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本論文電子全文於2023-08-30起於校外公開使用
本論文紙本於2023-08-30起公開使用
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| 系統識別號 | U0002-2507201816522500 |
|---|---|
| DOI | 10.6846/TKU.2018.00799 |
| 論文名稱(中文) | 合成具有抗癌藥物潛力的1,8-萘醯亞胺衍生物 |
| 論文名稱(英文) | Synthesis of 1,8 - Naphthalimide derivatives for potential anticancer drugs |
| 第三語言論文名稱 | |
| 校院名稱 | 淡江大學 |
| 系所名稱(中文) | 化學學系碩士班 |
| 系所名稱(英文) | Department of Chemistry |
| 外國學位學校名稱 | |
| 外國學位學院名稱 | |
| 外國學位研究所名稱 | |
| 學年度 | 106 |
| 學期 | 2 |
| 出版年 | 107 |
| 研究生(中文) | 高維廷 |
| 研究生(英文) | Wei – Ting Kao |
| 學號 | 605180040 |
| 學位類別 | 碩士 |
| 語言別 | 繁體中文 |
| 第二語言別 | 英文 |
| 口試日期 | 2018-07-03 |
| 論文頁數 | 152頁 |
| 口試委員 |
指導教授
-
施增廉
委員 - 謝仁傑 委員 - 陳灝平 |
| 關鍵字(中) |
1,8-萘醯亞胺 抗癌藥物 |
| 關鍵字(英) |
1,8 - Naphthalimide anticancer drugs |
| 第三語言關鍵字 | |
| 學科別分類 | |
| 中文摘要 |
1,8-萘醯亞胺類衍生物廣泛的應用於合成抗癌藥物，這類化合物與DNA嵌合活性經過測試得到結果很好，已研究出對於乳腺癌、結腸直腸癌、肺癌細胞活性良好。近年來，許多科學家致力研究新的合成方式來合成1,8-萘醯亞胺類衍生物，而我們也設計了兩系列的衍生物，期望未來能進一步研究其應用。 |
| 英文摘要 |
The 1,8 - Naphthalimide derivatives are widely used in the synthesis of anticancer drugs. The activity of these compounds embed in DNA has been tested and the results are very good. In recent years, many scientists have devoted themselves to the study of new synthetic methods of synthesizing of 1,8 - Naphthalimide derivatives. It has been found that these compounds embedded in breast cancer cells, colorectal cancer cells, and lung cancer cells very well. We designed two series of derivatives and hope to further study their applications in the future. |
| 第三語言摘要 | |
| 論文目次 |
目錄 中文摘要 ....................I 英文摘要 ....................II 謝誌 ....................III 目錄 ....................IV 圖目錄 ....................VI 名詞縮寫 ....................IX 第一章 緒論....................1 1-1. 前言....................1 1-1-1. 簡介1,8-萘醯亞胺....................1 1-1-2. 1,8-萘醯亞胺的應用....................2 1-1-2-1. 抗癌藥物....................2 1-1-2-2. 鉑類抗癌藥物....................3 1-2. 研究動機....................4 第二章 結果與討論....................5 2-1. 合成討論....................5 第三章 實驗室儀器與藥品....................12 3-1. 實驗基本條件....................12 3-2. 溶劑乾燥方法....................12 3-3. TLC 顯色劑的配置方法....................12 3-4. 實驗儀器與測試方法....................13 3-5. 實驗藥品....................15 第四章 實驗步驟....................17 第五章 結論....................62 參考資料....................63 圖目錄 圖 一、以1,8-萘醯亞胺為主體化合物....................1 圖 二、1,8-萘醯亞胺所合成的抗腫瘤藥物....................2 圖 三、第一個順鉑抗癌藥物....................3 圖 四、順鉑抗癌藥物反應機構....................4 圖 五、1,8-萘醯亞胺衍生物....................4 圖 六、製備化合物2 - 4....................5 圖 七、製備化合物5....................6 圖 八、製備化合物6 - 9....................6 圖 九、製備化合物10 - 13....................7 圖 十、製備化合物14 - 17....................7 圖 十一、製備化合物18 - 21....................8 圖 十二、製備化合物22 - 25....................8 圖 十三、製備化合物26 - 29....................9 圖 十四、製備化合物30 - 33....................9 圖 十五、製備化合物34 - 37....................10 圖 十六、製備化合物38 - 41....................10 圖 十七、製備化合物42 - 45....................11 NMR圖目錄 附圖 1. 化合物 2 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....65 附圖 2. 化合物 2 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....66 附圖 3. 化合物 3 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....67 附圖 4. 化合物 3 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....68 附圖 5. 化合物 4 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....69 附圖 6. 化合物 4 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....70 附圖 7. 化合物 5 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....71 附圖 8. 化合物 5 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....72 附圖 9. 化合物 6 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CD3OD).....73 附圖 10. 化合物 6 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CD3OD).....74 附圖 11. 化合物 7 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....75 附圖 12. 化合物 7 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....76 附圖 13. 化合物 8 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....77 附圖 14. 化合物 8 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....78 附圖 15. 化合物 9 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....79 附圖 16. 化合物 9 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....80 附圖 17. 化合物 10 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....81 附圖 18. 化合物 10 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....82 附圖 19. 化合物 11 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....83 附圖 20. 化合物 11 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....84 附圖 21. 化合物 12 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....85 附圖 22. 化合物 12 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....86 附圖 23. 化合物 13 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....87 附圖 24. 化合物 13 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....88 附圖 25. 化合物 14 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CD3OD).....89 附圖 26. 化合物 14 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CD3OD).....90 附圖 27. 化合物 15 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....91 附圖 28. 化合物 15 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....92 附圖 29. 化合物 16 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....93 附圖 30. 化合物 16 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....94 附圖 31. 化合物 17 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....95 附圖 32. 化合物 17 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....96 附圖 33. 化合物 18 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CD3OD).....97 附圖 34. 化合物 18 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CD3OD).....98 附圖 35. 化合物 19 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....99 附圖 36. 化合物 19 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....100 附圖 37. 化合物 20 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....101 附圖 38. 化合物 20 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....102 附圖 39. 化合物 21 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....103 附圖 40. 化合物 21 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....104 附圖 41. 化合物 22 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....105 附圖 42. 化合物 22 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....106 附圖 43. 化合物 23 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....107 附圖 44. 化合物 23 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....108 附圖 45. 化合物 24 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....109 附圖 46. 化合物 24 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....110 附圖 47. 化合物 25 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....111 附圖 48. 化合物 25 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....112 附圖 49. 化合物 26 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....113 附圖 50. 化合物 26 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....114 附圖 51. 化合物 27 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....115 附圖 52. 化合物 27 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....116 附圖 53. 化合物 28 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....117 附圖 54. 化合物 28 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....118 附圖 55. 化合物 29 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....119 附圖 56. 化合物 29 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....120 附圖 57. 化合物 30 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....121 附圖 58. 化合物 30 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....122 附圖 59. 化合物 31 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....123 附圖 60. 化合物 31 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....124 附圖 61. 化合物 32 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....125 附圖 62. 化合物 32 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....126 附圖 63. 化合物 33 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....127 附圖 64. 化合物 33 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....128 附圖 65. 化合物 34 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....129 附圖 66. 化合物 34 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....130 附圖 67. 化合物 35 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....131 附圖 68. 化合物 35 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....132 附圖 69. 化合物 36 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....133 附圖 70. 化合物 36 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....134 附圖 71. 化合物 37 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....135 附圖 72. 化合物 37 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....136 附圖 73. 化合物 38 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....137 附圖 74. 化合物 38 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....138 附圖 75. 化合物 39 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....139 附圖 76. 化合物 39 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....140 附圖 77. 化合物 40 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....141 附圖 78. 化合物 40 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....142 附圖 79. 化合物 41 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....143 附圖 80. 化合物 41 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....144 附圖 81. 化合物 42 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....145 附圖 82. 化合物 42 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....146 附圖 83. 化合物 43 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....147 附圖 84. 化合物 43 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....148 附圖 85. 化合物 44 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....149 附圖 86. 化合物 44 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....150 附圖 87. 化合物 45 之 1H NMR 圖譜 (600 MHz, CDCl3).....151 附圖 88. 化合物 45 之 13C NMR 圖譜 (150 MHz, CDCl3).....152 |
| 參考文獻 |
參考資料 1.Yin, H.; Xu, Y.; Qian, X.; Li, Y.; Liu, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 2166 – 2170. 2.(a) Braña, M. F.; Ramos, A. Curr. Med. Chem.: Anti-Cancer Agents. 2001, 1, 237. (b) Braña, M. F.; Berlanga, J. M. C.; Roldan, C. M. DE patent 2. 1973, 318, 136. 3.(a) Braña, M. F.; Castellano, J. M.; Roldán, C. M.; Santos, A.; Vázquez, D.; Jiménez, A. Cancer Chemother. Pharmacol. 1980, 4, 61 – 66.; (b) Braña, M. F.; Sanz, A. M.; Castellano, J. M.; Roldán, C. M.; Roldan, C. Eur. J. Med. Chem. 1981, 16, 197 – 207. 4.(a) Andersson, B. S.; Beran, M.,; Silberman, L. E.; Newman, R. A.; Zwelling, L. A. Cancer Res., 1987,47, 1040 – 1044.(b) Su,G. H.; Sohn,T. A.; Ryu, B.; Kern,S. E. Cancer Res., 2000, 60, 3137 - 3142. (c) Keen, J.; Yan, L.; Mack, K.; Pettit, C.; Smith, D.; Sharma, D.; Davidson, N. Breast Cancer Res. Treat., 2003, 81, 177 - 186. 5.Waring, M. J.; Gonzalez, A.; Jimenez, A.; Vazquez, D. Nucleic Acids Res., 1979, 7, 217 - 230. 6.Hsiang, Y. H.; Jiang, J. B.; Liu, L. F. Mol. Pharmacol., 1989, 36, 371 - 376. 7.Xiaolian Li.; Yanjie Lin.; Yukun Yuan.; Kai Liu.; Xuhong Qian. Tetrahedron., 2011,67, 2299 - 2304. 8.Eric Van Quaquebeke.; Tine Mahieu.; Patrick Dumont.; Janique Dewelle.; Fabrice Ribaucour.; Gentiane Simon.; Sébastien Sauvage.; Jean-François Gaussin.; Jérôme Tuti.; Mohamed El Yazidi.; Frank Van Vynckt.; Tatjana Mijatovic.; Florence Lefranc.; Francis Darro.; Robert Kiss. J. Med. Chem., 2007, 50, 4122 - 4134. 9.Humcha K. Hariprakasha.; Teresa Kosakowska-Cholody.; Colin Meyer.; Wieslaw M. Cholody.; Sherman F. Stinson.; Nadya I. Tarasova.; Christopher. J. Michejda. J. Med. Chem., 2007, 50, 5557 - 5560. |
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