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系統識別號 U0002-2807201414422000
中文論文名稱 合成以聯噻吩為主體架構之光電材料及其物性和化性探討
英文論文名稱 Synthesis of Bithiophene-based Electro-optical Materials and Investigations of Their Physical and Chemical Properties
校院名稱 淡江大學
系所名稱(中) 化學學系碩士班
系所名稱(英) Department of Chemistry
學年度 102
學期 2
出版年 103
研究生中文姓名 曾致龍
研究生英文姓名 Chih-Lung Tseng
學號 601180143
學位類別 碩士
語文別 中文
口試日期 2014-06-19
論文頁數 100頁
口試委員 指導教授-李世元
委員-林俊成
委員-王伯昌
委員-李世元
中文關鍵字 聯噻吩  有機光電材料  生物感測器  自我組裝單層膜  Suzuki耦合反應 
英文關鍵字 Bithiophene  Electro-optical Materials  Bio-Sensor  SAMs  Suzuki coupling 
學科別分類 學科別自然科學化學
中文摘要 本實驗室過去研究並發表以2, 5-噻吩為主體架構的分子具有可用做光電材料的物理與化學性質。所以我們延續過去之研究成果且發展一系列以2, 2’-聯噻吩為核心架構和在5, 5’-位置上做化學修飾的新型分子,並測量這些分子的物理及化學性質。
另一研究課題,本實驗室過去成功合成一系列帶有硫醇官能基之有機分子,能藉由硫醇在金屬金上進行共價鍵反應形成自我組裝單層膜(Self-Assembled Monolayer,SAM),保留的末端官能基進行化學修飾後可吸附或反應結合特定的生物分子,此特性現今廣泛應用於生物感測器(Bio-Sensor)的研發。
在本論文中,第一部分將雜環芳香族分子製備成雜環芳香族硼化合物,利用鈀金屬催化Suzuki 耦合反應合成新型多環有機光電材料。另一部分,利用有機合成方式,在2, 2’ -聯噻吩的5, 5’ -位置上進行化學修飾,得到一系列可用於生物感測器的硫醇官能基分子。
英文摘要 Our laboratory has developed and reported a series of thiophene-based compounds which may employed as electro-optical material. Thus, we are further investigating these bithiophene-cored molecules by chemical modification, and understanding the effectiveness of substituted functionalities.
To expand the scope of this research, we designed and synthesized some new organic materials with thiol group. These thiol compounds can generate the Self-Assembled Monolayer (SAM) by a spontaneously chemical reaction on the metal gold surface. This property and application was widely studied in Bio-Sensor research field.
論文目次 目錄
中文摘要 I
英文摘要 II
圖表目錄 III
光譜目錄 IV

第一章 緒論…………………………………………………………..1
1-1 導電薄膜………………………………………….……..2
1-1-1 導電薄膜之簡介……………...………………..…2
1-1-2 導電薄膜之種類……………...………………..…3
1-1-3 導電薄膜之原理……………...……………..……5
1-1-4 導電薄膜之應用……………...……………..……8
1-1-5 有機導電薄膜之發展……………...……………10
1-2 自我組裝單層膜(SAMs)……………………………….12
1-2-1 自我組裝單層膜架構............................................13
1-2-2 自我組裝單層膜製備與機制................................19
1-2-3 SAMs傾斜及奇-偶效應(Odd-Even Effect)..........23



第二章 結果與討論………………………………………………….30
2-1 耦合反應(Coupling Reaction) 之優缺點探討……........30
2-2 有機導電薄膜材料之合成與性質探討...........................36
2-3 自我組裝單層膜之設計與合成…………………....…...45

第三章 實驗與儀器………………………………………….…….....50
3-1 實驗方法…….………………………………….……….50
3-2 溶劑的乾燥……………………………………..………..64
3-3 實驗儀器與測試方法…….…………………….....….….66

第四章 結論…………………………………………………....……...69

第五章 光譜……………………………………………………..…….72

第六章 參考資料……………………………………………..…….…96


圖表目錄
圖一、金屬薄膜(厚度:1.8nm)之穿透率………………………..………4
圖二、SnO2在ITO中之比例對比其電阻比及透光率………..………6
圖三、ITO晶格示意圖…………………………………………..……..6
圖四、LCD之結構圖……………………………………………..….....8
圖五、電阻式觸碰螢幕結構示意圖…………………………..……......9
圖六、開關式透光玻璃結構示意圖………….………………..……...10
圖七、SAMs結構圖…………………………………..………..……...13
圖八、聚矽氧烷(Polysiloxane) ……………………….…………….....15
圖九、有機矽化物形成SAMs之反應機制示意圖……………..……15
圖十、文獻中常被探討之硫化物…………………….…………..…...17
圖十一、芳香族有機硫化物…………………….………………….....18
圖十二、有機薄膜製備方式…………………….………………….....19
圖十三、液相沉積法製備SAMs……………….…………………......21
圖十四、吸附形式改變示意圖……………….…………………….....22
圖十五、有機硫化物與金之反應機制示意圖.…………………….....23
圖十六、硫醇化合物在金表面之構型……….………………….........23
圖十七、烷基直鏈偏離表面法線30°……….…………………........24
圖十八、噻吩為主體架構的硫醇化合物……….……………...…......24
圖十九、硫醇在金屬表面形成SAMs的傾斜角度示意圖….….........25
圖二十、化合物B在金表面形成SAMs的二維結構示意圖.…........25
圖二十一、化合物A在金表面形成SAMs的二維結構示意圖.........26
圖二十二、硫醇化合物在金屬表面形成SAMs的奇-偶效應.............27
圖二十三、芳香硫化物在金上形成的SAMs………….…..................28
圖二十四、三聯苯硫醇化合物………….….........................................28
圖二十五、硫醇化合物在金與銀表面形成SAMs之厚度..................29
圖二十六、硫醇化合物在金與銀表面形成SAMs的傾斜角度…......29
圖二十七、Heck Reaction….….............................................................31
圖二十八、Kharasch Reaction….…......................................................31
圖二十九、Negishi Reaction….….........................................................32
圖三十、Ullmann Reaction….…............................................................32
圖三十一、Sonogashira Reaction….…..................................................33
圖三十二、Stille Reaction….….............................................................33
圖三十三、Hiyama Reaction….….........................................................34
圖三十四、Suzuki Reaction….…...........................................................34
圖三十五、化合物A-D….….................................................................36
圖三十六、化合物A的逆合成圖….…................................................37
圖三十七、化合物A的合成流程圖….…............................................37
圖三十八、化合物A的合成流程圖….…...........................................38
圖三十九、化合物A的合成流程圖….…...........................................39
圖四十、化合物A的逆合成圖….…...................................................40
圖四十一、化合物A的合成流程圖….…...........................................40
圖四十二、化合物B的逆合成圖….…...............................................41
圖四十三、化合物B的合成流程圖….…...........................................41
圖四十四、化合物B-3的合成流程圖….…........................................42
圖四十五、化合物C、D的合成流程圖….…....................................43
圖四十六、化合物E、F….…..............................................................44
圖四十七、化合物E逆合成圖….…...................................................45
圖四十八、化合物E合成流程圖….…...............................................46
圖四十九、化合物F逆合成圖….…...................................................47
圖五十、化合物F合成流程圖….…...................................................48


表一、2-溴基噻唑做成有機硼化合物….…........................................39
表二、化合物B、C、D之比較….….................................................43
表三、化合物A、B、C、D之最大吸收波長及吸收係數...............44



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