系統識別號 | U0002-2806200502011600 |
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DOI | 10.6846/TKU.2005.00673 |
論文名稱(中文) | 數種苔類植物的化學成分研究 |
論文名稱(英文) | Studies on the Chemical Constituents of Taiwanese Liverworts |
第三語言論文名稱 | |
校院名稱 | 淡江大學 |
系所名稱(中文) | 化學學系博士班 |
系所名稱(英文) | Department of Chemistry |
外國學位學校名稱 | |
外國學位學院名稱 | |
外國學位研究所名稱 | |
學年度 | 93 |
學期 | 2 |
出版年 | 94 |
研究生(中文) | 施宏興 |
研究生(英文) | Horng-Shing Shy |
學號 | 686170035 |
學位類別 | 博士 |
語言別 | 繁體中文 |
第二語言別 | |
口試日期 | 2005-06-14 |
論文頁數 | 319頁 |
口試委員 |
指導教授
-
吳嘉麗(clwu@mail.tku.edu.tw)
委員 - 郭悅雄 委員 - 吳天賞 委員 - 李世元 委員 - 施增廉 |
關鍵字(中) |
石地錢 南亞紫葉苔 巨葉紫葉苔 疏葉假護蒴苔 東亞指葉苔 平葉異萼苔 四牙異萼苔 |
關鍵字(英) |
Liverwort Reboulia hemisphaerica Pleurozia acinosa Pleurozia gigenteoides Pleurozia gigantea Metacalypogeia alternifolia Lepidozia fauriana Heteroscyphus planus Heteroscyphus argutus hopan-6α,11α,22-triol 6α-acetoxy-7β-hydroxyeudesm-4-ene 5α,7β-dihydroxyeudesmane 4α,7β-dihydroxyeudesmane cis-fused eudesmane 2-hydroxy-3-methoxycalamenene |
第三語言關鍵字 | |
學科別分類 | |
中文摘要 |
本論文主要針對七種分別採自臺灣各地的苔類植物,進行化學組成分析。萃取出的粗油,利用各種層析方法進行分離與純化,所得之化合物經由各種光譜分析,如質譜、氫譜、碳譜、13C-DEPT、各種二維核磁共振光譜及X光繞射等,推定其結構。從各品種中所分離出的化合物,簡列如下: 1、石地錢 (Reboulia hemisphaerica):1, 4-Dihydro-a-cuparenone,a-cuparenol,hopan-6a, 11a, 22-triol,三者均為已知化合物。 2、南亞紫葉苔 (Pleurozia acinosa)和巨葉紫葉苔 (P. gigenteoides):Kovaelool,roseostachenone,8-epi-sclareol,13-epi-neoverrucosan-5b-ol,前三者分離自南亞紫葉苔,其中roseostachenone為首次自苔植物分離,後兩者分離自巨葉紫葉苔。 3、疏葉假護蒴苔 (Metacalypogeia alternifolia):a-Barbatene,metacalypogin,後者為一新苯并哌喃衍生物。 4、東亞指葉苔 (Lepidozia fauriana):(+)-6a-Acetoxy-4a, 7b-dihydroxyeudesmane,(+)-4a, 10a-dihydroxyaromadendrane,isoplagiochin D,(+)-6a-acetoxy-7b-hydroxyeudesm-4(15)-ene,(+)-6a-acetoxy-7b-hydroxy- eudesm-4-ene,(+)-5a, 7b-dihydroxyeudesmane,(+)-4a, 7b-dihydroxyeudesmane,其中後三者為新含氧倍半萜化合物,isoplagiochin D則為首次自東亞指葉苔分離的大環醚類。 5、平葉異萼苔 (Heteroscyphus planus)和四牙異萼苔 (H. argutus):(+)-2-Hydroxy-3-methoxycalamenene,13-epi-homoverrucosan-5b-ol,前者分離自平葉異萼苔,為一新倍半萜含氧化合物,後者分離自四牙異萼苔。 此外,對不同地方採集的上述品種進行GC/MS初步成分分析,分別就各品種之分析結果與文獻做一比較,並試從化學分類的觀點探討之。 |
英文摘要 |
The chemical constituents of seven Taiwanese liverwort species; Reboulia hemisphaerica, Pleurozia acinosa, P. gigenteoides, Metacalypogeia alternifolia, Lepidozia fauriana, Heteroscyphus planus and H. argutus were examined in the present study. After repeated chromatographic separation and purification of the essential oil of each species, structures of isolated compounds were identified by extensive spectral analysis, such as MS, 1H-, 13C-NMR, 13C-DEPT, 2D-NMR and X-ray diffraction. The isolated and identified compounds are listed hereafter: 1.Reboulia hemisphaerica:1, 4-Dihydro-a-cuparenone, a-cuparenol and hopan-6a, 11a, 22-triol. All three are known compounds. 2.Pleurozia acinosa and P. gigenteoides:Kolavelool, roseostachenone, 8-epi-sclareol and 13-epi-neoverrucosan-5b-ol. The first three compounds were isolated from P. acinosa. Among them, roseostachenone was isolated from liverworts for the first time. The last two were isolated from P. gigenteoides. 3.Metacalypogeia alternifolia:a-Barbatene and metacalypogin. The latter one is a new linear dihydrodichromene derivative. 4.Lepidozia fauriana:(+)-6a-Acetoxy-4a, 7b-dihydroxyeudesmane, (+)-4a, 10a-dihydroxyaromadendrane, isoplagiochin D, (+)-6a-acetoxy-7b-hydroxyeudesm-4(15)-ene, (+)-6a-acetoxy-7b-hydroxyeudesm-4-ene, (+)-5a, 7b-dihydroxyeudesmane and (+)-4a, 7b-dihydroxyeudesmane. The latter three are new sesquiterpenoids and isoplagiochin D is a bisbibenzyl compound isolated from this species for the first time. 5.Heteroscyphus planus and H. argutus:(+)-2-Hydroxy-3-methoxycalamenene and 13-epi-homoverrucosan-5b-ol. The first compound is a new sesquiterpenoid and was isolated from H. planus. The other was from H. argutus. |
第三語言摘要 | |
論文目次 |
目錄 頁次 圖目錄 I 表目錄 V 圖表目錄 VII 第一章 緒論 1 第二章 結果與討論 32 2-1 石地錢 (Reboulia hemisphaerica)的化學成分分析 32 2-1-1 雪霸國家公園的石地錢 (R. hemisphaerica)粗油組成之初步分析 32 2-1-2 已知倍半萜化合物1, 4-dihydro-α-cuparenone (62)之結構鑑定 32 2-1-3 已知倍半萜化合物α-cuparenol (153)之結構鑑定 32 2-1-4 已知三萜化合物hopan-6α, 11α, 22-tol (69)之結構鑑定 55 2-1-5 各地區石地錢 (R. hemisphaerica)的化學成分比較 68 2-2 紫葉苔屬 (Pleurozia)植物的化學成分分析 81 2-2-1 鴛鴦湖自然生態保留區的南亞紫葉苔 (P. acinosa)粗油組成之初步分析 81 2-2-2 已知雙萜化合物8-epi-sclareol (162)之結構鑑定 81 2-2-3 已知雙萜化合物3, 14-clerodadien-13-ol (163)之結構鑑定 91 2-2-4 已知雙萜化合物roseostachenone (164)之結構鑑定 91 2-2-5 鴛鴦湖自然生態保留區的巨葉紫葉苔 (P. gigenteoides)粗油組成之初步分析 109 2-2-6 已知雙萜化合物13-epi-neoverrucosan-5β-ol (170)之結構鑑定 109 2-2-7 各地區紫葉苔屬 (Pleurozia)植物的化學成分比較 122 2-3 疏葉假護蒴苔 (Metacalypogeia alternifolia)的化學成分分析 129 2-3-1 阿里山的疏葉假護蒴苔 (M. alternifolia)粗油組成之初步分析 129 2-3-2 已知倍半萜化合物α-barbatene (174)之結構鑑定 132 2-3-3 新苯并哌喃衍生物metacalypogin (179)之結構鑑定 132 2-3-4 GC峰#1 ~ #4化學結構之推測 156 2-3-5 各地區假護蒴苔屬 (Metacalypogeia)植物的化學成分比較 158 2-4 東亞指葉苔 (Lepidozia fauriana)的化學成分分析 162 2-4-1 阿里山的東亞指葉苔 (L. fauriana)粗油組成之初步分析 162 2-4-2 已知倍半萜化合物6α-acetoxy-4α, 7β-dihydroxyeudesmane (205)之結構再鑑定 164 2-4-3 新倍半萜化合物6α-acetoxy-7β-hydroxyeudesm-4-ene (202)之結構鑑定 171 2-4-4 已知倍半萜化合物6α-acetoxy-7β-hydroxyeudesm-4(15) -ene (204)之結構再鑑定 190 2-4-5 已知倍半萜化合物4α, 10α-dihydroxyaromadendrane (4)之結構鑑定 204 2-4-6 已知雙二苄基化合物isoplagiochin D (207)之結構鑑定 210 2-4-7 福山植物園的東亞指葉苔 (L. fauriana)粗油組成之初步分析 224 2-4-8 新倍半萜化合物5α, 7β-dihydroxyeudesmane (211)之結構鑑定 227 2-4-9 新倍半萜化合物4α, 7β-dihydroxyeudesmane (212)之結構鑑定 241 2-4-10 各地區東亞指葉苔 (L. fauriana)的化學成分比較 255 2-5 異萼苔屬 (Heteroscyphus)植物的化學成分分析 263 2-5-1 臺北縣深坑鄉的平葉異萼苔 (H. planus)粗油組成之初步分析 263 2-5-2 新倍半萜化合物2-hydroxy-3-methoxy-calamenene (227)之結構鑑定 265 2-5-3 嘉義縣奮起湖的四牙異萼苔 (H. argutus)粗油組成之初步分析 278 2-5-4 已知雙萜化合物13-epi-homoverrucosan-5β-ol (236)之結構鑑定 280 2-5-5 各地區異萼苔屬 (Heteroscyphus)植物的化學成分比較 290 第三章 結論 294 第四章 實驗部分 296 4-1 實驗儀器與測定方法 296 4-2 實驗方法 298 4-3 植物採集 299 4-4 粗油之萃取與分離 300 4-5 各單離成分之光譜數據 309 參考文獻 316 圖目錄 頁次 圖1: 石地錢 (R. hemisphaerica)植物圖繪 11 圖2: 東亞紫葉苔 (P. acinosa)和巨葉紫葉苔 (P. gigenteoides)植物圖繪 14 圖3: 疏葉假護蒴苔 (M. alternifolia)植物圖繪 15 圖4: 東亞指葉苔 (L. fauriana)植物圖繪 17 圖5: 平葉異萼苔 (H. planus)植物圖繪 20 圖6: 四牙異萼苔 (H. argutus)植物圖繪 21 圖7: 雪霸國家公園的石地錢 (SP-9709-70)粗油之GC/MS圖 33 圖8: 1, 4-Dihydro-α-cuparenone (62)之質譜圖 34 圖9: 1, 4-Dihydro-α-cuparenone (62)之氫譜圖 (300MHz) 35 圖10: 1, 4-Dihydro-α-cuparenone (62)之碳譜圖 (75MHz) 36 圖11: 1, 4-Dihydro-α-cuparenone (62)之13C-DEPT圖 (75MHz) 37 圖12: α-Cuparenone (61)之質譜圖 38 圖13: α-Cuparenone (61)之氫譜圖 (300MHz) 39 圖14: α-Cuparenone (61)之碳譜圖 (75MHz) 40 圖15: α-Cuparenone (61)之13C-DEPT圖 (75MHz) 41 圖16: α-Cuparenol (153)之質譜圖 43 圖17: α-Cuparenol (153)之氫譜圖 (500MHz) 46 圖18: α-Cuparenol (153)之碳譜圖 (75MHz) 47 圖19: α-Cuparenol (153)之13C-DEPT圖 (75MHz) 48 圖20: α-Cuparenol (153)之1H-1H COSY圖 (500MHz) 49 圖21: α-Cuparenol (153)之HMQC圖 (500MHz) 50 圖22: α-Cuparenol (153)之HMBC圖 (500MHz) 51 圖23: α-Cuparenol (153)之NOESY圖 (500MHz) 52 圖24: Hopan-6α, 11α, 22-triol (69)之質譜圖 57 圖25: Hopan-6α, 11α, 22-triol (69)之氫譜圖 (500MHz) 58 圖26: Hopan-6α, 11α, 22-triol (69)之碳譜圖 (75MHz) 59 圖27: Hopan-6α, 11α, 22-triol (69)之13C-DEPT圖 (75MHz) 60 圖28: Hopan-6α, 11α, 22-triol (69)之1H-1H COSY圖 (500MHz) 61 圖29: Hopan-6α, 11α, 22-triol (69)之HMQC圖 (500MHz) 62 圖30: Hopan-6α, 11α, 22-triol (69)之HMBC圖 (500MHz) 63 圖31: Hopan-6α, 11α, 22-triol (69)之HMBC部分放大圖 (500MHz) 64 圖32: Hopan-6α, 11α, 22-triol (69)之NOESY圖 (500MHz) 65 圖33: 雪霸石地錢含有二苄基或雙二苄基類化合物之氫譜圖 (300MHz) 71 圖34: 鴛鴦湖神木區的石地錢 (YYGT-9803-1)粗油之GC/MS圖 72 圖35: 阿里山的石地錢 (AL-9806-82)粗油之GC/MS圖 73 圖36: 陽明山的石地錢 (YM-9810-4)粗油之GC/MS圖 74 圖37: 陽明山的石地錢 (YM-9812-4)粗油之GC/MS圖 75 圖38: 溪頭的石地錢 (CT-0011-4)粗油之GC/MS圖 76 圖39: 臺北縣深坑鄉的石地錢 (SK-0311-1)粗油之GC/MS圖 77 圖40: 臺北縣深坑鄉的石地錢 (SK-0311-1a)粗油之GC/MS圖 78 圖41: 臺北縣深坑鄉的石地錢 (SK-0311-1b)粗油之GC/MS圖 79 圖42: 鴛鴦湖的南亞紫葉苔 (YY-9904-12)粗油之GC/MS圖 82 圖43: 8-epi-Sclareol (162)之質譜圖 83 圖44: 8-epi-Sclareol (162)之氫譜圖 (500MHz) 84 圖45: 8-epi-Sclareol (162)之碳譜圖 (125MHz) 85 圖46: 8-epi-Sclareol (162)之1H-1H COSY圖 (500MHz) 87 圖47: 8-epi-Sclareol (162)之HMQC圖 (500MHz) 88 圖48: 8-epi-Sclareol (162)之HMBC圖 (500MHz) 89 圖49: 8-epi-Sclareol (162)之NOESY圖 (500MHz) 90 圖50: Kolavelool (163)之質譜圖 92 圖51: Kolavelool (163)之氫譜圖 (300MHz) 93 圖52: Kolavelool (163)之碳譜圖 (75MHz) 94 圖53: Roseostachenone (164)之質譜圖 96 圖54: Roseostachenone (164)之氫譜圖 (500MHz) 97 圖55: Roseostachenone (164)之碳譜圖 (125MHz) 98 圖56: Roseostachenone (164)之13C-DEPT圖 (75MHz) 99 圖57: Roseostachenone (164)之1H-1H COSY圖 (500MHz) 101 圖58: Roseostachenone (164)之HMQC圖 (500MHz) 103 圖59: Roseostachenone (164)之HMBC圖 (500MHz) 104 圖60: Roseostachenone (164)之NOESY圖 (500MHz) 106 圖61: 鴛鴦湖的巨葉紫葉苔 (YY-9904-11)粗油之GC/MS圖 110 圖62: 13-epi-Neoverrucosan-5β-ol (170)之質譜圖 111 圖63: 13-epi-Neoverrucosan-5β-ol (170)之氫譜圖 (500MHz) 112 圖64: 13-epi-Neoverrucosan-5β-ol (170)之碳譜圖 (125MHz) 115 圖65: 13-epi-Neoverrucosan-5β-ol (170)之1H-1H COSY圖 (500MHz) 116 圖66: 13-epi-Neoverrucosan-5β-ol (170)之HMQC圖 (500MHz) 117 圖67: 13-epi-Neoverrucosan-5β-ol (170)之HMBC圖 (500MHz) 118 圖68: 13-epi-Neoverrucosan-5β-ol (170)之NOESY圖 (500MHz) 119 圖69: 太平山的南亞紫葉苔 (TP-9403-90)粗油之GC/MS圖 124 圖70: 鴛鴦湖的巨葉紫葉苔 (YY-8704-11)粗油之GC/MS圖 125 圖71: 太平山的巨葉紫葉苔 (TP-9403-114)粗油之GC/MS圖 126 圖72: 巴布亞新幾內亞的巨葉紫葉苔 (Gradstein-4043)粗油之GC/MS圖 127 圖73: 阿里山的疏葉假護蒴苔 (AL-9806-14)粗油之GC/MS圖 130 圖74: 阿里山的疏葉假護蒴苔 (AL-9806-9, 14, 15)粗油之GC/MS圖 131 圖75: β-Barbatene (159)之質譜圖 133 圖76: α-Barbatene (174)之質譜圖 134 圖77: α-Barbatene (174)之氫譜圖 (500MHz) 135 圖78: α-Barbatene (174)之碳譜圖 (125MHz) 136 圖79: Metacalypogin (179)之質譜圖 138 圖80: Metacalypogin (179)之氫譜圖 (500MHz) 139 圖81: Metacalypogin (179)之碳譜圖 (100MHz) 140 圖82: Metacalypogin (179)之13C-DEPT圖 (100MHz) 141 圖83: Metacalypogin (179)之1H-1H COSY圖 (500MHz) 144 圖84: Metacalypogin (179)之HMQC圖 (500MHz) 146 圖85: Metacalypogin (179)之HMBC圖 (500MHz) 147 圖86: Metacalypogin (179)之NOESY圖 (500MHz) 150 圖87: Metacalypogin (179) H-3之1D-NOESY圖 (600MHz) 151 圖88: Metacalypogin (179) H-11及H-12之1D-NOESY圖 (600MHz) 152 圖89: Metacalypogin (179) 甲氧基質子之1D-NOESY圖 (600MHz) 153 圖90: 苯并哌喃衍生物之質譜裂片路徑推測 157 圖91: 阿里山的疏葉假護蒴苔 (AL-8807-88, 92)粗油之GC/MS圖 159 圖92: 杉林溪的假護蒴苔 (SL-9109-20)粗油之GC/MS圖 160 圖93: 阿里山的東亞指葉苔 (AL-9904-38)粗油之GC/MS圖 163 圖94: 6α-Acetoxy-4α, 7β-dihydroxyeudesmane (205)之質譜圖 165 圖95: 6α-Acetoxy-4α, 7β-dihydroxyeudesmane (205)之氫譜圖 (500MHz) 166 圖96: 6α-Acetoxy-4α, 7β-dihydroxyeudesmane (205)之碳譜圖 (125MHz) 167 圖97: 6α-Acetoxy-4α, 7β-dihydroxyeudesmane (205)之13C-DEPT圖 (75MHz) 168 圖98: 6α-Acetoxy-4α, 7β-dihydroxyeudesmane (205)之X-ray光譜圖 170 圖99: 6α-Acetoxy-4α, 7β-dihydroxyeudesmane (205)之1H-1H COSY圖 (500MHz) 173 圖100: 6α-Acetoxy-4α, 7β-dihydroxyeudesmane (205)之HMQC圖 (500MHz) 174 圖101 6α-Acetoxy-4α, 7β-dihydroxyeudesmane (205)之HMBC圖 (500MHz) 175 圖102 6α-Acetoxy-4α, 7β-dihydroxyeudesmane (205)之NOESY圖 (500MHz) 176 圖103 6α-Acetoxy-7β-hydroxyeudesm-4-ene (202)之質譜圖 178 圖104 6α-Acetoxy-7β-hydroxyeudesm-4-ene (202)之氫譜圖 (500MHz) 179 圖105 6α-Acetoxy-7β-hydroxyeudesm-4-ene (202)之碳譜圖 (125MHz) 180 圖106 6α-Acetoxy-7β-hydroxyeudesm-4-ene (202)之13C-DEPT圖 (75MHz) 181 圖107 6α-Acetoxy-7β-hydroxyeudesm-4-ene (202)之1H-1H COSY圖 (500MHz) 182 圖108 6α-Acetoxy-7β-hydroxyeudesm-4-ene (202)之HMQC圖 (500MHz) 184 圖109 6α-Acetoxy-7β-hydroxyeudesm-4-ene (202)之HMBC圖 (500MHz) 185 圖110 6α-Acetoxy-7β-hydroxyeudesm-4-ene (202)之NOESY圖 (500MHz) 187 圖111 6α-Acetoxy-7β-hydroxyeudesm-4(15)-ene (204)之質譜圖 192 圖112 6α-Acetoxy-7β-hydroxyeudesm-4(15)-ene (204)之氫譜圖 (500MHz) 193 圖113 6α-Acetoxy-7β-hydroxyeudesm-4(15)-ene (204)之碳譜圖 (125MHz) 194 圖114 6α-Acetoxy-7β-hydroxyeudesm-4(15)-ene (204)之1H-1H COSY圖 (500MHz) 195 圖115 6α-Acetoxy-7β-hydroxyeudesm-4(15)-ene (204)之HMQC圖 (500MHz) 197 圖116 6α-Acetoxy-7β-hydroxyeudesm-4(15)-ene (204)之HMBC圖 (500MHz) 198 圖117 6α-Acetoxy-7β-hydroxyeudesm-4(15)-ene (204)之NOESY圖 (500MHz) 200 圖118 4α, 10α-Dihydroxyaromadendrane (4)之質譜圖 205 圖119 4α, 10α-Dihydroxyaromadendrane (4)之氫譜圖 (300MHz) 206 圖120 4α, 10α-Dihydroxyaromadendrane (4)之碳譜圖 (75MHz) 207 圖121 4α, 10α-Dihydroxyaromadendrane (4)之13C-DEPT圖 (75MHz) 208 圖122 Isoplagiochin D (207)之質譜圖 212 圖123 Isoplagiochin D (207)之氫譜圖 (500MHz) 213 圖124 Isoplagiochin D (207)之碳譜圖 (125MHz) 214 圖125 Isoplagiochin D (207)之13C-DEPT圖 (75MHz) 215 圖126 Isoplagiochin D (207)之1H-1H COSY圖 (500MHz) 216 圖127 Isoplagiochin D (207)之HMQC圖 (500MHz) 218 圖128 Isoplagiochin D (207)之HMBC圖 (500MHz) 219 圖129 Isoplagiochin D (207)之NOESY圖 (500MHz) 223 圖130 福山的東亞指葉苔 (FS-9101-44)粗油之GC/MS圖 225 圖131 Chiloscyphane骨架倍半萜常見之質譜裂片 m/z 147、149推導 226 圖132 5α, 7β-Dihydroxyeudesmane (211)之質譜圖 230 圖133 5α, 7β-Dihydroxyeudesmane (211)之氫譜圖 (800MHz) 231 圖134 5α, 7β-Dihydroxyeudesmane (211)之碳譜圖 (125MHz) 232 圖135 5α, 7β-Dihydroxyeudesmane (211)之1H-1H COSY圖 (800MHz) 233 圖136 5α, 7β-Dihydroxyeudesmane (211)之HMQC圖 (500MHz) 235 圖137 5α, 7β-Dihydroxyeudesmane (211)之HMBC圖 (500MHz) 236 圖138 5α, 7β-Dihydroxyeudesmane (211)之NOESY圖 (800MHz) 238 圖139 4α, 7β-Dihydroxyeudesmane (212)之質譜圖 243 圖140 4α, 7β-Dihydroxyeudesmane (212)之氫譜圖 (800MHz) 244 圖141 4α, 7β-Dihydroxyeudesmane (212)之碳譜圖 (125MHz) 245 圖142 4α, 7β-Dihydroxyeudesmane (212)之13C-DEPT圖 (75MHz) 246 圖143 4α, 7β-Dihydroxyeudesmane (212)之1H-1H COSY圖 (800MHz) 247 圖144 4α, 7β-Dihydroxyeudesmane (212)之HMQC圖 (500MHz) 249 圖145 4α, 7β-Dihydroxyeudesmane (212)之HMBC圖 (500MHz) 250 圖146 4α, 7β-Dihydroxyeudesmane (212)之NOESY圖 (800MHz) 252 圖147: 鴛鴦湖的東亞指葉苔 (YY-9904-30-1)粗油之GC/MS圖 257 圖148: 鴛鴦湖的東亞指葉苔 (YY-9608-14)粗油之GC/MS圖 258 圖149: 溪頭的東亞指葉苔 (CT-0011-18)粗油之GC/MS圖 259 圖150: 阿里山的東亞指葉苔 (AL-9106-9)粗油之GC/MS圖 260 圖151: 雪霸國家公園觀霧地區的東亞指葉苔 (GW-0211-30)粗油之GC/MS圖 261 圖152: 臺北縣深坑鄉的平葉異萼苔 (SK-9210-1)粗油之GC-MS圖 264 圖153: 2-Hydroxy-3-methoxycalamenene (227)之質譜圖 267 圖154: 2-Hydroxy-3-methoxycalamenene (227)之氫譜圖 (500MHz) 268 圖155: 2-Hydroxy-3-methoxycalamenene (227)之碳譜圖 (125MHz) 269 圖156: 2-Hydroxy-3-methoxycalamenene (227)之1H-1H COSY圖 (500MHz) 270 圖157: 2-Hydroxy-3-methoxycalamenene (227)之HMQC圖 (500MHz) 272 圖158: 2-Hydroxy-3-methoxycalamenene (227)之HMBC圖 (500MHz) 273 圖159: 2-Hydroxy-3-methoxycalamenene (227)之NOESY圖 (500MHz) 275 圖160: 奮起湖的四牙異萼苔 (FC-9509-6-4)粗油之GC-MS圖 279 圖161: 13-epi-homoverrucosan-5β-ol (236)之質譜圖 282 圖162: 13-epi-homoverrucosan-5β-ol (236)之氫譜圖 (500MHz) 283 圖163: 13-epi-homoverrucosan-5β-ol (236)之碳譜圖 (125MHz) 284 圖164: 13-epi-homoverrucosan-5β-ol (236)之1H-1H COSY圖 (500MHz) 285 圖165 13-epi-homoverrucosan-5β-ol (236)之HMQC圖 (500MHz) 286 圖166 13-epi-homoverrucosan-5β-ol (236)之HMBC圖 (500MHz) 287 圖167 13-epi-homoverrucosan-5β-ol (236)之NOESY圖 (500MHz) 288 表目錄 頁次 表1: 各地石地錢 (R. hemisphaerica)植物的化學組成 12 表2: 各地指葉苔屬 (Lepidozia)植物的化學組成 18 表3: 各地異萼苔屬 (Heteroscyphus)植物的化學組成 22 表4: 1, 4-Dihydro-α-cuparenone (62)之光譜數據與文獻值比較 42 表5: α-Cuparenone (61)之光譜數據與文獻值比較 42 表6: α-Cuparenol (153)之NOESY關聯數據 53 表7: α-Cuparenol (153)之NMR光譜數據 54 表8: Hopan-6α, 11α, 22-triol (69)之NOESY關聯數據 66 表9: Hopan-6α, 11α, 22-triol (69)之NMR光譜數據 67 表10: 各地區石地錢 (R. hemisphaerica)之組成比較 69 表11: 各地區石地錢 (R. hemisphaerica)之化學類別 70 表12: 8-epi-Sclareol (162)之NMR數據與文獻值比較 86 表13: Kolavelool (163)之NMR數據與文獻值比較 95 表14: Roseostachenone (164)之1H-1H COSY關聯數據 102 表15: Roseostachenone (164)之HMBC關聯數據 105 表16: Roseostachenone (164)之NMR數據與文獻值比較 107 表17: Roseostachenone (164)之NMR數據 108 表18: 13-epi-Neoverrucosan-5β-ol (170)之NOESY關聯數據 120 表19: 13-epi-Neoverrucosan-5β-ol (170)之NMR數據與文獻值比較 121 表20: 各地區巨葉紫葉苔 (P. gigenteoides)之化學類別 122 表21: 各地區紫葉苔屬 (Pleurozia)植物之化學組成比較 123 表22: 阿里山疏葉假護蒴苔揮發性組成 (圖74)之鑑定 129 表23: α-Barbatene (174)之氫譜數據與文獻值比較 137 表24: Metacalypogin (179)之1H-1H COSY關聯數據 145 表25: Metacalypogin (179)之HMBC關聯數據 148 表26: Metacalypogin (179)與已知化合物180~183之NMR數據比較 149 表27: Metacalypogin (179)之NOESY關聯數據 154 表28: Metacalypogin (179)之NMR數據 155 表29: 分離自疏葉假護蒴苔和假護蒴苔的成分之質譜數據比較 156 表30: 阿里山東亞指葉苔揮發性組成 (圖90)之鑑定 162 表31: 6α-Acetoxy-4α, 7β-dihydroxyeudesmane (205)與6β-acetoxyvitranoxide (95)之碳譜數據比較 169 表32: 6α-Acetoxy-4α, 7β-hydroxyeudesmane (205)之NMR數據 177 表33: 6α-Acetoxy-7β-hydroxyeudesm-4-ene (202)之1H-1H COSY關聯數據 183 表34: 6α-Acetoxy-7β-hydroxyeudesm-4-ene (202)之HMBC關聯數據 186 表35: 6α-Acetoxy-7β-hydroxyeudesm-4-ene (202)之NOESY關聯數據 188 表36: 6α-Acetoxy-7β-hydroxyeudesm-4-ene (202)之NMR數據 189 表37: 6α-Acetoxy-7β-hydroxyeudesm-4(15)-ene (204)之1H-1H COSY關聯數據 196 表38: 6α-Acetoxy-7β-hydroxyeudesm-4(15)-ene (204)之HMBC關聯數據 199 表39: 6α-Acetoxy-7β-hydroxyeudesm-4(15)-ene (204)之NOESY關聯數據 201 表40: 6α-Acetoxy-7β-hydroxyeudesm-4(15)-ene (204)之NMR數據與文獻值比較 202 表41: 6α-Acetoxy-7β-hydroxyeudesm-4(15)-ene (204)之NMR數據 203 表42: 4α, 10α-Dihydroxyaromadendrane (4)之光譜數據與文獻值比較 209 表43: Isoplagiochin D (207)之1H-1H COSY關聯數據 217 表44: Isoplagiochin D (207)之HMBC關聯數據 220 表45: Isoplagiochin D (207)之NMR數據與文獻值比較 221 表46: Isoplagiochin D (207)之NMR數據 222 表47: 福山東亞指葉苔揮發性組成 (圖127)之鑑定 224 表48: 5α, 7β-Dihydroxyeudesmane (211)之1H-1H COSY關聯數據 234 表49: 5α, 7β-Dihydroxyeudesmane (211)之HMBC關聯數據 237 表50: 5α, 7β-Dihydroxyeudesmane (211)之NOESY關聯數據 239 表51: 5α, 7β-Dihydroxyeudesmane (211)之NMR數據 240 表52: 4α, 7β-Dihydroxyeudesmane (212)之1H-1H COSY關聯數據 248 表53: 4α, 7β-Dihydroxyeudesmane (212)之HMBC關聯數據 251 表54: 4α, 7β-Dihydroxyeudesmane (212)之NOESY關聯數據 253 表55: 4α, 7β-Dihydroxyeudesmane (212)之NMR數據 254 表56: 各地區東亞指葉苔 (L. fauriana)之化學組成比較 256 表57: 各地區東亞指葉苔 (L. fauriana)之化學類別 255 表58: 深坑平葉異萼苔揮發性組成 (圖149)之鑑定 263 表59: 2-Hydroxy-3-methoxycalamenene (227)之1H-1H COSY關聯數據 271 表60: 2-Hydroxy-3-methoxycalamenene (227)之HMBC關聯數據 274 表61: 2-Hydroxy-3-methoxycalamenene (227)之NOESY關聯數據 276 表62: 2-Hydroxy-3-methoxycalamenene (227)之NMR數據 277 表63: 奮起湖四牙異萼苔揮發性組成 (圖157)之鑑定 278 表64: 13-epi-Homoverrucosan-5β-ol (236)之NMR數據與文獻值比對 289 表65: 各地區異萼苔屬 (Heteroscyphus)植物的化學成分比較 291 表66: 6α-Acetoxy-4α, 7β-hydroxyeudesmane (205)之晶體數據 312 表67: 6α-Acetoxy-4α, 7β-hydroxyeudesmane (205)之鍵長鍵角 313 圖表目錄 頁次 圖表1: 雪霸國家公園石地錢 (R. hemisphaerica)成分分離流程 301 圖表2: 鴛鴦湖南亞紫葉苔 (P. acinosa)成分分離流程 302 圖表3: 鴛鴦湖巨葉紫葉苔 (P. gigenteoides)成分分離流程 303 圖表4: 阿里山疏葉假護蒴苔 (M. alternifolia)成分分離流程 304 圖表5: 阿里山東亞指葉苔 (L. fauriana)成分分離流程 305 圖表6: 福山東亞指葉苔 (L. fauriana)成分分離流程 306 圖表7: 深坑平葉異萼苔 (H. planus)成分分離流程 307 圖表8: 奮起湖四牙異萼苔 (H. argutus)成分分離流程 308 |
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