本論文的研究包含兩個部份，第一個部份是表面含雙官能基金奈米微粒對鹼金屬離子辨識之探討，第二個部份為表面以液晶原修飾之金奈米微粒與液晶材料掺混對液晶性質影響之探討。
	第一個部份以兩階段修飾的方式，先在金奈米微粒表面上修飾一層thioctic acid (TA)，再分別置換具不同烷鏈長度的皇冠醚硫醇分子。表面修飾有15冠5醚與12冠4醚金奈米微粒分別與鉀離子與鈉離子產生2：1的錯合，而使金奈米微粒溶液的顏色由紅變藍。當表面上的皇冠醚硫醇分子烷鏈長度為四個碳時，因為與TA的長度接近，產生靜電作用力而提升皇冠醚的辨識能力。最後應用在真實尿液中，利用紫外-可見光光譜分析出尿液中鉀離子與鈉離子的濃度，與ICP-AES測量出來的濃度相符合。
	第二部份為將氰聯苯系列的液晶材料，與修飾有液晶分子的金奈米微粒掺混。分子間的排列方式隨掺混金奈米微粒量比例的上升而不同，使液晶形成溫度變化越大。由偏光顯微鏡下觀察發現掺混後的液晶分子液晶紋理圖有些微的改變，因此巨觀下已可觀查到掺混對液晶分子的排列造成影響。

In the first part, gold nanoparticles with surface modification of bifuncionalities, thioctic acid (TA) and crown ether, were prepared for studies of alkali metal ion sensing.  The sensing ability of the GNPs toward K+ and Na+ can be realized by color changes, from red to blue, upon adding metal ions.  Such transform is triggered by a 2-to-1 sandwich complexation of 15-crown-5 to K+ and 12-crown-4 to Na+.  The alkyl linkage is also found to influence the sensing efficiency.  Crown-CH2O(CH2)4S-GNPs showed significantly higher complexation rates than those with longer alkyl linkages.  This is possibly due to the cooperative effect that the similar of TA and butyl group pre-organized crown moieties.  This method is applied to the qualitative determination of K+ and Na+ in human urine samples by UV-vis spectrometry, and the results are in good agreement with those obtained from ICP-AES.
  In the second part, a series of cyanobiphenyl liquid crystals are doped with GNPs covered with liquid crystals.  The changes in transition temperatures decrease with increasing doping ratios.  By careful examination of the optical textures under polarized optical microscope, differences can be observed before and after doping.  The differences in textures are attributed to the change in intermolecular packings upon doing.

第一章、簡介	1
1-1電解質檢測	1
1-2 尿液檢測	2
1-3 皇冠醚簡介	3
1-4 金奈米微粒簡介	5
1-4-1 金奈米微粒之光學特性	5
1-4-2 奈米微粒的製備方法	6
1-5 液晶分子簡介	7
1-5-1 液晶之分類	8
1-5-2 液晶之分子間引力	9
1-5-3 液晶裝置之特性	10
1-6 研究動機	11
1-6-1 金奈米微粒辨識鹼金屬離子	11
1-6-2 金奈米微粒與液晶材料掺混	17
第二章、實驗部份	21
2-1 實驗藥品與器材	21
2-1-1 實驗藥品	21
2-1-2 實驗器材	23
2-2 儀器設備	25
2-3 實驗步驟	27
2-3-1 硫醇分子的製備	27
2-3-2 液晶分子	36
2-3-3 金奈米微粒的製備	41
2-3-4 金奈米修飾上硫醇分子的步驟	42
2-3-5 測量金奈米微粒性質之樣品製備	44
第三章、結果與討論	47
3-1 表面含雙官能基金奈米微粒對鹼金屬離子辨識之探討	47
3-1-1 表面含雙官能基金奈米微粒之合成討論	47
3-1-2 表面含雙官能基金奈米微粒之特性	49
3-1-3 烷鏈長度對雙官能基金奈米微粒辨識之影響	62
3-1-4 干擾離子的測試	71
3-1-5 動力學與反應級數	75
3-1-6真實樣品之定量	85
3-2 金奈米微粒與液晶材料掺混之討論	92
3-2-1 金奈米微粒與液晶材料掺混之合成討論	92
3-2-2 金奈米微粒與液晶材料掺混之液晶性質討論	97
第四章、結論	118
第五章、參考文獻	120

圖表目錄
圖 1-1、皇冠醚及其衍生物...............................................................................4
圖 1-2、金奈米微粒聚集的UV 光譜變化.......................................................6
圖1-3、液晶分子排列示意圖............................................................................9
圖1-4、向列型液晶之分子間引力意示圖......................................................10
圖1-5、感應離子對之感應器.......................................................................... 11
圖1-6、修飾上不同DNA 片段金奈米微粒之聚集.......................................12
圖1-7、利用金奈米微粒偵測炭疽桿菌..........................................................13
圖1-8、兩階段修飾硫醇分子的方法..............................................................14
圖1-9、水相金奈米微粒兩階段修飾之方法.................................................15
圖1-10、雙官能基金奈米微粒辨識啶黃素...................................................16
圖1-11、不同長鏈之皇冠醚與羧基關係圖....................................................17
圖1-12、掺混5CB 與8OCB 的溫度轉移......................................................18
圖1-13、高分子液晶的結構式........................................................................19
圖3-1、15 冠5 醚的紅外光譜圖.....................................................................50
圖3-2、12 冠4 醚的紅外光譜圖.....................................................................50
圖3-3、Thiotic acid 的紅外光譜圖.................................................................51
圖3-4、金奈米微粒表面上修飾......................................................................52
圖3-5、計算金奈米微粒粒徑大小的TEM 影像...........................................53
VII
圖3-6、金奈米微粒粒徑大小分佈圖..............................................................54
圖3-7、15 冠5 醚硫醇分子修飾金奈米微粒之能譜圖................................59
圖3-8、12 冠4 醚硫醇分子修飾金奈米微粒之能譜圖................................60
圖3-9、金奈米微粒之檢量線..........................................................................61
圖3-10、表面上含15 冠5 醚與12 冠4 醚金奈米粒子溶液之顏色變化組成
............................................................................................................................64
圖3-11、表面上含12 冠4 醚金奈米粒子溶液之紫外-可見光光譜及溶液65
圖3-12、表面含15 冠5 醚金奈米微粒的穿透式電子顯微鏡影像.............66
圖3-13、表面含12 冠4 醚硫醇金奈米微粒的穿透式電子顯微鏡影像.....67
圖3-14、表面含12 冠4 醚金奈米微粒的穿透式電子顯微鏡影像.............67
圖3-15、15 冠5 醚硫醇金奈米微粒與鉀離子三度空間錯合的關係圖......68
圖3-16、皇冠醚在不同環境下的分子構型示意圖.......................................69
圖3-17、皇冠醚與鄰近分子............................................................................71
圖3-18、溶液中添加干擾離子的紫外-可見光光譜圖與溶液的顏色變化..73
圖3-19、溶液中添加干擾離子的紫外-可見光光譜圖與溶液的顏色變化..74
圖3-20、金奈米微粒時間對吸收度變化的圖形...........................................77
圖3-21、15 冠5 醚金奈米微粒添加鉀離子對吸收度與時間監測的曲線圖
............................................................................................................................81
圖3-22、12 冠4 醚金奈米微粒添加鈉離子對吸收度與時間監測的曲線圖
............................................................................................................................82
圖3-23、鉀離子定量之紫外-可見光光譜與校正曲線..................................87
VIII
圖3-24、鈉離子定量之紫外-可見光光譜與校正曲線..................................88
圖3-25、真實樣品之紫外-可見光光譜圖......................................................89
圖3-26、真實樣品之紫外-可見光光譜圖......................................................90
圖3-27、化合物12 的NMR 光譜圖..............................................................95
圖3-28、直接修飾硫醇分子的NMR 光譜圖................................................95
圖3-29、兩步驟修飾中第一步修飾上短碳鏈烷烴硫醇分子的NMR 光譜圖
............................................................................................................................96
圖3-30、兩步驟修飾硫醇分子的NMR 光譜圖............................................96
圖3-31、金奈米微粒12-GNPs 之DSC 圖譜.................................................98
圖3-32、金奈米微粒12-GNPs 之DSC 圖譜.................................................98
圖3-33、化合物6 與12-GNPs 掺混不同比例降溫時之相轉移溫度........100
圖3-34、化合物8、化合物12 分別與12-GNPs 掺混不同比例降溫時之相轉
移溫度..............................................................................................................101
圖3-35、化合物12 與12-GNPs 不同比例掺混...........................................102
圖3-36、化合物6、7、8 與12-GNPs 以5：1 掺混降溫時的液晶溫度變化
圖......................................................................................................................103
圖3-37、化合物6、7、8 與12-GNPs 以5：1 掺混降溫時的液晶溫度變化
圖......................................................................................................................104
圖3-38、化合物6 (n = 4)分子堆疊圖...........................................................107
圖3-39、化合物7 (n = 6)分子堆疊圖...........................................................108
IX
圖3-40、化合物8 (n = 12)分子堆疊圖.........................................................109
圖3-41、化合物8、10、12 與12-GNPs 以5：1 掺混降溫時的液晶溫度變
化圖.................................................................................................................. 110
圖3-42、化合物6 在偏光顯微鏡下降溫時於68.4 oC, 100X 所觀察到之向列
型液晶紋理圖.................................................................................................. 112
圖3-43、化合物6 與12-GNPs 以5：1 掺混，在偏光顯微鏡下降溫時於66.3
oC, 100X 所觀察到之向列型液晶紋理圖...................................................... 112
圖3-44、化合物7 在偏光顯微鏡下降溫時於69.2 oC, 100X 所觀察到之向列
型液晶紋理圖.................................................................................................. 113
圖3-45、化合物7 與12-GNPs 以5：1 掺混，在偏光顯微鏡下降溫時於65.1
oC, 100X 所觀察到之向列型液晶紋理圖...................................................... 113
圖3-46、化合物8 在偏光顯微鏡下降溫時於89.2 oC, 100X 所觀察到之層列
型液晶紋理圖.................................................................................................. 114
圖3-47、化合物8 與12-GNPs 以5：1 掺混，在偏光顯微鏡下降溫時於87.4
oC, 100X 所觀察到之層列型液晶紋理圖...................................................... 114
圖3-48、化合物10 在偏光顯微鏡下降溫時於67.7 oC, 100X 所觀察到之層
列型液晶紋理圖.............................................................................................. 115
圖3-49、化合物12 在偏光顯微鏡下降溫時於69.5 oC, 100X 所觀察到之層
列型液晶紋理圖.............................................................................................. 115
X
圖3-50、化合物6 與11-GNPs 以5：1 掺混，在偏光顯微鏡下降溫時於52.7
oC, 100X 所觀察到之向列型液晶紋理圖...................................................... 116
圖3-51、化合物7 與11-GNPs 以5：1 掺混，在偏光顯微鏡下降溫時於40.1
oC, 100X 所觀察到之向列型液晶紋理圖...................................................... 116
圖3-52、化合物8 與11-GNPs 以5：1 掺混，在偏光顯微鏡下降溫時於87.6
oC, 100X 所觀察到之層列型液晶紋理圖...................................................... 117
表1-1、血清內主要電解質的濃度....................................................................2
表1-2、皇冠醚孔洞與金屬離子直徑的大小...................................................5
表1-3、crown ether 在水中的錯合常數..........................................................13
表3-1、TGA 所測得之硫醇分子表面條數....................................................56
表3-2、XPS 所測得之硫醇分子表面置換率.................................................58
表3-3、溶液中離子的種類與組成..................................................................73
表3-4、分別改變鹼金屬離子與GNPs 濃度的數據總表..............................83
表3-5、計算速率常數及反應級數之方程式.................................................84
表3-6、雙官能基金奈米微粒辨識鹼金屬離子之速率常數總表.................85
表3-7、真實樣品中鉀離子與鈉離子的偵測總整理.....................................91
表3-8、掺混金奈米微粒之液晶分子總表......................................................92
表3-9、Cyanobiphenyl 系列化合物由DSC 所測得的相轉移溫度與熱焓..99
XI
附圖目錄
附圖1、化合物6 之DSC 圖譜(rate: 10 oC min-1)........................................125
附圖2、化合物6 與12-GNPs 掺混比例20:1 之DSC 圖譜(rate: 10 oC min-1)
..........................................................................................................................126
附圖3、化合物6 與12-GNPs 掺混比例10:1 之DSC 圖譜(rate: 10 oC min-1)
..........................................................................................................................127
附圖4、化合物6 與12-GNPs 掺混比例5:1 之DSC 圖譜(rate: 10 oC min-1)
..........................................................................................................................128
附圖5、化合物6 與12-GNPs 掺混比例2:1 之DSC 圖譜(rate: 10 oC min-1)
..........................................................................................................................129
附圖6、化合物6 與12-GNPs 掺混比例1:1 之DSC 圖譜(rate: 10 oC min-1)
..........................................................................................................................130
附圖7、化合物6 與12-GNPs 所有掺混比例之DSC 圖譜(rate: 10 oC min-1)
..........................................................................................................................131
附圖8、化合物7 之DSC 圖譜(rate: 10 oC min-1)........................................132
附圖9、化合物7 與12-GNPs 掺混比例5:1 之DSC 圖譜(rate: 10 oC min-1)
..........................................................................................................................133
附圖10、化合物7 與12-GNPs 所有掺混比例之DSC 圖譜(rate: 10 oC min-1)
..........................................................................................................................134
附圖11、化合物8 之DSC 圖譜(rate: 10 oC min-1) ......................................135
附圖12、化合物8 與12-GNPs 掺混比例20:1 之DSC 圖譜(rate: 10 oC min-1)
..........................................................................................................................136
附圖13、化合物8 與12-GNPs 掺混比例10:1 之DSC 圖譜(rate: 10 oC min-1)
..........................................................................................................................137
XII
附圖14、化合物8 與12-GNPs 掺混比例5:1 之DSC 圖譜(rate: 10 oC min-1)
..........................................................................................................................138
附圖15、化合物8 與12-GNPs 所有掺混比例之DSC 圖譜(rate: 10 oC min-1)
..........................................................................................................................139
附圖16、化合物12 之DSC 圖譜(rate: 10 oC min-1)....................................140
附圖17、化合物12 與12-GNPs 掺混比例20:1 之DSC 圖譜(rate: 10 oC min-1)
..........................................................................................................................141
附圖18、化合物12 與12-GNPs 掺混比例10:1 之DSC 圖譜(rate: 10 oC min-1)
..........................................................................................................................142
附圖19、化合物12 與12-GNPs 掺混比例5:1 之DSC 圖譜(rate: 10 oC min-1)
..........................................................................................................................143
附圖20、化合物12 與12-GNPs 掺混比例5:1 之DSC 圖譜(rate: 10 oC min-1)
..........................................................................................................................144
附圖21、化合物10 之DSC 圖譜(rate: 10 oC min-1)....................................145
附圖22、化合物10 與12-GNPs 掺混比例5:1 之DSC 圖譜(rate: 10 oC min-1)
..........................................................................................................................146
附圖22、化合物10 與12-GNPs 所有掺混比例之DSC 圖譜(rate: 10 oC min-1)
..........................................................................................................................147
附圖23、化合物9 之DSC 圖譜(rate: 10 oC min-1)......................................148
附圖24、化合物11 之DSC 圖譜(rate: 10 oC min-1) ....................................149
附圖25、化合物6 與11-GNPs 所有掺混比例之DSC 圖譜(rate: 10 oC min-1)
..........................................................................................................................150
附圖26、化合物7 與11-GNPs 所有掺混比例之DSC 圖譜(rate: 10 oC min-1)
..........................................................................................................................151
XIII
附圖27、化合物8 與11-GNPs 所有掺混比例之DSC 圖譜(rate: 10 oC min-1)
..........................................................................................................................152
附圖28、11-GNPs 之DSC 圖譜(rate: 10 oC min-1) ......................................153
附圖29、12-GNPs 之DSC 圖譜(rate: 10 oC min-1) ......................................154

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