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系統識別號 U0002-2506201416534700
中文論文名稱 含三氟硼酸官能基之肦肽化合物及衍生物之合成(I);利用Gabriel合成法合成含硼一級胺類化合物(II);利用Ugi反應合成多重含硼化合物(III)
英文論文名稱 Synthesis of Potassium Peptidyl Trifluoroborates and their Analogs (I);Synthesis of Boron-containing Amines by Modified Gabriel Synthesis (II);Synthesis of Multiple Boron-containing Analogs via Ugi Reaction (III)
校院名稱 淡江大學
系所名稱(中) 化學學系碩士班
系所名稱(英) Department of Chemistry
學年度 102
學期 2
出版年 103
研究生中文姓名 林庭如
研究生英文姓名 Ting-Ju Lin
學號 601160533
學位類別 碩士
語文別 中文
口試日期 2014-06-09
論文頁數 213頁
口試委員 指導教授-潘伯申
委員-陳一瑋
委員-陳曜鴻
中文關鍵字   peptoid  一級胺  Ugi-4CR  硼中子捕獲治療 
英文關鍵字 Boron  peptoid  primary amine  Ugi-4CR  BNCT 
學科別分類 學科別自然科學化學
中文摘要 含三氟硼酸官能基之肦肽化合物及衍生物之合成(I):本實驗設計與合成出系列A與系列B之含硼胜肽化合物,此類化合物可用簡單的方法合成製備與純化。

利用Gabriel合成法合成含硼一級胺類化合物(II):本實驗進行含硼一級胺合成條件的優化,減少反應時間並以較簡單的方式進行純化,進而提升產率,以利於含硼一級胺化合物可成為新的peptoid合成所需的building blocks,或進行其他合成上的應用。

利用Ugi反應合成多重含硼化合物(III):本實驗利用Ugi-4CR反應,以簡易的合成與純化方法,成功的合成出一系列含多重硼化合物。實驗結果發現,若起始物含有拉電子基團(F),則反應需以60oC進行。如含推電子基團(OMe)則需以65oC進行。而不含推或拉電子基團的起始物則只需以50oC即可進行反應。目前正進行生物活性之評估,期望此類化合物能成為新一代BNCT的藥物。
英文摘要 Synthesis of Potassium Peptidyl Trifluoroborates and their Analogs (I):In this research, we have designed and synthesized two series of boron-containing analogues. These compounds could be easily synthesized and purified via simple synthetic operations.
Synthesis of Boron-containing Amines by Modified Gabriel Synthesis (II):In this project, we have discovered the optimal synthetic conditions for the synthesis of boron-containing primary amines. Further, we have successfully demonstrated the utilization of these boron-containing primary amine building blocks to generate series of boron-containing Ugi analogues in moderate to good yield.
Synthesis of Multiple Boron-containing Analogs via Ugi Reaction (III):In this project, we have successfully synthesized series of multiple boron-containing Ugi analogs. The synthetic methods we have developed provide a simple and efficient protocol to generate series of novel compounds. We’ve found that, if the starting material contains an electron-withdrawing group (EWG) (i.e. -F), the reaction temperature requires to be 60oC. On the other hand, when the electron-donating group (EDG) (i.e. -OMe) is present, a higher reaction temperature (65oC) is required. Interestingly, when neither EDG nor EWG is present, only moderate heating condition (50oC) is necessary. The synthesized boron agents are currently being evaluated for their potential in BNCT application. The result will be reported in due course.
論文目次 目 錄
謝誌 I
中文摘要 II
英文摘要 V
目錄 VIII
圖表目錄 XII
附圖目錄 XVII
研究動機與目的 1
含三氟硼酸官能基之肦肽化合物及衍生物之合成(I)
Chapter 1 前言 4
1-1 硼化學簡介 4
1-1.1 硼酸(Boronic acids) 4
1-1.2 硼酯(Boronate esters) 6
1-1.3 三氟硼酸鹽類化合物(Trifluoroborates) 6
1-2 含硼化合物在合成上的應用 8
1-2.1 Metal-catalyzed Cross-couplings 8
1-2.2 Petasis Reaction 9
1-3 含硼化合物在藥物化學的應用 10
Chapter 2 結果與討論 15
2-1 硼肦肽合成策略 15
2-2 肦肽骨幹的合成 16
2-3 系列A的合成 18
2-4 系列B的合成 22
2-5 結論 26
Chapter 3 實驗步驟與光譜 28
利用Gabriel合成法合成含硼一級胺類化合物(II)
Chapter 1 前言 49
1-1 Peptoid藥物之介紹 49
1-2 Peptoid藥物之合成 50
1-3 Peptoid藥物之特點 52
Chapter 2 結果與討論 54
2-1 含硼一級胺之合成 54
2-2 結論 57
Chapter 3實驗步驟 58
3-1 含硼一級胺之實驗步驟 58
3-2 含硼一級胺之光譜 68
利用Ugi反應合成多重含硼化合物(III)
Chapter 1 前言 74
1-1 Multiconpoment reactions之介紹 74
1-1.1 常見的多組成反應 75
1-1.2 Ugi Reaction之介紹與應用 78
1-2 BNCT簡介 84
1-2.1 BNCT治療機制 85
1-2.2 BNCT藥物簡介 87
Chapter 2 結果與討論 90
2-1含硼Ugi之合成 90
2-2異腈化學探討與合成 97
2-2.1 異腈合成之介紹 98
2-2.2 含硼異腈介紹 102
2-2.3 含硼一級胺應用之異腈合成 103
2-3結論 107
Chapter 3實驗步驟與光譜 108
附錄一 藥品 127
附錄二 儀器 129
附錄三 光譜圖 130
附錄四 參考資料 207

圖 表 目 錄
Fig. 1 市售含硼藥物(a)與臨床測試中含硼藥物(b)-(d) 1
Fig. 2 Peptide與Peptoid之構型 2
Fig. 3 含硼官能基之應用 3
Fig. I-1-1-1 硼衍生物之命名 4
Fig. I-1-1-2 常見硼酸型態 6
Fig. I-1-1-3 常見硼酯型態 6
Fig. I-1-1-4 常見硼酸鹽類型態 7
Fig. I-1-3-1最早發現的含硼天然物Boromycin 10
Fig. I-1-3-2 蘇胺酸蛋白酶抑制劑 12
Fig. I-1-3-3 市售含硼抗癌藥物VelcadeTM 13
Fig. I-1-3-4 目前已知的三氟硼酸化合物 14
Fig. I-2-1-1 目標之化合物 15
Fig. II-1-1-1 Peptoid結構 49
Fig. II-2-1-1 含硼酯一級醇化合物 55
Fig. II-2-1-2 含硼酯phthalimide化合物 56
Fig. II-2-1-3 含硼一級胺化合物(a迴流溫度:90oC,其他為65oC) 56
Fig. III-1-1-1 理想合成的組成架構 74
Fig. III-1-1-2 (A) 多步合成反應 (B) 多組成反應 75
Fig. III-1-1-3 藉由MCR所開發之藥物 76
Fig. III-1-1-4 Ugi環化反應之設計 79
Fig. III-1-1-5 Ugi酸基起始物可替換的官能基 79
Fig. III-1-1-6 Ugi胺基起始物可替換的官能基 80
Fig. III-1-2-1 各類型BNCT藥物 85
Fig. III-1-2-2 熱中子與10B之捕獲反應示意圖 86
Fig. III-1-2-3 BNCT藥物 (A) BSH; (B) BPA 89
Fig. III-2-1-1含多重硼之Ugi-4CR粗產物 91
Fig. III-2-1-2 Ugi-4CR 之起始物 91
Fig. III-2-1-3 含OMe之aldehyde起始物1H-NMR訊號值 94
Fig. III-2-1-4 Ugi-4CR 之產物 96
Fig. III-2-2-1 含異腈之天然化合物 98
Fig. III-2-2-2利用Passerini多組成反應合成之異腈化合物 101
Fig. III-2-2-3 Benzyl amine之1H-NMR訊號 105

Scheme. I-1-1-1 硼酸受環境pH值影響而改變的構型 5
Scheme. I-1-2-1 硼酸化合物於cross-coupling之反應 8
Scheme. I-1-2-2 硼酸化合物於Petasis reaction之反應 9
Scheme. I-1-3-1 硼酸化合物在四面體的轉換 11
Scheme. I-1-3-2 硼酸化合物對蛋白酶抑制機制簡圖 11
Scheme. I-1-3-3 三氟硼酸化合物抑制絲胺酸蛋白酶之可能機制 14
Scheme. I-2-2-1 Peptide骨架合成步驟 16
Scheme. I-2-3-1 系列A合成步驟 18
Scheme. I-2-3-2 化合物4之合成 18
Scheme. I-2-4-1 系列B合成步驟 22
Scheme. I-2-4-2 化合物5之合成 22
Scheme. I-2-4-3 推測PEMB的還原機制 23
Scheme. I-2-4-4 系列B硼酸胜肽化合物之合成 24
Scheme. I-2-4-5 系列B硼酯胜肽化合物之合成 25
Scheme. II-1-2-1 Peptoid固相合成法 50
Scheme. II-1-2-2 Zuckermann peptoid合成法 51
Scheme. II-1-2-3 Ugi-4CR peptoid合成法 51
Scheme. II-2-1-1 含硼一級胺之合成步驟 54
Scheme. II-2-1-2 被質子化的DIPEA與phthalimide K之取代反應 55
Scheme. III-1-1-1 Strecker多組成反應 76
Scheme. III-1-1-2 Ugi Reaction組成元素與反應機構 78
Scheme. III-1-1-3 Solid-phase Ugi Reaction 81
Scheme. III-1-1-4 利用Ugi-4CR合成之DKP類藥物 82
Scheme. III-1-1-5 Lemonomycin之合成 83
Scheme. III-1-2-1 熱中子與10B之捕獲反應 86
Scheme. III-2-2-1 異腈水解過程 97
Scheme. III-2-2-2兩種不同構型的異腈 97
Scheme. III-2-2-3 Lieke親核取代反應合成異腈與水解過程 99
Scheme. III-2-2-4 Hoffmann異腈合成法 99
Scheme. III-2-2-5 利用Passerini多組成反應合成異腈 101
Scheme. III-2-2-6 利用Ugi多組成反應合成異腈 102
Scheme. III-2-2-7 Armstrong將異腈直接應用於多組成反應 102
Scheme. III-2-2-8 含硼異腈合成過程 103
Scheme. III-2-2-9 異腈合成策略 103
Scheme. III-2-2-10 甲醯胺合成條件測試 104
Scheme. III-2-2-11 含硼異腈化合物之合成 106

Table I-1-3-1 PS-341對蛋白酶的選擇性 13
Table I-2-2-1 Peptide骨架之合成 17
Table I-2-3-1 系列A硼酯胜肽化合物之合成 19
Table I-2-3-2 系列A三氟硼酸胜肽化合物之合成 20
Table I-2-3-3 系列A硼酸胜肽化合物之合成 21
Table I-2-4-1 系列B三氟硼酸胜肽化合物之合成 24
Table I-2-5-1 含硼参胜肽之生物活性測試表 26
Table III-1-1-3 常見的MCRs 76
Table III-2-1-1 imine合成條件優化 90
Table III-2-1-2 含多重硼Ugi-4CR之合成 92
Table III-2-1-3 含F官能基之多重硼Ugi-4CR合成與優化試驗 93
Table III-2-1-4 含OMe官能基之多重硼Ugi-4CR優化試驗 94
Table III-2-1-5 含OMe官能基之多重硼Ugi-4CR合成 95
Table III-2-2-1 其他重要的異腈合成反應 99
Table III-2-2-2 含硼甲醯胺化合物之合成 105

附 圖 目 錄
附圖1. 化合物 1a 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 130
附圖2. 化合物 1b 之1H-NMR (300 MHz, CD3OD-d4) 130
附圖3. 化合物 1c 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 131
附圖4. 化合物 1d 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 131
附圖5. 化合物 2a 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 132
附圖6. 化合物 2b 之1H-NMR (300 MHz, CD3OD-d4) 132
附圖7. 化合物 2c 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 133
附圖8. 化合物 2d 之1H-NMR (300 MHz, CD3OD-d4) 133
附圖9. 化合物 3a 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 134
附圖10. 化合物 3b 之1H-NMR (300 MHz, CD3OD-d4) 134
附圖11. 化合物 3c 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 135
附圖12. 化合物 3d 之1H-NMR (300 MHz, CD3OD-d4) 135
附圖13. 化合物 4 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 136
附圖14. 化合物 4 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d3) 136
附圖15. 化合物 5 之1H-NMR (300 MHz, CD3OD-d4) 137
附圖16. 化合物 5 之11B-NMR (192.5 MHz, CD3OD-d4) 137
附圖17. 化合物 P01 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 138
附圖18. 化合物 P01 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d3) 138
附圖19. 化合物 P01 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d3) 139
附圖20. 化合物 P02 之1H-NMR (300 MHz, CD3OD-d4) 139
附圖21. 化合物 P02 之13C-NMR (150 MHz, CD3OD-d4) 140
附圖22. 化合物 P02 之11B-NMR (192.5 MHz, CD3OD-d4) 140
附圖23. 化合物 P03 之1H-NMR (300 MHz, CD3OD-d4) 141
附圖24. 化合物 P03 之13C-NMR (150 MHz, CD3OD-d4) 141
附圖25. 化合物 P03 之11B-NMR (192.5 MHz, CD3OD-d4) 142
附圖26. 化合物 P04 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 142
附圖27. 化合物 P04 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d3) 143
附圖28. 化合物 P04 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d3) 143
附圖29. 化合物 P05 之1H-NMR (300 MHz, CD3OD-d4) 144
附圖30. 化合物 P05 之13C-NMR (150 MHz, CD3OD-d4) 144
附圖31. 化合物 P05 之11B-NMR (192.5 MHz, CD3OD-d4) 145
附圖32. 化合物 P06 之1H-NMR (300 MHz, CD3OD-d4) 145
附圖33. 化合物 P06 之13C-NMR (150 MHz, CD3OD-d4) 146
附圖34. 化合物 P06 之11B-NMR (192.5 MHz, CD3OD-d4) 146
附圖35. 化合物 P07 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 147
附圖36. 化合物 P07 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d3) 147
附圖37. 化合物 P07 之11B-NMR (192.5 MHz, CD3OD-d4) 148
附圖38. 化合物 P08 之1H-NMR (300 MHz, CD3OD-d4) 148
附圖39. 化合物 P08 之13C-NMR (150 MHz, CD3OD-d4) 149
附圖40. 化合物 P08 之11B-NMR (192.5 MHz, CD3OD-d4) 149
附圖41. 化合物 P09 之1H-NMR (300 MHz, CD3OD-d4) 150
附圖42. 化合物 P09 之13C-NMR (150 MHz, CD3OD-d4) 150
附圖43. 化合物 P10 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 151
附圖44. 化合物 P10 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d3) 151
附圖45. 化合物 P10 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d3) 152
附圖46. 化合物 P11 之1H-NMR (300 MHz, CD3OD-d4) 152
附圖47. 化合物 P12 之1H-NMR (600 MHz, CD3OD-d4) 153
附圖48. 化合物 P12 之13C-NMR (150 MHz, CD3OD-d4) 153
附圖49. 化合物 P12 之11B-NMR (192.5 MHz, CD3OD-d4) 154
附圖 50 化合物 6a 之1H-NMR (300 MHz, CD3OD-d4) 154
附圖 51 化合物 6a 之13C-NMR (150 MHz, CD3OD-d4) 155
附圖 52 化合物 6a 之11B-NMR (192.5 MHz, CD3OD-d4) 155
附圖 53 化合物 7a 之1H-NMR (300 MHz, CD3OD-d4) 156
附圖 54 化合物 7a 之13C-NMR (150 MHz, CD3OD-d4) 156
附圖 55 化合物 7a 之11B-NMR (192.5 MHz, CD3OD-d4) 157
附圖 56 化合物 8a 之1H-NMR (300 MHz, CD3OD-d4) 157
附圖 57 化合物 8a 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d3) 158
附圖 58 化合物 8a 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d3) 158
附圖 59 化合物 9a 之1H-NMR (300 MHz, CD3OD-d4) 159
附圖 60 化合物 9a 之13C-NMR (150 MHz, CD3OD-d4) 159
附圖 61 化合物 9a 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d3) 160
附圖 62 化合物 10a 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 160
附圖 63 化合物 10a 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d3) 161
附圖 64 化合物 10a 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d3) 161
附圖 65 化合物 11a 之1H-NMR (300 MHz, CD3OD-d4) 162
附圖 66 化合物 11a 之13C-NMR (150 MHz, CD3OD-d4) 162
附圖 67 化合物 11a 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d3) 163
附圖 68 化合物 12a 之1H-NMR (300 MHz, CD3OD-d4) 163
附圖 69 化合物 12a 之13C-NMR (150 MHz, CD3OD-d4) 164
附圖 70 化合物 12a 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d3) 164
附圖 71 化合物 6b 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 165
附圖 72 化合物 6b 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d3) 165
附圖 73 化合物 6b 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d3) 166
附圖 74 化合物 7b 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 166
附圖 75 化合物 7b 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d3) 167
附圖 76 化合物 7b 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d3 167
附圖 77 化合物 8b 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 168
附圖 78 化合物 8b 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d3) 168
附圖 79 化合物 8b 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d3) 169
附圖 80 化合物 9b 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 169
附圖 81 化合物 9b 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d3) 170
附圖 82 化合物 9b 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d3) 170
附圖 83 化合物 10b 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 171
附圖 84 化合物 10b 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d3) 171
附圖 85 化合物 10b 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d3) 172
附圖 86 化合物 11b 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 172
附圖 87 化合物 11b 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d3) 173
附圖 88 化合物 11b 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d3) 173
附圖 89 化合物 12b 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 174
附圖 90 化合物 12b 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d3) 174
附圖 91 化合物 12b 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d3) 175
附圖 92 化合物 A01 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 175
附圖 93 化合物 A02 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 176
附圖 94 化合物 A03 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 176
附圖 95 化合物 A03 之13C-NMR (75.5 MHz, CDCl3-d3) 177
附圖 96 化合物 A04 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 177
附圖 97 化合物 A04 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d3) 178
附圖 98 化合物 A05 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 178
附圖 99 化合物 A05 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d3) 179
附圖 100 化合物 A05 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d3) 179
附圖 101 化合物 A06 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 180
附圖 102 化合物 13 之1H-NMR (600 MHz, CDCl3-d3) 180
附圖 103 化合物 14 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 181
附圖 104 化合物 15 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 181
附圖 105 化合物 16 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 182
附圖 106 化合物 17 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 182
附圖 107 化合物 18 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 183
附圖 108 化合物 19 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 183
附圖 109 化合物 20 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 184
附圖 110 化合物 21 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 184
附圖 111 化合物 U01 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 185
附圖 112 化合物 U01 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d3) 185
附圖 113 化合物 U01 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d3) 186
附圖 114 化合物 U02 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 186
附圖 115 化合物 U02 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d3) 187
附圖 116 化合物 U02 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d3) 187
附圖 117 化合物 U03 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 188
附圖 118 化合物 U03 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d3) 188
附圖 119 化合物 U04 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 189
附圖 120 化合物 U04 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d3) 189
附圖 121 化合物 U04 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d3) 190
附圖 122 化合物 U05 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 190
附圖 123 化合物 U05 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d3) 191
附圖 124 化合物 U05 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d3) 191
附圖 125 化合物 U06 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 192
附圖 126 化合物 U06 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d3) 192
附圖 127 化合物 U06 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d3) 193
附圖 128 化合物 U07 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 193
附圖 129 化合物 U07 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d3) 194
附圖 130 化合物 U07 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d3) 194
附圖 131 化合物 U08 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 195
附圖 132 化合物 U08 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d3) 195
附圖 133 化合物 U08 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d3) 196
附圖 134 化合物 U09 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 196
附圖 135 化合物 U09 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d3) 197
附圖 136 化合物 U09 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d3) 197
附圖 137 化合物 U10 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 198
附圖 138 化合物 U10 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d3) 198
附圖 139 化合物 U10 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d3) 199
附圖 140 化合物 U11 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 199
附圖 141 化合物 U11 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d3) 200
附圖 142 化合物 U11 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d3) 200
附圖 143 化合物 U12 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 201
附圖 144 化合物 U12 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d3) 201
附圖 145 化合物 U12 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d3) 202
附圖 146 化合物 U13 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 202
附圖 147 化合物 U13 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d3) 203
附圖 148 化合物 U13 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d3) 203
附圖 149 化合物 U14 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 204
附圖 150 化合物 U14 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d3) 204
附圖 151 化合物 U14 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d3) 205
附圖 152 化合物 U15 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 205
附圖 153 化合物 U15 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d3) 206
附圖 154 化合物 U15 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d3) 206
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