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| 系統識別號 | U0002-2507201516150600 |
|---|---|
| DOI | 10.6846/TKU.2015.00851 |
| 論文名稱(中文) | 鈴木偶合反應在有機合成方面的應用 |
| 論文名稱(英文) | Application of Suzuki coupling reactions in organic synthesis |
| 第三語言論文名稱 | |
| 校院名稱 | 淡江大學 |
| 系所名稱(中文) | 化學學系碩士班 |
| 系所名稱(英文) | Department of Chemistry |
| 外國學位學校名稱 | |
| 外國學位學院名稱 | |
| 外國學位研究所名稱 | |
| 學年度 | 103 |
| 學期 | 2 |
| 出版年 | 104 |
| 研究生(中文) | 陳偉粼 |
| 研究生(英文) | Wei-Lin Chen |
| 學號 | 602160128 |
| 學位類別 | 碩士 |
| 語言別 | 繁體中文 |
| 第二語言別 | |
| 口試日期 | 2015-07-15 |
| 論文頁數 | 142頁 |
| 口試委員 |
指導教授
-
謝仁傑
委員 - 謝仁傑 委員 - 施增廉 委員 - 吳學亮 |
| 關鍵字(中) |
鈴木偶合反應 |
| 關鍵字(英) |
Suzuki coupling reaction |
| 第三語言關鍵字 | |
| 學科別分類 | |
| 中文摘要 |
1.我們以鈴木-宮浦偶合反應合成不同取代基的2'-溴-2-氰基聯苯並比較其產率的差異。 2.我們將產物應用於合成具菲碇酮及菲碇骨架的化合物上。 3.石蒜科生物鹼的全合成。 |
| 英文摘要 |
1.We use Suzuki coupling reaction to synthesize various substituent group of 2'-bromo-2-cyanobiphenyl and compare the difference of the isolated yields. 2.We applied the product to synthesize the compound that involves the skeleton of phenanthridinone and phenanthridine. 3.The total synthesis of Amaryllidaceae alkaloids. |
| 第三語言摘要 | |
| 論文目次 |
目錄
第一章 緒論
1.1 Suzuki-Miyaura coupling reaction．．．．．．．．．．．．．1
1.2 菲啶酮的合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．4
1.3 菲啶的合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．7
1.4 研究動機．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．10
第二章 結果與討論
2.1 2'-溴-2-氰基聯苯的合成．．．．．．．．．．．．．．．．11
2.2 2'-溴-2-氰基聯苯的應用．．．．．．．．．．．．．．．．22
2.3 石蒜科生物鹼的全合成．．．．．．．．．．．．．．．．23
2.4 結論．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．24
第三章 實驗儀器與步驟
3.1 實驗儀器及測量方法．．．．．．．．．．．．．．．．．25
3.2 合成方法．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．27
(a)前驅物的製備．．．．．．．．．．．．．．．．．．．27
(b)產物的合成．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．29
第四章 參考文獻．．．．．．．．．．．．．．．．．45
附錄
3aa化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 ．．．．．．．．47
3aa化合物之13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 ．．．．．．．．48
3ab化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 ．．．．．．．．49
3ab化合物之13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 ．．．．．．．．50
3ac化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．51
3ac化合物之13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．52
3ad化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．53
3ad化合物之13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．54
3ae化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．55
3ae化合物之13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．56
3af化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．57
3af化合物之13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．58
3ag化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．59
3ag化合物之13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．60
3ah化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．61
3ah化合物之13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．62
3ai化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．63
3ai化合物之13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．64
3aj化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．65
3aj化合物之13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．66
3ba化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．67
3ba化合物之13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．68
3ca化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．69
3ca化合物之13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．70
3da化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．71
3da化合物之13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．72
3ea化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．73
3ea化合物之13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．74
3fa化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．75
3fa化合物之13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．76
3ga化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．77
3ga化合物之13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．78
3ha化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．79
3ha化合物之13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．80
3ia化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．81
3ia化合物之13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．82
3ja化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．83
3ja化合物之13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．84
3ka化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．85
3ka化合物之13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．86
3bb化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．87
3bb化合物之13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．88
3bf化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．89
3bf化合物之13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．90
3bi化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．91
3bi化合物之13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．92
3cf化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．93
3cf化合物之13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．94
3ci化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．95
3ci化合物之13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．96
3dg化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．97
3dg化合物之13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．98
3di化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．99
3di化合物之13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．100
3dj化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．101
3dj化合物之13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．102
3ei化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．103
3ei化合物之13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．104
3fi化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．105
3fi化合物之13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．106
3fj化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．107
3fj化合物之13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．108
3gi化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．109
3gi化合物之13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．110
3gj化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．111
3gj化合物之13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．112
3hi化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．113
3hi化合物之13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．114
3ic化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．115
3ic化合物之13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．116
3ii化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．117
3ii化合物之13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．118
3jb化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．119
3jb化合物之13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．120
3jf化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．121
3jf化合物之13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．122
3jh化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．123
3jh化合物之13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．124
3ji化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．125
3ji化合物之13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．126
3jj化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．127
3jj化合物之13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．128
3ki化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．129
3ki化合物之13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．130
3kj化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．131
3kj化合物之13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．132
3la化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．133
3la化合物之13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．134
3li化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．135
3li化合物之13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．136
3ak化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．137
3ak化合物之13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．138
3jk化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．139
3jk化合物之13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．140
3kk化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．141
3kk化合物之13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜．．．．．．．．．142
|
| 參考文獻 |
參考文獻
(1) Miyaura, N.; Yanagi, T.; Suzuki, A. Synth. Commun. 1981, 11, 513.
(2) Takahashi, K.; Takagi, J.; Ishiyama, T.; Miyaura, N. Chem. Lett. 2000, 24, 126.
(3) (a) Wolf, J. P.; Singer, R. A.; Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9550. (b) Old, D. W.; Wolf, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9722. (c) Wolf, J. P.; Buchwald, S. L. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 98, 2413.
(4) Kim, Y. M.; Yu, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1696.
(5) (a) Botella, L. P.;Najera, C. Angew. Chem.Int. Ed. 2002, 41, 179. (b) Yan, W.; Wan, Y.; Corte, J. R. J. Org. Lett. 2003, 5, 3131. (c) Takata, T.; Nishida, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 9412.
(6) (a) Nguyen, H. N.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11818. (b) Billingsley, K. L.; Barder, T. E.; Buchwald, S. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5359.
(7) Shi, Z.; Li, B.; Wan, X.; Cheng, J.; Fang, Z.; Cao, B.; Qin, C.; Wang, Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5554.
(8) (a)Milstein, D.; Stile, S. K. J. Am. Chem. Soc. 1977, 100, 3636. (b) Stille, J. K. Angew. Chem. Int. Ed. 1986, 25, 508.
(9) Hatanaka, Y.; Hiyama, Y. J. Org. Chem. 1988, 53, 918.
(10) King, A. O.; Okukado, N.; Negishi, E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 19, 683.
(11) Tamao, K.; Kiso,Y.; Sumitani, K.; Kumada, M. J. Am. Chem. Soc.
1972, 94, 9268.
(12) (a) Ghosal, S.; Lochan, R.; Ashutosh, K.; Yatendra, S.; Radhey, S. Phytochemistry 1985, 24, 1825. (b) Ghosal, S.; Rao, P. H.; Jaiswal, D. K.; Kumar, Y.; Frahm, A. W. Phytochemistry 1981, 20, 2003. (c) Harayama, T.; Akamatsu, H.; Okamura, K.; Miyagoe, T.; Akiyama, T.; Abe, H.; Takeuchi, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2001, 523. (d) Harayama, T.; Akiyama, T.; Nakano, Y.; Shibaike, K.; Akamatsu, H.; Hori, A.; Abe, H.; Takeuchi, Y. Synthesis 2002, 26, 237. (e) Bellocchi, D.; Macchiarulo, A.; Costantino, G.; Pellicciari, R. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 1151. (f) Ishida, J.; Hattori, K.; Yamamoto, H.; Iwashita, A.; Mihara, K.; Matsuoka, N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 4221.
(13) Furuta, T.; Kitamura, Y.; Hashimoto, A.; Fujii, S.; Tanaka, K.; Kan, T. Org. Lett. 2007, 2, 183.
(14) Dubost, E.; Magnelli, R.; Cailly, T.; Legay, R.; Fabis, F.; Rault, S. Tetrahedron, 2010, 66, 5008.
(15) Wang, G.-W.; Yuan, T.-T.; Li, D.-D. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1380.
(16) Karthikeyan, J.; Cheng, C.-H. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 9880.
(17) Bhakuni, B. S.; Kumar, A.; Balkrishna, S. J.; Sheikh, J. A.; Konar, S.; Kumar, S. Org. Lett. 2012, 11, 2838.
(18) Liang, D.; Hu, Z.; Peng, J.; Huang, J.; Zhu, Q. Chem. Commun. 2013, 49, 173.
(19) Rajeshkumar, V.; Lee, T.-H.; Chuang, S.-C. Org. Lett. 2013, 15, 1468.
(20) Sanz, R.; Fernández,Y.; Castroviejo, M. P.; Pérez, A.; Fañanás, F. J. Eur. J. Org. Chem. 2007, 62.
(21) Hsieh, J.-C.; Cheng, C.-H. Chem. Commun. 2008, 2992.
(22) Gerfaud, T.; Neuville, L. Zhu, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48,
572.
(23) Candito, D. A.; Lautens, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6713.
(24) Zhang, L.; Ang, G. Y.; Chiba, S. Org. Lett., 2010, 12, 3682.
(25) Zhu, T.-H.; Wang, S.-Y.; Tao, Y.-Q.; Wei, T.-Q.; Ji, S.-J. Org. Lett. 2014, 16, 1260.
(26) Chen, Y.-F.; Wu, Y.-S.; Jhan, Y.-H.; Hsieh, J.-C. Org. Chem.
Front. 2014, 1, 253.
(27) Chen, Y.-F.; Hsieh, J.-C. Org. Lett. 2014, 16, 4642.
(28) Chen, W.-L.; Chen, C.-Y.; Chen, Y.-F.; Hsieh, J.-C. Org. Lett.
2015, 17, 1613.
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