§ 瀏覽學位論文書目資料
  
系統識別號 U0002-2507201516485700
DOI 10.6846/TKU.2015.00852
論文名稱(中文) 1.茚並茚衍生物的設計與合成 2.以芴為模板之熱活性延遲螢光材料的設計與合成
論文名稱(英文) 1.Design and synthesis of dihytroindenoindene derivatives 2.Use fluorene as a template to design and synthesize Thermally Activated Delayed Fluorescence materials
第三語言論文名稱
校院名稱 淡江大學
系所名稱(中文) 化學學系碩士班
系所名稱(英文) Department of Chemistry
外國學位學校名稱
外國學位學院名稱
外國學位研究所名稱
學年度 103
學期 2
出版年 104
研究生(中文) 蕭惠文
研究生(英文) HUI-WEN HSIAO
學號 602160250
學位類別 碩士
語言別 繁體中文
第二語言別
口試日期 2015-06-24
論文頁數 104頁
口試委員 指導教授 - 謝仁傑
委員 - 陳志欣
委員 - 莊士卿
關鍵字(中) 熱活性延遲螢光材料
有機發光二極體
關鍵字(英) OPV
OLED
TADF
第三語言關鍵字
學科別分類
中文摘要
分為兩大部分,第一大部份為indeno[2,1-a]indene-5,10(4bH,9bH)-dione 為主體設計一新的材料,以取代主動層中的電子接受材料。常用的材料為PCBM,具有高的電子遷移率,使電子電洞在接面分離的更有效率。我們所合成出的化合物接上兩個碳60,但並沒有結果。
    第二大部份為合成具有熱活性延遲螢光效果的螢光分子,首先需要具備以下的條件,(1)單重激發態與三重激發態的能階差小於0.1 eV;(2)分子結構電子供體與電子受體的電子雲盡量不重疊。
   根據以上條件,將以芴為模板合成具有扭曲系統的有機發光二極體的發光材料,並搭配各式不同的電子供體與電子受體,合成出藍光有機發光二極體材料。並測量其UV、CV等性質。
英文摘要
It have two parts, the first part is using indeno[2,1-a]indene-5,10(4bH,9bH)-dione as a template to design, synthesize a molecule on OPV as a Acceptor. Acceptor materials commonly used PCBM. It has a high electron mobility, and the electron hole separation is more efficient. We try to synthesize the compound which connecting two C60,but failed.
    The second part is synthesizing a fluorescent molecule have TADF effect. The following conditions are required: (1) singlet excited state and triplet excited state energy gap less than 0.1 eV; (2) the molecular structure of Donor and Acceptor are less conjugated.
    According to the above conditions, we use fluorene as a template to synthesize OLED-TADF material. Using structure, effectively separate HOMO and LUMO electron not overlap, and with all kinds of different donor and acceptor.
第三語言摘要
論文目次
目錄                                                   頁次
中文摘要                                                Ⅰ
英文摘要                                                Ⅱ
目錄                                                    Ⅲ
圖表目錄                                                Ⅴ
附圖目錄                                                Ⅶ


第一章 太陽能電池緒論	1
   1.1 前言	1
   1.2 太陽能電池背景	2
    1.3 有機太陽能電池OPV的結構	6
    1.4 有機太陽能電池OPV的原理	10
第二章	Active Layer分子設計	11
第三章 Active Layer分子結果與討論	12
第四章 OLED-TADF緒論	14
    4.1前言	14
    4.2 有機發光二極體背景	16
    4.3 有機發光二極體結構	19
 4.4 有機發光二極體發光原理	21
4.5 熱活性型延遲螢光 TADF	23
第五章	OLED-TADF分子設計與合成	25
第六章 OLED-TADF分子的結果與討論	27
   6.1 討論	27
   6.2 結果	28
第七章 實驗內容	38
   7.1 實驗儀器	38
   7.2 實驗藥品	40
   7.3溶劑純化除水	44
   7.4實驗步驟A	45
   7.5實驗步驟B	50
參考資料	62
附圖	64

圖表目錄
Figure 1.太陽能電池的分類	5
Figure 2.OPV的結構	6
Figure 3.能階示意圖	7
Figure 4.PCBM 	7
Figure 5.Active Layer混合方式	8
Figure 6.能階示意圖	9
Figure 7.OPV分子的設計與合成概念	11
Figure 8.化合物d脫水反應時氫的位置	12
Figure 9.化合物c2的合成	12
Figure 10.化合物c2脫水反應後架橋上的雙鍵被打開	13
Figure 11. OLED結構	19
Figure 12.電激發	21
Figure 13.OLED元件電子電洞傳導示意圖	22
Figure 14.TADF示意圖	23
Figure 15.單重激發態與三重激發態的能階差	24
Figure 16.分子結構設計概念	24
Figure 17. TADF分子設計	25
Figure 18. TADF分子設計2	26
Figure 19. 氰化反應及脫水反應的先後不同	27
Figure 20. DTP UV圖	28
Figure 21. DMP UV圖	28
Figure 22. DTB UV圖	29
Figure 23. DMB UV圖	29
Figure 24. DTP、DMP、DTB、DMB UV圖疊圖	30
Figure 25. DTP CV圖	30
Figure 26. DMP CV圖	31
Figure 27. DTB CV圖	31
Figure 28. DMB CV圖	32
Figure 29. DTP、DMP、DTB、DMB 、CNOH UV圖疊圖	34
Figure 30. FTSO2  UV圖	35
Figure 31. FFSO2  UV圖	35
Figure 32. FTSO2、FFSO2  UV疊圖	36
Figure 33. FTSO2  CV圖	36
Figure 34. FFSO2  CV圖	37
表一. OLED與LCD、LED顯示器做比較	18
表二. DTP、DMP、DTB、DMB性質總整	33
表三. FTSO2、FFSO2性質總整	36

附圖目錄
化合物a的300NMR 1H譜	64
化合物b的300NMR 1H譜	65
化合物c的300NMR 1H譜	66
化合物c1的300NMR 1H譜	67
化合物c2的300NMR 1H譜	68
化合物NO的300NMR 1H譜	69
化合物BOH的300NMR 1H譜	70
化合物BNT的300NMR 1H譜	71
化合物BNO的300NMR 1H譜	72
化合物CNOH的300NMR 1H譜	73
化合物DTP的600NMR 1H譜	74
化合物DTP的600NMR 13C譜	75
化合物DMP的600NMR 1H譜	76
化合物DMP的600NMR 13C譜	77
化合物DTB的600NMR 1H譜	78
化合物DTB的600NMR 13C譜	79
化合物DMB的600NMR 1H譜	80
化合物DMB的600NMR 13C譜	81
化合物FF的300NMR 1H譜	82
化合物FTSO2的600NMR 1H譜	83
化合物FTSO2的600NMR 13C譜	84
化合物FFSO2的600NMR 1H譜	85
化合物FFSO2的600NMR 13C譜	86
化合物BNT的質譜	87
化合物BNT的高解析質譜	88
化合物BNO的質譜	89
化合物BNO的高解析質譜	90
化合物DTP的質譜	91
化合物DTP的高解析質譜	92
化合物DMP的質譜	93
化合物DMP的高解析質譜	94
化合物DTB的質譜	95
化合物DTB的高解析質譜	96
化合物DMB的質譜	97
化合物DMB的高解析質譜	98
DTP的DSC圖	99
DMP的DSC圖	99
DTB的DSC圖	100
DMB的DSC圖	100
DTP的EA 	101
DMP的EA 	102
DTB的EA 	103
DMB的EA 	104
參考文獻
1.E. LE. Goff, and R. B. Lacoun, J.Org. Chem.1968, 33(6), 2529-2531
2.L. Zheng , Q. Zhou , X. Deng , M. Yuan , G. Yu ,and Y. Cao, J. Phys. Chem. B, 2004, 108 (32)
3.Organic Electroluminescent Materials & Devices/陳金鑫,黃孝文,2005
4.H. Uoyama1, K. Goushi, K. Shizu, H. Nomura and C. Adachi, NATURE. 2012,  492, 234-238
5.Q. Zhang, J. Li, K. Shizu, S.Huang, S. Hirata, H. Miyazaki, and C. Adachi, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14706−14709
6.T. Komino, H. Tanaka, and C. Adachi, Chem. Mater. 2014, 26, 3665−3671
7.S. Barlow ,C. Risko , S. J. Chung , N. M. Tucker, V. Coropceanu , S. C. Jones , Z. Levi , J.L. Brédas , and S. R. Marder, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127 (48), 16900–16911
8.S. Barlow , C. Risko , Sung-Jae Chung , N. M. Tucker , V. Coropceanu , S. C. Jones , Z. Levi , Jean-Luc Brédas , and S. R. Marder, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127 (48), 16900–16911
9.Bradley D. Christie ,and Henry Rapoport, J. Org. Chem. 1985, 50 (8),  1239–1246
10.B. J. Dahl and N. S. Mills, Org. Lett. 2008, 10 (24), 5605–5608
11.Y. Zhanga, Y. Jinb, R. Baic, Z. Yua, B. Hua, M. Ouyanga , J. Suna, C. Yua, J. Liua, and C. Zhang, Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. 2012, 227, 59-64
12.K. Lee , C. Won Park , Won-Hyuk Jung , H. D. Park , S. H. Lee , K. H. Chung , S. K. Park , O Hwan Kwon , M. Kang , Doo-Hee Park , S. K. Lee , E. E. Kim , S. K. Yoon , and A. Kim, J. Med. Chem. 2003, 46 (17), 3612–3622
13.S. J. Hays , B. W. Caprathe , J. L. Gilmore , N. Amin , M. R. Emmerling , W. Michael , R. Nadimpalli , R. Nath , K. J. Raser , D. Stafford , D. Watson , K. Wang , and J. C. Jaen, J. Med. Chem. 1998, 41 (7), 1060–1067
14.A. Tanaka , T. Terasawa , H. Hagihara , Y. Sakuma , N. Ishibe , M.Sawada , H. Takasugi , and H. Tanaka, J. Med. Chem. 1998, 41 (13), 2390–2410
15.R. Alonso, A. Caballero, P. J. Campos, M. A. Rodríguez, Tetrahedron. 2010, 66, 8828–8831
16.Ling-Hai Xie , Xiao-Ya Hou , Yu-Ran Hua , C. Tang , F. Liu , Qu-Li Fan , and W. Huang, Org. Lett. 2006, 8 (17), 3701–3704
17.Cheng-Rong Yin, Shang-Hui Ye, J. Zhao, Min-Dong Yi, Ling-Hai Xie, Zong-Qiong Lin, Yong-Zheng Chang, F. Liu, H. Xu, Nai-En Shi, Y. Qian, and W. Huang, Macromolecules. 2011, 44 (12), 4589–4595
18.T. Komino, H. Tanaka, and C. Adachi, Chem. Mater. 2014, 26, 3665−3671
19.O. Tsuge, S. Urano, and T. Iwasaki, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 485−489
20.Gao-Qing Yuan, Huan-Feng Jiang , C. Lin, Tetrahedron. 2008, 68, 5866–5872
21.D. P. Hagberg , Jun-Ho Yum , H. Lee, F. De Angelis, T. Marinado , K. M. Karlsson, R. Humphry-Baker, L. Sun, A. Hagfeldt, M. Grätzel and Md. K. Nazeeruddin, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130 (19), 6259–6266
論文全文使用權限
校內
校內紙本論文立即公開
同意電子論文全文授權校園內公開
校內電子論文立即公開
校外
同意授權
校外電子論文立即公開

如有問題,歡迎洽詢!
圖書館數位資訊組 (02)2621-5656 轉 2487 或 來信