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系統識別號 U0002-2806200502011600
中文論文名稱 數種苔類植物的化學成分研究
英文論文名稱 Studies on the Chemical Constituents of Taiwanese Liverworts
校院名稱 淡江大學
系所名稱(中) 化學學系博士班
系所名稱(英) Department of Chemistry
學年度 93
學期 2
出版年 94
研究生中文姓名 施宏興
研究生英文姓名 Horng-Shing Shy
學號 686170035
學位類別 博士
語文別 中文
口試日期 2005-06-14
論文頁數 319頁
口試委員 指導教授-吳嘉麗
委員-郭悅雄
委員-吳天賞
委員-李世元
委員-施增廉
中文關鍵字 石地錢  南亞紫葉苔  巨葉紫葉苔  疏葉假護蒴苔  東亞指葉苔  平葉異萼苔  四牙異萼苔 
英文關鍵字 Liverwort  Reboulia hemisphaerica  Pleurozia acinosa  Pleurozia gigenteoides  Pleurozia gigantea  Metacalypogeia alternifolia  Lepidozia fauriana  Heteroscyphus planus  Heteroscyphus argutus  hopan-6α,11α,22-triol  6α-acetoxy-7β-hydroxyeudesm-4-ene  5α,7β-dihydroxyeudesmane  4α,7β-dihydroxyeudesmane  cis-fused  eudesmane  2-hydroxy-3-methoxycalamenene 
學科別分類
中文摘要 本論文主要針對七種分別採自臺灣各地的苔類植物,進行化學組成分析。萃取出的粗油,利用各種層析方法進行分離與純化,所得之化合物經由各種光譜分析,如質譜、氫譜、碳譜、13C-DEPT、各種二維核磁共振光譜及X光繞射等,推定其結構。從各品種中所分離出的化合物,簡列如下:
1、石地錢 (Reboulia hemisphaerica):1, 4-Dihydro-a-cuparenone,a-cuparenol,hopan-6a, 11a, 22-triol,三者均為已知化合物。
2、南亞紫葉苔 (Pleurozia acinosa)和巨葉紫葉苔 (P. gigenteoides):Kovaelool,roseostachenone,8-epi-sclareol,13-epi-neoverrucosan-5b-ol,前三者分離自南亞紫葉苔,其中roseostachenone為首次自苔植物分離,後兩者分離自巨葉紫葉苔。
3、疏葉假護蒴苔 (Metacalypogeia alternifolia):a-Barbatene,metacalypogin,後者為一新苯并哌喃衍生物。
4、東亞指葉苔 (Lepidozia fauriana):(+)-6a-Acetoxy-4a, 7b-dihydroxyeudesmane,(+)-4a, 10a-dihydroxyaromadendrane,isoplagiochin D,(+)-6a-acetoxy-7b-hydroxyeudesm-4(15)-ene,(+)-6a-acetoxy-7b-hydroxy- eudesm-4-ene,(+)-5a, 7b-dihydroxyeudesmane,(+)-4a, 7b-dihydroxyeudesmane,其中後三者為新含氧倍半萜化合物,isoplagiochin D則為首次自東亞指葉苔分離的大環醚類。
5、平葉異萼苔 (Heteroscyphus planus)和四牙異萼苔 (H. argutus):(+)-2-Hydroxy-3-methoxycalamenene,13-epi-homoverrucosan-5b-ol,前者分離自平葉異萼苔,為一新倍半萜含氧化合物,後者分離自四牙異萼苔。
此外,對不同地方採集的上述品種進行GC/MS初步成分分析,分別就各品種之分析結果與文獻做一比較,並試從化學分類的觀點探討之。
英文摘要 The chemical constituents of seven Taiwanese liverwort species; Reboulia hemisphaerica, Pleurozia acinosa, P. gigenteoides, Metacalypogeia alternifolia, Lepidozia fauriana, Heteroscyphus planus and H. argutus were examined in the present study.
After repeated chromatographic separation and purification of the essential oil of each species, structures of isolated compounds were identified by extensive spectral analysis, such as MS, 1H-, 13C-NMR, 13C-DEPT, 2D-NMR and X-ray diffraction.
The isolated and identified compounds are listed hereafter:
1.Reboulia hemisphaerica:1, 4-Dihydro-a-cuparenone, a-cuparenol and hopan-6a, 11a, 22-triol. All three are known compounds.
2.Pleurozia acinosa and P. gigenteoides:Kolavelool, roseostachenone, 8-epi-sclareol and 13-epi-neoverrucosan-5b-ol. The first three compounds were isolated from P. acinosa. Among them, roseostachenone was isolated from liverworts for the first time. The last two were isolated from P. gigenteoides.
3.Metacalypogeia alternifolia:a-Barbatene and metacalypogin. The latter one is a new linear dihydrodichromene derivative.
4.Lepidozia fauriana:(+)-6a-Acetoxy-4a, 7b-dihydroxyeudesmane, (+)-4a, 10a-dihydroxyaromadendrane, isoplagiochin D, (+)-6a-acetoxy-7b-hydroxyeudesm-4(15)-ene, (+)-6a-acetoxy-7b-hydroxyeudesm-4-ene, (+)-5a, 7b-dihydroxyeudesmane and (+)-4a, 7b-dihydroxyeudesmane. The latter three are new sesquiterpenoids and isoplagiochin D is a bisbibenzyl compound isolated from this species for the first time.
5.Heteroscyphus planus and H. argutus:(+)-2-Hydroxy-3-methoxycalamenene and 13-epi-homoverrucosan-5b-ol. The first compound is a new sesquiterpenoid and was isolated from H. planus. The other was from H. argutus.
論文目次 目錄 頁次
圖目錄 I
表目錄 V
圖表目錄 VII

第一章 緒論 1
第二章 結果與討論 32
2-1 石地錢 (Reboulia hemisphaerica)的化學成分分析 32
2-1-1 雪霸國家公園的石地錢 (R. hemisphaerica)粗油組成之初步分析 32
2-1-2 已知倍半萜化合物1, 4-dihydro-α-cuparenone (62)之結構鑑定 32
2-1-3 已知倍半萜化合物α-cuparenol (153)之結構鑑定 32
2-1-4 已知三萜化合物hopan-6α, 11α, 22-tol (69)之結構鑑定 55
2-1-5 各地區石地錢 (R. hemisphaerica)的化學成分比較 68
2-2 紫葉苔屬 (Pleurozia)植物的化學成分分析 81
2-2-1 鴛鴦湖自然生態保留區的南亞紫葉苔 (P. acinosa)粗油組成之初步分析 81
2-2-2 已知雙萜化合物8-epi-sclareol (162)之結構鑑定 81
2-2-3 已知雙萜化合物3, 14-clerodadien-13-ol (163)之結構鑑定 91
2-2-4 已知雙萜化合物roseostachenone (164)之結構鑑定 91
2-2-5 鴛鴦湖自然生態保留區的巨葉紫葉苔 (P. gigenteoides)粗油組成之初步分析 109
2-2-6 已知雙萜化合物13-epi-neoverrucosan-5β-ol (170)之結構鑑定 109
2-2-7 各地區紫葉苔屬 (Pleurozia)植物的化學成分比較 122
2-3 疏葉假護蒴苔 (Metacalypogeia alternifolia)的化學成分分析 129
2-3-1 阿里山的疏葉假護蒴苔 (M. alternifolia)粗油組成之初步分析 129
2-3-2 已知倍半萜化合物α-barbatene (174)之結構鑑定 132
2-3-3 新苯并哌喃衍生物metacalypogin (179)之結構鑑定 132
2-3-4 GC峰#1 ~ #4化學結構之推測 156
2-3-5 各地區假護蒴苔屬 (Metacalypogeia)植物的化學成分比較 158
2-4 東亞指葉苔 (Lepidozia fauriana)的化學成分分析 162
2-4-1 阿里山的東亞指葉苔 (L. fauriana)粗油組成之初步分析 162
2-4-2 已知倍半萜化合物6α-acetoxy-4α, 7β-dihydroxyeudesmane (205)之結構再鑑定 164
2-4-3 新倍半萜化合物6α-acetoxy-7β-hydroxyeudesm-4-ene (202)之結構鑑定 171
2-4-4 已知倍半萜化合物6α-acetoxy-7β-hydroxyeudesm-4(15) -ene (204)之結構再鑑定 190
2-4-5 已知倍半萜化合物4α, 10α-dihydroxyaromadendrane (4)之結構鑑定 204
2-4-6 已知雙二苄基化合物isoplagiochin D (207)之結構鑑定 210
2-4-7 福山植物園的東亞指葉苔 (L. fauriana)粗油組成之初步分析 224
2-4-8 新倍半萜化合物5α, 7β-dihydroxyeudesmane (211)之結構鑑定 227
2-4-9 新倍半萜化合物4α, 7β-dihydroxyeudesmane (212)之結構鑑定 241
2-4-10 各地區東亞指葉苔 (L. fauriana)的化學成分比較 255
2-5 異萼苔屬 (Heteroscyphus)植物的化學成分分析 263
2-5-1 臺北縣深坑鄉的平葉異萼苔 (H. planus)粗油組成之初步分析 263
2-5-2 新倍半萜化合物2-hydroxy-3-methoxy-calamenene (227)之結構鑑定 265
2-5-3 嘉義縣奮起湖的四牙異萼苔 (H. argutus)粗油組成之初步分析 278
2-5-4 已知雙萜化合物13-epi-homoverrucosan-5β-ol (236)之結構鑑定 280
2-5-5 各地區異萼苔屬 (Heteroscyphus)植物的化學成分比較 290
第三章 結論 294
第四章 實驗部分 296
4-1 實驗儀器與測定方法 296
4-2 實驗方法 298
4-3 植物採集 299
4-4 粗油之萃取與分離 300
4-5 各單離成分之光譜數據 309
參考文獻 316

圖目錄 頁次
圖1: 石地錢 (R. hemisphaerica)植物圖繪 11
圖2: 東亞紫葉苔 (P. acinosa)和巨葉紫葉苔 (P. gigenteoides)植物圖繪 14
圖3: 疏葉假護蒴苔 (M. alternifolia)植物圖繪 15
圖4: 東亞指葉苔 (L. fauriana)植物圖繪 17
圖5: 平葉異萼苔 (H. planus)植物圖繪 20
圖6: 四牙異萼苔 (H. argutus)植物圖繪 21
圖7: 雪霸國家公園的石地錢 (SP-9709-70)粗油之GC/MS圖 33
圖8: 1, 4-Dihydro-α-cuparenone (62)之質譜圖 34
圖9: 1, 4-Dihydro-α-cuparenone (62)之氫譜圖 (300MHz) 35
圖10: 1, 4-Dihydro-α-cuparenone (62)之碳譜圖 (75MHz) 36
圖11: 1, 4-Dihydro-α-cuparenone (62)之13C-DEPT圖 (75MHz) 37
圖12: α-Cuparenone (61)之質譜圖 38
圖13: α-Cuparenone (61)之氫譜圖 (300MHz) 39
圖14: α-Cuparenone (61)之碳譜圖 (75MHz) 40
圖15: α-Cuparenone (61)之13C-DEPT圖 (75MHz) 41
圖16: α-Cuparenol (153)之質譜圖 43
圖17: α-Cuparenol (153)之氫譜圖 (500MHz) 46
圖18: α-Cuparenol (153)之碳譜圖 (75MHz) 47
圖19: α-Cuparenol (153)之13C-DEPT圖 (75MHz) 48
圖20: α-Cuparenol (153)之1H-1H COSY圖 (500MHz) 49
圖21: α-Cuparenol (153)之HMQC圖 (500MHz) 50
圖22: α-Cuparenol (153)之HMBC圖 (500MHz) 51
圖23: α-Cuparenol (153)之NOESY圖 (500MHz) 52
圖24: Hopan-6α, 11α, 22-triol (69)之質譜圖 57
圖25: Hopan-6α, 11α, 22-triol (69)之氫譜圖 (500MHz) 58
圖26: Hopan-6α, 11α, 22-triol (69)之碳譜圖 (75MHz) 59
圖27: Hopan-6α, 11α, 22-triol (69)之13C-DEPT圖 (75MHz) 60
圖28: Hopan-6α, 11α, 22-triol (69)之1H-1H COSY圖 (500MHz) 61
圖29: Hopan-6α, 11α, 22-triol (69)之HMQC圖 (500MHz) 62
圖30: Hopan-6α, 11α, 22-triol (69)之HMBC圖 (500MHz) 63
圖31: Hopan-6α, 11α, 22-triol (69)之HMBC部分放大圖 (500MHz) 64
圖32: Hopan-6α, 11α, 22-triol (69)之NOESY圖 (500MHz) 65
圖33: 雪霸石地錢含有二苄基或雙二苄基類化合物之氫譜圖 (300MHz) 71
圖34: 鴛鴦湖神木區的石地錢 (YYGT-9803-1)粗油之GC/MS圖 72
圖35: 阿里山的石地錢 (AL-9806-82)粗油之GC/MS圖 73
圖36: 陽明山的石地錢 (YM-9810-4)粗油之GC/MS圖 74
圖37: 陽明山的石地錢 (YM-9812-4)粗油之GC/MS圖 75
圖38: 溪頭的石地錢 (CT-0011-4)粗油之GC/MS圖 76
圖39: 臺北縣深坑鄉的石地錢 (SK-0311-1)粗油之GC/MS圖 77
圖40: 臺北縣深坑鄉的石地錢 (SK-0311-1a)粗油之GC/MS圖 78
圖41: 臺北縣深坑鄉的石地錢 (SK-0311-1b)粗油之GC/MS圖 79
圖42: 鴛鴦湖的南亞紫葉苔 (YY-9904-12)粗油之GC/MS圖 82
圖43: 8-epi-Sclareol (162)之質譜圖 83
圖44: 8-epi-Sclareol (162)之氫譜圖 (500MHz) 84
圖45: 8-epi-Sclareol (162)之碳譜圖 (125MHz) 85
圖46: 8-epi-Sclareol (162)之1H-1H COSY圖 (500MHz) 87
圖47: 8-epi-Sclareol (162)之HMQC圖 (500MHz) 88
圖48: 8-epi-Sclareol (162)之HMBC圖 (500MHz) 89
圖49: 8-epi-Sclareol (162)之NOESY圖 (500MHz) 90
圖50: Kolavelool (163)之質譜圖 92
圖51: Kolavelool (163)之氫譜圖 (300MHz) 93
圖52: Kolavelool (163)之碳譜圖 (75MHz) 94
圖53: Roseostachenone (164)之質譜圖 96
圖54: Roseostachenone (164)之氫譜圖 (500MHz) 97
圖55: Roseostachenone (164)之碳譜圖 (125MHz) 98
圖56: Roseostachenone (164)之13C-DEPT圖 (75MHz) 99
圖57: Roseostachenone (164)之1H-1H COSY圖 (500MHz) 101
圖58: Roseostachenone (164)之HMQC圖 (500MHz) 103
圖59: Roseostachenone (164)之HMBC圖 (500MHz) 104
圖60: Roseostachenone (164)之NOESY圖 (500MHz) 106
圖61: 鴛鴦湖的巨葉紫葉苔 (YY-9904-11)粗油之GC/MS圖 110
圖62: 13-epi-Neoverrucosan-5β-ol (170)之質譜圖 111
圖63: 13-epi-Neoverrucosan-5β-ol (170)之氫譜圖 (500MHz) 112
圖64: 13-epi-Neoverrucosan-5β-ol (170)之碳譜圖 (125MHz) 115
圖65: 13-epi-Neoverrucosan-5β-ol (170)之1H-1H COSY圖 (500MHz) 116
圖66: 13-epi-Neoverrucosan-5β-ol (170)之HMQC圖 (500MHz) 117
圖67: 13-epi-Neoverrucosan-5β-ol (170)之HMBC圖 (500MHz) 118
圖68: 13-epi-Neoverrucosan-5β-ol (170)之NOESY圖 (500MHz) 119
圖69: 太平山的南亞紫葉苔 (TP-9403-90)粗油之GC/MS圖 124
圖70: 鴛鴦湖的巨葉紫葉苔 (YY-8704-11)粗油之GC/MS圖 125
圖71: 太平山的巨葉紫葉苔 (TP-9403-114)粗油之GC/MS圖 126
圖72: 巴布亞新幾內亞的巨葉紫葉苔 (Gradstein-4043)粗油之GC/MS圖 127
圖73: 阿里山的疏葉假護蒴苔 (AL-9806-14)粗油之GC/MS圖 130
圖74: 阿里山的疏葉假護蒴苔 (AL-9806-9, 14, 15)粗油之GC/MS圖 131
圖75: β-Barbatene (159)之質譜圖 133
圖76: α-Barbatene (174)之質譜圖 134
圖77: α-Barbatene (174)之氫譜圖 (500MHz) 135
圖78: α-Barbatene (174)之碳譜圖 (125MHz) 136
圖79: Metacalypogin (179)之質譜圖 138
圖80: Metacalypogin (179)之氫譜圖 (500MHz) 139
圖81: Metacalypogin (179)之碳譜圖 (100MHz) 140
圖82: Metacalypogin (179)之13C-DEPT圖 (100MHz) 141
圖83: Metacalypogin (179)之1H-1H COSY圖 (500MHz) 144
圖84: Metacalypogin (179)之HMQC圖 (500MHz) 146
圖85: Metacalypogin (179)之HMBC圖 (500MHz) 147
圖86: Metacalypogin (179)之NOESY圖 (500MHz) 150
圖87: Metacalypogin (179) H-3之1D-NOESY圖 (600MHz) 151
圖88: Metacalypogin (179) H-11及H-12之1D-NOESY圖 (600MHz) 152
圖89: Metacalypogin (179) 甲氧基質子之1D-NOESY圖 (600MHz) 153
圖90: 苯并哌喃衍生物之質譜裂片路徑推測 157
圖91: 阿里山的疏葉假護蒴苔 (AL-8807-88, 92)粗油之GC/MS圖 159
圖92: 杉林溪的假護蒴苔 (SL-9109-20)粗油之GC/MS圖 160
圖93: 阿里山的東亞指葉苔 (AL-9904-38)粗油之GC/MS圖 163
圖94: 6α-Acetoxy-4α, 7β-dihydroxyeudesmane (205)之質譜圖 165
圖95: 6α-Acetoxy-4α, 7β-dihydroxyeudesmane (205)之氫譜圖 (500MHz) 166
圖96: 6α-Acetoxy-4α, 7β-dihydroxyeudesmane (205)之碳譜圖 (125MHz) 167
圖97: 6α-Acetoxy-4α, 7β-dihydroxyeudesmane (205)之13C-DEPT圖 (75MHz) 168
圖98: 6α-Acetoxy-4α, 7β-dihydroxyeudesmane (205)之X-ray光譜圖 170
圖99: 6α-Acetoxy-4α, 7β-dihydroxyeudesmane (205)之1H-1H COSY圖 (500MHz) 173
圖100: 6α-Acetoxy-4α, 7β-dihydroxyeudesmane (205)之HMQC圖 (500MHz) 174
圖101 6α-Acetoxy-4α, 7β-dihydroxyeudesmane (205)之HMBC圖 (500MHz) 175
圖102 6α-Acetoxy-4α, 7β-dihydroxyeudesmane (205)之NOESY圖 (500MHz) 176
圖103 6α-Acetoxy-7β-hydroxyeudesm-4-ene (202)之質譜圖 178
圖104 6α-Acetoxy-7β-hydroxyeudesm-4-ene (202)之氫譜圖 (500MHz) 179
圖105 6α-Acetoxy-7β-hydroxyeudesm-4-ene (202)之碳譜圖 (125MHz) 180
圖106 6α-Acetoxy-7β-hydroxyeudesm-4-ene (202)之13C-DEPT圖 (75MHz) 181
圖107 6α-Acetoxy-7β-hydroxyeudesm-4-ene (202)之1H-1H COSY圖 (500MHz) 182
圖108 6α-Acetoxy-7β-hydroxyeudesm-4-ene (202)之HMQC圖 (500MHz) 184
圖109 6α-Acetoxy-7β-hydroxyeudesm-4-ene (202)之HMBC圖 (500MHz) 185
圖110 6α-Acetoxy-7β-hydroxyeudesm-4-ene (202)之NOESY圖 (500MHz) 187
圖111 6α-Acetoxy-7β-hydroxyeudesm-4(15)-ene (204)之質譜圖 192
圖112 6α-Acetoxy-7β-hydroxyeudesm-4(15)-ene (204)之氫譜圖 (500MHz) 193
圖113 6α-Acetoxy-7β-hydroxyeudesm-4(15)-ene (204)之碳譜圖 (125MHz) 194
圖114 6α-Acetoxy-7β-hydroxyeudesm-4(15)-ene (204)之1H-1H COSY圖 (500MHz) 195
圖115 6α-Acetoxy-7β-hydroxyeudesm-4(15)-ene (204)之HMQC圖 (500MHz) 197
圖116 6α-Acetoxy-7β-hydroxyeudesm-4(15)-ene (204)之HMBC圖 (500MHz) 198
圖117 6α-Acetoxy-7β-hydroxyeudesm-4(15)-ene (204)之NOESY圖 (500MHz) 200
圖118 4α, 10α-Dihydroxyaromadendrane (4)之質譜圖 205
圖119 4α, 10α-Dihydroxyaromadendrane (4)之氫譜圖 (300MHz) 206
圖120 4α, 10α-Dihydroxyaromadendrane (4)之碳譜圖 (75MHz) 207
圖121 4α, 10α-Dihydroxyaromadendrane (4)之13C-DEPT圖 (75MHz) 208
圖122 Isoplagiochin D (207)之質譜圖 212
圖123 Isoplagiochin D (207)之氫譜圖 (500MHz) 213
圖124 Isoplagiochin D (207)之碳譜圖 (125MHz) 214
圖125 Isoplagiochin D (207)之13C-DEPT圖 (75MHz) 215
圖126 Isoplagiochin D (207)之1H-1H COSY圖 (500MHz) 216
圖127 Isoplagiochin D (207)之HMQC圖 (500MHz) 218
圖128 Isoplagiochin D (207)之HMBC圖 (500MHz) 219
圖129 Isoplagiochin D (207)之NOESY圖 (500MHz) 223
圖130 福山的東亞指葉苔 (FS-9101-44)粗油之GC/MS圖 225
圖131 Chiloscyphane骨架倍半萜常見之質譜裂片 m/z 147、149推導 226
圖132 5α, 7β-Dihydroxyeudesmane (211)之質譜圖 230
圖133 5α, 7β-Dihydroxyeudesmane (211)之氫譜圖 (800MHz) 231
圖134 5α, 7β-Dihydroxyeudesmane (211)之碳譜圖 (125MHz) 232
圖135 5α, 7β-Dihydroxyeudesmane (211)之1H-1H COSY圖 (800MHz) 233
圖136 5α, 7β-Dihydroxyeudesmane (211)之HMQC圖 (500MHz) 235
圖137 5α, 7β-Dihydroxyeudesmane (211)之HMBC圖 (500MHz) 236
圖138 5α, 7β-Dihydroxyeudesmane (211)之NOESY圖 (800MHz) 238
圖139 4α, 7β-Dihydroxyeudesmane (212)之質譜圖 243
圖140 4α, 7β-Dihydroxyeudesmane (212)之氫譜圖 (800MHz) 244
圖141 4α, 7β-Dihydroxyeudesmane (212)之碳譜圖 (125MHz) 245
圖142 4α, 7β-Dihydroxyeudesmane (212)之13C-DEPT圖 (75MHz) 246
圖143 4α, 7β-Dihydroxyeudesmane (212)之1H-1H COSY圖 (800MHz) 247
圖144 4α, 7β-Dihydroxyeudesmane (212)之HMQC圖 (500MHz) 249
圖145 4α, 7β-Dihydroxyeudesmane (212)之HMBC圖 (500MHz) 250
圖146 4α, 7β-Dihydroxyeudesmane (212)之NOESY圖 (800MHz) 252
圖147: 鴛鴦湖的東亞指葉苔 (YY-9904-30-1)粗油之GC/MS圖 257
圖148: 鴛鴦湖的東亞指葉苔 (YY-9608-14)粗油之GC/MS圖 258
圖149: 溪頭的東亞指葉苔 (CT-0011-18)粗油之GC/MS圖 259
圖150: 阿里山的東亞指葉苔 (AL-9106-9)粗油之GC/MS圖 260
圖151: 雪霸國家公園觀霧地區的東亞指葉苔 (GW-0211-30)粗油之GC/MS圖 261
圖152: 臺北縣深坑鄉的平葉異萼苔 (SK-9210-1)粗油之GC-MS圖 264
圖153: 2-Hydroxy-3-methoxycalamenene (227)之質譜圖 267
圖154: 2-Hydroxy-3-methoxycalamenene (227)之氫譜圖 (500MHz) 268
圖155: 2-Hydroxy-3-methoxycalamenene (227)之碳譜圖 (125MHz) 269
圖156: 2-Hydroxy-3-methoxycalamenene (227)之1H-1H COSY圖 (500MHz) 270
圖157: 2-Hydroxy-3-methoxycalamenene (227)之HMQC圖 (500MHz) 272
圖158: 2-Hydroxy-3-methoxycalamenene (227)之HMBC圖 (500MHz) 273
圖159: 2-Hydroxy-3-methoxycalamenene (227)之NOESY圖 (500MHz) 275
圖160: 奮起湖的四牙異萼苔 (FC-9509-6-4)粗油之GC-MS圖 279
圖161: 13-epi-homoverrucosan-5β-ol (236)之質譜圖 282
圖162: 13-epi-homoverrucosan-5β-ol (236)之氫譜圖 (500MHz) 283
圖163: 13-epi-homoverrucosan-5β-ol (236)之碳譜圖 (125MHz) 284
圖164: 13-epi-homoverrucosan-5β-ol (236)之1H-1H COSY圖 (500MHz) 285
圖165 13-epi-homoverrucosan-5β-ol (236)之HMQC圖 (500MHz) 286
圖166 13-epi-homoverrucosan-5β-ol (236)之HMBC圖 (500MHz) 287
圖167 13-epi-homoverrucosan-5β-ol (236)之NOESY圖 (500MHz) 288

表目錄 頁次
表1: 各地石地錢 (R. hemisphaerica)植物的化學組成 12
表2: 各地指葉苔屬 (Lepidozia)植物的化學組成 18
表3: 各地異萼苔屬 (Heteroscyphus)植物的化學組成 22
表4: 1, 4-Dihydro-α-cuparenone (62)之光譜數據與文獻值比較 42
表5: α-Cuparenone (61)之光譜數據與文獻值比較 42
表6: α-Cuparenol (153)之NOESY關聯數據 53
表7: α-Cuparenol (153)之NMR光譜數據 54
表8: Hopan-6α, 11α, 22-triol (69)之NOESY關聯數據 66
表9: Hopan-6α, 11α, 22-triol (69)之NMR光譜數據 67
表10: 各地區石地錢 (R. hemisphaerica)之組成比較 69
表11: 各地區石地錢 (R. hemisphaerica)之化學類別 70
表12: 8-epi-Sclareol (162)之NMR數據與文獻值比較 86
表13: Kolavelool (163)之NMR數據與文獻值比較 95
表14: Roseostachenone (164)之1H-1H COSY關聯數據 102
表15: Roseostachenone (164)之HMBC關聯數據 105
表16: Roseostachenone (164)之NMR數據與文獻值比較 107
表17: Roseostachenone (164)之NMR數據 108
表18: 13-epi-Neoverrucosan-5β-ol (170)之NOESY關聯數據 120
表19: 13-epi-Neoverrucosan-5β-ol (170)之NMR數據與文獻值比較 121
表20: 各地區巨葉紫葉苔 (P. gigenteoides)之化學類別 122
表21: 各地區紫葉苔屬 (Pleurozia)植物之化學組成比較 123
表22: 阿里山疏葉假護蒴苔揮發性組成 (圖74)之鑑定 129
表23: α-Barbatene (174)之氫譜數據與文獻值比較 137
表24: Metacalypogin (179)之1H-1H COSY關聯數據 145
表25: Metacalypogin (179)之HMBC關聯數據 148
表26: Metacalypogin (179)與已知化合物180~183之NMR數據比較 149
表27: Metacalypogin (179)之NOESY關聯數據 154
表28: Metacalypogin (179)之NMR數據 155
表29: 分離自疏葉假護蒴苔和假護蒴苔的成分之質譜數據比較 156
表30: 阿里山東亞指葉苔揮發性組成 (圖90)之鑑定 162
表31: 6α-Acetoxy-4α, 7β-dihydroxyeudesmane (205)與6β-acetoxyvitranoxide (95)之碳譜數據比較 169
表32: 6α-Acetoxy-4α, 7β-hydroxyeudesmane (205)之NMR數據 177
表33: 6α-Acetoxy-7β-hydroxyeudesm-4-ene (202)之1H-1H COSY關聯數據 183
表34: 6α-Acetoxy-7β-hydroxyeudesm-4-ene (202)之HMBC關聯數據 186
表35: 6α-Acetoxy-7β-hydroxyeudesm-4-ene (202)之NOESY關聯數據 188
表36: 6α-Acetoxy-7β-hydroxyeudesm-4-ene (202)之NMR數據 189
表37: 6α-Acetoxy-7β-hydroxyeudesm-4(15)-ene (204)之1H-1H COSY關聯數據 196
表38: 6α-Acetoxy-7β-hydroxyeudesm-4(15)-ene (204)之HMBC關聯數據 199
表39: 6α-Acetoxy-7β-hydroxyeudesm-4(15)-ene (204)之NOESY關聯數據 201
表40: 6α-Acetoxy-7β-hydroxyeudesm-4(15)-ene (204)之NMR數據與文獻值比較 202
表41: 6α-Acetoxy-7β-hydroxyeudesm-4(15)-ene (204)之NMR數據 203
表42: 4α, 10α-Dihydroxyaromadendrane (4)之光譜數據與文獻值比較 209
表43: Isoplagiochin D (207)之1H-1H COSY關聯數據 217
表44: Isoplagiochin D (207)之HMBC關聯數據 220
表45: Isoplagiochin D (207)之NMR數據與文獻值比較 221
表46: Isoplagiochin D (207)之NMR數據 222
表47: 福山東亞指葉苔揮發性組成 (圖127)之鑑定 224
表48: 5α, 7β-Dihydroxyeudesmane (211)之1H-1H COSY關聯數據 234
表49: 5α, 7β-Dihydroxyeudesmane (211)之HMBC關聯數據 237
表50: 5α, 7β-Dihydroxyeudesmane (211)之NOESY關聯數據 239
表51: 5α, 7β-Dihydroxyeudesmane (211)之NMR數據 240
表52: 4α, 7β-Dihydroxyeudesmane (212)之1H-1H COSY關聯數據 248
表53: 4α, 7β-Dihydroxyeudesmane (212)之HMBC關聯數據 251
表54: 4α, 7β-Dihydroxyeudesmane (212)之NOESY關聯數據 253
表55: 4α, 7β-Dihydroxyeudesmane (212)之NMR數據 254
表56: 各地區東亞指葉苔 (L. fauriana)之化學組成比較 256
表57: 各地區東亞指葉苔 (L. fauriana)之化學類別 255
表58: 深坑平葉異萼苔揮發性組成 (圖149)之鑑定 263
表59: 2-Hydroxy-3-methoxycalamenene (227)之1H-1H COSY關聯數據 271
表60: 2-Hydroxy-3-methoxycalamenene (227)之HMBC關聯數據 274
表61: 2-Hydroxy-3-methoxycalamenene (227)之NOESY關聯數據 276
表62: 2-Hydroxy-3-methoxycalamenene (227)之NMR數據 277
表63: 奮起湖四牙異萼苔揮發性組成 (圖157)之鑑定 278
表64: 13-epi-Homoverrucosan-5β-ol (236)之NMR數據與文獻值比對 289
表65: 各地區異萼苔屬 (Heteroscyphus)植物的化學成分比較 291
表66: 6α-Acetoxy-4α, 7β-hydroxyeudesmane (205)之晶體數據 312
表67: 6α-Acetoxy-4α, 7β-hydroxyeudesmane (205)之鍵長鍵角 313

圖表目錄 頁次
圖表1: 雪霸國家公園石地錢 (R. hemisphaerica)成分分離流程 301
圖表2: 鴛鴦湖南亞紫葉苔 (P. acinosa)成分分離流程 302
圖表3: 鴛鴦湖巨葉紫葉苔 (P. gigenteoides)成分分離流程 303
圖表4: 阿里山疏葉假護蒴苔 (M. alternifolia)成分分離流程 304
圖表5: 阿里山東亞指葉苔 (L. fauriana)成分分離流程 305
圖表6: 福山東亞指葉苔 (L. fauriana)成分分離流程 306
圖表7: 深坑平葉異萼苔 (H. planus)成分分離流程 307
圖表8: 奮起湖四牙異萼苔 (H. argutus)成分分離流程 308
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