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系統識別號 U0002-2406201515052200
中文論文名稱 含硼異腈化合物之合成及其在多組成反應上的應用
英文論文名稱 Synthesis of Boron-containing Isocyanides and their use in Isocyanide-based Multicomponent Reactions
校院名稱 淡江大學
系所名稱(中) 化學學系碩士班
系所名稱(英) Department of Chemistry
學年度 103
學期 2
出版年 104
研究生中文姓名 傅嘉杰
研究生英文姓名 Chia-Chieh Fu
學號 602180126
學位類別 碩士
語文別 中文
口試日期 2015-06-08
論文頁數 106頁
口試委員 指導教授-潘伯申
委員-徐秀福
委員-陳一瑋
中文關鍵字 含硼異腈  多組成反應 
英文關鍵字 Boron-containing  Ugi reaction  isocyanide 
學科別分類 學科別自然科學化學
中文摘要 Ugi反應合成多重含硼硼化合物(I)
本論文共包含兩個研究主題,本實驗設計與合成出一系列的Ugi-4CR反應,以微波加熱之合成及純化方法,成功的合成出一系列含三個硼原子化合物。

含硼異腈化合物及其應用Ugi反應(II)
根據上述所合成出的含三個硼原子化合物,為了提高單分子含硼量,因此本實驗將合成含硼異腈化合物,成功合成一系列含硼異腈化合物。利用此含硼異腈化合物進行Ugi-4CR反應,且成功合成一系列含單硼和四個硼原子化合物。



英文摘要 In the first project, we have developed an efficient synthesis of tris- boron-containing dipeptide derivatives using the Ugi-4CR . These compounds could be purified via acid/base extraction protocol, which provided an easy access to the boron compound libraries .

In the second project, I have optimized the condition for the synthesis of boron-containing isocyanides Unlike the existing strategies, the described synthetic strategy offers the desire compounds with the reduced reaction time along with the simple purification protocol. . These boron-containing isocyanides were further utilized in Ugi-4CR to yield tetra-boron-containing dipeptide derivatives , in which could be used in boron neutron capture therapy .
論文目次 目錄
中文摘要 I
目錄 VIII
圖表目錄 X
光譜目錄 XIII
研究動機 1
利用Ugi反應合成多重含硼化合物(I) 3
Chapter 1 前言 3
1-1 BNCT簡介 3
1-1.1 BNCT治療機制 4
1-1.2 BNCT藥物簡介 6
1-2 Multiconpoment reactions之介紹 9
1-2.1 常見的多組成反應 10
1-2.2 Ugi Reaction之介紹與應用 13
Chapter 2 結果與討論 15
2-1 含硼Ugi之合成 15
2-2 討論 20
Chapter 3 實驗步驟與光譜 21
3-1 含硼Ugi之合成 21
含硼異腈化合物之合成及其在UGI反應上的應用(II) 28
Chapter 1 前言 28
1-1 異腈化學之介紹 28
1-1.1 異腈合成之介紹 30
1-1.2 含硼異腈之介紹 33
Chapter 2 結果與討論 34
2-1 含硼甲醯胺化合物之合成 34
2-2 含硼異腈化合物之合成 39
2-3 含硼Ugi之合成 41
2-4 討論 45
Chapter 3 實驗步驟與光譜 46
3-1 含硼甲醯基化合物之合成 46
3-2 含硼異腈化合物之合成 51
3-3 含硼Ugi之合成 56
附錄一 藥品 60
附錄二 儀器 62
附錄三 光譜圖 63
附錄四 參考資料 103

圖表目錄
Fig. 1 市售含硼藥物 1
Fig. 2 Peptide與Peptoid之構型 2
Fig. 1-1 BNCT藥物 (A) BPA (B) BSH 7
Fig. 1-2 理想合成的組成架構 9
Fig. 1-3 (A)多步合成反應 (B)多組成反應 10
Fig. 1-4 藉由MCR所開發之藥物 12
Fig. 1-5 Ugi酸基起始物可替換的官能基 13
Fig. 1-6 Ugi胺基起始物可替換的官能基 13
Fig. 2-1 多重含硼之Ugi-4CR產物 15
Fig. 2-2 Ugi-4CR之起始物 16
Fig. 2-3 Ugi-4CR之產物 19
Scheme 1-1 熱中子與10B之捕獲反應 4
Scheme 1-2 多元含硼之peptide之合成 8
Scheme 1-3 Ugi-4CR Analogs 8
Scheme 1-4 多組成反應 10
Scheme 1-5 Ugi Reaction組成元素與反應機構 13
Table 1-1常見的MCRs 12
Table 2-1 含多重硼Ugi-4CR之合成 17
Table 2-2 含F官能基之多重硼Ugi-4CR合成與優化試驗 18
Fig. 1-1 含異腈之天然化合物 29
Fig. 1-2 利用Passerini多組成反應合成之異腈化合物 32
Fig. 2-1 含硼甲醯胺類化合物 38
Fig. 2-2 含硼異腈化合 40
Fig. 2-3 含四個硼Ugi-4CR之產物 43
Scheme 1-1 甲醯胺脫水過程 28
Scheme 1-2 兩種不同構型的異腈 28
Scheme 1-3 Lieke親核取代反應合成異腈與水解過程 30
Scheme 1-4 Hoffmann異腈合成法 30
Scheme 1-5 利用Passerini多組成反應合成異腈32
Scheme 1-6 利用Ugi多組成反應合成異腈 32
Scheme 1-7 含硼異腈合成過程 33
Scheme 2-1 醯化反應 35
Scheme 2-2 醯化反應式 37
Scheme 2-3 醯化反應式 38
Scheme 2-4 脫水反應 39
Scheme 2-5 脫水反應 40
Scheme 2-6 含單硼Ugi-4CR之合成 41
Scheme 2-7 含四個硼Ugi-4CR之合成 42
Table 1-1 其他重要的異腈合成反應 31
Table 2-1 醯化試劑之條件測試 36
Table 2-2 醯化最佳溶劑測試 37
Table 2-3 脫水試劑條件 39
Table 2-4 含四個硼Ugi-4CR之優化條件 43

附圖目錄
附圖 1 化合物 U02 之1H-NMR (600 MHz, CDCl3-d) 66
附圖 2 化合物 U02 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d) 67
附圖 3 化合物 U02 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d) 67
附圖 4 化合物 U06 之1H-NMR (600 MHz, CDCl3-d) 68
附圖 5 化合物 U06 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d) 68
附圖 7 化合物 U08 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d) 69
附圖 8 化合物 U08 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d) 70
附圖 9 化合物 U08 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d) 70
附圖 11 化合物 U09 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d) 71
附圖 12 化合物 U09 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d) 72
附圖 13 化合物 U10 之1H-NMR (600 MHz, CDCl3-d) 72
附圖 14 化合物 U10 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d) 73
附圖 15 化合物 U10 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d) 73
附圖 16 化合物 U11 之1H-NMR (600 MHz, CDCl3-d) 74
附圖 17 化合物 U11 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d) 74
附圖 18 化合物 U11 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d) 75
附圖 19 化合物 F01 之1H-NMR (600 MHz, CDCl3-d) 75
附圖 20 化合物 F01 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d) 76
附圖 21 化合物 F01 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d) 76
附圖 22 化合物 F02 之1H-NMR (600 MHz, CDCl3-d) 77
附圖 23 化合物 F02 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d) 77
附圖 24 化合物 F02 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d) 78
附圖 25 化合物 F03 之1H-NMR (600 MHz, CDCl3-d) 78
附圖 26 化合物 F03 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d) 79
附圖 27 化合物 F03 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d) 79
附圖 28 化合物 F04 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d) 80
附圖 29 化合物 F04 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d) 80
附圖 30 化合物 F04 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d) 81
附圖 31 化合物 F05 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d) 81
附圖 32 化合物 F05 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d) 82
附圖 33 化合物 F05 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d) 82
附圖 34 化合物 F06 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d) 83
附圖 35 化合物 F06 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d) 83
附圖 36 化合物 F06 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d) 84
附圖 37 化合物 F07 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d) 84
附圖 38 化合物 F07 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d) 85
附圖 39 化合物 F07 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d) 85
附圖 40 化合物 I01 之1H-NMR (600 MHz, CDCl3-d) 86
附圖 41 化合物 I01 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d) 86
附圖 42 化合物 I01 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d) 87
附圖 43 化合物 I02 之1H-NMR (600 MHz, CDCl3-d) 87
附圖 44 化合物 I02 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d) 88
附圖 45 化合物 I02 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d) 88
附圖 46 化合物 I03 之1H-NMR (600 MHz, CDCl3-d) 89
附圖 47 化合物 I03 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d) 89
附圖 48 化合物 I03 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d) 90
附圖 49 化合物 I04 之1H-NMR (600 MHz, CDCl3-d) 90
附圖 50 化合物 I04 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d) 91
附圖 51 化合物 I04 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d) 91
附圖 52 化合物 I05 之1H-NMR (600 MHz, CDCl3-d) 92
附圖 53 化合物 I05 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d) 92
附圖 54 化合物 I05 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d) 93
附圖 55 化合物 I06 之1H-NMR (600 MHz, CDCl3-d) 93
附圖 56 化合物 I06 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d) 94
附圖 57 化合物 I06 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d) 94
附圖 58 化合物 I07 之1H-NMR (600 MHz, CDCl3-d) 95
附圖 59 化合物 I07 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d) 95
附圖 60 化合物 I07 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d) 96
附圖 61 化合物 U13 之1H-NMR (600 MHz, CDCl3-d) 96
附圖 62 化合物 U13 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d) 97
附圖 63 化合物 U13 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d) 97
附圖 64 化合物 U14 之1H-NMR (600 MHz, CDCl3-d) 98
附圖 65 化合物 U14 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d) 98
附圖 66 化合物 U14 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d) 99
附圖 67 化合物 U15 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d) 99
附圖 68 化合物 U15 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d) 100
附圖 69 化合物 U15 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d) 100
附圖 70 化合物 U20 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d) 101
附圖 71 化合物 U20 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d) 101
附圖 72 化合物 U20 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d) 102







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