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本論文電子全文於2019-01-29起於校外公開使用
本論文紙本於2019-01-29起公開使用
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| 系統識別號 | U0002-2801201914010500 |
|---|---|
| DOI | 10.6846/TKU.2019.00942 |
| 論文名稱(中文) | 後期金屬錯合物連續合環反應 |
| 論文名稱(英文) | Late transition-metal catalyzed cascade annulation reaction |
| 第三語言論文名稱 | |
| 校院名稱 | 淡江大學 |
| 系所名稱(中文) | 化學學系碩士班 |
| 系所名稱(英文) | Department of Chemistry |
| 外國學位學校名稱 | |
| 外國學位學院名稱 | |
| 外國學位研究所名稱 | |
| 學年度 | 107 |
| 學期 | 1 |
| 出版年 | 108 |
| 研究生(中文) | 葉俐萱 |
| 研究生(英文) | Li-Hsuan Yeh |
| 學號 | 605160083 |
| 學位類別 | 碩士 |
| 語言別 | 繁體中文 |
| 第二語言別 | 英文 |
| 口試日期 | 2019-01-24 |
| 論文頁數 | 130頁 |
| 口試委員 |
指導教授
-
謝仁傑(jchsieh@mail.tku.edu.tw)
委員 - 王朝諺(tgong@gate.sinica.edu.tw) 委員 - 莊敬(gjchuang@cycu.edu.tw) |
| 關鍵字(中) |
鈀催化 連續合環反應 吲哚並喹啉合成 |
| 關鍵字(英) |
palladium catalyzed Norneocryptolepine domino cyclization |
| 第三語言關鍵字 | |
| 學科別分類 | |
| 中文摘要 |
利用縮合反應以及氧化還原反應合成所需之前驅物，接著最佳化之前實驗室之合環反應之條件。重新尋找可以催化的金屬，最後以鈀金屬合成出6H–吲哚並[2,3-b]喹啉及其衍生物共19個產物。 |
| 英文摘要 |
We use cyanation reaction, condensation reaction and reduction-oxidation reaction to synthesize the starting materials. Try to optimize the reaction condition of copper catalyst, then screen other kinds of metal. We find that palladium can give high yield of product. Again we optimized the reaction condition of palladium and synthesize a serial of Indolo[2,3-b]quinolone compounds up to 19 cases. |
| 第三語言摘要 | |
| 論文目次 |
第一章 緒論 1 1-1 Norneocryptolepine的簡介 1 1-2 吲哚并喹啉的生物活性 3 1-3 Norneocryptolepine之全合成文獻 6 1-3-1 以吲哚為起始物合成Norneocryptolepine 6 1-3-2 以喹啉為起始物合成Norneocryptolepine 6 1-3-3 以其他方法合成Norneocryptolepine 8 1-4 Norneocryptolepine之合成動機及策略 9 第二章 結果與討論 10 2-1 2-(4-氟-2-硝基苯基)乙腈的合成 10 2-2 (Z)-3-(2-溴苯基)-2-(2-硝基苯基)丙烯腈及其衍生物的合成 12 2-3 (Z)-2-(2-氨基苯基)-3-(2-溴苯基)丙烯腈及其衍生物的合成 14 2-4 合成6H-吲哚[2,3-b]喹啉 15 2-4-1 6H-吲哚[2,3-b]喹啉反應條件最佳化 15 2-4-2 6H-吲哚[2,3-b]喹啉及其衍生物的合成 21 2-5 反應途徑推測 26 2-6 結論 27 第三章 實驗儀器 28 (1)核磁共振光譜儀 ( Nuclear Magnetic Resonance Spectrometer ) : 28 (2)薄層色層分析 ( Thin Layer Chromatography，TLC ) : 28 (3)管柱色層分析 ( Column Chormatography ) : 29 (4)霍式紅外線光譜儀 ( FT-IR ) : 29 (5)高解析度質譜儀 ( High Resolution Mass Spectrometer ) : 29 (6)氣相色譜質譜儀 ( Gas chromatography-mass spectrometry，GC-MS ) : 29 (7)熔點測定儀 : 30 (8)攪拌器 : 30 第四章 實驗步驟 31 4-1前驅物的製備 31 4-2產物的製備 35 4-3 前驅物光譜資料 36 4-4 產物光譜資料 43 參考資料 50 附錄 52 化合物c10之 1H-NMR(600MHz,CDCl3)光譜 53 化合物c10之 13C-NMR(150MHz,CDCl3)光譜 54 化合物c18之 1H-NMR(600MHz,CDCl3)光譜 55 化合物c18之 13C-NMR(150MHz,CDCl3)光譜 56 化合物b10之 1H-NMR(600MHz,CDCl3)光譜 57 化合物b10之 13C-NMR(150MHz,CDCl3)光譜 58 化合物b18之 1H-NMR(600MHz,CDCl3)光譜 59 化合物b18之 13C-NMR(150MHz,CDCl3)光譜 60 化合物b20之 1H-NMR(600MHz,CDCl3)光譜 61 化合物b20之 13C-NMR(150MHz,CDCl3)光譜 62 化合物a1-Br之 1H-NMR(600MHz,CDCl3)光譜 63 化合物a1-Br之 13C-NMR(150MHz,CDCl3)光譜 64 化合物a1-Cl之 1H-NMR(600MHz,CDCl3)光譜 65 化合物a1-Cl之 13C-NMR(150MHz,CDCl3)光譜 66 化合物a1-I之 1H-NMR(600MHz,CDCl3)光譜 67 化合物a1-I之 13C-NMR(150MHz,CDCl3)光譜 68 化合物a3之 1H-NMR(600MHz,CDCl3)光譜 69 化合物a3之 13C-NMR(150MHz,CDCl3)光譜 70 化合物a6之 1H-NMR(600MHz,CDCl3)光譜 71 化合物a6之 13C-NMR(150MHz,CDCl3)光譜 72 化合物a11之 1H-NMR(600MHz,CDCl3)光譜 73 化合物a11之 13C-NMR(150MHz,CDCl3)光譜 74 化合物a17之 1H-NMR(600MHz,CDCl3)光譜 75 化合物a17之 13C-NMR(150MHz,CDCl3)光譜 76 化合物a21之 1H-NMR(600MHz,CDCl3)光譜 77 化合物a21之 1C-NMR(150MHz,CDCl3)光譜 78 化合物a22之 1H-NMR(600MHz,CDCl3)光譜 79 化合物a22之 13C-NMR(150MHz,CDCl3)光譜 80 化合物s1-Br之 1H-NMR(600MHz,CDCl3)光譜 81 化合物s1-Br之 13C-NMR(150MHz,CDCl3)光譜 82 化合物s1-Cl之 1H-NMR(600MHz,CDCl3)光譜 83 化合物s1-Cl之 13C-NMR(150MHz,CDCl3)光譜 84 化合物s1-I之 1H-NMR(600MHz,CDCl3)光譜 85 化合物s1-I之 13C-NMR(150MHz,CDCl3)光譜 86 化合物s3之 1H-NMR(600MHz,CDCl3)光譜 87 化合物s3之 13C-NMR(150MHz,CDCl3)光譜 88 化合物s6之 1H-NMR(600MHz,CDCl3)光譜 89 化合物s6之 13C-NMR(150MHz,CDCl3)光譜 90 化合物s21之 13H-NMR(600MHz,CDCl3)光譜 91 化合物s21之 13C-NMR(150MHz,CDCl3)光譜 92 化合物n1之 1H-NMR(600MHz,CDCl3)光譜 93 化合物n1之 13C-NMR(150MHz,CDCl3)光譜 94 化合物n2之 1H-NMR(600MHz,CDCl3)光譜 95 化合物n2之 13C-NMR(150MHz,CDCl3)光譜 96 化合物n3之 1H-NMR(600MHz,CDCl3)光譜 97 化合物n3之 13C-NMR(150MHz,CDCl3)光譜 98 化合物n4之 1H-NMR(600MHz,CDCl3)光譜 99 化合物n4之 13C-NMR(150MHz,CDCl3)光譜 100 化合物n5之 1H-NMR(600MHz,CDCl3)光譜 101 化合物n5之 13C-NMR(150MHz,CDCl3)光譜 102 化合物n6之 1H-NMR(600MHz,CDCl3)光譜 103 化合物n6之 13C-NMR(150MHz,CDCl3)光譜 104 化合物n7之 1H-NMR(600MHz,CDCl3)光譜 105 化合物n7之 13C-NMR(150MHz,CDCl3)光譜 106 化合物n8之 1H-NMR(600MHz,CDCl3)光譜 107 化合物n8之 13C-NMR(150MHz,CDCl3)光 108 化合物n9之 1H-NMR(600MHz,CDCl3)光譜 109 化合物n9之 13C-NMR(150MHz,CDCl3)光譜 110 化合物n10之 1H-NMR(600MHz,CDCl3)光譜 111 化合物n10之 13C-NMR(150MHz,CDCl3)光譜 112 化合物n11之 1H-NMR(600MHz,CDCl3)光譜 113 化合物n11之 13C-NMR(150MHz,CDCl3)光譜 114 化合物n12之 1H-NMR(600MHz,CDCl3)光譜 115 化合物n12之 13C-NMR(150MHz,CDCl3)光譜 116 化合物n13之 1H-NMR(600MHz,CDCl3)光譜 117 化合物n13之 13C-NMR(150MHz,CDCl3)光譜 118 化合物n14之 1H-NMR(600MHz,CDCl3)光譜 119 化合物n14之 13C-NMR(150MHz,CDCl3)光譜 120 化合物n15之 1H-NMR(600MHz,CDCl3)光譜 121 化合物n15之 13C-NMR(150MHz,CDCl3)光譜 122 化合物n16之 1H-NMR(600MHz,CDCl3)光譜 123 化合物n16之 13C-NMR(150MHz,CDCl3)光譜 124 化合物n17之 1H-NMR(600MHz,CDCl3)光譜 125 化合物n17之 13C-NMR(150MHz,CDCl3)光譜 126 化合物n18之 1H-NMR(600MHz,CDCl3)光譜 127 化合物n18之 13C-NMR(150MHz,CDCl3)光譜 128 化合物n19之 1H-NMR(600MHz,CDCl3)光譜 129 化合物n19之 13C-NMR(150MHz,CDCl3)光譜 130 |
| 參考文獻 |
1. a) A. A. Appiah, The Golden Roots of Cryptolepis sanguinolenta. American Chemical Society 2009, 1021, 231–239. b) L. R. Whittell, K. T. Batty, R. P. M. Wong, E. M. Bolitho, S. A. Fox, T. M. E. Davis, P. E. Murray, Synthesis and antimalarial evaluation of novel isocryptolepine derivatives. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 7519–7525.; c) J. Lavrado, G. G. Cabal, M. Prudêncio, M. M. Mota, J. Gut, P. J. Rosenthal, C. Dı´az, R. C. Guedes, D. J. V. A. dos Santos, E. Bichenkova, K. T. Douglas, R. Moreira, A. Paulo, Incorporation of Basic Side Chains into Cryptolepine Scaffold: Structure-Antimalarial Activity Relationships and Mechanistic Studies. J. Med. Chem. 2011, 54, 734–750. 2. Wojciech Luniewski, Joanna Wietrzyk, Joanna Godlewska, Marta Switalska, Malgorzata Piskozub, Wanda Peczynska-Czoch, L. Kaczmarek, Bioorg.Med.Chem. 2012, 22, 6103-6107. 3. Andrea B. J. Bracca, Daniel A. Heredia, Enrique L. Larghi, T. S. Kaufman, Eur. J. Org. Chem. 2014, 7979-8003. 4. a) Gottumukkala V. Subbaraju, Jakka Kavitha, Dodda Rajasekhar, J. I. Jimenez, J. Nat. Prod. 2004, 67. b) Joanna Godlewska, Katarzyna Badowska-Rosłonek, Ł. K. Jan Ramza, Wanda Peczyńska-Czoch, A. Opolski, Radiol Oncol 2004, 38, 137-144. c) A. F. d. C. A. Geone M. Corrêa, Rev. Bras. Farmacogn. Braz. J. Pharmacogn 2012, 22. d) P. E. Glover, Joyce Stewart, M. D. Gwynne, East African Agricultural and Forestry Journal 1965, 32, 200-207. 5. Wanda Peczyriska-Czoch, Francois Pognan, Lukasz Kaczmarek, J. Boratynski, J. Med. Chem. 1994, 37, 3503-3510. 6. K. Bonjean, M. C. De Pauw-Gillet, M. P. Defresne, P. Colson, C. Houssier, C. B. L. Dassonneville, R. Greimers, C. Wright, J. Quetin-Leclercq, M. Tits, L. Angenot, Biochemistry 1998, 37, 5136-5146. 7. tukasz Kaczmarek, Roman Balicki, P. Nantka-Namirski, Arch. Pharm. (Weinheim) 1988, 321. 8. Mateo Alajarı´n, Pedro Molina, A. Vidal, J. Nat. Prod. 1997, 60, 747-748. 9. Yeh-Long Chen, Hsien-Ming Hung, Chih-Ming Lu, Kuang-Chieh Li, C.-C. Tzeng, Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 6539-6546. 10. Shaukat Ali, Ying-Xiu Li, Saeed Anwar, Fang Yang, Zi-Sheng Chen, Y.-M. Liang, J. Org. Chem. 2012, 77, 424-431. 11. Hari K. Kadam, S. G. Tilve, J. Heterocyclic Chem. 2016, 53, 2066-2069. |
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