目前的液晶顯示器所使用液晶材料為桿狀單軸性向列型液晶，其應答時間長，容易有影像遲滯現象；而雙軸性向列型液晶則可大幅縮短應答時間。本研究主要合成一系列以苯環為中心，在其1,2,4位置外圍接上三個炔聯苯基形成Y形分子及另在中心苯環5位置接上炔苯氰基或炔苯基的類板狀分子，以進一步研究其液晶相的雙軸性。
本研究中，利用修改板狀分子的幾何形狀並引入極性單元，以探討此二因素對形成雙軸性液晶的影響。除了利用在偏光顯微鏡觀測以光學方式證實雙軸性外，還利用X-ray繞射儀，在一磁場下觀測磁場與分子軸向的關係，進一步證明雙軸性液晶相的存在。

Biaxial liquid crystals are predicted to exhibit significantly shorter switching time than uniaxial calamitic ones that are currently used in liquid crystal displays. In this study, rigid Y-shaped and board like compounds were synthesized and their potential biaxiallity was envestigated and verified by optical and X-ray diffraction studies. Influences of geometrical molecular shapes as well as molecular polarities on optical biaxiallity were exploited.

第一章 簡介
1-1	液晶簡介................................................................................1
1-2	液晶分類................................................................................2
1-3	研究動機................................................................................7
第二章 實驗與合成
2-1 儀器設備..............................................................................12
2-2實驗藥品...............................................................................17
      2-3 實驗簡介...............................................................................19
        2-4 合成步驟...............................................................................20
第三章  結果與討論
     3-1 合成討論 ...............................................................................43
     3-2 化合物物性研究
         3-2-1液晶性質之探討...........................................................50
         3-2-2粉末X光繞射之探討 .................................................68
        3-2-3 吸收與放射光譜之探討...............................................72
        3-2-4  研究雙軸性液晶之探討 ...........................................81
結論   …………………………………………………………………93
參考資料 ………………………………………………………………95
附圖 ……………………………………………………………………98
      



























圖表目錄
圖1、液晶分子主要結構…………………………………………………2
圖2、熱致型液晶分子經由升溫的相變化過程  ………………………3
圖3、向列型液晶分子排列示意圖  ……………………………………4
圖4、層列型液晶分子排列示意圖………………………………………4
圖5、盤形向列型排列示意圖……………………...…………………….6
圖6、筒型液晶排列示意圖........................................................................7
圖7、形成單軸、雙軸性液晶分子的形式..................................................8
圖8、雙軸液晶分子應答時間示意圖........................................................9
圖9、四炔苯基苯與四炔聯苯基苯板形化合物......................................10
圖10、中心環1、4位置引入烷氧鏈之化合物………………………..11
圖11、合成以苯環為中心，接上三炔聯苯基之化合物..........................11
圖12、改變不同的側邊取代基之板狀化合物........................................11
圖13、1、4位置引入烷氧鏈，2,3,5,6位置為炔聯苯基之化合物Spartan模擬圖….……………………………………………………………….53
圖14、化合物16c、19c、25之Spartan 模擬圖…………………………53
圖15、化合物7a在偏光顯微鏡下降溫至約84℃所觀察到之向列型液晶紋理圖(100X)………………………………………………………...54
圖16、化合物7b在偏光顯微鏡下降溫至約84℃所觀察到之向列型液晶紋理圖(100X)………………………………………….……………..54
圖17、化合物11a在偏光顯微鏡下升溫至164℃所觀察到之向列型液晶紋理圖(200X)………………………………………..……………….55
圖18、化合物11b在偏光顯微鏡下降溫至154℃所觀察到之向列型液晶紋理圖(100X)……………………………………..………………….55
圖19、化合物16a在偏光顯微鏡降溫至202℃所觀察到之向列型液晶紋理圖(100X)………………………………………..………………….56
圖20、化合物16b在偏光顯微鏡降溫至104℃所觀察到之層列C型液晶紋理圖(100X) ，有蓋玻片 ………………………….……………56
圖21、化合物16b降溫至165 ℃所觀察到之向列型液晶紋理圖(100X) ，有蓋玻片………………………….………………..…………57
圖22、化合物16c在偏光顯微鏡降溫至115℃所觀察到之層列C型液晶紋理圖(100X) ，有蓋玻片 ………………………………….………57
圖23、化合物16c在偏光顯微鏡降溫至190℃所觀察到之向列型液晶紋理圖(100X) ，有蓋玻片 …………………………………….………58
圖24、化合物19a在偏光顯微鏡降溫至180℃所觀察到之向列型液晶紋理圖(100X) ………………………………………………………..…58
圖25、化合物19b在偏光顯微鏡降溫至170℃所觀察到之向列型液晶紋理圖(200X) …………………………………………………..………58
圖26、化合物19c在偏光顯微鏡降溫至120℃所觀察到之層列C型液晶紋理圖(100X) ……………………………………………………..…59
圖27、化合物24在偏光顯微鏡降溫至30℃所觀察到之向列型液晶紋理圖(100X) …………………………………………………………..…60
圖28、化合物11a、11b在升溫過程所測得液晶溫度範圍…………….63
圖29、化合物16a、16b、16c在升溫過程所測得液晶溫度範圍……….64
圖30、化合物19a、19b、19c在升溫過程所測得液晶溫度範圍……….65
圖31、在中心苯環的1, 2, 4, 5位置接上不同組合炔苯基與炔聯苯基的化合物24、26、27、28、29….…………………………………… 66
圖32、化合物24、26、27、28、29在升溫過程所測得液晶溫度…….67
圖33、化合物16a之粉末繞射光譜圖 ………………………………69
圖34、化合物16c之粉末繞射光譜圖 ………………………………70
圖35、化合物19a之粉末繞射光譜圖 ………………………………...70
圖36、化合物19c之粉末繞射光譜圖 ………..…………………...…71
圖37、化合物7a、7b之UV-vis吸收與PL放射光譜圖…………..……74
圖38、化合物11a、11b之之UV-vis吸收與PL放射光譜圖……..……75
圖39、化合物16a - 16c之UV-vis吸收與PL放射光譜圖 …………76
圖40、化合物19a-19c之UV-vis吸收與PL放射光譜圖……….……77
圖41、化合物11b、16c、19c UV-Vis吸收及PL放射光譜比較圖…..…78
圖42、化合物24、26、27、28、29之UV-vis吸收光譜圖……..………79
圖43、化合物24、26、27、28、29之PL放射光譜圖 .………..…………80
圖44、分子排列所形成點缺陷……………………..…………………..83
圖45、化合物11b液晶紋理放大圖  ……………...…………………..83
圖46、化合物11b、16b與16c之干涉圖形 …………………………....84
圖47、化合物11b 之X-ray二維繞射圖…………...…………………..86
圖48、化合物16a之X-ray二維繞射圖 …………....………………..87
圖49、化合物16b之X-ray二維繞射圖 ………..……………………..88
圖50、化合物16c之X-ray二維繞射圖  ……………………………..89
圖51、化合物19a之X-ray二維繞射圖………………….…………… 90
圖52、化合物19b之X-ray二維繞射圖………………….…………… 91
圖53、化合物19c之X-ray二維繞射圖………………….…………… 92














表1、三取代連接不同取代基化合物DSC (20℃/min)相轉移溫度範圍(℃)以及熱焓(KJ mol-1)變化 …………….……………………………61
表2、化合物7a、7b、7c由DSC (20℃/min)測得之相轉移溫度範圍(℃)以及熱焓(KJ mol-1)變化 ………………………………………………62
表3、化合物11a、11b由DSC (20 ℃/min)測得之相轉移溫度範圍(℃)以及熱焓(KJ mol-1)變化………………………..………………………63
表4、化合物16a、16b、16c由DSC (20℃/min)測得之相轉移溫度範圍(℃)以及熱焓(KJ mol-1)變化 ………………………………….……64
表5、化合物19a、19b、19c由DSC (20℃/min)測得之相轉移溫度範圍(℃)以及熱焓(KJ mol-1)變化………………………………...………65
表6、化合物24、26、27、28、29由DSC (20℃/min)測得之相轉移溫度範圍(℃)以及熱焓(KJ mol-1)變化...................................................67
表7、化合物16a、16c、19a、19c經由升溫粉末X光繞射所得分子間距離之數據整理表..............................................................................69
表8、化合物7a、7b之UV-vis吸收與PL放射光譜資料表....................74
表9、化合物11a、11b之UV-vis吸收與PL放射光譜資料表.................75
表10、化合物16a-16c之UV-vis吸收與PL放射光譜資料表...............76
表11、化合物19a-19c之UV-vis吸收與PL放射光譜資料表………...77
表12、化合物24、26、27、28、29之UV-vis吸收光譜資料表 ................79
表13、化合物24、26、27、28、29之PL放射光譜資料表.........................80




































附圖目錄
附圖1、化合物7a之1H NMR光譜 (CD2Cl2, 300 MHz)………………98
附圖2、化合物7a之13C NMR光譜 (CD2Cl2, 75 MHz)……….………99
附圖3、化合物7b之1H NMR光譜 (CD2Cl2, 300 MHz) ……..……100
附圖4、化合物7b之13C NMR光譜 (CD2Cl2, 75 MHz) ……...……101
附圖5、化合物11a之1H NMR光譜 (CD2Cl2, 300 MHz)……………102
附圖6、化合物11a之13C NMR光譜 (CD2Cl2, 75 MHz)……..……103
附圖7、化合物11b之1H NMR光譜 (CD2Cl2, 300 MHz) ……..……104
附圖8、化合物11b之13C NMR光譜 (CD2Cl2, 75 MHz)……..……105
附圖9、化合物16a之1H NMR光譜 (CD2Cl2, 300 MHz) ………...…106
附圖10、化合物16a之13C NMR光譜 (CDCl3, 75 MHz) ……...……107
附圖11、化合物16b之1H NMR光譜 (CD2Cl2, 300 MHz)…..………108
附圖12、化合物16b之13C NMR光譜 (CD2Cl2, 75 MHz)......………109
附圖13、化合物16c之1H NMR光譜 (CD2Cl2, 300 MHz)..…………110
附圖14、化合物16c之13C NMR光譜 (CDCl3, 75 MHz)……..……111
附圖15、化合物19a之1H NMR光譜 (CD2Cl2, 300 MHz)………..…112
附圖16、化合物19a之13C NMR光譜 (CD2Cl2, 75 MHz)….……..…113
附圖17、化合物19b之1H NMR光譜 (CD2Cl2, 300 MHz)….………114
附圖18、化合物19b之13C NMR光譜 (CDCl3, 75 MHz).……….…115
附圖19、化合物19c之1H NMR光譜 (CD2Cl2, 300 MHz) ….………116
附圖20、化合物19c之13C NMR光譜 (CDCl3, 75 MHz)….………117
附圖21、化合物24之1H NMR光譜 (CD2Cl2, 300 MHz)……………118
附圖22、化合物24之13C NMR光譜 (CD2Cl2, 75 MHz)……….……119
附圖23、化合物7a 1st run DSC圖譜 (rate : 5 ℃/min)………….……120
附圖24、化合物7a 1st run DSC圖譜 (rate : 10 ℃/min)……………...121
附圖25、化合物7b 1st run DSC圖譜 (rate : 5 ℃/min)………………122
附圖26、化合物7b 2nd run DSC圖譜 (rate : 20 ℃/min)……………..123
附圖27、化合物11a 2nd run DSC圖譜 (rate : 20℃/min)…………….124
附圖28、化合物11a 3rd run DSC圖譜 (rate : 20℃/min)……………..125
附圖29、化合物11b 2nd run DSC圖譜 (rate : 10℃/min)…………….126
附圖30、化合物11b 3rd run DSC圖譜 (rate : 10℃/min)…………….127
附圖31、化合物16a 2nd run DSC圖譜 (rate : 20℃/min)…………….128
附圖32、化合物16a 3rd run DSC圖譜 (rate : 10℃/min) ……………129
附圖33、化合物16b 1st run DSC圖譜 (rate : 10℃/min) ……………130
附圖34、化合物16b 2nd run DSC圖譜 (rate : 10℃/min)…………….131
附圖35、化合物16c 1st run DSC圖譜 (rate : 20℃/min) …………….132
附圖36、化合物16c 2nd run DSC圖譜 (rate : 20℃/min) ……………133
附圖37、化合物19a 1st run DSC圖譜 (rate : 20℃/min) …….………134
附圖38、化合物19a 2nd run DSC圖譜 (rate : 20℃/min) …….……135
附圖39、化合物19b 1st run DSC圖譜 (rate : 20℃/min) …….……136
附圖40、化合物19b 2nd run DSC圖譜 (rate : 20℃/min) …….……137
附圖41、化合物19c 1st run DSC圖譜 (rate : 20℃/min) ……..……138
附圖42、化合物19c 2nd run DSC圖譜 (rate : 20℃/min) ……..……139
附圖43、化合物24 1st run DSC圖譜 (rate : 10℃/min) ………...……140
附圖44、化合物24 2nd run DSC圖譜 (rate : 10℃/min) ………...…141
附圖45、化合物24 3rd run DSC圖譜 (rate : 10℃/min) ……...…...…142

參考資料
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