淡江大學覺生紀念圖書館 (TKU Library)
進階搜尋


系統識別號 U0002-2908201416020700
中文論文名稱 六炔烷苯基苯單一外圍苯引入對位鹵素或酯基的分子堆疊研究
英文論文名稱 Investigation of Molecular Packing via Inducing mono Ester Functional or Halogen Group onto Hexakis(phenylethynyl)benzene Derivatives
校院名稱 淡江大學
系所名稱(中) 化學學系碩士班
系所名稱(英) Department of Chemistry
學年度 102
學期 2
出版年 103
研究生中文姓名 林冠霖
研究生英文姓名 Guan-Lin Lin
學號 601160608
學位類別 碩士
語文別 中文
口試日期 2014-06-18
論文頁數 55頁
口試委員 指導教授-徐秀福
委員-施增廉
委員-陳秀慧
中文關鍵字 六炔苯基苯  酯基官能基  酯基官能基六炔苯基苯  鹵素原子  分子堆疊 
英文關鍵字 Hexakis(phenylethynyl)benzene  Ester group  Halogen  Molecular stacking 
學科別分類 學科別自然科學化學
中文摘要 六炔苯基苯末端接上鹵素或酯基,探討藉由酯基相對於烷鏈拉電子力的提高,是否造成苯環上π-π作用力對於盤型液晶分子排列的影響。已經有文獻報導以六炔苯基苯為中心核,末端引入多個鹵素原子和酯基官能基能有效的增加分子之間的吸引力及提高秩序性促使分子會有秩序的排列。本論文在其中一側臂分別引入單一酯基或鹵素接在苯環對位的位置,藉由偶極作用力下,分子為了抵消作用力,應會有堆疊方向性。為了探討單一鹵素或酯基引入盤狀液晶對分子排列影響的機制,此論文中設計了較短探鏈的衍生物,期望能得到單晶,並由單晶結構分析及堆疊模式。期望能以晶體結構分析分子盤與盤之間的作用力,藉此來推測引入單一鹵素或單一酯基對分子之間的作用力影響。
英文摘要 Introduced ester functional and halogen groups into hexakis(phenylethynyl)benzene derivatives had been investigated in recently year. The ester and halogen groups effect two molecular π-π stacking into the higher order. According this result, in this thesis introduced the mono ester functional and halogen group into hexakis(phenylethynyl)benzene derivatives. The side chain of hexakis(phenylethynyl)benzene derivatives changed the long one into the short one. Then get the single crystal to analysed between two or more molecular π-π stacking. Expect the result can speculate every mono ester and halogen group effect on molecular.
論文目次 目錄
目錄•••••••••••••••••••••••••••• I
圖表目錄•••••••••••••••••••••••••• II
附圖目錄•••••••••••••••••••••••••• III
第一章 簡介 1
1-1 液晶簡介•••••••••••••••••••••••• 1
1-2 研究動機•••••••••••••••••••••••• 2
第二章 實驗與合成 6
2-1 儀器設備•••••••••••••••••••••••• 6
2-2 實驗藥品•••••••••••••••••••••••• 9
2-3 實驗簡介•••••••••••••••••••••••• 10
2-4 合成步驟•••••••••••••••••••••••• 10
第三章 結果與討論 25
3-1 合成討論••••••••••••••••••••••••25
3-2晶體排列及探討••••••••••••••••31
3-3 結論••••••••••••••••••••••••••••••38
參考資料•••••••••••••••••••••••••••••••40
附錄•••••••••••••••••••••••••••••••••••••41

圖表目錄
圖1、液晶分子設計示意圖••••••••••••••••••• 2
圖2、K. Praefcke團隊設計的一系列六炔苯基苯化合物•••••• 3
圖3、本實驗室成員合成的一系列六炔苯基苯化合物•••••••• 4
圖4、本實驗室成員合成的一系列六炔苯基苯化合物•••••••• 4
圖5、本實驗室成員合成的一系列六炔苯基苯化合物•••••••• 5
圖6、化合物11c之顯示分子結構•••••••••••••••• 31
圖7、化合物11c利用spartan模擬之晶體結構分子沒經過最佳化結構••••••••32
圖8、化合物11c晶體結構•••••••••••••••••••• 34
圖9、化合物11c晶體結構之俯視分子上下堆疊•••••••••• 34
圖10、化合物11c的晶體結構分子間氫鍵•••••••••••• 35
圖11、化合物11c的晶體結構分子間C-H…π作用力••••••••••••36
圖12、化合物11c在偏光顯微鏡下所觀察到筒型液晶紋理圖••••••••••••38
表1、化合物11c和一般氫鍵鍵長、鍵角整理表••••••••••••36
表2、化合物11c、11e、18及19由DSC所測得之溫度••••••••••••37

附圖目錄
附圖1、化合物11c之1HNMR光譜 (CD2Cl2, 600 MHz)••••••••••••44
附圖2、化合物11c之13CNMR光譜 (CD2Cl2, 150 MHz)••••••••••••45
附圖3、化合物11d之1HNMR光譜 (CD2Cl2, 600 MHz)••••••••••••46
附圖4、化合物11d之13CNMR光譜 (CD2Cl2, 150 MHz)••••••••••••47
附圖5、化合物11e之1HNMR光譜 (CD2Cl2, 600 MHz)••••••••••••48
附圖6、化合物11e之13CNMR光譜 (CD2Cl2, 150 MHz)••••••••••••49
附圖7、化合物11c之第一個升降溫DSC圖 (rate: 10 °C/min)••••••••••••50
附圖8、化合物11e之第一個升降溫DSC圖 (rate: 10 °C/min)••••••••••••51
附圖9、化合物18之第一個升降溫DSC圖 (rate: 10 °C/min)••••••••••••52
附圖10、化合物19之第一個升降溫DSC圖 (rate: 10 °C/min)••••••••••••53
附圖11、化合物11c之單晶與數據••••••••••••55
參考文獻 1. Reinitzer, F. Monatsh. Chem. 1888, 9, 421-441.
2. Lehmann, O. Z. Phys. Chem. 1889, 4, 462-472.
3. Chandrasekhar, S. Liquid Crystals 1993, 14, 3-14.
4. Chandrasekhar, S.; Sadashiva, B. K.; Suresh, K. A. Pramana 1977, 9, 471-480.
5. Praefcke, K.; Kohne, B.; Singer, D. Angew. Chem. Int. Ed. 1990, 29, 177-179.
6. Kumar, S.; Varshney, S. K. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3140-3142.
7. Kumar, S.; Varshney, S. K.; Chauhan, D. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2003, 396, 241-250.
8. Ponzini, F.; Zagha, R.; Hardcastle, K.; Siegel, J. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2323-2325.
9. Osawa, T.; Kajitani, T.; Hashizume, D.; Ohsumi, H.; Sasaki, S.; Takata, M.; Koizumi, Y.; Saeki, A.; Seki, S.; Fukushima, T.; Aida, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 7990-7993.
10. Gray, G. W.; Hird, M.; Lacey, D.; Toyne, K. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989, 2041-2053.
11. Tang, G.; Yang, Y. G.; Wen, J. X. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2002, 373, 17-24.
12. 淡江大學; 徐秀福老師實驗室; 陳柏蓉碩士論文(2011).
13. 淡江大學; 徐秀福老師實驗室; 古筱筠專題論文(2012).
14. 淡江大學; 徐秀福老師實驗室; 陳永清碩士論文(2013).
15. 淡江大學; 徐秀福老師實驗室; 趙俊喜碩士論文(2013).
16. Politzer, P.; Jin, P.; Murray, J. S. J. Chem. Phys. 2002, 117, 8197-8202.
17. Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 4467-4470.
18. Chinchilla, R.; Najera, C. Chem. Rev. 2007, 107, 874-922.
19. Mattern, D. L. J. Org. Chem. 1984, 49, 3051-3053.
20. Chandrasekhar, S.; Prasad, S. K.; Rao, D. S. S.; Balagurusamy, V. S. K. PINSA. 2002, 68, 175-191.
21. Leung, M. K. The Chinese Chem. Soc., Taipei 2004, 62, 43-58.
22. Lee, S.-L.; Lin, H.-A.; Lin, Y.-H.; Chen, H.-H.; Liao, C.-T.; Lin, T.-L.; Chu, Y.-C.; Hsu, H.-F.; Chen, C.-h.; Lee, J.-J.; Hung, W.-Y.; Liu, Q.-Y.; Wu, C. Chem. Eur. J. 2011, 17, 792-799.
23. Chen, H.-H.; Lin, H.-A.; Chien, S.-C.; Wang, T.-H.; Hsu, H.-F.; Shih, T.-L.; Wu, C. J. Mater. Chem. 2012, 22, 12718-12722.
24. Marguet, S.; Markovitsi, D.; Goldmann, D.; Janietz, D.; Praefcke, K.; Singer, D. J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1997, 93, 147-155.
25. Kouwer, P. H. J.; Picken, S. J.; Mehl, G. H. J. Mater. Chem. 2007, 17, 4196-4203.
26. 林麗娟 工業材料雜誌 1994, 86, 100-109.
27. 陳小明; 蔡繼文 2003.

論文使用權限
  • 同意紙本無償授權給館內讀者為學術之目的重製使用,於2019-09-04公開。
  • 同意授權瀏覽/列印電子全文服務,於2019-09-04起公開。


  • 若您有任何疑問,請與我們聯絡!
    圖書館: 請來電 (02)2621-5656 轉 2281 或 來信