系統識別號 | U0002-2506201416534700 |
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DOI | 10.6846/TKU.2014.01015 |
論文名稱(中文) | 含三氟硼酸官能基之肦肽化合物及衍生物之合成(I);利用Gabriel合成法合成含硼一級胺類化合物(II);利用Ugi反應合成多重含硼化合物(III) |
論文名稱(英文) | Synthesis of Potassium Peptidyl Trifluoroborates and their Analogs (I);Synthesis of Boron-containing Amines by Modified Gabriel Synthesis (II);Synthesis of Multiple Boron-containing Analogs via Ugi Reaction (III) |
第三語言論文名稱 | |
校院名稱 | 淡江大學 |
系所名稱(中文) | 化學學系碩士班 |
系所名稱(英文) | Department of Chemistry |
外國學位學校名稱 | |
外國學位學院名稱 | |
外國學位研究所名稱 | |
學年度 | 102 |
學期 | 2 |
出版年 | 103 |
研究生(中文) | 林庭如 |
研究生(英文) | Ting-Ju Lin |
學號 | 601160533 |
學位類別 | 碩士 |
語言別 | 繁體中文 |
第二語言別 | |
口試日期 | 2014-06-09 |
論文頁數 | 213頁 |
口試委員 |
指導教授
-
潘伯申(138020@mail.tku.edu.tw)
委員 - 陳一瑋 委員 - 陳曜鴻 |
關鍵字(中) |
硼 peptoid 一級胺 Ugi-4CR 硼中子捕獲治療 |
關鍵字(英) |
Boron peptoid primary amine Ugi-4CR BNCT |
第三語言關鍵字 | |
學科別分類 | |
中文摘要 |
含三氟硼酸官能基之肦肽化合物及衍生物之合成(I):本實驗設計與合成出系列A與系列B之含硼胜肽化合物,此類化合物可用簡單的方法合成製備與純化。 利用Gabriel合成法合成含硼一級胺類化合物(II):本實驗進行含硼一級胺合成條件的優化,減少反應時間並以較簡單的方式進行純化,進而提升產率,以利於含硼一級胺化合物可成為新的peptoid合成所需的building blocks,或進行其他合成上的應用。 利用Ugi反應合成多重含硼化合物(III):本實驗利用Ugi-4CR反應,以簡易的合成與純化方法,成功的合成出一系列含多重硼化合物。實驗結果發現,若起始物含有拉電子基團(F),則反應需以60oC進行。如含推電子基團(OMe)則需以65oC進行。而不含推或拉電子基團的起始物則只需以50oC即可進行反應。目前正進行生物活性之評估,期望此類化合物能成為新一代BNCT的藥物。 |
英文摘要 |
Synthesis of Potassium Peptidyl Trifluoroborates and their Analogs (I):In this research, we have designed and synthesized two series of boron-containing analogues. These compounds could be easily synthesized and purified via simple synthetic operations. Synthesis of Boron-containing Amines by Modified Gabriel Synthesis (II):In this project, we have discovered the optimal synthetic conditions for the synthesis of boron-containing primary amines. Further, we have successfully demonstrated the utilization of these boron-containing primary amine building blocks to generate series of boron-containing Ugi analogues in moderate to good yield. Synthesis of Multiple Boron-containing Analogs via Ugi Reaction (III):In this project, we have successfully synthesized series of multiple boron-containing Ugi analogs. The synthetic methods we have developed provide a simple and efficient protocol to generate series of novel compounds. We’ve found that, if the starting material contains an electron-withdrawing group (EWG) (i.e. -F), the reaction temperature requires to be 60oC. On the other hand, when the electron-donating group (EDG) (i.e. -OMe) is present, a higher reaction temperature (65oC) is required. Interestingly, when neither EDG nor EWG is present, only moderate heating condition (50oC) is necessary. The synthesized boron agents are currently being evaluated for their potential in BNCT application. The result will be reported in due course. |
第三語言摘要 | |
論文目次 |
目 錄 謝誌 I 中文摘要 II 英文摘要 V 目錄 VIII 圖表目錄 XII 附圖目錄 XVII 研究動機與目的 1 含三氟硼酸官能基之肦肽化合物及衍生物之合成(I) Chapter 1 前言 4 1-1 硼化學簡介 4 1-1.1 硼酸(Boronic acids) 4 1-1.2 硼酯(Boronate esters) 6 1-1.3 三氟硼酸鹽類化合物(Trifluoroborates) 6 1-2 含硼化合物在合成上的應用 8 1-2.1 Metal-catalyzed Cross-couplings 8 1-2.2 Petasis Reaction 9 1-3 含硼化合物在藥物化學的應用 10 Chapter 2 結果與討論 15 2-1 硼肦肽合成策略 15 2-2 肦肽骨幹的合成 16 2-3 系列A的合成 18 2-4 系列B的合成 22 2-5 結論 26 Chapter 3 實驗步驟與光譜 28 利用Gabriel合成法合成含硼一級胺類化合物(II) Chapter 1 前言 49 1-1 Peptoid藥物之介紹 49 1-2 Peptoid藥物之合成 50 1-3 Peptoid藥物之特點 52 Chapter 2 結果與討論 54 2-1 含硼一級胺之合成 54 2-2 結論 57 Chapter 3實驗步驟 58 3-1 含硼一級胺之實驗步驟 58 3-2 含硼一級胺之光譜 68 利用Ugi反應合成多重含硼化合物(III) Chapter 1 前言 74 1-1 Multiconpoment reactions之介紹 74 1-1.1 常見的多組成反應 75 1-1.2 Ugi Reaction之介紹與應用 78 1-2 BNCT簡介 84 1-2.1 BNCT治療機制 85 1-2.2 BNCT藥物簡介 87 Chapter 2 結果與討論 90 2-1含硼Ugi之合成 90 2-2異腈化學探討與合成 97 2-2.1 異腈合成之介紹 98 2-2.2 含硼異腈介紹 102 2-2.3 含硼一級胺應用之異腈合成 103 2-3結論 107 Chapter 3實驗步驟與光譜 108 附錄一 藥品 127 附錄二 儀器 129 附錄三 光譜圖 130 附錄四 參考資料 207 圖 表 目 錄 Fig. 1 市售含硼藥物(a)與臨床測試中含硼藥物(b)-(d) 1 Fig. 2 Peptide與Peptoid之構型 2 Fig. 3 含硼官能基之應用 3 Fig. I-1-1-1 硼衍生物之命名 4 Fig. I-1-1-2 常見硼酸型態 6 Fig. I-1-1-3 常見硼酯型態 6 Fig. I-1-1-4 常見硼酸鹽類型態 7 Fig. I-1-3-1最早發現的含硼天然物Boromycin 10 Fig. I-1-3-2 蘇胺酸蛋白酶抑制劑 12 Fig. I-1-3-3 市售含硼抗癌藥物VelcadeTM 13 Fig. I-1-3-4 目前已知的三氟硼酸化合物 14 Fig. I-2-1-1 目標之化合物 15 Fig. II-1-1-1 Peptoid結構 49 Fig. II-2-1-1 含硼酯一級醇化合物 55 Fig. II-2-1-2 含硼酯phthalimide化合物 56 Fig. II-2-1-3 含硼一級胺化合物(a迴流溫度:90oC,其他為65oC) 56 Fig. III-1-1-1 理想合成的組成架構 74 Fig. III-1-1-2 (A) 多步合成反應 (B) 多組成反應 75 Fig. III-1-1-3 藉由MCR所開發之藥物 76 Fig. III-1-1-4 Ugi環化反應之設計 79 Fig. III-1-1-5 Ugi酸基起始物可替換的官能基 79 Fig. III-1-1-6 Ugi胺基起始物可替換的官能基 80 Fig. III-1-2-1 各類型BNCT藥物 85 Fig. III-1-2-2 熱中子與10B之捕獲反應示意圖 86 Fig. III-1-2-3 BNCT藥物 (A) BSH; (B) BPA 89 Fig. III-2-1-1含多重硼之Ugi-4CR粗產物 91 Fig. III-2-1-2 Ugi-4CR 之起始物 91 Fig. III-2-1-3 含OMe之aldehyde起始物1H-NMR訊號值 94 Fig. III-2-1-4 Ugi-4CR 之產物 96 Fig. III-2-2-1 含異腈之天然化合物 98 Fig. III-2-2-2利用Passerini多組成反應合成之異腈化合物 101 Fig. III-2-2-3 Benzyl amine之1H-NMR訊號 105 Scheme. I-1-1-1 硼酸受環境pH值影響而改變的構型 5 Scheme. I-1-2-1 硼酸化合物於cross-coupling之反應 8 Scheme. I-1-2-2 硼酸化合物於Petasis reaction之反應 9 Scheme. I-1-3-1 硼酸化合物在四面體的轉換 11 Scheme. I-1-3-2 硼酸化合物對蛋白酶抑制機制簡圖 11 Scheme. I-1-3-3 三氟硼酸化合物抑制絲胺酸蛋白酶之可能機制 14 Scheme. I-2-2-1 Peptide骨架合成步驟 16 Scheme. I-2-3-1 系列A合成步驟 18 Scheme. I-2-3-2 化合物4之合成 18 Scheme. I-2-4-1 系列B合成步驟 22 Scheme. I-2-4-2 化合物5之合成 22 Scheme. I-2-4-3 推測PEMB的還原機制 23 Scheme. I-2-4-4 系列B硼酸胜肽化合物之合成 24 Scheme. I-2-4-5 系列B硼酯胜肽化合物之合成 25 Scheme. II-1-2-1 Peptoid固相合成法 50 Scheme. II-1-2-2 Zuckermann peptoid合成法 51 Scheme. II-1-2-3 Ugi-4CR peptoid合成法 51 Scheme. II-2-1-1 含硼一級胺之合成步驟 54 Scheme. II-2-1-2 被質子化的DIPEA與phthalimide K之取代反應 55 Scheme. III-1-1-1 Strecker多組成反應 76 Scheme. III-1-1-2 Ugi Reaction組成元素與反應機構 78 Scheme. III-1-1-3 Solid-phase Ugi Reaction 81 Scheme. III-1-1-4 利用Ugi-4CR合成之DKP類藥物 82 Scheme. III-1-1-5 Lemonomycin之合成 83 Scheme. III-1-2-1 熱中子與10B之捕獲反應 86 Scheme. III-2-2-1 異腈水解過程 97 Scheme. III-2-2-2兩種不同構型的異腈 97 Scheme. III-2-2-3 Lieke親核取代反應合成異腈與水解過程 99 Scheme. III-2-2-4 Hoffmann異腈合成法 99 Scheme. III-2-2-5 利用Passerini多組成反應合成異腈 101 Scheme. III-2-2-6 利用Ugi多組成反應合成異腈 102 Scheme. III-2-2-7 Armstrong將異腈直接應用於多組成反應 102 Scheme. III-2-2-8 含硼異腈合成過程 103 Scheme. III-2-2-9 異腈合成策略 103 Scheme. III-2-2-10 甲醯胺合成條件測試 104 Scheme. III-2-2-11 含硼異腈化合物之合成 106 Table I-1-3-1 PS-341對蛋白酶的選擇性 13 Table I-2-2-1 Peptide骨架之合成 17 Table I-2-3-1 系列A硼酯胜肽化合物之合成 19 Table I-2-3-2 系列A三氟硼酸胜肽化合物之合成 20 Table I-2-3-3 系列A硼酸胜肽化合物之合成 21 Table I-2-4-1 系列B三氟硼酸胜肽化合物之合成 24 Table I-2-5-1 含硼参胜肽之生物活性測試表 26 Table III-1-1-3 常見的MCRs 76 Table III-2-1-1 imine合成條件優化 90 Table III-2-1-2 含多重硼Ugi-4CR之合成 92 Table III-2-1-3 含F官能基之多重硼Ugi-4CR合成與優化試驗 93 Table III-2-1-4 含OMe官能基之多重硼Ugi-4CR優化試驗 94 Table III-2-1-5 含OMe官能基之多重硼Ugi-4CR合成 95 Table III-2-2-1 其他重要的異腈合成反應 99 Table III-2-2-2 含硼甲醯胺化合物之合成 105 附 圖 目 錄 附圖1. 化合物 1a 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 130 附圖2. 化合物 1b 之1H-NMR (300 MHz, CD3OD-d4) 130 附圖3. 化合物 1c 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 131 附圖4. 化合物 1d 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 131 附圖5. 化合物 2a 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 132 附圖6. 化合物 2b 之1H-NMR (300 MHz, CD3OD-d4) 132 附圖7. 化合物 2c 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 133 附圖8. 化合物 2d 之1H-NMR (300 MHz, CD3OD-d4) 133 附圖9. 化合物 3a 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 134 附圖10. 化合物 3b 之1H-NMR (300 MHz, CD3OD-d4) 134 附圖11. 化合物 3c 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 135 附圖12. 化合物 3d 之1H-NMR (300 MHz, CD3OD-d4) 135 附圖13. 化合物 4 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 136 附圖14. 化合物 4 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d3) 136 附圖15. 化合物 5 之1H-NMR (300 MHz, CD3OD-d4) 137 附圖16. 化合物 5 之11B-NMR (192.5 MHz, CD3OD-d4) 137 附圖17. 化合物 P01 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 138 附圖18. 化合物 P01 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d3) 138 附圖19. 化合物 P01 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d3) 139 附圖20. 化合物 P02 之1H-NMR (300 MHz, CD3OD-d4) 139 附圖21. 化合物 P02 之13C-NMR (150 MHz, CD3OD-d4) 140 附圖22. 化合物 P02 之11B-NMR (192.5 MHz, CD3OD-d4) 140 附圖23. 化合物 P03 之1H-NMR (300 MHz, CD3OD-d4) 141 附圖24. 化合物 P03 之13C-NMR (150 MHz, CD3OD-d4) 141 附圖25. 化合物 P03 之11B-NMR (192.5 MHz, CD3OD-d4) 142 附圖26. 化合物 P04 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 142 附圖27. 化合物 P04 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d3) 143 附圖28. 化合物 P04 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d3) 143 附圖29. 化合物 P05 之1H-NMR (300 MHz, CD3OD-d4) 144 附圖30. 化合物 P05 之13C-NMR (150 MHz, CD3OD-d4) 144 附圖31. 化合物 P05 之11B-NMR (192.5 MHz, CD3OD-d4) 145 附圖32. 化合物 P06 之1H-NMR (300 MHz, CD3OD-d4) 145 附圖33. 化合物 P06 之13C-NMR (150 MHz, CD3OD-d4) 146 附圖34. 化合物 P06 之11B-NMR (192.5 MHz, CD3OD-d4) 146 附圖35. 化合物 P07 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 147 附圖36. 化合物 P07 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d3) 147 附圖37. 化合物 P07 之11B-NMR (192.5 MHz, CD3OD-d4) 148 附圖38. 化合物 P08 之1H-NMR (300 MHz, CD3OD-d4) 148 附圖39. 化合物 P08 之13C-NMR (150 MHz, CD3OD-d4) 149 附圖40. 化合物 P08 之11B-NMR (192.5 MHz, CD3OD-d4) 149 附圖41. 化合物 P09 之1H-NMR (300 MHz, CD3OD-d4) 150 附圖42. 化合物 P09 之13C-NMR (150 MHz, CD3OD-d4) 150 附圖43. 化合物 P10 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 151 附圖44. 化合物 P10 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d3) 151 附圖45. 化合物 P10 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d3) 152 附圖46. 化合物 P11 之1H-NMR (300 MHz, CD3OD-d4) 152 附圖47. 化合物 P12 之1H-NMR (600 MHz, CD3OD-d4) 153 附圖48. 化合物 P12 之13C-NMR (150 MHz, CD3OD-d4) 153 附圖49. 化合物 P12 之11B-NMR (192.5 MHz, CD3OD-d4) 154 附圖 50 化合物 6a 之1H-NMR (300 MHz, CD3OD-d4) 154 附圖 51 化合物 6a 之13C-NMR (150 MHz, CD3OD-d4) 155 附圖 52 化合物 6a 之11B-NMR (192.5 MHz, CD3OD-d4) 155 附圖 53 化合物 7a 之1H-NMR (300 MHz, CD3OD-d4) 156 附圖 54 化合物 7a 之13C-NMR (150 MHz, CD3OD-d4) 156 附圖 55 化合物 7a 之11B-NMR (192.5 MHz, CD3OD-d4) 157 附圖 56 化合物 8a 之1H-NMR (300 MHz, CD3OD-d4) 157 附圖 57 化合物 8a 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d3) 158 附圖 58 化合物 8a 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d3) 158 附圖 59 化合物 9a 之1H-NMR (300 MHz, CD3OD-d4) 159 附圖 60 化合物 9a 之13C-NMR (150 MHz, CD3OD-d4) 159 附圖 61 化合物 9a 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d3) 160 附圖 62 化合物 10a 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 160 附圖 63 化合物 10a 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d3) 161 附圖 64 化合物 10a 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d3) 161 附圖 65 化合物 11a 之1H-NMR (300 MHz, CD3OD-d4) 162 附圖 66 化合物 11a 之13C-NMR (150 MHz, CD3OD-d4) 162 附圖 67 化合物 11a 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d3) 163 附圖 68 化合物 12a 之1H-NMR (300 MHz, CD3OD-d4) 163 附圖 69 化合物 12a 之13C-NMR (150 MHz, CD3OD-d4) 164 附圖 70 化合物 12a 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d3) 164 附圖 71 化合物 6b 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 165 附圖 72 化合物 6b 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d3) 165 附圖 73 化合物 6b 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d3) 166 附圖 74 化合物 7b 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 166 附圖 75 化合物 7b 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d3) 167 附圖 76 化合物 7b 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d3 167 附圖 77 化合物 8b 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 168 附圖 78 化合物 8b 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d3) 168 附圖 79 化合物 8b 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d3) 169 附圖 80 化合物 9b 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 169 附圖 81 化合物 9b 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d3) 170 附圖 82 化合物 9b 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d3) 170 附圖 83 化合物 10b 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 171 附圖 84 化合物 10b 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d3) 171 附圖 85 化合物 10b 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d3) 172 附圖 86 化合物 11b 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 172 附圖 87 化合物 11b 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d3) 173 附圖 88 化合物 11b 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d3) 173 附圖 89 化合物 12b 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 174 附圖 90 化合物 12b 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d3) 174 附圖 91 化合物 12b 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d3) 175 附圖 92 化合物 A01 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 175 附圖 93 化合物 A02 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 176 附圖 94 化合物 A03 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 176 附圖 95 化合物 A03 之13C-NMR (75.5 MHz, CDCl3-d3) 177 附圖 96 化合物 A04 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 177 附圖 97 化合物 A04 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d3) 178 附圖 98 化合物 A05 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 178 附圖 99 化合物 A05 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d3) 179 附圖 100 化合物 A05 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d3) 179 附圖 101 化合物 A06 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 180 附圖 102 化合物 13 之1H-NMR (600 MHz, CDCl3-d3) 180 附圖 103 化合物 14 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 181 附圖 104 化合物 15 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 181 附圖 105 化合物 16 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 182 附圖 106 化合物 17 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 182 附圖 107 化合物 18 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 183 附圖 108 化合物 19 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 183 附圖 109 化合物 20 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 184 附圖 110 化合物 21 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 184 附圖 111 化合物 U01 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 185 附圖 112 化合物 U01 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d3) 185 附圖 113 化合物 U01 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d3) 186 附圖 114 化合物 U02 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 186 附圖 115 化合物 U02 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d3) 187 附圖 116 化合物 U02 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d3) 187 附圖 117 化合物 U03 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 188 附圖 118 化合物 U03 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d3) 188 附圖 119 化合物 U04 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 189 附圖 120 化合物 U04 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d3) 189 附圖 121 化合物 U04 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d3) 190 附圖 122 化合物 U05 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 190 附圖 123 化合物 U05 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d3) 191 附圖 124 化合物 U05 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d3) 191 附圖 125 化合物 U06 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 192 附圖 126 化合物 U06 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d3) 192 附圖 127 化合物 U06 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d3) 193 附圖 128 化合物 U07 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 193 附圖 129 化合物 U07 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d3) 194 附圖 130 化合物 U07 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d3) 194 附圖 131 化合物 U08 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 195 附圖 132 化合物 U08 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d3) 195 附圖 133 化合物 U08 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d3) 196 附圖 134 化合物 U09 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 196 附圖 135 化合物 U09 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d3) 197 附圖 136 化合物 U09 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d3) 197 附圖 137 化合物 U10 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 198 附圖 138 化合物 U10 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d3) 198 附圖 139 化合物 U10 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d3) 199 附圖 140 化合物 U11 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 199 附圖 141 化合物 U11 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d3) 200 附圖 142 化合物 U11 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d3) 200 附圖 143 化合物 U12 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 201 附圖 144 化合物 U12 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d3) 201 附圖 145 化合物 U12 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d3) 202 附圖 146 化合物 U13 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 202 附圖 147 化合物 U13 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d3) 203 附圖 148 化合物 U13 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d3) 203 附圖 149 化合物 U14 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 204 附圖 150 化合物 U14 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d3) 204 附圖 151 化合物 U14 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d3) 205 附圖 152 化合物 U15 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d3) 205 附圖 153 化合物 U15 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d3) 206 附圖 154 化合物 U15 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d3) 206 |
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