本論文之液晶分子研究以五炔苯基苯的雙聚物為主體，化合物A至D已由實驗室成員合成，其中具烷氧鏈者易形成盤狀向列相，而具烷鏈者則易形成筒狀相。本文先純化化合物A至D並取得光譜數據，再另外合成具長烷鏈的化合物E，以比較液晶行為。

In this thesis, the liquid crystal properties of dimers of pentakis(phenylethynyl)benzene were studied. Compounds A to D, synthesized by former members, are further purified to obtain complete spectroscopic and liquid crystalline property data. Disc dimers with alkoxy chains tend to form the discotic nematic phase. Disc dimers with alkyl chains are prone to form the columnar phase. A new disc dimer E with longer alkyl chains has been prepared to show lower transition temperatures.

目錄
目錄	I
圖表目錄	II
附圖目錄	IV
第一章  緒論	        1
1-1液晶起源和簡介	        1
1-2組成液晶分子的基本結構	2
1-3液晶分類	        3
1-4盤狀液晶的應用	        9
1-5研究動機	        10
第二章  實驗與合成	16
2-1 實驗簡介	        16
2-2 儀器設備       	16
2-3實驗藥品	        20
2-4 合成步驟     	22
第三章  結果與討論        31
3-1合成探討	        31
3-2液晶性質探討	        38
3-2 吸收光及放光性質討論	50
結論	                55
參考資料	                56
附錄	                58

圖表目錄
圖 1、液晶的雙熔點特性	1
圖 2、組成最小液晶分子的基本表示圖	3
圖 3、液晶分類示意圖	4
圖 4、向列型液晶分子在空間中排列及光學紋理圖	5
圖 5、(a)層列A相分子在空間中排列及光學紋理圖	6
(b)層列C相分子在空間中排列及光學紋理圖	6
圖 6、膽固醇型液晶分子在空間中排列及光學紋理圖	7
圖 7、盤狀向列相液晶分子在空間中排列	7
圖 8、筒狀液晶排列方式	8
圖 9、Kikuzawa團隊所合成及本論文所設計之六苯并蔻衍生物	11
圖 10、1245四炔苯基苯板狀液晶分子結構	12
圖 11、具烷鏈之1, 2, 4, 5四炔聯苯基苯衍生物生物	13
圖 12、本論文設計之四炔苯基苯板形分子衍生物	13
圖 13、Praefcke團隊所發表之盤狀向列型液晶分子	14
圖 14、以五炔苯基苯為主體之衍生物，A、B、C、D、E	15
圖 15、Hagihara-Sonogashira偶合反應之反應機構	32
圖 16、三分子聚合環化反應	32
圖 17、六苯并蔻進行之氧化還化去氫反應機制	33
圖 18、移除TMSA保護基之反應機構	36
圖 19、化合物1在偏光顯微鏡下所觀察到之層列型液晶紋理圖	40
圖 20、化合物1在偏光顯微鏡下所觀察到之層列型液晶紋理圖	40
圖 21、化合物1在偏光顯微鏡下所觀察到之層列型液晶紋理圖	41
圖 22、化合物1在偏光顯微鏡下，所觀察到之層列型液晶紋理圖	41
圖 23、化合物5a, 5b, 5c結構示意圖	42
圖 24、化合物A、B、C、D、E結構示意圖	45
圖 25、化合物B在偏光顯微鏡下所觀察到之盤狀向列型液晶紋理圖	46
圖 26、化合物B在偏光顯微鏡下所觀察到之盤狀向列型液晶紋理圖	46
圖 27、化合物C在偏光顯微鏡下所觀察到之液晶相，可能是筒狀相或盤狀向列相液晶紋理圖	47
圖 28、化合物C在偏光顯微鏡下所觀察到之液晶相，可能是筒狀相或盤狀向列相液晶紋理圖	47
圖 29、化合物D在偏光顯微鏡下所觀察到之筒狀液晶紋理圖	48
圖 30、化合物E在偏光顯微鏡下所觀察到之筒狀液晶紋理圖	48
圖 31、化合物E在偏光顯微鏡下所觀察到之筒型液晶紋理圖	49
圖 32、化合物C和E/CH2CL2溶液之UV-vis 吸收光譜及螢光光譜	51
圖 33、化合物C (0.01 M)溶於混合溶液中螢光光譜	52
圖 34、化合物E (0.01 M)溶於混合溶液中螢光光譜	53
圖 35、化合物C和E依據表5和表6統整的資料圖	53
圖 36、化合物C (0.01 M)溶於混合溶液中之ACQ效應	54
圖 37、化合物E (0.01 M)溶於混合溶液中之ACQ效應	54

表 1、化合物1, 2由DSC所測得之相轉移溫度與熱焓值	39
表 2、化合物5a, 5b, 5c由DSC所測得之相轉移溫度與熱焓值	42
表 3、化合物A~E由DSC所測得之相轉移溫度與熱焓值	45
表 4、化合物C和E之UV-vis 吸收光譜及PL放射光譜資料	51
表 5、化合物C 之PL放射光譜資料	52
表 6、化合物E 之PL放射光譜資料	53

附圖目錄
附圖 1、化合物2之1H NMR光譜(CD2Cl2, 300 MHz)	59
附圖 2、化合物2之13C NMR光譜(CD2Cl2, 75 MHz)	60
附圖 3、化合物5之1H NMR光譜(CD2Cl2, 300 MHz)	61
附圖 4、化合物5之13C NMR光譜(CD2Cl2, 75 MHz)	62
附圖 5、化合物C之1H NMR光譜(CD2Cl2, 300 MHz)	63
附圖 6、化合物C之13C NMR光譜(CD2Cl2, 75 MHz)	64
附圖 7、化合物E之1H NMR光譜(CD2Cl2, 300 MHz)	65
附圖 8、化合物E之13C NMR光譜(CD2Cl2, 75 MHz)	66
附圖 9、化合物2之質譜分析檢測結果	67
附圖 10、化合物5之質譜分析檢測結果	68
附圖 11、化合物C之MODI-TOF-MS分析檢測結果	69
附圖 12、化合物C之MODI-TOF-MS分析檢測結果	70
附圖 13、化合物E之MODI-TOF-MS分析檢測結果	71
附圖 14、化合物E之MODI-TOF-MS分析檢測結果	72
附圖 15、化合物1之DSC 2nd run圖(rate: 10 oC/min)	73
附圖 16、化合物2之DSC 2nd run圖(rate: 10 oC/min)	74
附圖 17、化合物5之DSC 2nd run圖(rate: 10 oC/min)	75
附圖 18、化合物C之DSC 2nd run圖(rate: 10 oC/min)	76
附圖 19、化合物D之DSC 2nd run圖(rate: 10 oC/min)	77
附圖 20、化合物E之DSC 2nd run圖(rate: 1 oC/min)	78
附圖 21、化合物2之元素分析檢測結果	79
附圖 22、化合物5之元素分析檢測結果	80
附圖 23、化合物E之元素分析檢測結果	81

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