系統識別號 | U0002-2706201614015700 |
---|---|
DOI | 10.6846/TKU.2016.00923 |
論文名稱(中文) | 利用含硼醛類合成胜肽異腈硼酯(I) 含硼胜肽四唑衍生物之合成(II) 依照Ugi-Passerini反應順序合成含硼衍生物(III) |
論文名稱(英文) | Synthesis of Peptidyl Isocyano Boronate Ester using Boron-containing Aldehydes (I) Synthesis of Peptidyl Boron-containing Tetrazole Analogs (II) Synthesis of Boron-containing Analogs using Sequential Ugi 4CR/Passerini-3CR Reactions (III) |
第三語言論文名稱 | |
校院名稱 | 淡江大學 |
系所名稱(中文) | 化學學系碩士班 |
系所名稱(英文) | Department of Chemistry |
外國學位學校名稱 | |
外國學位學院名稱 | |
外國學位研究所名稱 | |
學年度 | 104 |
學期 | 2 |
出版年 | 105 |
研究生(中文) | 陳賢祺 |
研究生(英文) | Hsien-Chi Chen |
學號 | 603160010 |
學位類別 | 碩士 |
語言別 | 繁體中文 |
第二語言別 | |
口試日期 | 2016-06-17 |
論文頁數 | 98頁 |
口試委員 |
指導教授
-
潘伯申
委員 - 陳一瑋 委員 - 謝忠宏 委員 - 潘伯申 |
關鍵字(中) |
含硼異腈 多組成反應 含硼四唑雜環 |
關鍵字(英) |
Boron-containing isocyanide Multicomponent reaction Boron-containing tetrazole |
第三語言關鍵字 | |
學科別分類 | |
中文摘要 |
利用含硼醛類合成胜肽異腈硼酯(I) 根據文獻報導,近年來已知上百種含有異腈官能基 (Isocyanide) 之天然物。而這些特殊的天然物在抗菌或抗腫瘤上具有顯著的特效。所以,異腈化合物之合成實為一值得探討的研究主題。本研究成功藉由Ugi多組成反應合成出含硼之甲醯胺,接著成功地將之脫水轉換為含硼之異腈化合物。 含硼胜肽四唑衍生物之合成(II) 根據文獻指出,含四唑結構之化合物,具有相當顯著的生物活性。在藥物化學上,此結構可以取代羰基結構,在提供與羰基相同的化學鍵結作用力之外,此官能基之代謝穩定度亦遠優於羰基。因此,四唑化合物的合成值得深入探討。本研究成功藉由含硼異腈化合物進行合環,生成含硼之四唑化合物。 依照Ugi-Passerini反應順序合成含硼衍生物(III) 根據文獻記載,許多天然物皆含有depsipeptide結構。因此本研究將合成包含此官能基之含硼化合物作為目標。首先,我先利用Ugi-3CR合成出具有甲醯胺官能基之含硼雙胜肽化合物,接著進行脫水反應,轉化為相對應之含硼異腈化合物。最後在使用Passerini-3CR合成出具備含硼之depsipeptide化合物。 |
英文摘要 |
1. Synthesis of Peptidyl Isocyano Boronate Ester using Boron-containing Aldehydes : Isocyanide (or isonitrile) is a unique class of functional groups that appears in many biological active natural products. Many of these isocyanide-based natural products can be used as antitumor agents or antibiotics. Thus, incorporation of this functional group could potentially generate a biological interesting compound. In the first part of my research, I have successfully synthesized 2 boron-containing formamides by microwave assisted Ugi-3CR in good yields (92%-97%). At the same time, I have successfully converted these 2 boron-containing formamides to the corresponding boron-containing isocyanides. 2. Synthesis of Peptidyl Boron-containing Tetrazole Analogs : Tetrazole derivatives are often recognized for their impressive biological activities. The tetrazole ring is considered as a bioisostere of carboxylic acid, which possess a much-improved metabolic stability. In the second part of my research, I have successfully synthesized 2 boron-containing tetrazoles by microwave. 3. Synthesis of Boron-containing Analogs using Sequential Ugi 4CR/Passerini-3CR Reactions : Depsipeptide is a class of functional groups that frequently appears in variety of natural products. It composes of one ester group with at least one peptide bond(s). Therefore, inclusion of this functional group to the boron-containing compounds might generate interesting biologically active compounds. In the third part of my research, I have utilized Ugi-3CR to synthesize boron-containing formamides via microwave irradiation. These formamides were subjected to dehydration process where the corresponding isocyanides were obtained. The desired boron-containing isocyanides were then utilized as one of the building blocks in the Passerini-3CR to generate boron-containing depsipeptide analogs. |
第三語言摘要 | |
論文目次 |
謝誌 I 主目錄 VII 圖表目錄 XI 光譜目錄 XVI Chapter 1緒論 1 1.1研究動機 1 1.2硼化學簡介 3 1.2.1硼酸化合物 (boronic acid) 3 1.2.2硼酯化合物 (boronate ester) 4 1.2.3三氟硼酸化合物 (trifluoroborates) 5 1.3含硼化合物之合成應用 6 1.3.1 Metal-catalyzed cross-couplings 7 1.3.2 Petasis reaction 7 1.4含硼化合物之藥物應用 8 1.5目前在臨床實驗中之含硼藥物 9 1.5.1第一期臨床試驗 (PhaseⅠ) 9 1.5.2第二期臨床試驗 (PhaseⅡ) 10 1.5.3第三期臨床試驗 (PhaseⅢ) 10 1.5.4第四期臨床試驗 (PhaseⅣ) 11 Chapter 2利用含硼醛類合成胜肽異腈硼酯 13 2.1異腈化合物之簡介 13 2.2異腈化合物之化性探討 14 2.2.1 α-addition 15 2.2.2 Free radicals 15 2.2.3 α-acidity 17 2.3異腈化合物之應用 19 2.4異腈化合物之合成 20 2.4.1 Bienaymé團隊 22 2.4.2 Bossio團隊 23 2.4.3 Armstrong團隊 23 2.5含硼異腈化合物之介紹 24 2.6結果與討論 25 2.6.1含硼異腈化合物合成策略 25 2.6.2合成含硼甲醯胺 26 2.6.3合成含硼異腈化合物 27 2.7 結論 28 Chapter 3含硼胜肽四唑衍生物之合成 29 3.1四唑化合物於藥物上之簡介 29 3.2 四唑化合物之合成 34 3.2.1合成1-substituted tetrazoles 36 3.2.2合成2-substituted tetrazole 38 3.2.3合成5-substituted tetrazole 39 3.3 含硼四唑化合物之介紹 43 3.4 結果與討論 44 3.4.1含硼四唑化合物合成策略 44 3.4.2合成四唑化合物 44 3.4.3合成含硼四唑化合物 46 3.5 結論 49 Chapter 4依照Ugi-Passerini反應順序合成含硼衍生物 50 4.1 Depsipeptide與相關藥物介紹 50 4.2多組成反應 52 4.2.1 Strecker amino acid synthesis 54 4.2.2 Hantzsch reaction 54 4.2.3 Passerini reaction 55 4.2.4 Ugi reaction 56 4.2.5 其他重要的多組成反應 57 4.3結果與討論 58 4.3.1含硼Ugi-Passerini化合物合成策略 58 4.3.2合成含硼Ugi-Passerini化合物 59 4.4結論 63 Chapter 5實驗藥品與實驗儀器 64 5.1使用藥品 64 5.2實驗儀器與測試方法 66 Chapter 6實驗步驟 67 6.1含硼異腈化合物之合成 67 6.1.1硼酯起始物之合成(通用合成步驟A ) 67 6.1.2合成含硼酯之甲醯胺起始物(通用合成步驟F) 69 6.1.3合成含硼酯之異腈(通用合成步驟S) 72 6.2含硼四唑化合物之合成(通用合成步驟T) 75 附錄一 光譜資料 78 附錄二 參考資料 92 圖表目錄 Fig. 1.1治療癌症的藥物 2 Fig. 1.2市售含硼藥物的結構 3 Fig. 1.3進入FDA臨床測試階段的含硼化合物 3 Fig. 1.4常見硼酸型態:(a) boronic acid;(b) boronic acid, X hydrate;(c) boroxine 4 Fig. 1.5常見硼酯型態:(a) ethylene glycol ester;(b) pinacol ester;(c) neopentylglycol ester;(d) catechol ester 5 Fig. 1.6具旋光性硼酯:(a) Pinanediol ester;(b) DICHED ester 5 Fig. 1.7常見硼酸鹽類型態:(a) tirfluoroborate;(b) trihydroxyborate 6 Fig. 2.1含異腈之天然化合物 14 Fig. 2.2不同取代基之異腈 17 Fig. 2.3異腈聚合反應生成polyiminomethylenes 18 Fig. 2.4 Bienaymé以多組成反應合成結構多元化的異腈 23 Fig 3.1雜環藥物結構 29 Fig 3.2含四唑雜環藥物結構 30 Fig 3.3具有抗發炎以及抗細菌之生物活性之含四唑雜環化合物 30 Fig 3.4具有抗真菌以及抗細菌之生物活性之含四唑雜環化合物 31 Fig 3.5治療癌症之藥物結構 32 Fig 3.6四唑的三種異構體 34 Fig 3.7本實驗室先前所合成出之含硼四唑化合物與其X-ray圖譜 43 Fig 3.8化合物T01其X-ray圖譜 48 Fig 4.1 depsipeptide analogs之結構示意圖 50 Fig 4.2 Etamycin之結構示意圖 51 Fig 4.3 Sansalvamide之結構示意圖 51 Fig 4.4 (a) Linear approach;(b) Convergent Approach;(c) Multicomponent Approach 52 Fig 4.5理想的合成條件 53 Fig 4.6粗產物P01之1H NMR光譜圖 60 Fig 4.7粗產物P02之1H NMR光譜圖 61 Fig 4.8經純化後P01之1H NMR光譜圖 62 Fig 4.9經純化後P02之1H NMR光譜圖 63 Scheme 1.1硼酸化合物於cross-coupling之反應 7 Scheme 1.2硼酸化合物於Petasis reaction之反應 8 Scheme 2.1兩種不同構型的異腈 13 Scheme 2.2異腈之水解過程 14 Scheme 2.3可作為親核基或是親電子基之化合物 15 Scheme 2.4抑制劑K252a合成途徑 16 Scheme 2.5 Curran使異腈用環化合成天然物Camptothecin 16 Scheme 2.6與路易氏鹼反應生成α-metalated isocyanides途徑 17 Scheme 2.7與路易士鹼形成α-metalated isocyanides之應用 18 Scheme 2.8 van Leusen團隊合成雜環之反應機構 19 Scheme 2.9 Jieping Zhu團隊合成之oxazole反應式 19 Scheme 2.10異腈合成以及水解過程 20 Scheme 2.11 Bienayme以多組成反應合成異腈之路徑 23 Scheme 2.12 Bossio團隊所設計出異腈合成反應 23 Scheme 2.13 Armstrong將異腈直接應用於多組成反應 24 Scheme 2.14含硼之異腈化合物合成過程 25 Scheme 2.15合成含硼之異腈化合物之設計路徑 26 Scheme 3.1 Bladin所預測之反應結構式 34 Scheme 3.2由Bamberger和De Gruyter以及Widman修正後的反應結構式 35 Scheme 3.3 Hantzsch的tetrazole合成法 35 Scheme 3.4 Stollé修改後的tetrazole合成法 35 Scheme 3.5 Dimroth跟Fester的tetrazole合成法 36 Scheme 3.6先前最常見的1-substituted tetrazole合成法 37 Scheme 3.7 Tienan Jin改良的1-substituted tetrazole合成法 37 Scheme 3.8利用胺類當起始物的1-substituted tetrazole合成法 38 Scheme 3.9利用alkylation之2-substituted tetrazole合成法 38 Scheme 3.10利用alkylation所得到之產物dibromopropane 39 Scheme 3.11利用arylation之2-substituted tetrazole合成法 39 Scheme 3.12常見之5-substituted tetrazole合成法 40 Scheme 3.13 Sharpless團隊研發出之5-substituted tetrazole合成法 41 Scheme 3.14利用Sharpless團隊的方法合成5-substituted tetrazole 41 Scheme 3.15 Amantini使用TMS-N3合成5-substituted tetrazole 42 Scheme 3.16 Alterman等人利用微波加熱合成5-substituted tetrazole 42 Scheme 3.17合成含硼四唑化合物之設計路徑 44 Scheme 3.18合成含硼四唑化合物所遇到的困難 46 Scheme 4.1 Strecker多組成反應 54 Scheme 4.2 Hantzsch多組成反應 54 Scheme 4.3 Passerini多組成反應 55 Scheme 4.4 Ugi多組成反應 56 Scheme 4.5 Ugi多組成反應之反應機構 56 Scheme 4.6合成含硼depsipeptide化合物之設計路徑 58 Scheme 4.7 Passerini之反應機構 59 Table 1.1各含硼藥物在FDA之試驗階段 12 Table 2.1其他重要的異腈反應方式 21 Table 2.2含硼甲醯胺之合成 26 Table 2.3合成含硼異腈之條件優化 27 Table 2.4含硼異腈之合成 28 Table 3.1改變官能基並測試抑制效果 33 Table 3.2合成1-tert-butyl tetrazole之條件優化 45 Table 3.3合成含硼四唑化合物之條件優化 47 Table 3.4含硼四唑之合成 48 Table 4.1其他重要多組成反應 57 Table 4.2含硼Ugi-Passerini之反應條件 59 光譜目錄 附圖1化合物F01之1H-NMR (600 MHZ, CDCl3-d1) 79 附圖2化合物F01之13C-NMR (150 MHZ, CDCl3-d1) 79 附圖3化合物F01之11B-NMR (192.5 MHZ, CDCl3-d1) 80 附圖4化合物F01之HRMS (ESI, positive ion) [M + H]+ 80 附圖5化合物F02之1H-NMR (600 MHZ, CDCl3-d1) 81 附圖6化合物F02之13C-NMR (150 MHZ, CDCl3-d1) 81 附圖7化合物F02之11B-NMR (192.5 MHZ, CDCl3-d1) 82 附圖8化合物F02之HRMS (ESI, positive ion) [M + H]+ 82 附圖9化合物S01之1H-NMR (600 MHZ, CDCl3-d1) 83 附圖10化合物S01之13C-NMR (150 MHZ, CDCl3-d1) 83 附圖11化合物S01之11B-NMR (192.5 MHZ, CDCl3-d1) 84 附圖12化合物S01之HRMS (ESI, positive ion) [M + H]+ 84 附圖13化合物S01之IR 85 附圖14化合物S02之1H-NMR (300 MHZ, CDCl3-d1) 85 附圖15化合物S02之13C-NMR (150 MHZ, CDCl3-d1) 86 附圖16化合物S02之11B-NMR (192.5 MHZ, CDCl3-d1) 86 附圖17化合物S02之HRMS (ESI, positive ion) [M + H]+ 87 附圖18化合物T01之1H-NMR (600 MHZ, CDCl3-d1) 87 附圖19化合物T01之13C-NMR (150 MHZ, CDCl3-d1) 88 附圖20化合物T01之11B-NMR (192.5 MHZ, CDCl3-d1) 88 附圖21化合物T01之X-ray 89 附圖22化合物T02之1H-NMR (600 MHZ, CDCl3-d1) 89 附圖23化合物T02之13C-NMR (150 MHZ, CDCl3-d1) 90 附圖24化合物T02之11B-NMR (192.5 MHZ, CDCl3-d1) 90 附圖25化合物T02之HRMS (ESI, positive ion) [M + H]+ 91 |
參考文獻 |
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