系統識別號 | U0002-2406201515052200 |
---|---|
DOI | 10.6846/TKU.2015.00784 |
論文名稱(中文) | 含硼異腈化合物之合成及其在多組成反應上的應用 |
論文名稱(英文) | Synthesis of Boron-containing Isocyanides and their use in Isocyanide-based Multicomponent Reactions |
第三語言論文名稱 | |
校院名稱 | 淡江大學 |
系所名稱(中文) | 化學學系碩士班 |
系所名稱(英文) | Department of Chemistry |
外國學位學校名稱 | |
外國學位學院名稱 | |
外國學位研究所名稱 | |
學年度 | 103 |
學期 | 2 |
出版年 | 104 |
研究生(中文) | 傅嘉杰 |
研究生(英文) | Chia-Chieh Fu |
學號 | 602180126 |
學位類別 | 碩士 |
語言別 | 繁體中文 |
第二語言別 | |
口試日期 | 2015-06-08 |
論文頁數 | 106頁 |
口試委員 |
指導教授
-
潘伯申(robertsdsu2003@gmail.com)
委員 - 徐秀福(hhsu@mail.tku.edu.tw) 委員 - 陳一瑋(chenyw@vghtpe.gov.tw) |
關鍵字(中) |
含硼異腈 多組成反應 |
關鍵字(英) |
Boron-containing Ugi reaction isocyanide |
第三語言關鍵字 | |
學科別分類 | |
中文摘要 |
Ugi反應合成多重含硼硼化合物(I) 本論文共包含兩個研究主題,本實驗設計與合成出一系列的Ugi-4CR反應,以微波加熱之合成及純化方法,成功的合成出一系列含三個硼原子化合物。 含硼異腈化合物及其應用Ugi反應(II) 根據上述所合成出的含三個硼原子化合物,為了提高單分子含硼量,因此本實驗將合成含硼異腈化合物,成功合成一系列含硼異腈化合物。利用此含硼異腈化合物進行Ugi-4CR反應,且成功合成一系列含單硼和四個硼原子化合物。 |
英文摘要 |
In the first project, we have developed an efficient synthesis of tris- boron-containing dipeptide derivatives using the Ugi-4CR . These compounds could be purified via acid/base extraction protocol, which provided an easy access to the boron compound libraries . In the second project, I have optimized the condition for the synthesis of boron-containing isocyanides Unlike the existing strategies, the described synthetic strategy offers the desire compounds with the reduced reaction time along with the simple purification protocol. . These boron-containing isocyanides were further utilized in Ugi-4CR to yield tetra-boron-containing dipeptide derivatives , in which could be used in boron neutron capture therapy . |
第三語言摘要 | |
論文目次 |
目錄 中文摘要 I 目錄 VIII 圖表目錄 X 光譜目錄 XIII 研究動機 1 利用Ugi反應合成多重含硼化合物(I) 3 Chapter 1 前言 3 1-1 BNCT簡介 3 1-1.1 BNCT治療機制 4 1-1.2 BNCT藥物簡介 6 1-2 Multiconpoment reactions之介紹 9 1-2.1 常見的多組成反應 10 1-2.2 Ugi Reaction之介紹與應用 13 Chapter 2 結果與討論 15 2-1 含硼Ugi之合成 15 2-2 討論 20 Chapter 3 實驗步驟與光譜 21 3-1 含硼Ugi之合成 21 含硼異腈化合物之合成及其在UGI反應上的應用(II) 28 Chapter 1 前言 28 1-1 異腈化學之介紹 28 1-1.1 異腈合成之介紹 30 1-1.2 含硼異腈之介紹 33 Chapter 2 結果與討論 34 2-1 含硼甲醯胺化合物之合成 34 2-2 含硼異腈化合物之合成 39 2-3 含硼Ugi之合成 41 2-4 討論 45 Chapter 3 實驗步驟與光譜 46 3-1 含硼甲醯基化合物之合成 46 3-2 含硼異腈化合物之合成 51 3-3 含硼Ugi之合成 56 附錄一 藥品 60 附錄二 儀器 62 附錄三 光譜圖 63 附錄四 參考資料 103 圖表目錄 Fig. 1 市售含硼藥物 1 Fig. 2 Peptide與Peptoid之構型 2 Fig. 1-1 BNCT藥物 (A) BPA (B) BSH 7 Fig. 1-2 理想合成的組成架構 9 Fig. 1-3 (A)多步合成反應 (B)多組成反應 10 Fig. 1-4 藉由MCR所開發之藥物 12 Fig. 1-5 Ugi酸基起始物可替換的官能基 13 Fig. 1-6 Ugi胺基起始物可替換的官能基 13 Fig. 2-1 多重含硼之Ugi-4CR產物 15 Fig. 2-2 Ugi-4CR之起始物 16 Fig. 2-3 Ugi-4CR之產物 19 Scheme 1-1 熱中子與10B之捕獲反應 4 Scheme 1-2 多元含硼之peptide之合成 8 Scheme 1-3 Ugi-4CR Analogs 8 Scheme 1-4 多組成反應 10 Scheme 1-5 Ugi Reaction組成元素與反應機構 13 Table 1-1常見的MCRs 12 Table 2-1 含多重硼Ugi-4CR之合成 17 Table 2-2 含F官能基之多重硼Ugi-4CR合成與優化試驗 18 Fig. 1-1 含異腈之天然化合物 29 Fig. 1-2 利用Passerini多組成反應合成之異腈化合物 32 Fig. 2-1 含硼甲醯胺類化合物 38 Fig. 2-2 含硼異腈化合 40 Fig. 2-3 含四個硼Ugi-4CR之產物 43 Scheme 1-1 甲醯胺脫水過程 28 Scheme 1-2 兩種不同構型的異腈 28 Scheme 1-3 Lieke親核取代反應合成異腈與水解過程 30 Scheme 1-4 Hoffmann異腈合成法 30 Scheme 1-5 利用Passerini多組成反應合成異腈32 Scheme 1-6 利用Ugi多組成反應合成異腈 32 Scheme 1-7 含硼異腈合成過程 33 Scheme 2-1 醯化反應 35 Scheme 2-2 醯化反應式 37 Scheme 2-3 醯化反應式 38 Scheme 2-4 脫水反應 39 Scheme 2-5 脫水反應 40 Scheme 2-6 含單硼Ugi-4CR之合成 41 Scheme 2-7 含四個硼Ugi-4CR之合成 42 Table 1-1 其他重要的異腈合成反應 31 Table 2-1 醯化試劑之條件測試 36 Table 2-2 醯化最佳溶劑測試 37 Table 2-3 脫水試劑條件 39 Table 2-4 含四個硼Ugi-4CR之優化條件 43 附圖目錄 附圖 1 化合物 U02 之1H-NMR (600 MHz, CDCl3-d) 66 附圖 2 化合物 U02 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d) 67 附圖 3 化合物 U02 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d) 67 附圖 4 化合物 U06 之1H-NMR (600 MHz, CDCl3-d) 68 附圖 5 化合物 U06 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d) 68 附圖 7 化合物 U08 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d) 69 附圖 8 化合物 U08 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d) 70 附圖 9 化合物 U08 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d) 70 附圖 11 化合物 U09 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d) 71 附圖 12 化合物 U09 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d) 72 附圖 13 化合物 U10 之1H-NMR (600 MHz, CDCl3-d) 72 附圖 14 化合物 U10 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d) 73 附圖 15 化合物 U10 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d) 73 附圖 16 化合物 U11 之1H-NMR (600 MHz, CDCl3-d) 74 附圖 17 化合物 U11 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d) 74 附圖 18 化合物 U11 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d) 75 附圖 19 化合物 F01 之1H-NMR (600 MHz, CDCl3-d) 75 附圖 20 化合物 F01 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d) 76 附圖 21 化合物 F01 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d) 76 附圖 22 化合物 F02 之1H-NMR (600 MHz, CDCl3-d) 77 附圖 23 化合物 F02 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d) 77 附圖 24 化合物 F02 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d) 78 附圖 25 化合物 F03 之1H-NMR (600 MHz, CDCl3-d) 78 附圖 26 化合物 F03 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d) 79 附圖 27 化合物 F03 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d) 79 附圖 28 化合物 F04 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d) 80 附圖 29 化合物 F04 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d) 80 附圖 30 化合物 F04 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d) 81 附圖 31 化合物 F05 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d) 81 附圖 32 化合物 F05 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d) 82 附圖 33 化合物 F05 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d) 82 附圖 34 化合物 F06 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d) 83 附圖 35 化合物 F06 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d) 83 附圖 36 化合物 F06 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d) 84 附圖 37 化合物 F07 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d) 84 附圖 38 化合物 F07 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d) 85 附圖 39 化合物 F07 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d) 85 附圖 40 化合物 I01 之1H-NMR (600 MHz, CDCl3-d) 86 附圖 41 化合物 I01 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d) 86 附圖 42 化合物 I01 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d) 87 附圖 43 化合物 I02 之1H-NMR (600 MHz, CDCl3-d) 87 附圖 44 化合物 I02 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d) 88 附圖 45 化合物 I02 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d) 88 附圖 46 化合物 I03 之1H-NMR (600 MHz, CDCl3-d) 89 附圖 47 化合物 I03 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d) 89 附圖 48 化合物 I03 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d) 90 附圖 49 化合物 I04 之1H-NMR (600 MHz, CDCl3-d) 90 附圖 50 化合物 I04 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d) 91 附圖 51 化合物 I04 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d) 91 附圖 52 化合物 I05 之1H-NMR (600 MHz, CDCl3-d) 92 附圖 53 化合物 I05 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d) 92 附圖 54 化合物 I05 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d) 93 附圖 55 化合物 I06 之1H-NMR (600 MHz, CDCl3-d) 93 附圖 56 化合物 I06 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d) 94 附圖 57 化合物 I06 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d) 94 附圖 58 化合物 I07 之1H-NMR (600 MHz, CDCl3-d) 95 附圖 59 化合物 I07 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d) 95 附圖 60 化合物 I07 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d) 96 附圖 61 化合物 U13 之1H-NMR (600 MHz, CDCl3-d) 96 附圖 62 化合物 U13 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d) 97 附圖 63 化合物 U13 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d) 97 附圖 64 化合物 U14 之1H-NMR (600 MHz, CDCl3-d) 98 附圖 65 化合物 U14 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d) 98 附圖 66 化合物 U14 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d) 99 附圖 67 化合物 U15 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d) 99 附圖 68 化合物 U15 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d) 100 附圖 69 化合物 U15 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d) 100 附圖 70 化合物 U20 之1H-NMR (300 MHz, CDCl3-d) 101 附圖 71 化合物 U20 之13C-NMR (150 MHz, CDCl3-d) 101 附圖 72 化合物 U20 之11B-NMR (192.5 MHz, CDCl3-d) 102 |
參考文獻 |
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