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系統識別號 U0002-2906200522571300
中文論文名稱 微調分子間作用力調控液晶性質:六炔苯基苯盤形分子及1,2,4,5-四炔聯苯基苯板形分子之合成與液晶性質探討
英文論文名稱 Manipulations of Liquid Crystal Behaviors by Modulations of Intermolecular Interactions : Synthesis and Mesogenic Properties of Disclike Hexaynylbenzenes and Board-like 1,2,4,5-tetraynylbenzenes.
校院名稱 淡江大學
系所名稱(中) 化學學系碩士班
系所名稱(英) Department of Chemistry
學年度 93
學期 2
出版年 94
研究生中文姓名 陳秀慧
研究生英文姓名 Hsiu-Hui Chen
學號 692170086
學位類別 碩士
語文別 中文
口試日期 2005-05-23
論文頁數 240頁
口試委員 指導教授-施增廉
委員-徐秀福
委員-陳竹亭
中文關鍵字 雙軸性向列型液晶  接觸置備法  室溫盤形向列液晶相  錐光偏振鏡檢法 
英文關鍵字 room-temperature discotic nematic  biaxial nematic phases  board-like  conoscopic  contact preparations. 
學科別分類 學科別自然科學化學
中文摘要 一般盤形向列相所共有的高熔點及小液晶溫度範圍阻礙其實際應用性。本論文第一部份將六炔苯基苯化合物之其中一外圍苯環以雙環取代,以期大幅降低熔點並同時擁有廣大液晶溫度範圍。在分別引入聯苯、苯-環己烯、萘環三種雙環側臂系統後,確可大幅調控其液晶熱性質,並成功的以引入含聯苯側臂合成出第一個具室溫盤形向列液晶相之單一化合物,且具101 oC的液晶溫度範圍。
系列二化合物主要是開發具穩定向列液晶相的板狀分子,經理論研究預測此向列相有可能具雙軸性,而此特殊液晶性質預期可用來大幅改善現有液晶顯示器之效能。本論文第二部分即參考文獻報導具不穩定向列相四炔苯基苯板狀化合物,將其外圍苯環置換成聯苯以增加液晶核面積並進而增加分子間作用力,以期望穩定其液晶相。此改良確實大幅提升其液晶性質;更重要的是,利用錐光偏振鏡檢法首次證明板形分子可形成雙軸性向列液晶相。另外,利用接觸置備法進一步了解了板狀分子形成之向列相與桿形向列相互容。
英文摘要 The nematic mesophase from disclike molecules are usually accompanied with high transition temperatures and narrow mesophase ranges that impede its practical applications. In the first part of this thesis, one of the peripheral phenyl ring in hexakis(phenylethynyl)benzene was replaced with a two-ring system, biphenyl, naphthyl, or cyclohex-1-enyl-benzene. In all cases, lower transition temperatures and wider liquid crystal ranges were obtainted. Most importantly, a room-temperature discotic nematic phase was achieved from a single component for the first time.
It was proposed by theory that molecules with a board-like geometry can potentially exhibit biaxial nematic phases. It is expected that biaxial nematic phases should show significantly shorter switching time than uniaxial nematic phases. In the second part of this thesis, based on the reported board-like 1,2,4,5-tetrakis(phenylethynyl)benzene core showing unstable liquid crystal behaviors, the peripheral phenyls were substituted with biphenyls with stronger intermolecular interactions and hence the nematic phase was stabilized. By conoscopic studies, biaxiality of the resulting nematic phase has been observed for the first time from board-like molecules. Moreover, using contact preparations, the nematic phase from board-like molecules is found to be miscible with calamitic nematic phases.

論文目次 目錄
中文摘要………………………………………………………………I
英文摘要………………………………………………………………II
目錄……………………………………………………………………III
圖表目錄………………………………………………………………V
圖譜目錄………………………………………………………………XI
第一章 簡介
1-1 液晶簡介…………………………………………………1
1-2 液晶分類…………………………………………………3
1-2-2 桿狀液晶…………………………………………………3
1-2-3 盤形液晶…………………………………………………4
1-3 液晶光學性質探討………………………………………6
1-3-1 單軸性雙軸性的介紹……………………………………6
1-4 研究動機…………………………………………………8
第二章 實驗與合成
2-1 儀器設備…………………………………………………20
2-2 溶劑的乾燥………………………………………………25
2-3 實驗藥品…………………………………………………26
2-4 實驗基本條件……………………………………………28
2-5 合成步驟…………………………………………………29
第三章 結果與討論
3-1 合成討論…………………………………………………89
3-2 物性探討
3-2-1 液晶性質探討…………………………………………108
3-2-2 錐光偏振鏡減法………………………………………129
3-2-3 自由立膜法……………………………………………135
3-2-4 接觸置備法……………………………………………136
3-2-5 吸收及放射光譜………………………………………142
3-2-6 粉末X光繞射研究……………………………………152
結論……………………………………………………………161
參考資料………………………………………………………163
附圖……………………………………………………………168












圖表目錄
圖1、液晶分子基本組成的示意圖……………………………………3
圖2、一般常見盤形液晶分子的排列方式……………………………5
圖3、筒型液晶相之分子堆疊方式示意圖……………………………5
圖4、具單軸性及雙軸性的向列型液晶於空間上排列的示意圖……7
圖5、具單軸、雙軸性向列型液晶的Conoscopic干射圖……………7
圖6、向列相液晶材料於電場中的排列情形…………………………9
圖7、具盤形向列液晶相之六苯側臂之六缺奔分子…………………10
圖8、以萘環為核心之六炔苯液晶分子………………………………10
圖9、具六聯苯側臂之六炔苯之筒型液晶分子………………………11
圖10、系列一具單一聯苯側臂的六炔苯化合物……………………12
圖11、系列一具單一萘環側臂的六炔苯化合物……………………12
圖12、系列一具二個聯苯側臂的六炔苯化合物……………………13
圖13、系列一具單一環己烯側臂的六炔苯化合物…………………13
圖14、 具單軸、雙軸性向列相液晶分子的分子排列圖…………15
圖15、1, 2, 4, 5-四炔苯基苯板狀液晶分子結構………………17
圖16、1,2,4,5-四取代苯衍生物…………………………………17
圖17、具烷鏈之1,2,4,5-四取代之苯衍生物……………………18
圖18、具環己烯側臂之六炔苯基苯衍生物…………………………19
圖19、具噻吩側臂之六炔苯基苯衍生物……………………………19
圖20、系列一化合物10a~10e之相變化溫度折線圖……………111
圖21、化合物10a~10e由DSC (10 oC min-1)所計算出之相轉移溫度
(oC)溫度範圍圖……………………………………………111
圖22、利用Hyper Chem所模擬化合物19的三度空間結構圖…113
圖23、利用Hyper Chem所模擬化合物28b的三度空間結構圖…113
圖24、化合物10b在偏光顯微鏡下第一次降溫的過程中125 ℃所觀
察到之向列型液晶紋理圖(200X)…………………………116
圖25、化合物10e在偏光顯微鏡下第一次降溫的過程中71 ℃所觀察到之向列型液晶紋理圖(100X)………………………………116
圖26、化合物18在偏光顯微鏡下升溫的過程中80 ℃所觀察到之向列型液晶紋理圖(100X)………………………………………117
圖27、化合物38在偏光顯微鏡下室溫(28 ℃)所觀察到之向列型液晶
…………………………..……………………………………117
圖28、化合物38在偏光顯微鏡下升溫的過程中95 ℃所觀察到之向列型液晶紋理圖(200X)……………………………………118
圖29、系列二化合物42a~42e之相變化溫度折線圖……………122
圖30、化合物42a~42e由DSC (10 oC min-1)所測得之相轉移溫度(oC)溫度範圍圖………………………………………………122
圖31、化合物42c在偏光顯微鏡下升溫的過程中181 ℃所觀察到之向列型液晶紋理圖(100X)…………………………………124
圖32、化合物42c在偏光顯微鏡下降溫的過程中198 ℃所觀察到之向列型液晶紋理圖(200X)…………………………………125
圖33、化合物42d在偏光顯微鏡下降溫的過程中187 ℃所觀察到之向列型液晶紋理圖(200X)…………………………………125
圖34、化合物42d在偏光顯微鏡下降溫的過程中155 ℃所觀察到之向列型液晶紋理圖(100X)…………………………………126
圖35、化合物42e在偏光顯微鏡下降溫的過程中155 ℃所觀察到之層列型液晶紋理圖(200X)…………………………………126
圖36、化合物42e在偏光顯微鏡下降溫的過程中154 ℃所觀察到之層列型液晶紋理圖(200X)…………………………………127
圖37、化合物42e在偏光顯微鏡下降溫的過程中149 ℃所觀察到之層列型液晶紋理圖(200X)…………………………………127
圖38、化合物44在偏光顯微鏡下升溫的過程中151 ℃所觀察到之向列型液晶紋理圖(200X)………………………………………128
圖39、利用錐光偏振鏡檢法觀察單軸、雙軸性分子的儀器側面剖析
.………………………………………………………………130
圖40、厚度不同對干涉圖形的影響………………………………132
圖41、為加入8um的間隔物(spacer)於同一位置每隔5秒所照的干涉圖形……………………………………………………………133
圖42、將光補償片從0轉換至λ所觀察到的干涉圖形…………134
圖43、化合物42d經由自由立膜法(free standing film)所觀察到四刷(4-brush)線結紋(×100)……………………………………136
圖44、化合物42c與5,5’-bis-(4-hexyloxy-phenylethynyl)-[2,2’]bithiophenyl (A)進行互混測試…………………………………138
圖45、化合物42c與1,4-bis(2-octyloxy-2naphthyl)-1,3-butadiyne (B) 進行互混測試………………139
圖46、化合物42c與1,2,3,4,5,6-hexakis(4-hexyloxyphenylethynyl)-benzene (C)進行互混測試…………………140
圖47、化合物42c與1-(4-ethynyl-1,2-bishexyloxyphenyl)-2,3,4,5,6-pentakis(4-hexyloxyphenylethynyl)benzene (D)進行互混測試.141
圖48、化合物10a~10e之UV-vis吸收光譜………………………144
圖49、化合物10a~10e之PL放射光譜…………………………145
圖50、化合物15、10d、28b、19、38之UV-vis吸收光譜…146
圖51、化合物15、10d、28b、19、38之PL放射光譜…………147
圖52、化合物28a~28b之UV-vis吸收光譜……………………148
圖53、化合物28a~28b之PL放射光譜…………………………149
圖54、化合物42a~42e之UV-vis吸收光譜……………………150
圖55、化合物42a~42e之PL放射光譜…………………………151
圖56、化合物10d之粉末X光繞射圖譜…………………………154
圖57、化合物19之粉末X光繞射圖譜……………………………155
圖58、化合物38之粉末X光繞射圖譜……………………………156
圖59、化合物42c之粉末X光繞射圖譜…………………………158
圖60、化合物42d之粉末X光繞射圖譜…………………………159
圖61、化合物42e之粉末X光繞射圖譜…………………………160
表1、化合物10a~10e由DSC (10 oC min-1)所測得之相轉移溫度(oC) 及熱焓(KJ mol-1)…………………………………110
表2、化合物10d、19、28b由DSC (10 oC min-1)所測得之相轉移溫度 (oC)及熱焓(KJ mol-1)………………………………………114
表3、化合物10d、38由DSC (10 oC min-1)所測得之相轉移溫度(oC)
及熱焓(KJ mol-1)……………………………………………115
表4、化合物42a~42d由DSC (10 oC min-1)所測得之相轉移溫度(oC) 及熱焓(KJ mol-1)……………………………………………121
表5、化合物42c~42d與實驗室另一成員所合成的產物A、B由DSC
(10 oC min-1)所測得之相轉移溫度(oC)及熱焓(KJ mol-1)的比較圖 ………………………………………………………123
表6、化合物42b和43由DSC (10 oC min-1)所測得之相轉移溫度(oC)
及熱焓(KJ mol-1)……………………………………………124
表7、系列一化合物之UV-vis吸收光譜資料表……………………145
表8、系列一化合物之PL放射光譜資料表…………………………145
表9、系列一化合物15、10d、28b、19、38之UV-vis吸收光譜資料 表………………………………………………………………146
表10、化合物10d、28b、19、38之PL放射光譜資料表………147
表11、化合物28a、28b之UV放射光譜資料表…………………148
表12、化合物28a、28b之PL吸收光譜資料表……………………149
表13、系列二化合物之UV-vis吸收光譜資料表……………………151
表14、系列二化合物之PL放射光譜資料表………………………151
表15、系列一化合物經由變溫粉末X光繞射所得分子間距離的數據整理表………………………………………………………153
表16、系列二化合物經由變溫粉末X光繞射所得分子間距離的數據整理表………………………………………………………157

圖譜目錄
附圖1、化合物9之1H NMR (300 MHz, CDCl3)…………………168
附圖2、化合物9之13C NMR (75.4 MHz, CDCl3)………………169
附圖3、化合物10a之1H NMR (300 MHz, CDCl3)………………170
附圖4、化合物10a之13C NMR (75.4 MHz, CDCl3)……………171
附圖5、化合物10b之1H NMR (300 MHz, CDCl3)………………172
附圖6、化合物10b之13C NMR (75.4 MHz, CDCl3)……………173
附圖7、化合物10c之1H NMR (300 MHz, CDCl3)………………174
附圖8、化合物10c之13C NMR (75.4 MHz, CDCl3)……………175
附圖9、化合物10d之1H NMR (300 MHz, CDCl3)………………176
附圖10、化合物10d之13C NMR (75.4 MHz, CDCl3)…………177
附圖11、化合物10e之1H NMR (300 MHz, CDCl3)………………178
附圖12、化合物10e之13C NMR (75.4 MHz, CDCl3)……………179
附圖13、化合物11之1H NMR (300 MHz, CDCl3)………………180
附圖14、化合物11之13C NMR (75.4 MHz, CDCl3)………………181
附圖15、化合物12a之1H NMR (300 MHz, CDCl3)………………182
附圖16、化合物12a之13C NMR (75.4 MHz, CDCl3)……………183
附圖17、化合物12b之1H NMR (300 MHz, CDCl3)………………184
附圖18、化合物12b之13C NMR (75.4 MHz, CDCl3)……………185
附圖19、化合物15之1H NMR (300 MHz, CDCl3)………………186
附圖20、化合物15之13C NMR (75.4 MHz, CDCl3)……………187
附圖21、化合物18之1H NMR (300 MHz, CDCl3)………………188
附圖22、化合物18之13C NMR (75.4 MHz, CDCl3)……………189
附圖23、化合物19之1H NMR (300 MHz, CDCl3)………………190
附圖24、化合物19之13C NMR (75.4 MHz, CDCl3)……………191
附圖25、化合物28a之1H NMR (300 MHz, CDCl3)………………192
附圖26、化合物28a之13C NMR (75.4 MHz, CDCl3)……………193
附圖27、化合物28b之1H NMR (300 MHz, CDCl3)……………194
附圖28、化合物28b之13C NMR (75.4 MHz, CDCl3)……………195
附圖29、化合物32之1H NMR (300 MHz, CDCl3)………………196
附圖30、化合物32之13C NMR (75.4 MHz, CDCl3)………………197
附圖31、化合物33之1H NMR (300 MHz, CDCl3)………………198
附圖32、化合物33之13C NMR (75.4 MHz, CDCl3)………………199
附圖33、化合物34之1H NMR (300 MHz, CDCl3)………………200
附圖34、化合物34之13C NMR (75.4 MHz, CDCl3)………………201
附圖35、化合物35之1H NMR (300 MHz, CDCl3)………………202
附圖36、化合物35之13C NMR (75.4 MHz, CDCl3)………………203
附圖37、化合物36之1H NMR (300 MHz, CDCl3)………………204
附圖38、化合物36之13C NMR (75.4 MHz, CDCl3)………………205
附圖39、化合物37之1H NMR (300 MHz, CDCl3)………………206
附圖40、化合物37之13C NMR (75.4 MHz, CDCl3)………………207
附圖41、化合物38之1H NMR (300 MHz, CDCl3)………………208
附圖42、化合物38之13C NMR (75.4 MHz, CDCl3)………………209
附圖43、化合物42a之1H NMR (300 MHz, CDCl3)………………210
附圖44、化合物42a之13C NMR (75.4 MHz, CDCl3)……………211
附圖45、化合物42b之1H NMR (300 MHz, CDCl3)………………212
附圖46、化合物42b之13C NMR (75.4 MHz, CDCl3)……………213
附圖47、化合物42c之1H NMR (300 MHz, CDCl3)………………214
附圖48、化合物42c之13C NMR (75.4 MHz, CDCl3)………………215
附圖49、化合物42d之1H NMR (300 MHz, CDCl3)………………216
附圖50、化合物42d之13C NMR (75.4 MHz, CDCl3)……………217
附圖51、化合物43e之1H NMR (300 MHz, CDCl3)………………218
附圖52、化合物42e之13C NMR (75.4 MHz, CDCl3)………………219
附圖53、化合物43之1H NMR (300 MHz, CDCl3)………………220
附圖54、化合物43之13C NMR (75.4 MHz, CDCl3)………………221
附圖55、化合物44之1H NMR (300 MHz, CDCl3)………………222
附圖56、化合物44之13C NMR (75.4 MHz, CDCl3)………………223
附圖57、化合物9之DSC圖譜(rate: 10 oC/min)………………224
附圖58、化合物10a之DSC圖譜(rate: 10 oC/min)…………225
附圖59、化合物10b之DSC圖譜(rate: 10 oC/min)………………226
附圖60、化合物10c之DSC圖譜(rate: 10 oC/min)………………227
附圖61、化合物10d之DSC圖譜(rate: 10 oC/min)………………228
附圖62、化合物10e之DSC圖譜(rate: 10 oC/min)……………229
附圖63、化合物18之DSC圖譜(rate: 10 oC/min)………………230
附圖64、化合物19之DSC圖譜(rate: 10 oC/min)………………231
附圖65、化合物28a之DSC圖譜(rate: 10 oC/min)………………232
附圖66、化合物28b之DSC圖譜(rate: 10 oC/min)……………233
附圖67、化合物38之DSC圖譜(rate: 10 oC/min)………………234
附圖68、化合物42a之DSC圖譜(rate: 10 oC/min)………………235
附圖69、化合物42b之DSC圖譜(rate: 10 oC/min)……………236
附圖70、化合物42c之DSC圖譜(rate: 10 oC/min)………………237
附圖71、化合物42d之DSC圖譜(rate: 10 oC/min)………………238
附圖72、化合物42e之DSC圖譜(rate: 10 oC/min)………………239
附圖73、化合物43之DSC圖譜(rate: 10 oC/min)………………240
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