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系統識別號 U0002-2507201516485700
中文論文名稱 1.茚並茚衍生物的設計與合成 2.以芴為模板之熱活性延遲螢光材料的設計與合成
英文論文名稱 1.Design and synthesis of dihytroindenoindene derivatives 2.Use fluorene as a template to design and synthesize Thermally Activated Delayed Fluorescence materials
校院名稱 淡江大學
系所名稱(中) 化學學系碩士班
系所名稱(英) Department of Chemistry
學年度 103
學期 2
出版年 104
研究生中文姓名 蕭惠文
研究生英文姓名 HUI-WEN HSIAO
學號 602160250
學位類別 碩士
語文別 中文
口試日期 2015-06-24
論文頁數 104頁
口試委員 指導教授-謝仁傑
委員-陳志欣
委員-莊士卿
中文關鍵字 熱活性延遲螢光材料  有機發光二極體 
英文關鍵字 OPV  OLED  TADF 
學科別分類 學科別自然科學化學
中文摘要 分為兩大部分,第一大部份為indeno[2,1-a]indene-5,10(4bH,9bH)-dione 為主體設計一新的材料,以取代主動層中的電子接受材料。常用的材料為PCBM,具有高的電子遷移率,使電子電洞在接面分離的更有效率。我們所合成出的化合物接上兩個碳60,但並沒有結果。
第二大部份為合成具有熱活性延遲螢光效果的螢光分子,首先需要具備以下的條件,(1)單重激發態與三重激發態的能階差小於0.1 eV;(2)分子結構電子供體與電子受體的電子雲盡量不重疊。
根據以上條件,將以芴為模板合成具有扭曲系統的有機發光二極體的發光材料,並搭配各式不同的電子供體與電子受體,合成出藍光有機發光二極體材料。並測量其UV、CV等性質。
英文摘要 It have two parts, the first part is using indeno[2,1-a]indene-5,10(4bH,9bH)-dione as a template to design, synthesize a molecule on OPV as a Acceptor. Acceptor materials commonly used PCBM. It has a high electron mobility, and the electron hole separation is more efficient. We try to synthesize the compound which connecting two C60,but failed.
The second part is synthesizing a fluorescent molecule have TADF effect. The following conditions are required: (1) singlet excited state and triplet excited state energy gap less than 0.1 eV; (2) the molecular structure of Donor and Acceptor are less conjugated.
According to the above conditions, we use fluorene as a template to synthesize OLED-TADF material. Using structure, effectively separate HOMO and LUMO electron not overlap, and with all kinds of different donor and acceptor.
論文目次 目錄 頁次
中文摘要 Ⅰ
英文摘要 Ⅱ
目錄 Ⅲ
圖表目錄 Ⅴ
附圖目錄 Ⅶ


第一章 太陽能電池緒論 1
1.1 前言 1
1.2 太陽能電池背景 2
1.3 有機太陽能電池OPV的結構 6
1.4 有機太陽能電池OPV的原理 10
第二章 Active Layer分子設計 11
第三章 Active Layer分子結果與討論 12
第四章 OLED-TADF緒論 14
4.1前言 14
4.2 有機發光二極體背景 16
4.3 有機發光二極體結構 19
4.4 有機發光二極體發光原理 21
4.5 熱活性型延遲螢光 TADF 23
第五章 OLED-TADF分子設計與合成 25
第六章 OLED-TADF分子的結果與討論 27
6.1 討論 27
6.2 結果 28
第七章 實驗內容 38
7.1 實驗儀器 38
7.2 實驗藥品 40
7.3溶劑純化除水 44
7.4實驗步驟A 45
7.5實驗步驟B 50
參考資料 62
附圖 64

圖表目錄
Figure 1.太陽能電池的分類 5
Figure 2.OPV的結構 6
Figure 3.能階示意圖 7
Figure 4.PCBM 7
Figure 5.Active Layer混合方式 8
Figure 6.能階示意圖 9
Figure 7.OPV分子的設計與合成概念 11
Figure 8.化合物d脫水反應時氫的位置 12
Figure 9.化合物c2的合成 12
Figure 10.化合物c2脫水反應後架橋上的雙鍵被打開 13
Figure 11. OLED結構 19
Figure 12.電激發 21
Figure 13.OLED元件電子電洞傳導示意圖 22
Figure 14.TADF示意圖 23
Figure 15.單重激發態與三重激發態的能階差 24
Figure 16.分子結構設計概念 24
Figure 17. TADF分子設計 25
Figure 18. TADF分子設計2 26
Figure 19. 氰化反應及脫水反應的先後不同 27
Figure 20. DTP UV圖 28
Figure 21. DMP UV圖 28
Figure 22. DTB UV圖 29
Figure 23. DMB UV圖 29
Figure 24. DTP、DMP、DTB、DMB UV圖疊圖 30
Figure 25. DTP CV圖 30
Figure 26. DMP CV圖 31
Figure 27. DTB CV圖 31
Figure 28. DMB CV圖 32
Figure 29. DTP、DMP、DTB、DMB 、CNOH UV圖疊圖 34
Figure 30. FTSO2 UV圖 35
Figure 31. FFSO2 UV圖 35
Figure 32. FTSO2、FFSO2 UV疊圖 36
Figure 33. FTSO2 CV圖 36
Figure 34. FFSO2 CV圖 37
表一. OLED與LCD、LED顯示器做比較 18
表二. DTP、DMP、DTB、DMB性質總整 33
表三. FTSO2、FFSO2性質總整 36

附圖目錄
化合物a的300NMR 1H譜 64
化合物b的300NMR 1H譜 65
化合物c的300NMR 1H譜 66
化合物c1的300NMR 1H譜 67
化合物c2的300NMR 1H譜 68
化合物NO的300NMR 1H譜 69
化合物BOH的300NMR 1H譜 70
化合物BNT的300NMR 1H譜 71
化合物BNO的300NMR 1H譜 72
化合物CNOH的300NMR 1H譜 73
化合物DTP的600NMR 1H譜 74
化合物DTP的600NMR 13C譜 75
化合物DMP的600NMR 1H譜 76
化合物DMP的600NMR 13C譜 77
化合物DTB的600NMR 1H譜 78
化合物DTB的600NMR 13C譜 79
化合物DMB的600NMR 1H譜 80
化合物DMB的600NMR 13C譜 81
化合物FF的300NMR 1H譜 82
化合物FTSO2的600NMR 1H譜 83
化合物FTSO2的600NMR 13C譜 84
化合物FFSO2的600NMR 1H譜 85
化合物FFSO2的600NMR 13C譜 86
化合物BNT的質譜 87
化合物BNT的高解析質譜 88
化合物BNO的質譜 89
化合物BNO的高解析質譜 90
化合物DTP的質譜 91
化合物DTP的高解析質譜 92
化合物DMP的質譜 93
化合物DMP的高解析質譜 94
化合物DTB的質譜 95
化合物DTB的高解析質譜 96
化合物DMB的質譜 97
化合物DMB的高解析質譜 98
DTP的DSC圖 99
DMP的DSC圖 99
DTB的DSC圖 100
DMB的DSC圖 100
DTP的EA 101
DMP的EA 102
DTB的EA 103
DMB的EA 104
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