系統識別號 | U0002-2507201811344100 |
---|---|
DOI | 10.6846/TKU.2018.00784 |
論文名稱(中文) | 2,2'和3,3'取代以噻吩並異靛藍為主體的小分子在有機光伏打電池上之應用 |
論文名稱(英文) | 2,2' and 3,3' Substituted Thienoisoindigo-Based Small Molecules for the Applications of Organic Photovoltaics |
第三語言論文名稱 | |
校院名稱 | 淡江大學 |
系所名稱(中文) | 化學學系碩士班 |
系所名稱(英文) | Department of Chemistry |
外國學位學校名稱 | |
外國學位學院名稱 | |
外國學位研究所名稱 | |
學年度 | 106 |
學期 | 2 |
出版年 | 107 |
研究生(中文) | 徐郁婷 |
研究生(英文) | Yu-Ting Hsu |
學號 | 605160125 |
學位類別 | 碩士 |
語言別 | 繁體中文 |
第二語言別 | 英文 |
口試日期 | 2018-07-02 |
論文頁數 | 128頁 |
口試委員 |
指導教授
-
陳志欣
委員 - 劉舜維 委員 - 潘伯申 |
關鍵字(中) |
有機光伏打電池 噻吩並異靛藍 體異質接面 |
關鍵字(英) |
Thienoisoindigo Organic photovoltaic Bulk heterojunction |
第三語言關鍵字 | |
學科別分類 | |
中文摘要 |
在這裡,以噻吩並異靛藍 ( TII ) 作為主結構合成出7個染料分子 ( H1~H7 ),並且應用在有機光伏打電池中。 這些染料分子使用咔唑( H1 )、N-苯基咔唑 ( H2,H4,H7 )、1,3-二 ( 9H-咔唑-9-基)苯 ( H3 )、三苯胺 ( H5,H7 )、苯環 ( H6 ) 作為電子供體 (D),而噻吩並異靛藍 ( TII ) 當作電子受體 (A)。這樣D-A-D結構使分子可以呈現較強的分子內電荷轉移,因此可以吸收來自可見光區和部分近紅外光區的能量。 使用H2/PC61BM作為主動層製備的體異質接面 ( BHJ ) 的電池元件,呈現出0.82%的光電轉換效率,表示以噻吩並異靛藍 ( TII ) 作為主結構染料分子應用在近紅外區有機光伏打電池的潛力。 |
英文摘要 |
In this research, we synthesized a series of thienoisoindigo (TII)-based small molecules (H1-H7) and applied them to develop organic photovoltaics (OPVs). The TII-based small molecules use carbazole (H1), N-phenylcarbazole (H2, H4, H7), and 1,3-di(9H-carbazol-9-yl) benzene (H3), triphenylamine (H5, H7), benzene (H6) as electron donor (D), while TII as electron acceptor (A). Such D-A-D structure allowed the molecule to exhibit a strong intramolecular charge transfer such that they can absorb the light from visible and partially near-infrared (NIR) region. The bulk heterojunction (BHJ) solar cell device fabricated by using H2/PC61BM as the active layer exhibited a power conversion efficiency (PCE) of 0.82%, showing the potential of TII-based dyes for NIR organic photovoltaics (OPVs). |
第三語言摘要 | |
論文目次 |
目錄 第一章、緒論.............................................................................................1 1-1 全球能源危機.............................................................................2 1-2 替代能源的出現.........................................................................3 1-2-1 水力..................................................................................3 1-2-2 風力..................................................................................4 1-2-3 地熱..................................................................................4 1-2-4 生質能..............................................................................5 1-2-5 太陽能..............................................................................5 1-3 太陽能電池簡介.........................................................................7 1-4 染料敏化電池(Dye-sensitized solar cells, DSSCs) ............12 1-4-1 染料敏化太陽能電池組成............................................14 1-4-2 染料敏化太陽能電池發電原理....................................15 1-5 有機光伏打電池.......................................................................16 1-5-1 有機光伏打電池結構介紹............................................16 1-5-2 雙層式異質接面(bilayer heterojunction) ................17 1-5-3 體異質接面(bulk heterojunction, BHJ) ...................18 1-5-4 有機光伏打電池元件結構............................................21 1-5-5 有機光伏打電池的工作元理........................................25 1-6 太陽能電池效率的參數說明...................................................28 1-6-1 開路電壓(open circuit voltage, VOC):....................28 1-6-2 短路電流(short circuit current, JSC): .......................29 1-6-3 填充因子(fill factor, FF):........................................29 1-6-4 能量轉換效率(power conversion efficiency, PCE, η) ...................................................................................................30 1-6-5 外部量子效率(external quantum efficiency, EQE) .30 1-7 太陽能光譜中近紅外光的重要性...........................................31 1-8 染料分子設計...........................................................................32 1-8-1 電子施體(electron-donor)........................................32 1-8-2 電子施體(electron acceptor) ....................................32 1-9 研究動機...................................................................................34 第二章、實驗部分..................................................................................44 2-1 染料合成步驟...........................................................................45 2-2 實驗儀器....................................................................................64 2-3 實驗藥品與溶劑.......................................................................67 第三章、結果與討論..............................................................................69 3-1 染料合成探討...........................................................................70 3-2 光物理性質...............................................................................78 3-3 電化學性質................................................................................82 3-4 理論計算....................................................................................87 3-5 元件效率....................................................................................91 3-6 結論...........................................................................................93 3-7 與其他文獻相比探討效率差的原因.......................................95 3-8 未來計畫...................................................................................97 參考資料...................................................................................................98 附圖.........................................................................................................103 圖目錄 圖 1-1 太陽能電池分類...........................................................................9 圖 1-2 染料敏化太陽能電池組成.........................................................14 圖 1-3 染料敏化太陽能電池機制圖.....................................................15 圖 1-4 雙層式異質接面.........................................................................18 圖 1-5 體異質接面.................................................................................19 圖 1-6 DTDCTB, DTDCPB, DPDCPB 結構圖......................................20 圖 1-7 DRCN5T 結構圖.........................................................................20 圖 1-8 有機光伏打電池元件結構圖.....................................................21 圖 1-9 PC61BM 和其衍生物的結構圖...................................................22 圖 1-10 雙層異質接面及體異質接面結構圖.......................................23 圖 1-11 PEDOT:PSS 結構圖...................................................................24 圖 1-12 有機光伏打電池的工作元理...................................................25 圖 1-13 太陽能電池之電流對電壓作圖(J-V curve) .......................28 圖 1-14 太陽能輻射光譜圖...................................................................31 圖 1-15 染料分子的結構........................................................................33 圖 1-16 常被使用在有機光伏打電池的有機小分子結構...................35 圖 1-17 以diketopyrrolopyrrole 為主結構的α,α-DHTDPP 染料結構 ...........................................................................................................35 圖 1-18 以Isoindigo 為主結構的染料分子結構圖..............................36 圖 1-19 Isoindigo 系列的高分子結構圖...............................................37 圖 1-20 TIDO2T 分子結構圖.................................................................39 圖 1-21 TII-TPA 和TII-PCz 染料分子結構圖......................................40 圖 1-22 TIIG-Bz、TIIG-Np 和TIIG-Bf 染料分子結構圖....................40 圖 1-23 Benzoisoindigo-based 衍生物(a)linearly- conjugated 和(b) cross-conjugated ...............................................................................42 圖 1-24 Isoindigo-based 衍生物( a)linearly-conjugated 和(b) cross-conjugated ...............................................................................42 圖 1-25 Isoindigo 及Benzoisoindigo 分子結構圖.................................42 圖 1-26 不同取代位置的Thienoisoindigo-based 染料分子結構........43 圖 3-1 不同取代位置的Thienoisoindigo-based 染料分子結構..........70 圖 3-2 H 系列染料分子的結構..............................................................71 圖 3-3 Thienoisoindigo ( TII-1 ) 主結構合成路徑................................71 圖 3-4 合成Thienoisoindigo 之三條路徑圖........................................72 圖 3-5 Thienoisoindigo ( TII-2 ) 主結構合成路徑................................73 圖 3-6 TII-1 和TII-2 耦合反應路徑圖..................................................74 圖 3-7 染料H1~H7 在二氯甲烷溶劑中的吸收光譜圖.......................78 圖 3-8 染料H1~H7 做成薄膜的吸收光譜圖.......................................79 圖 3-9 H 系列染料之循環伏安法圖(CV) ........................................82 圖 3-10 H 染料分子、元件材料之能階對照圖.....................................84 圖 3-11 H 染料分子、元件材料之能階對照圖....................................85 圖 3-12 染料分子理論計算之鍵長(黑色箭頭)及二面角(紅色箭頭) ...........................................................................................................88 圖 3-13 染料分子H1~H7 理論計算之電子分布圖..............................90 圖 3-14 H2 染料分子在光強度AM 1.5G 下的J-V Curve ...................92 圖 3-15 H2 染料分子在光強度AM 1.5G 下的EQE............................92 表目錄 表 2-1 實驗使用藥品及溶劑..................................................................68 表 3-1 染料H1~H7 溶於二氯甲烷和做成薄膜之光物理性質............80 表 3-2 染料H1~H7 溶於二氯甲烷之電化學性質................................86 表 3-3 H1 及H2 染料分子在AM 1.5G 下的元件性質.........................91 表 3-4 H2 及其他文獻的染料分子在AM 1.5G 下的元件性質38-40 ....95 表 3-5 H2 及其他文獻的染料分子之電化學性質38-40 ..........................96 表 3-6 II、TII、BTII 之電化學性質46...................................................97 |
參考文獻 |
( 1 ) Yoshikawa, K.; Kawasaki, H.; Yoshida, W.; Irie, T.; Konishi, K.; Nakano, K.; Uto, T.; Adachi, D.; Kanematsu, M.; Uzu, H.; Yamamoto, K. Nature Energy 2017, 2, 17032. ( 2 ) Kayes, B. M.; Nie, H.; Twist, R.; Spruytte, S. G.; Reinhardt, F.; Kizilyalli, I. C.; Higashi, G. S. In 2011 37th IEEE Photovoltaic Specialists Conference 2011, 000004-000008. ( 3 ) Shin, S. S.; Yeom, E. J.; Yang, W. S.; Hur, S.; Kim, M. G.; Im, J.; Seo, J.; Noh, J. H.; Seok, S. I. Science 2017, 356, 167-171. ( 4 ) Mathew, S.; Yella, A.; Gao, P.; Humphry-Baker, R.; Curchod, B. F. E.; Ashari-Astani, N.; Tavernelli, I.; Rothlisberger, U.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M. Nature Chemistry 2014, 6, 242. ( 5 ) Liu, Y.; Chen, C.-C.; Hong, Z.; Gao, J.; Yang, Y.; Zhou, H.; Dou, L.; Li, G.; Yang, Y. Scientific Reports 2013, 3, 3356. ( 6 ) O'Regan, B.; Grätzel, M. Nature 1991, 353, 737. ( 7 ) Tang, C. W. Applied Physics Letters 1986, 48, 183-185. ( 8 ) Sariciftci, N. S.; Smilowitz, L.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Science 1992, 258, 1474-1476. ( 9 ) Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789-1791. ( 10 ) F., P.; R.S., R.; N.S., S. Advanced Functional Materials 2003, 13, 85-88. ( 11 ) Sun, Y.; Welch, G. C.; Leong, W. L.; Takacs, C. J.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. Nature Materials 2011, 11, 44. ( 12 ) Chen, Y.-H.; Lin, L.-Y.; Lu, C.-W.; Lin, F.; Huang, Z.-Y.; Lin, H.-W.; Wang, P.-H.; Liu, Y.-H.; Wong, K.-T.; Wen, J.; Miller, D. J.; Darling, S. B. Journal of the American Chemical Society 2012, 134, 13616-13623. ( 13 ) Kan, B.; Li, M.; Zhang, Q.; Liu, F.; Wan, X.; Wang, Y.; Ni, W.; Long, G.; Yang, X.; Feng, H.; Zuo, Y.; Zhang, M.; Huang, F.; Cao, Y.; Russell, T. P.; Chen, Y. Journal of the American Chemical Society 2015, 137, 3886-3893. ( 14 ) Zitzler-Kunkel, A.; Lenze, M. R.; Kronenberg, N. M.; Krause, A.-M.; Stolte, M.; Meerholz, K.; Würthner, F. Chemistry of Materials 2014, 26, 4856-4866. ( 15 ) Martinez-Diaz, M. V.; de la Torre, G.; Torres, T. Chemical Communications 2010, 46, 7090-7108. ( 16 ) Leblebici, S. Y.; Catane, L.; Barclay, D. E.; Olson, T.; Chen, T. L.; Ma, B. ACS Applied Materials & Interfaces 2011, 3, 4469-4474. ( 17 ) Silvestri, F.; Irwin, M. D.; Beverina, L.; Facchetti, A.; Pagani, G. A.; Marks, T. J. Journal of the American Chemical Society 2008, 130, 17640-17641. ( 18 ) Bouit, P.-A.; Rauh, D.; Neugebauer, S.; Delgado, J. L.; Piazza, E. D.; Rigaut, S.; Maury, O.; Andraud, C.; Dyakonov, V.; Martin, N. Organic Letters 2009, 11, 4806-4809. ( 19 ) Coughlin, J. E.; Henson, Z. B.; Welch, G. C.; Bazan, G. C. Accounts of Chemical Research 2014, 47, 257-270. ( 20 ) Biernat, K.; Malinowski, A.; Gnat, M. 2013. ( 21 ) Fitzner, R.; Mena-Osteritz, E.; Mishra, A.; Schulz, G.; Reinold, E.; Weil, M.; Körner, C.; Ziehlke, H.; Elschner, C.; Leo, K.; Riede, M.; Pfeiffer, M.; Uhrich, C.; Bäuerle, P. Journal of the American Chemical Society 2012, 134, 11064-11067. ( 22 ) Roquet, S.; Cravino, A.; Leriche, P.; Alévêque, O.; Frère, P.; Roncali, J. Journal of the American Chemical Society 2006, 128, 3459-3466. ( 23 ) Rousseau, T.; Cravino, A.; Ripaud, E.; Leriche, P.; Rihn, S.; De Nicola, A.; Ziessel, R.; Roncali, J. Chemical Communications 2010, 46, 5082-5084. ( 24 ) Yihua, J.; Yaochuan, W.; Jianli, H.; Sanyin, Q.; Shiqiong, Q.; He, T. Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry 2009, 47, 4400-4408. ( 25 ) Tamayo, A. B.; Walker, B.; Nguyen*, T.-Q. The Journal of Physical Chemistry C 2008, 112, 11545-11551. ( 26 ) Yu, D.; Liu, Y.; Xiao, M.; Fan, Q.; Su, W.; Li, X.; Tan, H.; Wang, Y.; Yang, R.; Zhu, W. Dyes and Pigments 2016, 125, 151-158. ( 27 ) Mei, J.; Graham, K. R.; Stalder, R.; Reynolds, J. R. Organic Letters 2010, 12, 660-663. ( 28 ) Liu, B.; Zou, Y.; Peng, B.; Zhao, B.; Huang, K.; He, Y.; Pan, C. Polymer Chemistry 2011, 2, 1156-1162. ( 29 ) Josse, P.; Dabos-Seignon, S.; McAfee, S. M.; Welch, G. C.; Blanchard, P.; Cabanetos, C. Dyes and Pigments 2017, 145, 7-11. ( 30 ) Van Pruissen, G. W. P.; Gholamrezaie, F.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J. Journal of Materials Chemistry 2012, 22, 20387-20393. ( 31 ) Cho, H. J.; Kang, S.-J.; Lee, S. M.; Jeong, M.; Kim, G.; Noh, Y.-Y.; Yang, C. ACS Applied Materials & Interfaces 2017, 9, 30755-30763. ( 32 ) Odajima, T.; Ashizawa, M.; Konosu, Y.; Matsumoto, H.; Mori, T. Journal of Materials Chemistry C 2014, 2, 10455-10467. ( 33 ) K., D. G.; A-Reum, H.; Junghoon, L.; Yiho, K.; Hak, O. J.; Changduk, Y. Advanced Functional Materials 2013, 23, 5317-5325. ( 34 ) Koizumi, Y.; Ide, M.; Saeki, A.; Vijayakumar, C.; Balan, B.; Kawamoto, M.; Seki, S. Polymer Chemistry 2013, 4, 484-494. ( 35 ) Yun, H.-J.; Choi, H. H.; Kwon, S.-K.; Kim, Y.-H.; Cho, K. ACS Applied Materials & Interfaces 2015, 7, 5898-5906. ( 36 ) Kim, G.; Kang, S.-J.; Dutta, G. K.; Han, Y.-K.; Shin, T. J.; Noh, Y.-Y.; Yang, C. Journal of the American Chemical Society 2014, 136, 9477-9483. ( 37 ) Chen, C.-M.; Sharma, S.; Li, Y.-L.; Lee, J.-J.; Chen, S.-A. Journal of Materials Chemistry C 2015, 3, 33-36. ( 38 ) Chen, Y.; Du, Z.; Chen, W.; Han, L.; Liu, Q.; Sun, M.; Yang, R. Synthetic Metals 2014, 187, 24-29. ( 39 ) Vybornyi, O.; Jiang, Y.; Baert, F.; Demeter, D.; Roncali, J.; Blanchard, P.; Cabanetos, C. Dyes and Pigments 2015, 115, 17-22. ( 40 ) Kang, H.; An, S. Y.; Walker, B.; Song, S.; Kim, T.; Kim, J. Y.; Yang, C. Journal of Materials Chemistry A 2015, 3, 9899-9908. ( 41 ) McAfee, S. M.; Cann, J. R.; Josse, P.; Blanchard, P.; Cabanetos, C.; Welch, G. C. ACS Sustainable Chemistry & Engineering 2016, 4, 3504-3517. ( 42 ) C., S. M.; D., M.; M., K.; P., D.; C., W.; J., H. A.; J., B. C. Advanced Materials 2006, 18, 789-794. ( 43 ) Ganguly, A.; Zhu, J.; Kelly, T. L. The Journal of Physical Chemistry C 2017, 121, 9110-9119. ( 44 ) Miriam, M. M.; J., J. R. A. Advanced Functional Materials 2017, 27, 1605779. ( 45 ) Li, Z.; Ying, L.; Xie, R.; Zhu, P.; Li, N.; Zhong, W.; Huang, F.; Cao, Y. Nano Energy 2018, 51, 434-441. ( 46 ) Hasegawa, T.; Ashizawa, M.; Matsumoto, H. RSC Advances 2015, 5, 61035-61043. |
論文全文使用權限 |
如有問題,歡迎洽詢!
圖書館數位資訊組 (02)2621-5656 轉 2487 或 來信