合成一系列有機奈米分子：以塞分及苯環所組成之主體架構化合物，藉由分子自我組裝薄膜技術(Self-Assembled Monolayer，SAM)在銦錫金屬氧化物(Indium Tin Oxide，ITO)玻璃表面進行化學修飾，並透過導電式原子力顯微術(Conductive Atomic Force Microscopy，c-AFM)檢測其導電度及表面排列粗糙度，結果發現導電度只與SAM形成後最外層表面的分子結構有關。

Some nanoscale organic molecules were designed based on the combination of thiophenyl and phenyl structures. A series of designed compounds was successfully synthesized and theirs (SAM) formations on ITO-glass also were achieved. The conductance of these SAMs were measured by conductive Atomic Force Microscopy (c-AFM) technology. The experimental results showed that the conductivity values were determined by the contact surface structure of its SAM.

目錄
第一章 緒論 .............................................. 1
1-1 分子自我組裝單層膜, ........................................... 2
1-1-1 分子自我組裝單層膜的簡介 ............................................................. 2
1-1-2 分子自我組裝單層膜的製備 ............................................................. 4
1-1-3 分子自我組裝單層膜的結構 ............................................................. 7
1-1-4 以芳香族化合物為主幹的自我組裝單層膜 ................................... 11
1-2 原子力顯微術 ................................................ 25
1-2-1 原子力顯微鏡的基本架構 ............................................................... 27
1-2-2 原子力顯微鏡的呈像原理及量測模式 ........................................... 30
1-2-3 力-距離曲線 ..................................................................................... 33
1-2-4 導電式原子力顯微術 ....................................................................... 35
1-3 有機分子自我組裝之表面性質與應用 ............................ 44
第二章 有機奈米分子的設計與合成 ......................... 52
2-1 分子的設計與合成 ............................................ 54
2-2 分子的吸收光譜及性質 ........................................ 64
2-3 反應條件及實驗步驟 .......................................... 69
2-4 實驗儀器與測試方法 .......................................... 81
第三章 分子自我組裝單層膜的性質量測 ..................... 83
3-1 實驗簡介 .................................................... 83
3-2 實驗儀器與藥品配製 .......................................... 87
3-3 實驗步驟 .................................................... 91
3-4 量測結果與討論 .............................................. 96
3-4-1 導電式原子力顯微術地勢分析 ....................................................... 96
3-4-2 導電式原子力顯微術電性分析 ..................................................... 103
3-4-3 水溶液式電化學量測 ..................................................................... 116
第四章 結論 ............................................ 122
第五章 參考資料 ........................................ 125

附圖目錄
圖 1 分子自我組裝單層膜之組成.............................................................................. 3
圖 2 超高真空設備(Ultrahigh Vacuum，UHV) ......................................................... 5
圖 3 在溶液中製備SAMs 1 ........................................................................................ 6
圖 4 聚矽氧烷(Polysiloxane)的共價鍵結結構1 ........................................................ 8
圖 5 可與金形成共價鍵之有機硫化物...................................................................... 8
圖 6 硫原子之對稱六角形排列1 ............................................................................... 9
圖 7 烷基直鏈偏離法線示意圖1 ............................................................................... 9
圖 8 有機硫化物與金-基質之反應機制 .................................................................. 10
圖 9 芳香族有機硫化物............................................................................................ 11
圖 10 硫酚化合物27 .................................................................................................. 12
圖 11 二聯苯硫化物28 .............................................................................................. 13
圖 12 CTPMT 雙分子層(CTPMT Bilayer) .............................................................. 15
圖 13 CTPMT 單分子層(CTPMT Monalayer) ......................................................... 16
圖 14 三聯苯烷基硫醇化合物.................................................................................. 17
圖 15 薄膜厚度之奇、偶數效應30 .......................................................................... 17
圖 16 Tilt Angle 之奇、偶數效應30 ......................................................................... 18
圖 17 三聯苯硫醇化合物之奇、偶數效應30 .......................................................... 18
圖 18 寡噻吩硫醇化合物.......................................................................................... 19
圖 19 寡噻吩硫化合物之SAMs 結構31 .................................................................. 19
圖 20 寡噻吩烷基硫醇化合物之SAMs 排列31 ...................................................... 20
圖 21 寡噻吩烷基硫醇化合物之SAMs 結構31 ...................................................... 20
圖 22 寡噻吩烷基硫醇化合物(SAM-Modified)之電化學性質31 .......................... 21
圖 23 4TC12H24SH 之SAMs 結構性質33 ................................................................ 23
圖 24 原子力顯微鏡基本架構.................................................................................. 27
圖 25 懸臂樑示意圖.................................................................................................. 28
圖 26 原子間距離-相對位能關係圖........................................................................ 31
圖 27 力-距離曲線圖................................................................................................ 33
圖 28 導電式原子力顯微鏡術示意圖...................................................................... 35
圖 29 有機硫化物之c-AFM 量測38 ........................................................................ 36
圖 30 烷基硫醇化合物之電阻值38 .......................................................................... 36
圖 31 苯環硫醇化合物之表面導電性質38 .............................................................. 37
圖 32 BM、BP1 及TP1 之表面導電性質39 ........................................................... 38
圖 33 BM、BP1 及TP1 之表面導電性質40 ........................................................... 39
圖 34 TP1、TP2 及TP3 之表面導電性質40 ........................................................... 39
圖 35 1T1、2T1、3T1 及4T1 化合物41 ................................................................. 40
圖 36 1T1、2T1、3T1 及4T1 化合物之表面導電性質41 ..................................... 40
圖 37 寡噻吩及烷基硫醇化合物之表面導電性質比較41 ...................................... 41
圖 38 聚苯胺之高分子結構...................................................................................... 42
圖 39 聚苯胺之表面形貌影像42c ............................................................................. 42
圖 40 聚苯胺之表面電性分佈42c ............................................................................. 42
圖 41 聚苯胺之表面導電性質42c ............................................................................. 43
圖 42 ITO 玻璃之表面修飾及OLED 元件43 .......................................................... 44
圖 43 TAA 化合物修飾後之OLED 元件性質43 .................................................... 45
圖 44 具有絕緣阻隔層之OLED 元件44 ................................................................. 45
圖 45 OLED 元件激光影像44 .................................................................................. 46
圖 46 ITO 玻璃之表面修飾(4TP-F4-TCNQ/ITO) 45 ................................................ 47
圖 47 OLED 元件(Al/Alq3/NPD/F4TCNQ-4TP/ITO)之導電及發光性質45 ........... 48
圖 48 OLED 元件(Ag-SAMs/Ag2O/m-MTDATA/NPB/Alq/LiF:Al:Ag) 之導電及發
光性質46............................................................................................................... 49
圖 49 ITO 玻璃之表面修飾應用於有機光伏打太陽能電池 .................................. 49
圖 50 奈米金粒子之分子自我組裝單層膜49 .......................................................... 50
圖 51 奈米金粒子之溶液顏色及吸收光譜49 .......................................................... 51
圖 52 奈米金粒子之多層膜結構49 .......................................................................... 51
圖 53 常見之分子自我組裝化學鍵結模式.............................................................. 54
圖 54 ITO 玻璃表面官能基之轉換 .......................................................................... 55
圖 55 ITO 玻璃之表面修飾 ...................................................................................... 55
圖 56 有機奈米單體分子.......................................................................................... 56
圖 57 C-1、C-2 及C-3 化合物之逆合成分析圖..................................................... 57
圖 58 A-2 化合物之合成 .......................................................................................... 58
圖 59 B-1、B-2 及B-3 化合物................................................................................. 58
圖 60 B-1 化合物之合成........................................................................................... 59
圖 61 B-2 及B-3 化合物之合成............................................................................... 59
圖 62 C-1、C-2 及C-3 化合物之合成方法............................................................. 60
圖 63 C-1 化合物之合成........................................................................................... 60
圖 64 C-2 化合物之合成........................................................................................... 61
圖 65 C-3 化合物之合成........................................................................................... 61
圖 66 T-1 化合物之逆合成分析圖 ........................................................................... 62
圖 67 2TB 化合物之合成 ......................................................................................... 63
圖 68 T-1 化合物之合成 ........................................................................................... 63
圖 69 C-1 化合物之吸收光光譜............................................................................... 64
圖 70 C-2 化合物之吸收光光譜............................................................................... 65
圖 71 C-3 化合物之吸收光光譜............................................................................... 65
圖 72 T-1 化合物之吸收光光譜 ............................................................................... 66
圖 73 C-1、C-2、C-3 及T-1 化合物之吸收光光譜 ............................................... 66
圖 74 導電式原子力顯微術量測示意圖.................................................................. 84
圖 75 水溶液式電化學量測示意圖.......................................................................... 86
圖 76 ITO 玻璃之連結分子反應 .............................................................................. 91
圖 77 ITO 玻璃之表面修飾反應 .............................................................................. 92
圖 78 ITO 玻璃之表面電荷修飾反應 ...................................................................... 93
圖 79 金工作電極之連結分子反應.......................................................................... 94
圖 80 金工作電極之表面修飾反應.......................................................................... 95
圖 81 ITO-Blank 及C-1-Modified 之表面形貌 ....................................................... 97
圖 82 ITO-Blank 及C-2-Modified 之表面形貌 ....................................................... 98
圖 83 ITO-Blank 及C-3-Modified 之表面形貌 ....................................................... 99
圖 84 ITO-Blank 及T-1-Modified 之表面形貌 ..................................................... 100
圖 85 SAM-Modified 之表面形貌 .......................................................................... 101
圖 86 ITO-Blank、C-3-Modified 及Charged C-3-Modified 之表面形貌 ............ 102
圖 87 ITO-Blank 及C-1-Modified 之表面電性分佈 ............................................. 104
圖 88 ITO-Blank 及C-1-Modified 之I-V 關係圖(左圖)，Error bar，Ra=Avg±S，
n=3(右圖) ......................................................................................................... 105
圖 89 ITO-Blank 及C-2-Modified 之表面電性分佈 ............................................. 106
圖 90 ITO-Blank 及C-2-Modified 之I-V 關係圖(左圖)，Error bar，Ra=Avg±S，
n=3(右圖) ......................................................................................................... 107
圖 91 ITO-Blank 及C-3-Modified 之表面電性分佈 ............................................. 108
圖 92 ITO-Blank 及C-3-Modified 之I-V 關係圖(左圖)，Error bar，Ra=Avg±S，
n=3(右圖) ......................................................................................................... 109
圖 93 ITO-Blank 及T-1-Modified 之表面電性分佈 ............................................. 110
圖 94 ITO-Blank 及T-1-Modified 之I-V 關係圖(左圖)，Error bar，Ra=Avg±S，
n=3(右圖) ......................................................................................................... 111
圖 95 T-1 化合物所形成之分子自我組裝單層膜 ................................................. 112
圖 96 C-3 化合物經表面電荷修飾所形成之分子自我組裝單層膜..................... 113
圖 97 ITO-Blank、C-3-Modified 及Charged C-3-Modified 之表面電性分佈 .... 114
圖 98 ITO-Blank、C-3-Modified 及Charged C-3-Modified 之I-V 關係圖(左圖)，
Error bar，Ra=Avg±S，n=3(右圖) ................................................................. 115
圖 99 Au-Blank 及C-1-Modified 之CV 圖譜 ....................................................... 117
圖 100 Au-Blank 及C-1-Modified 之I-V 關係圖 ................................................. 117
圖 101 Au-Blank 及C-2-Modified 之CV 圖譜 ..................................................... 118
圖 102 Au-Blank 及C-2-Modified 之I-V 關係圖 ................................................. 118
圖 103 Au-Blank 及C-3-Modified 之CV 圖譜 ..................................................... 119
圖 104 Au-Blank 及C-3-Modified 之I-V 關係圖 ................................................. 119
圖 105 Au-Blank 及T-1-Modified 之CV 圖譜 ...................................................... 120
圖 106 Au-Blank 及T-1-Modified 之I-V 關係圖 .................................................. 120


附表目錄
表 1 硫醇化合物與金屬基質形成SAMs 的相關性質2 ......................................... 14
表 2 顯微鏡量測功能之比較.................................................................................... 26
表 3 C-1、C-2、C-3 及T-1 化合物之吸收光性質 ................................................. 67

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