系統識別號 | U0002-2506200713282400 |
---|---|
DOI | 10.6846/TKU.2007.00765 |
論文名稱(中文) | 有機發光材料之結構與電子性質理論計算研究 |
論文名稱(英文) | Theoretical Study of Structures and Electronic Properties of Organic Electroluminescene Materials |
第三語言論文名稱 | |
校院名稱 | 淡江大學 |
系所名稱(中文) | 化學學系博士班 |
系所名稱(英文) | Department of Chemistry |
外國學位學校名稱 | |
外國學位學院名稱 | |
外國學位研究所名稱 | |
學年度 | 95 |
學期 | 2 |
出版年 | 96 |
研究生(中文) | 廖顯仁 |
研究生(英文) | Hsien-Ren Liao |
學號 | 891170077 |
學位類別 | 博士 |
語言別 | 繁體中文 |
第二語言別 | |
口試日期 | 2007-06-15 |
論文頁數 | 199頁 |
口試委員 |
指導教授
-
王伯昌(bcw@mail.tku.edu.tw)
委員 - 李錫隆(chesll@ccu.edu.tw) 委員 - 儲三陽(sychu@mx.nthu.edu.tw) 委員 - 魏和祥(tkwei@mail.tku.edu.tw) 委員 - 徐秀福(hhsu@mail.tku.edu.tw) |
關鍵字(中) |
有機發光二極體 理論計算 吸收波長 放射波長 |
關鍵字(英) |
Maleimide MOPAC ZINDO Gaussian03 organic electroluminescene materials |
第三語言關鍵字 | |
學科別分類 | |
中文摘要 |
利用MOPAC之AM1方法,計算有機發光材料基態與激發態時結構,並搭配Gaussian的ZINDO方法計算分子之吸收與放射波長,並針對結構、分子軌域圖形與態密度結構去了解這些分子的光電特性。在本研究中,我們計算順丁烯亞醯胺(maleimide)與其衍生物的吸收、放射波長、分子結構、分子軌域圖形與態密度結構,並比較其Stokes shift值改變程度與結構、分子軌域的關係。 由計算的結果可以知道推電子的取代基對吸收與放射波長有紅位移的影響,而拉電子的取代基則是對吸收波長有藍位移的影響,藉由這個原因,使得各個衍生物的Stokes shift大小有所改變,進而可以利用這個關係調整所需的發光顏色。另外從結構上可以發現,3,4-位置上的取代基分子大小對於吸收波長與放射波長有一定的關係。3,4-位置上的取代基分子比較大時基態的吸收波長也比較大,而在放射波長部分,由於立體障礙的關係,在計算上放射波長也會得到較大的波長。在分子軌域圖形上,有較大的Stokes shift分子,分子軌域圖形都與MLH分子相似。在基態的HOMO時,分子軌域都定域化在3,4-位置的取代基上,基態的LUMO集中在maleimide分子上,激發態HOMO與基態的HOMO分佈情形差不多,激發態的LUMO集中在maleimide分子與3,4-位置取代基的第一個環上。若激發態的LUMO與基態的LUMO分佈情形相似的話,其Stokes shift會較小於MLH分子。接著也選用一些具有高潛力的有機發光材料,來與maleimide分子結合,並預測其吸收與放射波長,以利實驗家挑選所需的有機發光材料分子。 另外本論文也使用相同的計算流程方法來計算對位三聯苯分子的光電特性。由其氰基的取代位置與結構來討論其與吸收、放射波長的關係。 |
英文摘要 |
The semi-empirical and ab initio methods were used to investigate the absorption wavelength, emission wavelength, geometric and electronic structures of maleimide derivatives. According to the calculation results, the absorption and emission wavelength will bathochromic shift with electron-donating group substitution such as MLH, MLMe, 4-MeOMLH, 4-MeOMLMe, 2-THPMLH and hypsochromic shift with electron-withdrawing group substitution such as 3-CF3MLH, 4-CF3MLH and 3-PYDMLH. The ground state and excited stated structure also influence the wavelength. The dihedral angle between maleimide and substitution group play an important role in wavelength calculation. In molecular orbital calculation, the delocalized LUMO in excited state prefer large Stokes shift. We also calculated the p-terphenyl and its derivatives by ZINDO/MOPAC and DFT method. To investigate the substitution effect, n-hexyloxyl, 2-ethylhexyloxyl, methoxyl and CN substituents were attached onto p-terphenyl in order to generate their maximum absorption and emission wavelength, respectively. The steric effects generate the maximum absorption and emission wavelength shifts and the CN group at the central phenyl with ortho-substitution and at peripheral phenyl ring with para-substitution will influence maximum excitation wavelengths significantly. |
第三語言摘要 | |
論文目次 |
中文摘要 I 英文摘要 II 目 錄 III 表格索引 VI 圖片索引 IX 第一章 緒論 1-1 前言 1 1-2 有機發光材料研究歷史與進展 3 1-3 有機電致發光原理 9 1-4 有機發光二極體元件基本構造 10 1-5 有機發光二極體材料介紹 11 1-6 研究動機 18 1-7 Stokes shift 19 第二章 分子模擬 2-1 何謂分子模擬 21 2-2 分子模擬方法 22 2-3 分子模擬計算方法 23 2-4 分子模擬的視算工具 24 2-5 分子模擬未來發展方向 26 第三章 研究設備 3-1硬體設備 31 3-2軟體設備 35 第四章 原理與方法 4-1 量子力學 39 4-2 薛丁格方程式 40 4-3 原子單位 42 4-4 波恩–歐本海莫近似法 43 4-5 分子軌域理論 45 4-6 變分法 48 4-7 矩陣力學 51 4-8 量子化學計算近似法 51 4-9 Hartree–Fock方程式 52 4-10 密度泛函數理論 56 4-11 半經驗計算方法 61 4-12 計算方法 71 4-13 基底函數組 71 4-14 基底函數組效應 73 第五章 順丁烯亞醯胺與其衍生物之理論研究 5-1 簡介 79 5-2 研究方法 82 5-3 結果與討論 85 5-3-1 maleimide分子結構與分子軌域圖形 87 5-3-2推拉電子基的影響 103 5-4 預測maleimide衍生物之吸收與放射波長 139 5-5 結論 157 第六章 對位三聯苯與其衍生物之結構與電子性質 6-1 簡介 159 6-2 研究方法 160 6-3 結果與討論 163 6-4 結論 185 第七章 總結與未來展望 187 附錄A. 參考文獻 189 附錄B. 相關著作 199 表1.1 OLED與其他顯示器的優缺點比較 2 表4-1 HF與DFT計算方法的比較 60 表4-2 半經驗方法的發展過程 70 表4-3 包含相干效應的基底函數組所使用的軌域函數 78 表5-1 maleimide分子結構參數 87 表5-2 maleimide分子在基態與激發態時的結構參數 89 表5-3 N-methyl maleimide分子在基態與激發態時的結構參數 90 表5-4 3,4-dimethyl maleimide分子基態與激發態時的結構參數 91 表5-5 N-methyl-3,4-dimethyl maleimide分子在基態與激發態時的結構參數 92 表5-6 benzene分子在基態與激發態時的結構參數 93 表5-7 Naphthalene分子在基態與激發態時的結構參數 93 表5-8 Maleimide、Benzene和Naphthalene吸收波長與放射波長比較 97 表5-9 maleimide、3,4-dimethyl maleimide和MLH吸收波長與放射波長比較表 97 表5-10 MLH分子在基態與激發態時的結構參數 99 表5-11 Naphthyl取代基之吸收波長與放射波長之影響 104 表5-12 1-naphthyl與2-naphthyl取代基之Stokes shift大小 104 表5-13 1-NPHMLH分子在基態與激發態時結構參數 106 表5-14 2-NPHMLH分子在基態與激發態時結構參數 107 表5-15 4-MeO 3取代基之吸收波長與放射波長之影響 110 表5-16 4-MeO-phenyl取代基之Stokes shift大小 110 表5-17 4-MeOMLH分子在基態與激發態時結構參數 111 表5-18 2-THPMLH之吸收波長與放射波長之影響 114 表5-19 2-thienyl取代基之Stokes shift大小 114 表5-20 2-THPMLH分子在基態與激發態時結構參數 115 表5-21 3-CF3與4-CF3取代基之吸收波長與放射波長之影響 118 表5-22 CF3取代基之Stokes shift大小 119 表5-23 3-CF3MLH分子在基態與激發態時結構參數 120 表5-24 4-CF3MLH分子在基態與激發態時結構參數 121 表5-25 3-pyridyl取代基之吸收波長與放射波長之影響 124 表5-26 3-pyridyl取代基之Stokes shift大小 124 表5-27 3-PYDMLH分子在基態與激發態時結構參數 125 表5-28 NPA、TPA、PhA與EtA取代基吸收波長與放射波長之影響 128 表5-29 NPA、TPA、PhA與EtA取代基之Stokes shift大小 128 表5-30 NPAMLMe分子在基態與激發態時結構參數 131 表5-31 TPAMLMe分子在基態與激發態時結構參數 131 表5-32 PHAMLMe分子在基態與激發態時結構參數 132 表5-33 EtAMLMe分子在基態與激發態時結構參數 132 表5-34 預測maleimide衍生物之吸收、放射波長與Stokes shift 141 表5-35 FLMLH分子在基態與激發態時結構參數 142 表5-36 1-CBZMLH分子在基態與激發態時結構參數 145 表5-37 4-CBZMLH分子在基態與激發態時結構參數 148 表5-38 1-PYMLH分子在基態與激發態時結構參數 151 表5-39 2-PYMLH分子在基態與激發態時結構參數 151 表5-40 4-PYMLH分子在基態與激發態時結構參數 152 表6-1 p-terphnyl兩面角在不同角度時的能量 164 表6-2 使用AM1與DFT計算方法所得之p-terphenyl結構與實驗值之比較 165 表6-3 p-terphenyl在基態與激發態時兩面角角度 168 表6-4 衍生物1、6、15與p-terphenyl兩面角比較 168 表6-5衍生物2-5、7-10、16、17與p-terphenyl兩面角比較 169 表6-6衍生物11-14、18、19與p-terphenyl兩面角比較 170 表6-7 實驗值與ZINDO//MOPAC 計算所得的吸收波長與放射波長 171 表6-8衍生物1、6、15與p-terphenyl的吸收、放射波長比較 171 表6-9衍生物2-5、7-10、16與17的吸收、放射波長比較 172 表6-10衍生物11-14與p-terphenyl的吸收、放射波長比較 173 表6-11 衍生物1-5計算所得吸收與放射波長 175 表6-12衍生物6-10計算的吸收與放射波長 176 表6-13衍生物11-14計算的吸收與放射波長 177 表6-14衍生物16-19計算的吸收與放射波長 179 圖1-1 聚乙炔的共軛分子結構圖 3 圖1-2 聚乙炔能階示意圖 4 圖1-3 能帶圖示意 5 圖1-4 電致發光材料(a)蔥anthracene (b) Alq3 7 圖1-5 (a)單層有機電致發光元件結構,(b)雙層有機電致發光元件結構Kodak-type 7 圖1-6 (a)雙層有機電致發光元件結構Saito-type,(b)多層有機電致發光元件結構 7 圖1-7 有機高分子電致發光材料,(a) PVK,(b) PPV,(c) MEH-PPV,(d) poly-fourene 8 圖1-8 有機電致發光機制 9 圖1-9 OLED元件構造圖 11 圖1-10 電洞注入材料CuPc與PEDOT/PSS 12 圖1-11 電洞傳輸材料TPD與NPB 13 圖1-12 電子傳輸材料Alq3、BeBq2、TPBI、TAZ與PBD 14 圖1-13 綠色摻雜物為C-545T 16 圖1-14 紅光摻雜材料 16 圖1-15 藍光發光材料 17 圖1-16螢石和凡士林玻璃 19 圖1-17 Stokes Shift波長表示圖 20 圖2-1 Azulene的分子軌域圖形 28 圖2-2 電腦模擬血紅素與氧結合的情形 28 圖2-3 電腦模擬化合物在HPLC中的情形 29 圖2-4 理論計算輔助實驗結果相關圖 30 圖4-1 比較STO-1G、STO-2G、STO-3G不同基底函數與1s軌域的Slater函數近似程度 74 圖4-2 分離價層基底效應 75 圖4-3對於極性分子系統的軌域型態,用加入額外軌 域型態函數來加以修正 76 圖4-4 擴散函數效應 76 圖5-1 malimide分子結構圖 80 圖5-2 thiol與maleimide反應 80 圖5-3 雙順丁烯亞醯胺聚合反應 80 圖5-4 bisindole maleimide分子 81 圖5-5 maleimide衍生物分子 83 圖 5-6 預測之maleimide衍生物結構 84 圖5-7 maleimide分子在基態與激發態時的分子軌域圖形 94 圖5-8 benzene分子在基態與激發態時的分子軌域圖 95 圖5-9 Naphthalene分子在基態與激發態時的分子軌域圖 95 圖5-10 maleimide、3,4-dimethyl maleimide和MLH結構比較圖 99 圖5-11 MLH分子在基態與激發態時分子軌域圖 101 圖5-12 (a) MLH分子能階態密度結構(b)maleimide分子與phenyl取代基態密度結構(c)MLH分子基態時態密度結構(d) MLH分子激發態時態密度結構 102 圖5-13 1- NPHMLH與2- NPHMLH在不同狀態下結構比較圖 105 圖5-14 1-NPHMLH分子在基態與激發態時分子軌域圖 107 圖5-15 2-NPHMLH分子在基態與激發態時分子軌域圖 108 圖5-16 1-NPHMLH的態密度結構 (a)基態 (b)激發態 109 圖5-17 2-NPHMLH的態密度結構 (a)基態 (b)激發態 109 圖5-18 4-MeOMLH在不同狀態下結構比較圖 111 圖5-19 4-MeOMLH分子在基態與激發態時分子軌域圖 113 圖5-20 4-MeOMLH的態密度結構 (a)基態 (b)激發態 113 圖5-21 2-THPMLH在不同狀態下結構比較圖 115 圖5-22 2-THPMLH分子在基態與激發態時分子軌域圖 117 圖5-23 2-THPMLH的態密度結構 (a)基態 (b)激發態 117 圖5-24 3-CF3MLH與4-CF3MLH在不同狀態下結構比較圖 120 圖5-25 3-CF3MLH分子在基態與激發態時分子軌域圖 122 圖5-26 3-CF3MLH的態密度結構 (a)基態 (b)激發態 122 圖5-27 4-CF3MLH分子在基態與激發態時分子軌域圖 123 圖5-28 4-CF3MLH的態密度結構 (a)基態 (b)激發態 123 圖5-29 3-PYDMLH在不同狀態下結構比較圖 125 圖5-30 3-PYDMLH分子在基態與激發態時分子軌域圖 126 圖5-31 3-PYDMLH的態密度結構 (a)基態 (b)激發態 127 圖5-32 NPAMLMe、TPAMLMe、PhAMLMe與EtAMLMe在不同狀態下結構比較圖 130 圖5-33 NPAMLMe分子在基態與激發態時分子軌域圖 134 圖5-34 NPAMLMe的態密度結構 (a)基態 (b)激發態 134 圖5-35 TPAMLMe分子在基態與激發態時分子軌域圖 135 圖5-36 TPAMLMe的態密度結構 (a)基態 (b)激發態 136 圖5-37 PhAMLMe分子在基態與激發態時分子軌域圖 137 圖5-38 PhAMLMe的態密度結構 (a)基態 (b)激發態 137 圖5-39 EtAMLMe分子在基態與激發態時分子軌域圖 138 圖5-40 EtAMLMe的態密度結構 (a)基態 (b)激發態 139 圖5-41 預測可能具有不錯發光性質的maleimide衍生物分子 140 圖5-42 FLMLH與FLMLMe在不同狀態下結構比較圖 142 圖5-43 FLMLH分子在基態與激發態時分子軌域圖 143 圖5-44 FLMLH的態密度結構 (a)基態 (b)激發態 144 圖5-45 1-CBZMLH與1-CBZMLMe在不同狀態下結構比較圖 145 圖5-46 1-CBZMLH分子在基態與激發態時分子軌域圖 146 圖5-47 1-CBZMLH的態密度結構 (a)基態 (b)激發態 147 圖5-48 4-CBZMLH與4-CBZMLMe在不同狀態下結構比較圖 148 圖5-49 4-CBZMLH分子在基態與激發態時分子軌域圖 149 圖5-50 4-CBZMLH的態密度結構 (a)基態 (b)激發態 149 圖5-51 1-PYMLH、2-PYMLH與4-PYMLMe在不同狀態下結構比較圖 150 圖5-52 1-PYMLH分子在基態與激發態時分子軌域圖 153 圖5-53 1-PYMLH的態密度結構 (a)基態 (b)激發態 153 圖5-54 2-PYMLH分子在基態與激發態時分子軌域圖 155 圖5-55 2-PYMLH的態密度結構 (a)基態 (b)激發態 155 圖5-56 4-PYMLH分子在基態與激發態時分子軌域圖 156 圖5-57 4-PYMLH的態密度結構 (a)基態 (b)激發態 156 圖6-1 目前羅芬台博士實驗室已合成的p-terphenyl衍生物 162 圖6-2 尚未合成但可能具有不錯光電性質之p-terphenyl衍生物 162 圖6-3 p-terphenyl兩面角φ1與φ2 164 圖6-4 p-terphenyl在不同角度下的能量曲面圖 165 圖6-5 p-terphenyl結構的原子標號 165 圖6-6 衍生物1、6、15的HOMO與LUMO分子軌域圖 180 圖6-7 衍生物2-5的HOMO與LUMO分子軌域圖 181 圖6-8 衍生物7-10的HOMO與LUMO分子軌域圖 182 圖6-9 衍生物11-14的HOMO與LUMO分子軌域圖 183 圖6-10 衍生物16-19的HOMO與LUMO分子軌域圖 184 |
參考文獻 |
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