淡江大學覺生紀念圖書館 (TKU Library)
進階搜尋


下載電子全文限經由淡江IP使用) 
系統識別號 U0002-2506201419150900
中文論文名稱 含硼胜肽化合物之合成(Ⅰ); 利用Ugi反應合成含硼化合物(Ⅱ); 含硼異腈化合物之合成(Ⅲ)
英文論文名稱 Synthesis of Boron-containing Peptidyl Analogs (Ⅰ); Synthesis of Boron-containing Analogs via Ugi Reaction (Ⅱ); Synthesis of Boron-containing Isocyanide (Ⅲ)
校院名稱 淡江大學
系所名稱(中) 化學學系碩士班
系所名稱(英) Department of Chemistry
學年度 102
學期 2
出版年 103
研究生中文姓名 林孟璇
研究生英文姓名 Meng-Hsuan Lin
學號 601180010
學位類別 碩士
語文別 中文
口試日期 2014-06-09
論文頁數 128頁
口試委員 指導教授-潘伯申
委員-陳曜鴻
委員-陳一瑋
中文關鍵字   Ugi反應  多組成  異腈 
英文關鍵字 Boron  Ugi reaction  Multicomponent  Isocyanide 
學科別分類 學科別自然科學化學
中文摘要 含硼胜肽化合物之合成(Ⅰ):在傳統的藥物開發中,含硼分子顯少被列入考慮。但近來研究發現含硼分子對其所作用之生化目標具有高度選擇性與高度活性等優點,使許多研究單位逐漸積極投入含硼藥物之開發。本研究中我們合成了兩系列含硼胜肽化合物。此類化合物可以以簡單的合成方法製備與純化。同時我們可以藉由溫和的反應條件,使硼酸、硼酯與三氟硼酸三者不同的官能基進行轉換。

利用Ugi反應合成含硼化合物(Ⅱ):本部分研究計畫利用Ugi多組成反應(Ugi-4CR)於簡單的反應條件下合成硼酸與硼酯之Ugi化合物,藉由微波方式加速其反應時間,此外,僅利用酸鹼萃取法的方式,即可將粗產物純化,藉此可輕易地合成一系列之含硼Ugi化合物,並為含硼之衍生物提供了獨特的純化路徑。

含硼異腈化合物之合成(Ⅲ):根據文獻報導,目前已知上百種含有異腈官能基(Isocyanide)之天然物。而這些特殊的天然物在抗菌或抗腫瘤上多具顯著的特效。因此,異腈化合物之合成實為一值得深入研究主題。本研究成功藉由Ugi多組成反應合成出含硼之甲醯胺,接著將之脫水轉換為含硼之異腈化合物。
英文摘要 Synthesis of Boron-containing Peptidyl Analogs (Ⅰ):In this research, we have designed and synthesized two series of boron-containing analogs.These compounds could be easily synthesized and purified via simple synthetic operations. In addition, boronic acid and its corresponding boron functional groups are successfully synthesized with mild conditions.

Synthesis of Boron-containing Analogs via Ugi Reaction (Ⅱ):In this research, an Ugi four-component reaction (Ugi-4CR) utilizing formylphenylboronic acids or formylphenylboronate esters under mild condition is developed. The described reactions were accelerated by employing microwave irradiation.In addition, the liquid-liquid acid/base extraction protocol for the purification and isolation of all reported final products were also included making this strategy suitable for the preparation of chemical libraries and provided a unique opportunity to access a broad range of boron-containing analogs.

Synthesis of Boron-containing Isocyanide (Ⅲ):Isocyanide (or isonitrile) is a unique class of functional groups that appears in many biological active natural products. Many of these isocyanide-based natural products can be used as anti-bacterial or anti-tumor agents. It is thus a valuable target functional group in medicinal chemistry.In this research, I have successfully synthesized 4 boron-containing formamides by microwave assisted Ugi-4CR and have good yields. At the same time, I have successfully converted 2 boron-containing formamides to boron-containing isocyanides.
論文目次 目錄
謝誌 Ⅰ
中文摘要 Ⅱ
英文摘要 Ⅳ
目錄 Ⅵ
圖表目錄 Ⅹ
附圖目錄 ⅩⅤ

Chapter 1緒論 1
Chapter 2含硼胜肽化合物之合成(Ⅰ) 2
2.1含硼藥物之介紹 2
2.1.1硼化學簡介 2
2.1.2含硼化合物之合成應用 5
2.1.3含硼化合物在藥物化學之應用 6
2.2結果與討論 13
2.2.1含硼胜肽合成策略 13
2.2.2胜肽骨架的合成 14
2.2.3含硼胜肽化合物系列A的合成 17
2.2.4含硼胜肽化合物系列B的合成 20
2.3結論 23
Chapter 3利用Ugi反應合成含硼化合物(Ⅱ) 24
3.1 Ugi多組成反應之介紹 24
3.1.1多組成反應之介紹 24
3.1.2多組成反應之藥物應用 29
3.1.3含硼Ugi化合物之介紹 33
3.2結果與討論 34
3.2.1含硼Ugi化合物 34
3.2.2硼酸之Ugi化合物之合成 34
3.2.3硼酯之Ugi化合物之合成 37
3.3結論 39
Chapter 4 含硼異腈化合物之合成(Ⅲ) 40
4.1異腈化合物之介紹 40
4.1.1異腈化合物之簡介 40
4.1.2異腈化合物之合成 46
4.1.3含硼異腈化合物之介紹 51
4.2結果與討論 52
4.2.1含硼異腈化合物合成策略 52
4.2.2合成含硼之甲醯胺 52
4.2.3合成含硼之異腈 55
4.2.4合成含MIDA Boronates之甲醯胺 57
4.3結論 61
Chapter 5 實驗藥品與實驗儀器 62
5.1使用藥品 62
5.2實驗儀器與測試方法 65
Chapter 6實驗步驟 67
6.1含硼胜肽化合物之合成 67
6.2利用Ugi反應合成含硼化合物 83
6.3含硼異腈化合物之合成 89
附錄一 參考資料 99
附錄二 光譜圖 103

圖表目錄Ⅴ
Fig. 1.1市售含硼藥物Bortezomib(Velcade)的結構 1
Fig. 2.1常見硼酸型態 3
Fig. 2.2常見硼酯型態 3
Fig. 2.3常見硼酸鹽類型態 4
Fig. 2.4硼酸化合物對蛋白酶抑制機制簡圖 7
Fig. 2.5凝血酶抑制劑 8
Fig. 2.6 HCV抑制劑 9
Fig. 2.7精胺酸脢抑制劑 9
Fig. 2.8脯胺酸抑制劑 10
Fig. 2.9三氟硼酸化合物抑制絲胺酸蛋白酶之可能機制 12
Fig. 2.10目標之化合物 13
Fig. 2.11合成胜肽所用之胺基酸起始物 13
Fig. 3.1多組成(Multicomponent)方法 24
Fig. 3.2理想合成之組成架構 25
Fig. 3.3 Stephen A.等人合成出的含有硼酯之Ugi化合物 33
Fig. 3.4目標化合物 34
Fig. 3.5市售含硼藥物Bortezomib(Velcade)的結構 37
Fig. 4.1含異腈之天然化合物 41
Fig. 4.2不同取代基之異腈 43
Fig. 4.3異腈聚合反應生成polyiminomethylenes 45
Fig. 4.4 Bienayme以多組成反應合成結構多元化的異腈 49

Scheme 2.1硼酸化合物於cross-coupling之反應 5
Scheme 2.2硼酸化合物於Petasis reaction之反應 6
Scheme 2.3硼酸化合物在四面體轉換 7
Scheme 2.4雙胜肽去保護基Boc反應 15
Scheme 2.5三胜肽去保護基Boc反應 16
Scheme 2.6系列A含三氟硼酸化合物的合成 19
Scheme 2.7系列A含硼酸化合物的合成 19
Scheme 2.8系列B含三氟硼酸化合物的合成 21
Scheme 2.9系列B含硼酸化合物的合成 21
Scheme 2.10系列B含硼酯化合物的合成 22
Scheme 3.1 Strecker多組成反應 25
Scheme 3.2 Hantzsch多組成反應 26
Scheme 3.3 Biginelli多組成反應 26
Scheme 3.4 Passerini多組成反應 27
Scheme 3.5 Ugi多組成反應 27
Scheme 3.6 Ugi多組成反應的反應機構 28
Scheme 3.7 HIV抑制劑之合成 29
Scheme 3.8 Rho激酶抑制劑之合成 30
Scheme 3.9 orexin拮抗劑之合成 31
Scheme 3.10 P2X7活化劑之合成 31
Scheme 3.11愛滋病毒拮抗劑之合成 32
Scheme 4.1兩種不同構型的異腈 40
Scheme 4.2異腈之水解過程 41
Scheme 4.3可作為親核基或是親電子基之化合物 42
Scheme 4.4抑制劑K252a合成途徑 43
Scheme 4.5 Curran使異腈用環化合成天然物Camptothecin 43
Scheme 4.6與路易氏鹼反應生成α-metalated isocyanides途徑 44
Scheme 4.7與路易氏鹼形成α-metalated isocyanides之應用 44
Scheme 4.8 Schollkopf與van Leusen在異圓環上之合成 45
Scheme 4.9 Jieping Zhu合成之oxazole反應式 46
Scheme 4.10異腈合成以及水解過程 46
Scheme 4.11 Hofmann的異腈合成法 47
Scheme 4.12 Bienayme以多組成反應合成異腈之路徑 49
Scheme 4.13 Bossio團隊所設計出異腈合成反應 50
Scheme 4.14 Armstrong將異腈直接應用於多組成反應 50
Scheme 4.15含硼之異腈化合物合成過程 51
Scheme 4.16合成含硼之異腈化合物之設計路徑 52

Table 2.1各含硼藥物在FDA之試驗階段 11
Table 2.2雙胜肽化合物的合成方法 14
Table 2.3三胜肽化合物的合成方法 16
Table 2.4含硼酯胜肽化合物系列A的合成 18
Table 3.1其他重要的Ugi多組成反應 28
Table 3.2以B(OH)2之aldehyde進行反應之條件優化 35
Table 3.3合成硼酸之Ugi化合物之整理 36
Table 3.4不同相位含硼酯之醛與不同濃度對反應進行影響的測試 38
Table 4.1其他重要的異腈反應方式 48
Table 4.2嘗試不同溶劑合成Ugi產物 53
Table 4.3含硼之甲醯胺之合成 54
Table 4.4 合成含硼之異腈之條件優化 56
Table 4.5合成含MIDA Boronates之甲醯胺之條件優化 58

附圖目錄Ⅵ
附圖1. 化合物 (1a-2a-NHBoc) 之1H光譜 103
附圖2. 化合物 (1b-2b-NHBoc) 之1H光譜 103
附圖3. 化合物 (1a-2a-2b-NH2) 之1H光譜 104
附圖4. 化合物 (1b-2b-2b-NH2) 之1H光譜 104
附圖5. 化合物 (A1) 之1H、13C、11B光譜 105
附圖6. 化合物 (A2) 之1H、13C、11B光譜 106
附圖7. 化合物 (A3) 之1H、13C、11B光譜 108
附圖8. 化合物 (A4) 之1H、11B光譜 109
附圖9. 化合物 (B1) 之1H、13C、11B光譜 110
附圖10. 化合物 (B2) 之1H、13C、11B光譜 112
附圖11. 化合物 (B3) 之1H、13C、11B光譜 113
附圖12. 化合物 (F1) 之1H、13C、11B光譜 115
附圖13. 化合物 (F2) 之1H、13C、11B光譜 116
附圖14. 化合物 (F3) 之1H、13C、11B光譜 118
附圖15. 化合物 (F4) 之1H、13C、11B光譜 119
附圖16. 化合物 (P1) 之13C光譜 121
附圖17. 化合物 (P2) 之1H、11B光譜 121
附圖18. 化合物 (S1) 之1H、13C、11B光譜 122
附圖19. 化合物 (S2) 之1H、13C、11B光譜 124
附圖20. 化合物 (S3) 之1H、13C、11B光譜 125
附圖21. 化合物 (S4) 之1H、13C、11B光譜 127
參考文獻 1.Grainger, D. J. Nat. Med.1996, 2, 381.
2.Boger, D. L.; Cai, H., Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1999, 38, 448.
3.Crown, J.; O’Leary, M. Lancet. 2000, 355, 1176.
4.Einhorn, L. H. J. Clin. Oncol. 1990, 8, 11, 1777.
5.(a) Lienhard, G. E.; Koehler, K. A. Biochem. 1971, 10, 2477. (b) Philipp, M.; Bender, M. L. P. Natl. Acad. Sci. 1971, 68, 478. (c) Matthews, D. A.; Alden, R. A.; Birktoft, J. J.; Freer, S. T.; Kraut, J. J. Biol. Chem. 1975, 250, 7120.
6.Adams J.; Kauffman M. D. Cancer Invest. 2004, 22, 2, 304.
7.Baker S. J.; Ding C. Z.; Akama T.; Zhang Y. K.; Hernandez V.; Xia Y. Med. Chem. 2009, 1, 7, 1275.
8.Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
9.Ferrier, R. J. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1978, 35, 31.
10.Isihara, K.; Yamamoto, H. Eur. J. Org. Chem. 1999, 527.
11.Petasis, N. A.; Zavialov, I. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 445.
12.Miyaura, N.; Suzuki, A. J.Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 866.
13.Chan, D. M. T.; Monaco, K. L.; Wang, R. –P.; Winters, M.P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2933.
14.Petasis, N. A.; Zavialov, I. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11798.
15.(a) Springsteen, G.; Wang, B. Tetrahedron. 2002, 58, 5291. (b) Wiskur, S. L.; Lavigne, J. J.; Ait-Haddou, H.; Lynch, V.; Chiu, Y. H.; Canary, J. W.; Anslyn, E. V. Org. Lett. 2001, 3, 1311.
16.Liu, X.-C.; Hubbard, J. L.; Scouten, W. H. J. Organomet. Chem. 1995, 493, 91.
17.Kettner, C.; Mersinger, L.; Knabb, R. J. Biol. Chem. 1990, 265, 18289.
18.(a) Fevig, J. M.; Abelman, M. M.; Brittelli, D. R.; Kettner, C. A.; Knabb, R. M.; Weber, P. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 295. (b) Cacciola, J.; Fevig, J. M.; Alexander, R. S.; Brittelli, D. R.; Kettner, C. A.; Knabb, R. M.; Weber, P. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 301.
19.Kwong, A. D. Curr. Opin. Infectious Diseases. 1997, 10, 485.
20.Attwood, M. R.; Bennett, J. M.; Campbell, A. D.; Canning, G. G.; Carr, M. G.; Conway, E.; Dunsdon, R. M.; Greening, J. R.; Jones, P. S.; Kay, P. B.; Handa, B. K.; Hurst, D. N.; Jennings, N. S.; Jordan, S.; Keech, E.; O'Brien, M. A.; Overton, H. A.; King-Underwood, J.; Raynham, T. M.; Stenson, K. P.; Wilkinson, C. S.; Wilkinson, T. C.; Wilson, F. X. Antiviral Chem. Chemother. 1999, 10, 259.
21.Dunsdon, R. M.; Greening, J. R.; Jones, P. S.; Jordan, S.; Wilson, F. X. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1577.
22.Kanyo, Z. F.; Scolnick, L. R.; Ash, D. E.; Christianson, D. W. Nature. 1996, 383, 554.
23.Baggio, R.; Elbaum, D.; Kanyo, Z. F.; Carroll, P. J.; Cavalli, R. C.; Ash, D. E.; Christianson, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8107.
24.(a) Demuth, H. U.; Baumgrass, R.; Schaper, C.; Fischer, G.; Barth, A. J. Environ. Sci. Health., Med. Chem. 1988, 2, 129. (b) Boduszek, B.; Oleksyszyn, J.; Kam, C.-M.; Selzler, J.; Smith, R. E.; Powers, J. C. J. Med. Chem. 1994, 37, 3969. (c) Flentke, G. R.; Munoz, E.; Huber, B. T.; Plaut, A. G.; Kettner, C. A.; Bachovchin, W. W. P. Natl. Acad. Sci. 1991, 88, 1556.
25.Myung, J.; Kim, K. B.;Crews, C. M. Med. Res. Rev. 2001, 21, 245.
26.Soloway, A. H.; Tjarks, W.; Barnum, B. A.; Rong, F. –G.; Barth, R. F.; Codogni, I. M.;Wilson, G. Chem. Rev. 1998, 98, 1515.
27.Kitano, S.; Koyama, Y.; Kataoka, K.; Okano, T.; Sakurai, Y. J. Controlled Release. 1992, 19, 162.
28.(a) Yoon, J.; Czarnik, A.; W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5874. (b) James, T. D.; Sandanayake, K.R. A. S.; Shinkai, S. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1911. (c) Wang, W.; Gao, X.; Wang, B. Current Org. Chem. 2002, 6, 1285.
29.(a) Sugasaki, A.; Sugiyasu, K.; Ikeda, M.; Takeuchi, M.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10239. (b) Yang, W.; Gao, S.; Gao, X.; Karnati, V. V. R.; Ni, W.; Wang, B.; Hooks, W. B.; Carson, J.; Weston, B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2175.
30.(a) Barth, R. F.;Soloway, A. H.; Fairchild, R. G. Cancer Research. 1990, 50, 1061. (b) Barth, R. F.;Soloway, A. H.; Fairchild, R. G. Cancer Res. 1990, 50, 1061.
31.Mehta, S. C.; Lu, D. R. Pharm. Res. 1996, 13, 344.
32.Baker, Ding, Akama, Zhang, Hernandez & Xia. Future Med. Chem., 2009, 1, 1275.
33.Smoum, R.; Rubinstein, A.; Srebnik, M. Org. & Biomol. Chem. 2005, 3, 941.
34.Oliveira, A.; Savegnago, L.; Jesse. C. R.; Menezes, P. H.; Molader, G. A.; Nogueira, C. W. Journal compilation. 2008, 104, 448.
35.Aggarwal, V. K.; Ros, A.; Baqutski, V. Tetrahedron. 2009, 65, 9956.
36.Molander, G. A.; Cavalcanti, L. N.; Canturk, B.; Pan, P.-S.; Kennedy, L. E. J. Org. Chem.2009, 74, 7364.
37.Strecker, A. Liebigs Ann. Chem. 1850, 75, 27.
38.Hantzsch, A. Liebigs Ann. Chem. 1882, 215, 1.
39.(a) Bossert, F.; Vater, W. Naturwissenschaften. 1971, 58, 578. (b) Bossert, F.; Meyer, H.; Wehinger, E. Angew. Chem. Int. Ed. 1981, 93, 755. (c) Bossert, F.; Meyer, H.; Wehinger, E. Angew. Chem. Int. Ed. 1981, 20, 762.
40.Rovnyak, G. C.; Atwal, K. S.; Hedberg, A.; Kimball, S. D.; Moreland, S.; Gougoutas, J. Z.; O'Reilly, B. C.; Schwartz, J.; Malley, M. F. J. Med. Chem. 1992, 35, 3254.
41.(a) Passerini, M. Gazz. Chim. Ital. 1921, 51, 126. (b) Passerini, M. Gazz. Chim. Ital. 1921, 51, 181.
42.Ugi, I.; Meyr, R,; Fetzer, U.; Steinbruckner, C. Angew. Chem. 1959, 71, 386.
43.Alexander, D.; Kan, W.; Wei, W. Chem.Rev. 2012, 112, 3083.
44.Rossen, K.; Pye, P.J.; DiMichele, L. M.; Volante, R. P.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6823.
45.Sehon, C. A.; Wang, G. Z.; Viet, A. Q.; Goodman, K. B.; Dowdell, S. E.; Elkins, P. A.; Semus, S. F.; Evans, C.; Jolivette, L. J.; Kirkpatrick, R. B.; Dul, E.; Khandekar, S. S.; Yi, T.; Wright, L. L.; Smith, G. K.; Behm, D. J.; Bentley, R.; Doe, C. P.; Hu, E.; Lee, D. J. Med Chem. 2008, 51, 6631.
46.Aissaoui, H.; Cappi, M.; Clozel, M.; Fischli, W.; Koberstein, R. WO2001068609. 2001.
47.Gleave, R. J.; Livermore, D. G. H.; Walter, D. S.WO2008116814. 2008.
48.Habashita, H.; Kokubo, M.; Hamano, Si.; Hamanaka, N.; Toda, M.; Shibayama, S.; Tada, H.; Sagawa, K.; Fukushima, D.; Maeda, K.; Mitsuya, H. J. Med. Chem. 2006, 49, 4140.
49.Stephen, A.;Westcott. Cent. Eur. J. Chem. 2008, 6, 359.
50.Gautier, A. Liebigs Ann. Chem. 1869, 146, 119.
51.(a) Edenborough, M. S.; Herbert, R. B. Nat. Prod. Rep. 1988, 5, 229. (b) Scheuer, P. J. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 433.
52.Sitterle, J. J.; Podany, M. E.; Galm, J. M.; Claspy, P. C.; Merat, F. L. IEEE Sens. J. 1988, 37, 444.
53.Kobayashi, Y.; Fukuyama, T. J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 1043.
54.Josien, H.; Ko, S.-B.; Bom, D.; Curran, D. P. Chem. Eur. J. 1998, 4, 67.
55.V. Nenajdenko , Isocyanide Chem. 2012, 1-87.
56.Hoppe, D.; Schollkopf, U. Liebigs Ann. Chem. 1972, 763, 1.
57.Van Leusen, D.; van Leusen, A. M. Synthesis. 1991, 1991, 531.
58.Van Leusen, A. M.; Siderius, H.; Hoogenboom, B. E.; van Leusen, D. Tetrahedron Lett. 1972, 13, 5337.
59.Van Leusen, A. M.; Wildeman, J.; Oldenziel, O. H. J. Org. Chem. 1977, 42, 1153.
60.Gulyaine,C.; Rocio, Gamez-M.; Jieping, Zhu. Tetrahedron. 2004, 60, 4879.
61.Hofmann, A. W. Liebigs Ann. Chem. 1867, 144, 114.
62.(a) Eckert, H.; Forster, B. Liebigs Ann. Chem. 1987, 99, 922. (b) Skorna, G.; Ugi, I. Liebigs Ann. Chem. 1977, 89, 267.
63.Obrecht, R.; Herrmann, R.; Ugi, I. Synthesis. 1985, 400.
64.(a) Skorna, G.; Ugi, I. Ber. 1978, 111, 3965. (b) Ashady, R.; Ugi, I. Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 1981, 36, 1202. (c) Arshady, R.; Ugi, I. Liebigs Ann. Chem. 1982, 94, 367. (e) Arshady, R.; Ugi, I. Talanta. 1984, 31, 842. (f) Arshady, R.; Ugi, I. Polymer. 1990, 31, 1164.
65.(a) Meyer, G.; Ferres-Torres, R.; Feo, J. J. Verh Anat Ges. 1977, 71, 147. (b) Boullanger, P.; Descotes, G. Tetrahedron Lett. 1976, 38, 4327
66.Gautier, A. Liebigs Ann. Chem. 1867, 142, 289.
67.Hofmann, A. W. Liebigs Ann. Chem. 1867, 144, 114.
68.(a)Ugi, I.; Meyr, R. Liebigs Ann. Chem. 1958, 70, 702. (b) Ugi, I.; Meyr, R. Ber. 1960, 93, 239.
69.Appel, R.; Kleinstuck, R.; Ziehn, K.-D. Liebigs Ann. Chem. 1971, 83, 143.
70.Schollkopf, U. Liebigs Ann. Chem. 1977, 89, 351.
71.Barton, D. H. R.; Bowles, T.; Husinec, S.; Forbes, J. E.; Llobera, A.; Porter, A. E. A.; Zard, S. Z. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3343.
72.(a) Gassman, P. G.; Guggenheim, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5849. (b) Gassman, P. G.; Haberman, L. M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4971.
73.O'Neil, I. A.; Baldwin, J. Syn. Lett. 1990, 603.
74.Kitano, Y.; Chiba, K.; Tada, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1911.
75.Bienayme’, H. Tetrahedron Letters. 1998, 39, 4255.
76.Bossio, R.; Marcaccini, S.; Pepino, R. Liebigs Ann. Chem. 1990, 1990, 935.
77.Tempest, P. A.; Brown, S. D.; Armstrong, R. W. Liebigs Ann. Chem. 1996, 108, 689.
78.Versleijen, J. P. G.; Faber, P. M.; Bodewes, H. H.; Braker, A. H.; van Leusen, D.; van Leusen, A. M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2109.
論文使用權限
  • 同意紙本無償授權給館內讀者為學術之目的重製使用,於2014-07-02公開。
  • 同意授權瀏覽/列印電子全文服務,於2014-07-02起公開。


  • 若您有任何疑問,請與我們聯絡!
    圖書館: 請來電 (02)2621-5656 轉 2281 或 來信