淡江大學覺生紀念圖書館 (TKU Library)
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系統識別號 U0002-2507201616390100
中文論文名稱 五炔苯基苯二聚物液晶相之分子堆疊延伸性質研究探討
英文論文名稱 Study of Correlation Length in Molecular Packing of Liquid Crystalline Dimer of Pentakis(phenylethynyl)benzene
校院名稱 淡江大學
系所名稱(中) 化學學系碩士班
系所名稱(英) Department of Chemistry
學年度 104
學期 2
出版年 105
研究生中文姓名 洪嘉宏
研究生英文姓名 Jia-Hong Hong
學號 603160341
學位類別 碩士
語文別 中文
口試日期 2016-06-27
論文頁數 81頁
口試委員 指導教授-徐秀福
委員-徐秀福
委員-鄭建中
委員-施增廉
中文關鍵字 五炔苯基苯衍生物  液晶  盤狀向列型  筒狀   
英文關鍵字 discotic nematic  Pentakis(phenylethynyl)benzene drivative  Liquid crystal  columnar 
學科別分類 學科別自然科學化學
中文摘要 本論文之液晶分子研究以五炔苯基苯的雙聚物為主體,化合物A至D已由實驗室成員合成,其中具烷氧鏈者易形成盤狀向列相,而具烷鏈者則易形成筒狀相。本文先純化化合物A至D並取得光譜數據,再另外合成具長烷鏈的化合物E,以比較液晶行為。
英文摘要 In this thesis, the liquid crystal properties of dimers of pentakis(phenylethynyl)benzene were studied. Compounds A to D, synthesized by former members, are further purified to obtain complete spectroscopic and liquid crystalline property data. Disc dimers with alkoxy chains tend to form the discotic nematic phase. Disc dimers with alkyl chains are prone to form the columnar phase. A new disc dimer E with longer alkyl chains has been prepared to show lower transition temperatures.
論文目次 目錄
目錄 I
圖表目錄 II
附圖目錄 IV
第一章 緒論 1
1-1液晶起源和簡介 1
1-2組成液晶分子的基本結構 2
1-3液晶分類 3
1-4盤狀液晶的應用 9
1-5研究動機 10
第二章 實驗與合成 16
2-1 實驗簡介 16
2-2 儀器設備 16
2-3實驗藥品 20
2-4 合成步驟 22
第三章 結果與討論 31
3-1合成探討 31
3-2液晶性質探討 38
3-2 吸收光及放光性質討論 50
結論 55
參考資料 56
附錄 58

圖表目錄
圖 1、液晶的雙熔點特性 1
圖 2、組成最小液晶分子的基本表示圖 3
圖 3、液晶分類示意圖 4
圖 4、向列型液晶分子在空間中排列及光學紋理圖 5
圖 5、(a)層列A相分子在空間中排列及光學紋理圖 6
(b)層列C相分子在空間中排列及光學紋理圖 6
圖 6、膽固醇型液晶分子在空間中排列及光學紋理圖 7
圖 7、盤狀向列相液晶分子在空間中排列 7
圖 8、筒狀液晶排列方式 8
圖 9、Kikuzawa團隊所合成及本論文所設計之六苯并蔻衍生物 11
圖 10、1245四炔苯基苯板狀液晶分子結構 12
圖 11、具烷鏈之1, 2, 4, 5四炔聯苯基苯衍生物生物 13
圖 12、本論文設計之四炔苯基苯板形分子衍生物 13
圖 13、Praefcke團隊所發表之盤狀向列型液晶分子 14
圖 14、以五炔苯基苯為主體之衍生物,A、B、C、D、E 15
圖 15、Hagihara-Sonogashira偶合反應之反應機構 32
圖 16、三分子聚合環化反應 32
圖 17、六苯并蔻進行之氧化還化去氫反應機制 33
圖 18、移除TMSA保護基之反應機構 36
圖 19、化合物1在偏光顯微鏡下所觀察到之層列型液晶紋理圖 40
圖 20、化合物1在偏光顯微鏡下所觀察到之層列型液晶紋理圖 40
圖 21、化合物1在偏光顯微鏡下所觀察到之層列型液晶紋理圖 41
圖 22、化合物1在偏光顯微鏡下,所觀察到之層列型液晶紋理圖 41
圖 23、化合物5a, 5b, 5c結構示意圖 42
圖 24、化合物A、B、C、D、E結構示意圖 45
圖 25、化合物B在偏光顯微鏡下所觀察到之盤狀向列型液晶紋理圖 46
圖 26、化合物B在偏光顯微鏡下所觀察到之盤狀向列型液晶紋理圖 46
圖 27、化合物C在偏光顯微鏡下所觀察到之液晶相,可能是筒狀相或盤狀向列相液晶紋理圖 47
圖 28、化合物C在偏光顯微鏡下所觀察到之液晶相,可能是筒狀相或盤狀向列相液晶紋理圖 47
圖 29、化合物D在偏光顯微鏡下所觀察到之筒狀液晶紋理圖 48
圖 30、化合物E在偏光顯微鏡下所觀察到之筒狀液晶紋理圖 48
圖 31、化合物E在偏光顯微鏡下所觀察到之筒型液晶紋理圖 49
圖 32、化合物C和E/CH2CL2溶液之UV-vis 吸收光譜及螢光光譜 51
圖 33、化合物C (0.01 M)溶於混合溶液中螢光光譜 52
圖 34、化合物E (0.01 M)溶於混合溶液中螢光光譜 53
圖 35、化合物C和E依據表5和表6統整的資料圖 53
圖 36、化合物C (0.01 M)溶於混合溶液中之ACQ效應 54
圖 37、化合物E (0.01 M)溶於混合溶液中之ACQ效應 54

表 1、化合物1, 2由DSC所測得之相轉移溫度與熱焓值 39
表 2、化合物5a, 5b, 5c由DSC所測得之相轉移溫度與熱焓值 42
表 3、化合物A~E由DSC所測得之相轉移溫度與熱焓值 45
表 4、化合物C和E之UV-vis 吸收光譜及PL放射光譜資料 51
表 5、化合物C 之PL放射光譜資料 52
表 6、化合物E 之PL放射光譜資料 53

附圖目錄
附圖 1、化合物2之1H NMR光譜(CD2Cl2, 300 MHz) 59
附圖 2、化合物2之13C NMR光譜(CD2Cl2, 75 MHz) 60
附圖 3、化合物5之1H NMR光譜(CD2Cl2, 300 MHz) 61
附圖 4、化合物5之13C NMR光譜(CD2Cl2, 75 MHz) 62
附圖 5、化合物C之1H NMR光譜(CD2Cl2, 300 MHz) 63
附圖 6、化合物C之13C NMR光譜(CD2Cl2, 75 MHz) 64
附圖 7、化合物E之1H NMR光譜(CD2Cl2, 300 MHz) 65
附圖 8、化合物E之13C NMR光譜(CD2Cl2, 75 MHz) 66
附圖 9、化合物2之質譜分析檢測結果 67
附圖 10、化合物5之質譜分析檢測結果 68
附圖 11、化合物C之MODI-TOF-MS分析檢測結果 69
附圖 12、化合物C之MODI-TOF-MS分析檢測結果 70
附圖 13、化合物E之MODI-TOF-MS分析檢測結果 71
附圖 14、化合物E之MODI-TOF-MS分析檢測結果 72
附圖 15、化合物1之DSC 2nd run圖(rate: 10 oC/min) 73
附圖 16、化合物2之DSC 2nd run圖(rate: 10 oC/min) 74
附圖 17、化合物5之DSC 2nd run圖(rate: 10 oC/min) 75
附圖 18、化合物C之DSC 2nd run圖(rate: 10 oC/min) 76
附圖 19、化合物D之DSC 2nd run圖(rate: 10 oC/min) 77
附圖 20、化合物E之DSC 2nd run圖(rate: 1 oC/min) 78
附圖 21、化合物2之元素分析檢測結果 79
附圖 22、化合物5之元素分析檢測結果 80
附圖 23、化合物E之元素分析檢測結果 81
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