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系統識別號 U0002-2607201506345800
DOI 10.6846/TKU.2015.00909
論文名稱(中文) 1.單層原子層積法-鎳金屬前驅物的合成與應用 2.非共軛式偶極性茚並茚衍生物的設計與合成
論文名稱(英文) 1. Synthesis of Ni complexes and its ALD application 2. Design and synthesis of non-conjugate dipolar dihytroindenoindene derivatives
第三語言論文名稱
校院名稱 淡江大學
系所名稱(中文) 化學學系碩士班
系所名稱(英文) Department of Chemistry
外國學位學校名稱
外國學位學院名稱
外國學位研究所名稱
學年度 103
學期 2
出版年 104
研究生(中文) 黃怡梅
研究生(英文) Yi-Mei Huang
學號 602160391
學位類別 碩士
語言別 繁體中文
第二語言別
口試日期 2015-06-24
論文頁數 77頁
口試委員 指導教授 - 謝仁傑(jchsieh@mail.tku.edu.tw)
委員 - 陳志欣(chc@mail.tku.edu.tw)
委員 - 莊士卿(jscchuang@faculty.nctu.edu.tw)
關鍵字(中) 原子沉積法
非共軛立體結構
關鍵字(英) Atomic layer deposition method (ALD)
Ni (dmap) 2
non-conjugated
第三語言關鍵字
學科別分類
中文摘要
第一部分:
原子沉積法(atomic layer deposition, ALD)沉積出來的薄膜具有覆蓋率佳與厚度均勻等優點,以鎳金屬前驅物Ni(dmap)2合成做為討論,比較Ni(dmamb)2和Ni(dmap)2這兩者之間的配位基的性質差異,並將前驅物送去做原子沉積製成的測試,經過多次不同條件下製程改良,目前在基板上可以觀察到密集的Ni島狀晶體的結構,之後將研究基板參數調整使沉積的薄膜更為理想。
第二部分:
我們將2,2'-(indeno[2,1-a]indene-5,10-diylidene)dimalononitrile和N,N-diphenylfuran-2-amine利用4+2架橋反應合成非共軛式偶極性立體結構,希望透過非共軛特性在光照後所激發的激子具有電荷分離的效果,期望透過這個現象利用在太陽能電池可以增加轉換效率。
英文摘要
Part I:
Atomic layer deposition method (ALD) deposited film have good thickness coverage rate and uniformity. With Ni(dmap)2 synthesis as discussed in comparative Ni(dmamb)2 and Ni(dmap)2 difference properties of the ligand. And we sent the Ni(dmap)2 precursor to do atomic deposition method, at several various conditions processes improved, we can observed densely Ni crystal island on the substrate. We research the substrate parameter adjustment let the film deposited more ideal.
Part II:
In this research we use 2,2'-(indeno[2,1-a]indene-5,10-diylidene)dimalononitrile and N,N-diphenylfuran-2-amine to do 4+2 reaction synthesized non-conjugated bridging three-dimensional structure, we hoped this non-conjugated characteristic after light effect excited exciton have charge separation, through this phenomena can be increase efficiency of solar cells.
第三語言摘要
論文目次
中文摘要
英文摘要
目錄
第一部分 1
第一章 緒論 1
1-1 背景 1
1-2 原子層沈積法原理 2
第二章 結果與討論 6
2-1 研究動機 6
2-2 鎳金屬錯合物合成與討論 8
2-3 鎳金屬沉積製程 13
2-4 結論 17
第二部分 18
第三章 緒論 18	
3-1 前言 18
3-2 太陽能電池介紹與發展 19
3-2-1 太陽能電池發電原理及基本構造 19
3-2-2 第一代矽晶太陽能電池 20
3-2-3 第二代薄膜太陽能電池 21
3-2-4 第三代太陽能電池 22
3-3 有機太陽能電池原理及結構 23
第四章 結果與討論 27
4-1 研究動機 27
4-2 合成策略 29
4-3 結果討論 36
第五章 實驗儀器與藥品 38
5-1 實驗儀器 38
5-2 實驗藥品 40
5-3 溶劑純化除水 42
第六章 實驗步驟 44
6-1 化合物的合成 44
參考資料 54

圖目錄
圖 1-1 ALD系統設備年產值與成長預估圖 2
圖 1-2 ALD沉積機制原理示意圖 4
圖 1-3 ALD沉積裝置示意圖與時間關係圖 5
圖 2-1-1 Ni(dmamb)2的推測分解產物 7
圖 2-2-1 二級醇置換成鈉鹽的反應 8
圖 2-2-2 Ni(dmap)2合成 9
圖 2-2-3 Na(dmamb)配子合成 9
圖 2-2-4 三級醇與鈉金屬反應結果 10
圖 2-2-5 起始物當量比與結果產率 12
圖 2-3-1 左圖與右圖為SEM圖譜,左圖有經過N2氣體的載流,右圖則無。 14
圖 2-3-2 左圖比例尺為5 um下觀察到中間除了局部密集外中間還有一大塊晶體,右圖比例1 um可以看到密集由左至右的不同。 14
圖 2-3-3 左圖為平面圖,右圖為剖面圖 15
圖 2-3-4 左圖為平面圖,右圖為剖面圖 16
圖 3-2-1 一般太陽能電池結構圖 20
圖 3-3-1 有機太陽能電池能階圖 25
圖3-3-2 主動層常見混合方式(A) 雙層接面結構(Bilayer),(B) 混合異質接面又稱塊狀異質接面結構(Bulk Heterojunction) 25
圖 3-3-3 有機太陽能電池裝置圖 26
圖 4-1-1 分子設計概念圖 28
圖 4-2-1 下半部dione片段合成步驟圖 29
圖 4-2-2 自身Diels- Alder reaction結果 30
圖 4-2-3 dione單邊溴化 30
圖 4-2-4 thiophene和5b反應結果 31
圖 4-2-5 furan和5b反應結果 32
圖 4-2-6 溴化結果 32
圖 4-2-7 N,N-diphenylfuran-2-amine的合成步驟 33
圖 4-2-8 1d取代結果 34
圖 4-2-9 dimalononitrile及雙鍵合成步驟 35
圖 4-2-10 2d的合成 35
圖 4-3-1 2d和6b UV-Vis光譜圖,in CH2Cl2, 6.67*10-3 M 36

附圖目錄
附圖 1 不同Ni(dmap)2用量影響(1) 57
附圖 2 不同Ni(dmap)2用量影響(2) 58
附圖 3 ALD飽和測試 59
附圖 4 基板表面處理測試 60
附圖 5 化合物1a 1H NMR (300 MHz, C6D6)光譜 61
附圖 6 化合物1a 13C NMR (150 MHz, C6D6)光譜 62
附圖 7 化合物1b 1H NMR (300 MHz, CDCl3)光譜 63
附圖 8 化合物2b 1H NMR (300 MHz, Acetone-D6)光譜 64
附圖 9 化合物3b 1H NMR (300 MHz, CDCl3)光譜 65
附圖 10 化合物3b 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 66
附圖 11 化合物1c 1H NMR (300 MHz, CDCl3)光譜 67
附圖 12 化合物2c 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 68
附圖 13 化合物2c 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 69
附圖 14 化合物6b 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 70
附圖 15 化合物6b 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 71
附圖 16 化合物7b 1H NMR (300 MHz, CDCl3)光譜 72
附圖 17 化合物2d 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 73
附圖 18 化合物2d 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 74
附圖 19 ESI of 2a 75
附圖 20 MALDI of 2d 76
附圖 21 2d在不同濃度下UV-Vis吸收光譜圖,in CH2Cl2。 77
附圖 22 2a 在甲苯溶劑測得UV-Vis吸收光譜圖。 77

表目錄
表 2-1 各種鎳金屬前驅物結構與熱穩定性a熔點b昇華點(10-2 torr)c熱分解溫度d沉積溫度e0.05 torr 6
參考文獻
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