因為硼酸官能基具有空的p軌域在藥物方面有潛力可以提高藥效，所以具有很大的優勢。雖然含硼化合物深具藥物開發的潛力，但其合成較一般有機化合物更具有挑戰性。因此，本研究將針對藉由 Passerini 反應直接利用硼酸合成含硼 Depsipeptide 衍生物進行研發，本研究的合成策略和傳統合成策略比較如 Scheme 1 所示。 （參照本文）

Scheme 1(a)傳統的硼化合物合成策略及(b)本研究合成步驟之示意圖

本研究的重點有兩點：第一點為本實驗成功的直接使用未上保護的硼酸進行多組成反應；第二點為本實驗以水做為溶劑，這兩點皆符合現今研究朝向綠色化學的趨勢。
實驗部分主要可以分成二部分：第一部分是硼酸官能基在醛上，我們找出了最佳反應條件為在微波條件下 (150W) 將水作為溶劑；反應溫度為 45℃ 和反應時間為2.5小時；第二部分是硼酸官能基在羧酸上，我們找出了最佳反應條件為在微波條件下 (150W) 將水作為溶劑；反應溫度為 85℃ 和反應時間為2.5小時。在兩部分中我們也做出了不同的衍生物，並且也將這些產物做生物活性之探討。

Due to the existence of an empty p-orbital of the boron, boron-containg molecules have advantage for promoting the effect in medicine. Although boron-containing compounds have the potential for medicine development, their synthesis is more challenging than common organic compounds. In our study, we have utilized Passerini-3CR Reaction to directly generate depsipeptide products in one-pot manner. The difference between our study and passed study is presented in Scheme 1.(reference to thesis)
Scheme1(a)synthetic strategy for pass study;(b)Synthetic strategy for our study 
Our study have two focal points: first, this study successfully use deprotection of boronic acid functional groupo directly generate depsipeptide products. Second, this study use water as a solvent. Both of these points are in line with the trend of research toward green chemistry today.

Our study have two parts: first part, Passerini reaction with boron-containing aldehyde.  The best condition for the one using boron-containing aldehyde is at 45℃ with 2.5 hours in water by Microwave (150W). Second part, Passerini reaction with boron-containing acid. The best condition for the one using boron-containing aldehyde is at 85℃ with 2.5 hours in water by Microwave (150W).

謝誌	I
圖表附錄	IX
光譜目錄	XI
Chapter 1 緒論	1
1.1 研究動機	1
1.2 硼化合物簡介	1
1.2.1 硼酸化合物 (boronic acids)	1
1.2.2 硼酯化合物 (boronate ester)	2
1.2.3 三氟硼酸 (trifluoroborates)	3
1.3 含硼化合物之應用	4
(a)	在材料上的應用	4
(b) 在藥物上的應用	5
(c) 硼中子捕獲治療 (BNCT)	7
1.4 縮酚酞 (Depsipeptide)	10
1.5 緒論總結	11
Chapter 2 直接利用未保護硼酸藉由Passerini 反應合成含硼酸化合物	12
2.1 多組成化學之介紹	12
2.1.1 Passerini MCRS	13
2.2 研究目的	14
2.3 實驗室前期在Passerini-3CR 上的成果	15
2.4 結果與討論	17
2.5 結論	29
Chapter 3生物實驗	30
Chapter 4 實驗藥品與實驗儀器	35
4.1 使用藥品	35
4.2實驗儀器與測試方法	37
Chapter 5 實驗步驟	38
5.1 含硼Passerini化合物之合成	38
5.1.1 醛含硼酸Passerini化合物之合成	38
5.1.2 羧酸含硼酸Passerini化合物之合成	45
附錄一 光譜資料	55
附錄二 參考資料	84

圖表目錄

Figure 1. 1 常見的硼酸型態	2
Figure 1. 2常見的硼酯型態	2
Figure 1. 3 常見的三氟硼酸型態	3
Figure 1. 4 市售的含硼藥物	6
Figure 1. 5 硼中子捕獲治療之示意圖	8
Figure 1. 6 BSH與BPA的化學結構	9
Figure 1. 7 Despsipeptide範例	10
Figure 1. 8通過FDA的Despsipeptide藥物	11

Figure 2. 1理想的有機合成條件	12

Scheme 2. 1 Passerini-3CR 反應機構	14
Scheme 2. 2 (a) 傳統的硼化合物合成策略及 (b) 本研究合成步驟之示意圖	15
Scheme 2. 3 多重含硼酸化合物之合成步驟	16
Scheme 2. 4合成醛含硼酸官能基化合物之合成策略	19
Scheme 2. 5合成羧酸含硼酸官能基化合物之合成策略	26

Table 2. 1 利用硼酸起始物合成Passerini化合物之反應條件測試	17
Table 2. 2 醛含硼酸的條件測試	18
Table 2. 3 醛含硼酸之Passerini產物	21
Table 2. 4 羧酸含硼酸的條件測試 (1)	23
Table 2. 5 羧酸含硼酸的條件測試 (2)	25
Table 2. 6 羧酸含硼酸之Passerini產物	27

Table 3. 1 生物實驗清單	30
Table 3. 2  A5、B4、B5、B8 測試結果	32

光譜目錄

附圖 1化合物A1之1H-NMR (600 MHz,CD3OD-d1 )	58
附圖 2 化合物A1之13C-NMR (151 MHz,CD3OD-d1 )	58
附圖 3化合物A1之11B-NMR (192.5 MHz,CD3OD-d1 )	59
附圖 4 化合物A2之1H-NMR (600 MHz,CD3OD-d1 )	59
附圖 5化合物A2之13C-NMR (151 MHz,CD3OD-d1 )	60
附圖 6化合物A2之11B-NMR (192.5 MHz,CD3OD-d1 )	60
附圖 7化合物A3之1H-NMR (600 MHz,CD3OD-d1 )	61
附圖 8化合物A3之13C-NMR (151 MHz,CD3OD-d1 )	61
附圖 9 化合物A3之11B-NMR (192.5 MHz,CD3OD-d1 )	62
附圖 10化合物A4之1H-NMR (600 MHz,CD3OD-d1 )	62
附圖 11化合物A4之13C-NMR (151 MHz,CD3OD-d1 )	63
附圖 12化合物A4之11B-NMR (192.5 MHz,CD3OD-d1 )	63
附圖 13化合物A5之1H-NMR (600 MHz,CD3OD-d1 )	64
附圖 14化合物A5之13C-NMR (151 MHz,CD3OD-d1 )	64
附圖 15化合物A5之11B-NMR (192.5 MHz,CD3OD-d1 )	65
附圖 16化合物A6之1H-NMR (600 MHz,CD3OD-d1 )	65
附圖 17化合物A6之13C-NMR (151 MHz,CD3OD-d1 )	66
附圖 18化合物A6之11B-NMR (192.5 MHz,CD3OD-d1 )	66
附圖 19化合物A7之1H-NMR (600 MHz,CD3OD-d1 )	67
附圖 20化合物A7之13C-NMR (151 MHz,CD3OD-d1 )	67
附圖 21化合物A7之11B-NMR (192.5 MHz,CD3OD-d1 )	68
附圖 22化合物B1之1H-NMR (600 MHz,CD3OD-d1 )	68
附圖 23化合物B1之13C-NMR (151 MHz,CD3OD-d1 )	69
附圖 24化合物B1之11B-NMR (192.5 MHz,CD3OD-d1 )	69
附圖 25化合物B2之1H-NMR (600 MHz,CD3OD-d1 )	70
附圖 26化合物B2之13C-NMR (151 MHz,CD3OD-d1 )	70
附圖 27化合物B2之11B-NMR (192.5 MHz,CD3OD-d1 )	71
附圖 28化合物B3之1H-NMR (600 MHz,CD3OD-d1 )	71
附圖 29 化合物B3之13C-NMR (151 MHz,CD3OD-d1 )	72
附圖 30化合物B3之11B-NMR (192.5 MHz,CD3OD-d1 )	72
附圖 31化合物B4之1H-NMR (600 MHz,CD3OD-d1 )	73
附圖 32化合物B4之13C-NMR (151 MHz,CD3OD-d1 )	73
附圖 33化合物B4之11B-NMR (192.5 MHz,CD3OD-d1 )	74
附圖 34化合物B5之1H-NMR (600 MHz,CD3OD-d1 )	74
附圖 35化合物B5之13C-NMR (151 MHz,CD3OD-d1 )	75
附圖 36化合物B5之11B-NMR (192.5 MHz,CD3OD-d1 )	75
附圖 37化合物B6之1H-NMR (600 MHz,CD3OD-d1 )	76
附圖 38化合物B7之1H-NMR (600 MHz,CD3OD-d1 )	76
附圖 39化合物B7之13C-NMR (151 MHz,CD3OD-d1 )	77
附圖 40化合物B7之11B-NMR (192.5 MHz,CD3OD-d1 )	77
附圖 41化合物B8之1H-NMR (600 MHz,CD3OD-d1 )	78
附圖 42化合物B8之13C-NMR (151 MHz,CD3OD-d1 )	78
附圖 43化合物B8之11B-NMR (192.5 MHz,CD3OD-d1 )	79
附圖 44化合物B9之1H-NMR (600 MHz,CD3OD-d1 )	79
附圖 45化合物B9之13C-NMR (151 MHz,CD3OD-d1 )	80
附圖 47化合物B10之1H-NMR (600 MHz,CD3OD-d1 )	81
附圖 48化合物B10之13C-NMR (151 MHz,CD3OD-d1 )	81
附圖 49化合物B10之11B-NMR (192.5 MHz,CD3OD-d1 )	82
附圖 50化合物B11之1H-NMR (600 MHz,CD3OD-d1 )	82
附圖 51化合物B11之13C-NMR (151 MHz,CD3OD-d1 )	83
附圖 52化合物B11之11B-NMR (192.5 MHz,CD3OD-d1 )	83

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