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系統識別號 U0002-2807201522225200
中文論文名稱 含噻吩並異靛藍之紅外光小分子染料的設計、合成及其光電性質之研究
英文論文名稱 Design and Syntheses of Thienoisoindigo-based Near-IR Small Molecules Dyes and Investigation on Their Optoelectronic Properties
校院名稱 淡江大學
系所名稱(中) 化學學系碩士班
系所名稱(英) Department of Chemistry
學年度 103
學期 2
出版年 104
研究生中文姓名 伍桑秀
研究生英文姓名 Sang-Hsiu Wu
學號 602160102
學位類別 碩士
語文別 中文
口試日期 2015-07-16
論文頁數 112頁
口試委員 指導教授-陳志欣
委員-張源杰
委員-謝仁傑
中文關鍵字 太陽能  染料  紅外光  小分子 
英文關鍵字 Organic Solar Cells  dye  thienoisoindigo 
學科別分類 學科別自然科學化學
中文摘要 本論文成功合成出以 thienoisoindigo 為結構中心主體合成出兩個新穎小分子,可作為有機光伏打電池的光敏材料。我們以thienoisoindigo 作為分子的拉電子基 (acceptor),搭配使用具有電子豐盈的 ditolylaminothienyl 與 diphenylamino- phenylen-1-yl 作為分子的推電子基 (donor),藉由 Pd 金屬催化之 Stille 偶合反應合成出具對稱結構 (D-A-D) 分子。經紫外光-可見光-紅外線光譜測量得知W1分子具有相對小的能隙 (band gap) 與相當高的光吸收強度 (55794 M-1‧cm-1),吸光範圍涵蓋400 - 1000 nm,為很難得少見的可吸收近紅外光的有機太陽能電池染料。比較其他以相同結構主體之有機小分子染料,發現我們所設計的 W1 分子不僅在溶液吸收光譜是這系列 thienoisoindigo 染料之中吸收最紅移且吸光係數最高;且其 HOMO/LUMO 能階差也與元件相對材料可以搭配,很有機會在做成元件後得到好的光電轉換效率。
英文摘要 Two new thienoisoindigo-based near-infrared small molecules (W1, W2) were designed and synthesized for small-molecule organic solar cells. These compounds possess a donor-acceptor-donor molecular architecture, which is composed by two identical electron-donating moieties connected to an electronwithdrawing thienoisoindigo moiety. They are characterized by 1H NMR, 13C NMR and mass spectrometry, and their photophysical, electrochemical properties as well as energy levels were studied by using UV-visible-NIR spectrometer, fluorescent spectrometer and cyclic voltammetry, respectively. The experimental results show that W1 has high molar extinction coefficient (55794 M-1‧cm-1), and a broad, red-shifted absorption spectra extending into near-infrared region (400 - 1000 nm), which makes it a good candidate for organic solar cell applications.
論文目次 中文摘要 --------------------------------------------------------------------------------------------- Ⅰ
英文摘要 --------------------------------------------------------------------------------------------- Ⅱ
目錄 -------------------------------------------------------------------------------------------------------- Ⅲ
圖目錄 --------------------------------------------------------------------------------------------------- Ⅵ
表目錄 -------------------------------------------------------------------------------------------------- Ⅸ
附圖目錄 --------------------------------------------------------------------------------------------- Ⅹ
一、緒論 --------------------------------------------------------------------------------------------------- 1
1-1 前言 -------------------------------------------------------------------------------------------------- 2
1-2、再生能源中太陽能的重要性 ---------------------------------------------------- 3
1-3、太陽光光譜 -------------------------------------------------------------------------------------- 4
1-4、太陽能電池簡介 ---------------------------------------------------------------------------- 6
1-4-1、太陽能電池的種類 ---------------------------------------------------------------- 8
1-4-2、矽晶類太陽能電池 ---------------------------------------------------------------- 9
1-4-3、化合物半導體太陽能電池 --------------------------------------------------- 11
1-4-4、有機太陽能電池 ------------------------------------------------------------------ 11
1-4-5、鈣鈦礦太陽能電池 -------------------------------------------------------------- 16
1-5、有機光伏打電池結構的介紹 -------------------------------------------------- 18
1-5-1、雙層式異質接面 -------------------------------------------------------------------- 18
1-5-2、體異質接面 ---------------------------------------------------------------------------- 20
1-5-3、有機光伏打電池元件結構 --------------------------------------------------- 23
1-5-4、有機光伏打電池的工作原理 ---------------------------------------------- 30
1-6、太陽能電池的各項參數及特性說明 ----------------------------------- 32
1-6-1、短路電流 (short circuit current) ------------------------------------------- 33
1-6-2、開路電壓 (open circuit voltage) ------------------------------------------- 34
1-6-3、外部量子效率 ------------------------------------------------------------------------ 34
1-6-4、填充因子 -------------------------------------------------------------------------------- 35
1-6-5、能量轉換效率 ------------------------------------------------------------------------ 36
1-7、有機染料 ---------------------------------------------------------------------------------------- 36
1-7-1、電子受體 -------------------------------------------------------------------------------- 37
1-7-2、電子予體 -------------------------------------------------------------------------------- 38
1-8、研究動機 ---------------------------------------------------------------------------------------- 45
二、實驗部分 -------------------------------------------------------------------------------------- 51
2-1、實驗儀器及樣品製備 ---------------------------------------------------------------- 52
2-1-1、雙管式氮氣/真空系統 -------------------------------------------------------- 52
2-1-2、核磁共振光譜儀 ------------------------------------------------------------------ 52
2-1-3、紫外光/可見光/近紅外線吸收光譜儀 ------------------------------ 53
2-1-4、螢光光譜儀 --------------------------------------------------------------------------- 54
2-1-5、循環伏安儀 --------------------------------------------------------------------------- 54
2-1-6、質譜儀 ----------------------------------------------------------------------------------- 55
2-2、實驗藥品 --------------------------------------------------------------------------------------- 56
2-3、合成步驟 -------------------------------------------------------------------------------------- 58
三、結果與討論 ------------------------------------------------------------------------------- 69
3-1、實驗合成之探討 ------------------------------------------------------------------------ 70
3-1-1、 Stille 偶合反應 ------------------------------------------------------------------- 71
3-1-2、 實驗合成探討 ---------------------------------------------------------------------- 72
3-2、有機染料物性之探討 ---------------------------------------------------------------- 74
3-2-1、 光物理性質 -------------------------------------------------------------------------- 74
3-2-2、 電化學性質 -------------------------------------------------------------------------- 78
3-3、綜合探討 ---------------------------------------------------------------------------------------- 82
3-4、結論 -------------------------------------------------------------------------------------------------- 89
參考文獻 ------------------------------------------------------------------------------------------------- 90
附圖 -------------------------------------------------------------------------------------------------------- 103

圖目錄
圖 1-1、地球上再生能源之潛在含量 ------------------------------------------------------ 4
圖 1-2、太陽光光譜圖 ------------------------------------------------------------------------------- 5
圖 1-3、Air Mass 示意圖 --------------------------------------------------------------------------- 6
圖 1-4、太陽能電池分類 ---------------------------------------------------------------------------- 9
圖 1-5、各類型太陽能電池的效率發展趨勢 --------------------------------------- 13
圖 1-6、有機光伏打電池轉換效率之發展 -------------------------------------------- 13
圖 1-7、染料敏化太陽能電池的作用機制 -------------------------------------------- 15
圖 1-8、N3染料之結構圖 --------------------------------------------------------------------- 15
圖 1-9、鈣鈦礦太陽能電池 ABX3 三維結構 -------------------------------------- 17
圖 1-10、雙層式異質接面 ----------------------------------------------------------------------- 20
圖 1-11、體異質接面 ------------------------------------------------------------------------------- 22
圖 1-12、DCV5T 跟 CuPc 之結構圖 --------------------------------------------------- 22
圖 1-13、有機光伏打電池元件結構圖 -------------------------------------------------- 23
圖 1-14、PEDOT : PSS 結構圖 -------------------------------------------------------------- 24
圖 1-15、PC61BM 結構圖 ----------------------------------------------------------------------- 25
圖 1-16、科學家們發表之有機光伏打電池 p 型材料 ----------------------- 27
圖 1-17、雙層異質介面及體異質介面之對照圖 --------------------------------- 28
圖 1-18、有機光伏打電池的工作機制圖 ---------------------------------------------- 32
圖 1-19、太陽電池之J-V 曲線 -------------------------------------------------------------- 33
圖 1-20、PC61BM 與 PC71BM 結構圖 ------------------------------------------------- 38
圖 1-21、pentacene 結構圖 --------------------------------------------------------------------- 39
圖 1-22、DTDCPB 結構圖 --------------------------------------------------------------------- 39
圖 1-23、DERHD7T 結構圖 ------------------------------------------------------------------- 40
圖 1-24、目前效率最高之小分子 DRCN5T 結構圖 ------------------------- 40
圖 1-25、含BDT骨架之高分子與小分子太陽能電池上各項參數比較 ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- 43
圖 1-26、Voc 理論值與調控 Voc 值之示意圖 ------------------------------------- 44
圖 1-27、以 diketopyroloro為核心之低能係的小分子染料結構圖
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- 46
圖 1-28、以 Isoindigo 為核心之小分子染料結構圖 ------------------------ 47
圖 1-29、高分子 PT3I 結構圖 ------------------------------------------------------------- 48
圖 1-30、DTDCTB 與其衍生物之結構圖及其吸收光譜圖 ------------- 49
圖 1-31、本論文設計之 W1 與 W2 分子結構圖 ----------------------------- 50
圖 3-1、Stille 偶合反應機構 ------------------------------------------------------------------ 72
圖 3-2、合成 thienoisoindigo 之三條路徑圖 --------------------------------------- 73
圖 3-3、W系列染料之吸收光譜圖 -------------------------------------------------------- 76
圖 3-4、光誘導電子轉移 (PET) 機制圖 ---------------------------------------------- 78
圖 3-5、W 系列染料之電化學圖譜 ------------------------------------------------------- 80
圖 3-6、W系列染料與太陽能元件中各材料能階比較圖 ------------------ 82
圖 3-7、TIIG-Bz、TIIG-Np 結構圖 -------------------------------------------------------- 83
圖 3-8、TII-TPA、TII-PCz 結構圖 ---------------------------------------------------------- 83
圖 3-9、TID02T 結構圖 -------------------------------------------------------------------------- 83
圖 3-10、TII(SB)2 結構 --------------------------------------------------------------------------- 83
圖 3-11、M1 結構圖 -------------------------------------------------------------------------------- 83
圖 3-12、thienoisoindigo與isoindigo置換相鄰片段之理論計算分子圖
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- 88


表目錄
表 1-1、S-OPV 與 P-OPV 太陽能電池上各參數之比較 ----------------- 42
表 2-1、本論文合成實驗之藥品總表 ---------------------------------------------------- 56
表 3-1、W 系列染料之吸收光譜圖數據表 ------------------------------------------ 77
表 3-2、W系列染料能階數據表 ------------------------------------------------------------ 81
表 3-3、W系列分子與 M1 分子之性質數據比較表 ------------------------- 84
表 3-4、W系列分子與含 thienoisoindigo 分子之性質數據比較圖
---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- 87


附圖目錄
附圖 1、化合物 (1) 的 1H NMR 圖 -------------------------------------------------- 104
附圖 2、化合物 (2) 的 1H NMR 圖 -------------------------------------------------- 105
附圖 3、化合物 (3) 的 1H NMR 圖 -------------------------------------------------- 106
附圖 4、化合物 (4) 的 1H NMR 圖 -------------------------------------------------- 107
附圖 5、2-(N,N-ditolylamino)thiophene 的 1H NMR 圖 ----------------- 108
附圖 6、W1 的 1H NMR 圖 ---------------------------------------------------------------- 109
附圖 7、W1 的 13C NMR 圖 --------------------------------------------------------------- 110
附圖 8、W2 的 1H NMR 圖 ---------------------------------------------------------------- 111
附圖 9、W1 的高解析質譜圖 -------------------------------------------------------------- 112
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