系統識別號 | U0002-2506201419150900 |
---|---|
DOI | 10.6846/TKU.2014.01024 |
論文名稱(中文) | 含硼胜肽化合物之合成(Ⅰ); 利用Ugi反應合成含硼化合物(Ⅱ); 含硼異腈化合物之合成(Ⅲ) |
論文名稱(英文) | Synthesis of Boron-containing Peptidyl Analogs (Ⅰ); Synthesis of Boron-containing Analogs via Ugi Reaction (Ⅱ); Synthesis of Boron-containing Isocyanide (Ⅲ) |
第三語言論文名稱 | |
校院名稱 | 淡江大學 |
系所名稱(中文) | 化學學系碩士班 |
系所名稱(英文) | Department of Chemistry |
外國學位學校名稱 | |
外國學位學院名稱 | |
外國學位研究所名稱 | |
學年度 | 102 |
學期 | 2 |
出版年 | 103 |
研究生(中文) | 林孟璇 |
研究生(英文) | Meng-Hsuan Lin |
學號 | 601180010 |
學位類別 | 碩士 |
語言別 | 繁體中文 |
第二語言別 | |
口試日期 | 2014-06-09 |
論文頁數 | 128頁 |
口試委員 |
指導教授
-
潘伯申(popan@mail.tku.edu.tw)
委員 - 陳曜鴻(yauhung@mail.tku.edu.tw) 委員 - 陳一瑋 |
關鍵字(中) |
硼 Ugi反應 多組成 異腈 |
關鍵字(英) |
Boron Ugi reaction Multicomponent Isocyanide |
第三語言關鍵字 | |
學科別分類 | |
中文摘要 |
含硼胜肽化合物之合成(Ⅰ):在傳統的藥物開發中,含硼分子顯少被列入考慮。但近來研究發現含硼分子對其所作用之生化目標具有高度選擇性與高度活性等優點,使許多研究單位逐漸積極投入含硼藥物之開發。本研究中我們合成了兩系列含硼胜肽化合物。此類化合物可以以簡單的合成方法製備與純化。同時我們可以藉由溫和的反應條件,使硼酸、硼酯與三氟硼酸三者不同的官能基進行轉換。 利用Ugi反應合成含硼化合物(Ⅱ):本部分研究計畫利用Ugi多組成反應(Ugi-4CR)於簡單的反應條件下合成硼酸與硼酯之Ugi化合物,藉由微波方式加速其反應時間,此外,僅利用酸鹼萃取法的方式,即可將粗產物純化,藉此可輕易地合成一系列之含硼Ugi化合物,並為含硼之衍生物提供了獨特的純化路徑。 含硼異腈化合物之合成(Ⅲ):根據文獻報導,目前已知上百種含有異腈官能基(Isocyanide)之天然物。而這些特殊的天然物在抗菌或抗腫瘤上多具顯著的特效。因此,異腈化合物之合成實為一值得深入研究主題。本研究成功藉由Ugi多組成反應合成出含硼之甲醯胺,接著將之脫水轉換為含硼之異腈化合物。 |
英文摘要 |
Synthesis of Boron-containing Peptidyl Analogs (Ⅰ):In this research, we have designed and synthesized two series of boron-containing analogs.These compounds could be easily synthesized and purified via simple synthetic operations. In addition, boronic acid and its corresponding boron functional groups are successfully synthesized with mild conditions. Synthesis of Boron-containing Analogs via Ugi Reaction (Ⅱ):In this research, an Ugi four-component reaction (Ugi-4CR) utilizing formylphenylboronic acids or formylphenylboronate esters under mild condition is developed. The described reactions were accelerated by employing microwave irradiation.In addition, the liquid-liquid acid/base extraction protocol for the purification and isolation of all reported final products were also included making this strategy suitable for the preparation of chemical libraries and provided a unique opportunity to access a broad range of boron-containing analogs. Synthesis of Boron-containing Isocyanide (Ⅲ):Isocyanide (or isonitrile) is a unique class of functional groups that appears in many biological active natural products. Many of these isocyanide-based natural products can be used as anti-bacterial or anti-tumor agents. It is thus a valuable target functional group in medicinal chemistry.In this research, I have successfully synthesized 4 boron-containing formamides by microwave assisted Ugi-4CR and have good yields. At the same time, I have successfully converted 2 boron-containing formamides to boron-containing isocyanides. |
第三語言摘要 | |
論文目次 |
目錄 謝誌 Ⅰ 中文摘要 Ⅱ 英文摘要 Ⅳ 目錄 Ⅵ 圖表目錄 Ⅹ 附圖目錄 ⅩⅤ Chapter 1緒論 1 Chapter 2含硼胜肽化合物之合成(Ⅰ) 2 2.1含硼藥物之介紹 2 2.1.1硼化學簡介 2 2.1.2含硼化合物之合成應用 5 2.1.3含硼化合物在藥物化學之應用 6 2.2結果與討論 13 2.2.1含硼胜肽合成策略 13 2.2.2胜肽骨架的合成 14 2.2.3含硼胜肽化合物系列A的合成 17 2.2.4含硼胜肽化合物系列B的合成 20 2.3結論 23 Chapter 3利用Ugi反應合成含硼化合物(Ⅱ) 24 3.1 Ugi多組成反應之介紹 24 3.1.1多組成反應之介紹 24 3.1.2多組成反應之藥物應用 29 3.1.3含硼Ugi化合物之介紹 33 3.2結果與討論 34 3.2.1含硼Ugi化合物 34 3.2.2硼酸之Ugi化合物之合成 34 3.2.3硼酯之Ugi化合物之合成 37 3.3結論 39 Chapter 4 含硼異腈化合物之合成(Ⅲ) 40 4.1異腈化合物之介紹 40 4.1.1異腈化合物之簡介 40 4.1.2異腈化合物之合成 46 4.1.3含硼異腈化合物之介紹 51 4.2結果與討論 52 4.2.1含硼異腈化合物合成策略 52 4.2.2合成含硼之甲醯胺 52 4.2.3合成含硼之異腈 55 4.2.4合成含MIDA Boronates之甲醯胺 57 4.3結論 61 Chapter 5 實驗藥品與實驗儀器 62 5.1使用藥品 62 5.2實驗儀器與測試方法 65 Chapter 6實驗步驟 67 6.1含硼胜肽化合物之合成 67 6.2利用Ugi反應合成含硼化合物 83 6.3含硼異腈化合物之合成 89 附錄一 參考資料 99 附錄二 光譜圖 103 圖表目錄Ⅴ Fig. 1.1市售含硼藥物Bortezomib(Velcade)的結構 1 Fig. 2.1常見硼酸型態 3 Fig. 2.2常見硼酯型態 3 Fig. 2.3常見硼酸鹽類型態 4 Fig. 2.4硼酸化合物對蛋白酶抑制機制簡圖 7 Fig. 2.5凝血酶抑制劑 8 Fig. 2.6 HCV抑制劑 9 Fig. 2.7精胺酸脢抑制劑 9 Fig. 2.8脯胺酸抑制劑 10 Fig. 2.9三氟硼酸化合物抑制絲胺酸蛋白酶之可能機制 12 Fig. 2.10目標之化合物 13 Fig. 2.11合成胜肽所用之胺基酸起始物 13 Fig. 3.1多組成(Multicomponent)方法 24 Fig. 3.2理想合成之組成架構 25 Fig. 3.3 Stephen A.等人合成出的含有硼酯之Ugi化合物 33 Fig. 3.4目標化合物 34 Fig. 3.5市售含硼藥物Bortezomib(Velcade)的結構 37 Fig. 4.1含異腈之天然化合物 41 Fig. 4.2不同取代基之異腈 43 Fig. 4.3異腈聚合反應生成polyiminomethylenes 45 Fig. 4.4 Bienayme以多組成反應合成結構多元化的異腈 49 Scheme 2.1硼酸化合物於cross-coupling之反應 5 Scheme 2.2硼酸化合物於Petasis reaction之反應 6 Scheme 2.3硼酸化合物在四面體轉換 7 Scheme 2.4雙胜肽去保護基Boc反應 15 Scheme 2.5三胜肽去保護基Boc反應 16 Scheme 2.6系列A含三氟硼酸化合物的合成 19 Scheme 2.7系列A含硼酸化合物的合成 19 Scheme 2.8系列B含三氟硼酸化合物的合成 21 Scheme 2.9系列B含硼酸化合物的合成 21 Scheme 2.10系列B含硼酯化合物的合成 22 Scheme 3.1 Strecker多組成反應 25 Scheme 3.2 Hantzsch多組成反應 26 Scheme 3.3 Biginelli多組成反應 26 Scheme 3.4 Passerini多組成反應 27 Scheme 3.5 Ugi多組成反應 27 Scheme 3.6 Ugi多組成反應的反應機構 28 Scheme 3.7 HIV抑制劑之合成 29 Scheme 3.8 Rho激酶抑制劑之合成 30 Scheme 3.9 orexin拮抗劑之合成 31 Scheme 3.10 P2X7活化劑之合成 31 Scheme 3.11愛滋病毒拮抗劑之合成 32 Scheme 4.1兩種不同構型的異腈 40 Scheme 4.2異腈之水解過程 41 Scheme 4.3可作為親核基或是親電子基之化合物 42 Scheme 4.4抑制劑K252a合成途徑 43 Scheme 4.5 Curran使異腈用環化合成天然物Camptothecin 43 Scheme 4.6與路易氏鹼反應生成α-metalated isocyanides途徑 44 Scheme 4.7與路易氏鹼形成α-metalated isocyanides之應用 44 Scheme 4.8 Schollkopf與van Leusen在異圓環上之合成 45 Scheme 4.9 Jieping Zhu合成之oxazole反應式 46 Scheme 4.10異腈合成以及水解過程 46 Scheme 4.11 Hofmann的異腈合成法 47 Scheme 4.12 Bienayme以多組成反應合成異腈之路徑 49 Scheme 4.13 Bossio團隊所設計出異腈合成反應 50 Scheme 4.14 Armstrong將異腈直接應用於多組成反應 50 Scheme 4.15含硼之異腈化合物合成過程 51 Scheme 4.16合成含硼之異腈化合物之設計路徑 52 Table 2.1各含硼藥物在FDA之試驗階段 11 Table 2.2雙胜肽化合物的合成方法 14 Table 2.3三胜肽化合物的合成方法 16 Table 2.4含硼酯胜肽化合物系列A的合成 18 Table 3.1其他重要的Ugi多組成反應 28 Table 3.2以B(OH)2之aldehyde進行反應之條件優化 35 Table 3.3合成硼酸之Ugi化合物之整理 36 Table 3.4不同相位含硼酯之醛與不同濃度對反應進行影響的測試 38 Table 4.1其他重要的異腈反應方式 48 Table 4.2嘗試不同溶劑合成Ugi產物 53 Table 4.3含硼之甲醯胺之合成 54 Table 4.4 合成含硼之異腈之條件優化 56 Table 4.5合成含MIDA Boronates之甲醯胺之條件優化 58 附圖目錄Ⅵ 附圖1. 化合物 (1a-2a-NHBoc) 之1H光譜 103 附圖2. 化合物 (1b-2b-NHBoc) 之1H光譜 103 附圖3. 化合物 (1a-2a-2b-NH2) 之1H光譜 104 附圖4. 化合物 (1b-2b-2b-NH2) 之1H光譜 104 附圖5. 化合物 (A1) 之1H、13C、11B光譜 105 附圖6. 化合物 (A2) 之1H、13C、11B光譜 106 附圖7. 化合物 (A3) 之1H、13C、11B光譜 108 附圖8. 化合物 (A4) 之1H、11B光譜 109 附圖9. 化合物 (B1) 之1H、13C、11B光譜 110 附圖10. 化合物 (B2) 之1H、13C、11B光譜 112 附圖11. 化合物 (B3) 之1H、13C、11B光譜 113 附圖12. 化合物 (F1) 之1H、13C、11B光譜 115 附圖13. 化合物 (F2) 之1H、13C、11B光譜 116 附圖14. 化合物 (F3) 之1H、13C、11B光譜 118 附圖15. 化合物 (F4) 之1H、13C、11B光譜 119 附圖16. 化合物 (P1) 之13C光譜 121 附圖17. 化合物 (P2) 之1H、11B光譜 121 附圖18. 化合物 (S1) 之1H、13C、11B光譜 122 附圖19. 化合物 (S2) 之1H、13C、11B光譜 124 附圖20. 化合物 (S3) 之1H、13C、11B光譜 125 附圖21. 化合物 (S4) 之1H、13C、11B光譜 127 |
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