本研究的主要目的為合成十系列不同的苯環數及不同側鏈之曲棍型液晶分子，討論分子結構在側鏈上含寡聚乙烯氧基以及不同的連接基，對液晶相及相關溫度的影響，並探討各種液晶相之相關性質。

　　實驗中發現將曲棍形液晶分子之側鏈修飾成乙烯氧基且連接基為醚基時，熔點上升，又或將側鏈之連接基修飾為酯基時，不利於N相之形成，卻能有效降低熔點及擴大液晶相範圍。

　　在電性實驗方面SmC相及SmCa相能觀察到兩種不同的光學性質區塊(domain)，旋轉樣品時兩區塊顏色互換，且SmC在增加電場強度時有顏色變化，SmCa相增加電場時類似pitch band的紋路減少，N相在較高溫時增加電場出現顏色變化，在較低溫時增加電場顏色變化不明顯，且出現擾動現象。

Ten series of hockey stick molecules were synthesized with different ethyleneoxy side chains and aromatic cores.  Mesophase properties of these hockey stick mesogens were studied by polarizing optical microscopy, differential scanning calorimetry, powder X-ray diffraction, and electric field effect.

     As compared with the meta-positioned hydrocarbon chain analogues, the ethyleneoxy derivatives exhibited slightly smaller mesophase ranges, mainly due to the narrowing of the smectic phase thermal ranges.  For the ether and ester linked ethyleneoxy side chain derivatives, ester linked derivatives showed appreciable lowering of melting point but without anticlinic smectic phase.

     The optical and electric-field effect of the synclinic and anticlinic smectic phases, SmC and SmCa, resemble those of known hockey stick mesogens, i.e., two types of domains with opposite tilting directions and color exchange with opposite rotation of sample.  Color of the SmC changed with increasing electric field strength, the pitch-band-like lines of the SmCa domains diminished with field strength.

     Smectic B phase existed, from X-ray diffraction and optical appearance, for two of the newly synthesized four-ring skeleton hockey stick mesogens.

目錄	I
圖錄	III
表錄	VIII
圖譜錄	IX
第一章 前言	1
第二章 研究目的	8
第三章 合成與結構鑑定	10
ㄧ、藥品名稱及廠牌	12
二、使用儀器及廠牌	13
三、流程	14
1.EtBBn、EtBBBn及EtBB2n 系列	14
2.DEtB2n、DEtB2Bn及DEtBB2n 系列	15
3.DEsB2n、DEsBBn及DEsBB2n 系列	16
4.mBB-B2n 系列	17
四、合成步驟	18
1.系列一 EtBBn	18
2.系列二 EtBBBn	19
3.系列三 EtBB2n	20
4.系列四 DEtB2n	21
5.系列五 DEtB2Bn	22
6.系列六 DEtBB2n	23
7.系列七 DEsB2n	24
8.系列八 DEsBBn	25
9.系列九 DEsBB2n	26
10.系列十 mBB-B2n	27
五、元素分析值	28
第四章 結果與討論	30
ㄧ、化合物液晶相性質	30
1.系列一 EtBBn	30
2.系列二 EtBBBn	31
3.系列三 EtBB2n	35
4.系列四 DEtB2n	39
5.系列五 DEtB2Bn	40
6.系列六 DEtBB2n	44
7.系列七 DEsB2n	47
8.系列八 DEsBBn	52
9.系列九 DEsBB2n	56
10.系列十 mBB-B2n	58
二、化合物液晶相與性質之比較	68
1.四環中心結構	68
a.側邊碳鏈對液晶相之影響	69
b.核心結構對液晶相之影響	72
2.三環中心結構	73
a.側邊碳鏈對液晶相之影響	73
b.核心結構對液晶相之影響	73
三、電場效應	74
1.N相之電場效應	74
a.DC直流電場下	74
b.AC交流電場下	77
2.SmA相之電場效應	79
a.DC直流電場下	79
b.AC交流電場下	80
3.SmC相之電場效應	81
a.DC直流電場下	81
b.AC交流電場下	84
4.SmCa相之電場效應	86
a.DC直流電場下	86
b.AC交流電場下	88
5.自發極化值的量測	90
第五章 結論	91
參考文獻	92

圖錄
圖(1)：(a)SmC1 相破碎扇形紋理圖 (b)SmC1 相Schlieren 紋理圖
(c)SmC2 相破碎扇形紋理圖 (d)SmC2 相Schlieren 紋理圖[1]。 ---- 2
圖(2)：施加電場破碎扇形紋理圖(63°C,樣品厚度6μm)：(a)SmC1 相0
V；(b)SmC1 相±20 V[1]。 -------------------------------------------------------- 3
圖(3)：施加電場破碎扇形紋理圖(55°C,樣品厚度6μm)：(a)SmC2 相0
V；(b)SmC2 相±50 V[1]。 -------------------------------------------------------- 3
圖(4)：曲棍形液晶分子向列相在施加電場下形成的紋理圖(a)成對的
雙折射紋理條痕 (b,c)將(a)旋轉角度[5]。 ------------------------------ 4
圖(5)：曲棍形分子向列相在經過平行配向處理後施加不同電壓下的顏
色變化(a)0 Vμm-1 (b)0.8 Vμm-1 (c)2Vμm-1[5]。 -------------------- 5
圖(6)：SmC 的fan-shaped 區域在不同電壓下的顏色變化(a)1Vμm-1
(b)2Vμm-1 (c)3Vμm-1 (d)4Vμm-1 (e)5Vμm-1 (f)10Vμm-1。PI 平
行配向，5μm ITO cell，樣品轉動角度為‐30 度[5]。 -------------- 6
圖(7)：SmC 的fan-shaped 區域在不同角度下的顏色變化(a)0 (b)+24
(c)-24 度[5]。 --------------------------------------------------------------------- 6
圖(8)：曲棍形液晶分子所形成的SmCa 相(broken fan-shaped 區域)
[5]。 ----------------------------------------------------------------------------------- 7
圖(9)：化合物之分子結構。 ------------------------------------------------------- 9
圖(10)：EtBBn 分子結構式 ------------------------------------------------------- 30
圖(11)：EtBBBn 分子結構式 ----------------------------------------------------- 31
圖(12)：EtBBB8，124.2℃，20X，N。 ---------------------------------------- 31
圖(13)：EtBBB8，120.2℃，20X，SmA ---------------------------------------- 31
圖(14)：EtBBB12，157.5℃，10X，N。 -------------------------------------- 31
圖(15)：EtBBB12，119.9℃，40X，SmC。 ----------------------------------- 31
圖(16)：HyperChem(MM+)結構模擬圖 (a)EtBBB8；(b)EtBBB12。 --- 32
圖(17)：EtBBBn 液晶相溫度與d-spacing 之關係圖 (a)EtBBB8；
(b)EtBBB12。 ------------------------------------------------------------------- 33
圖(18)：EtBBBn 各液晶相之X-ray 繞射圖 (a)EtBBB8；(b)EtBBB12。
-------------------------------------------------------------------------------------- 34
圖(19)：EtBB2n 分子結構式 ------------------------------------------------------ 35
圖(20)：EtBB28，173.5℃，40X，N。----------------------------------------- 35
圖(21)：EtBB28，129.5℃，20X，SmCa。 ------------------------------------ 35
圖(22)：EtBB212，156.9℃，40X，N。 --------------------------------------- 36
圖(23)：EtBB212，146.8℃，20X，SmC。 ------------------------------------ 36
圖(24)：EtBB212，111.2℃，40X，SmCa。 ---------------------------------- 36
圖(25)：HyperChem(MM+)結構模擬圖 (a)EtBB28；(b)EtBB212。 ---- 37
圖(26)：EtBB2n 液晶相溫度與d-spacing 之關係圖 (a)EtBB28；
(b)EtBB212。 -------------------------------------------------------------------- 37
圖(27)：EtBB28 液晶相之X-ray 繞射圖 (a)小角度；(b)全圖；(c)SmB，
101℃，2D；(d) SmB，101℃，3D。 ------------------------------------ 38
圖(28)：EtBB212 各液晶相之X-ray 繞射圖 --------------------------------- 38
圖(29)：DEtB212 分子結構式 ----------------------------------------------------- 39
圖(30)：DEtB2Bn 分子結構式 ----------------------------------------------------- 40
圖(31)：DEtB2B8，143.6℃，20X，N。 --------------------------------------- 40
圖(32)：DEtB2B8，107.6℃，20X，N-SmC(transition bar)。 ------- 40
圖(33)：DEtB2B8，103.3℃，20X，SmC。 ------------------------------------ 40
圖(34)：DEtB2B12，135.5℃，20X，N。 ------------------------------------- 41
圖(35)：DEtB2B12，122.1℃，10X，SmC。 ---------------------------------- 41
圖(36)：HyperChem(MM+)結構模擬圖 (a)DEtB2B8；(b)DEtB2B12。 - 41
圖(37)：DEtB2Bn 液晶相溫度與d-spacing 之關係圖 (a)DEtB2B8；
(b)DEtB2B12。 ------------------------------------------------------------------ 42
圖(38)：DEtB2Bn 各液晶相之X-ray 繞射圖 (a)DEtB2B8；(b)DEtB2B12。
-------------------------------------------------------------------------------------- 43
圖(39)：DEtBB28 分子結構式 ----------------------------------------------------- 44
圖(40)：DEtBB28，155.6℃，20X，N。 --------------------------------------- 44
圖(41)：DEtBB28，142.8℃，40X，SmA。 ------------------------------------ 44
圖(42)：DEtBB28，102.5℃，20X，SmCa。 ---------------------------------- 44
圖(43)：DEtBB28 分子HyperChem(MM+)結構模擬圖 ----------------------- 45
圖(44)：DEtBB28 液晶相溫度與d-spacing 之關係圖 -------------------- 45
圖(45)：DEtBB28 各液晶相之X-ray 繞射圖(a)小角度；(b)全圖。 - 46
圖(46)：DEtBB28 SmB 相92℃之X-ray 繞射圖(a)3D；(b)2D。 ------- 46
圖(47)：DEsB2n 分子結構式 ------------------------------------------------------ 47
圖(48)：DEsB28，56.7℃，20X，SmA。 --------------------------------------- 48
圖(49)：DEsB210，55.6℃，40X，SmA。 ------------------------------------- 48
圖(50)：DEsB210，30.0℃，40X，SmC。 ------------------------------------- 48
圖(51)：DEsB212，55.7℃，40X，SmA。 ------------------------------------- 48
圖(52)：DEsB214，61.9℃，40X，SmA。 ------------------------------------- 48
圖(53)：HyperChem(MM+)結構模擬圖 (a)DEsB28；(b)DEsB210；
(c)DEsB212；(d)DEsB214 ----------------------------------------------------- 49
圖(54)：DEsB2n 液晶相溫度與d-spacing 之關係圖 (a)DEsB28；
(b)DEsB210；(c)DEsB212。 ------------------------------------------------- 50
圖(55)：DEsB2n 各液晶相之X-ray 繞射圖 (a)DEsB28；(b)DEsB210；
(c)DEsB212；(d)DEsB214。 ------------------------------------------------- 51
圖(56)：DEsBBn 分子結構式 ----------------------------------------------------- 52
圖(57)：DEsBB8，48.2℃，20X，SmA。 -------------------------------------- 52
圖(58)：DEsBB12，51.3℃，20X，SmA。 ------------------------------------ 52
圖(59)：DEsBB12，31.5℃，20X，SmC。 ------------------------------------ 52
圖(60)：DEsBB16，56.9℃，20X，SmA。 ------------------------------------ 53
圖(61)：DEsBB16，48.5℃，20X，SmC。 ------------------------------------ 53
圖(62)：HyperChem(MM+)結構模擬圖 (a)DEsBB8；(b)DEsBB12；
(c)DEsBB16。 ------------------------------------------------------------------- 53
圖(63)：DEsBBn 各液晶相之X-ray 繞射圖(a)DEsBB8；(b)DEsBB12；
(c)DEsBB16。 ------------------------------------------------------------------- 54
圖(64)：DEsBB16 液晶相溫度與d-spacing 之關係圖。 ---------------- 55
圖(65)：DEsBB212 分子結構式 --------------------------------------------------- 56
圖(66)：DEsBB212，159.7℃，20X，SmA。 ---------------------------------- 56
圖(67)：DEsBB212，136.0℃，20X，SmC。 ---------------------------------- 56
圖(68)：DEsBB212 分子HyperChem(MM+)結構模擬圖 --------------------- 56
圖(69)：DEsBB212 液晶相溫度與d-spacing 之關係圖 ------------------- 57
圖(70)：DEsBB212 各液晶相之X-ray 繞射圖 -------------------------------- 57
圖(71)：mBB-B2n 分子結構式 ----------------------------------------------------- 59
圖(72)：6BB-B28，161.3℃，40X，N。 --------------------------------------- 59
圖(73)：6BB-B28，154.5℃，20X，SmA。 ------------------------------------ 59
圖(74)：6BB-B28，148.1℃，40X，SmC。 ------------------------------------ 60
圖(75)：6BB-B28，96.8℃，20X，SmCa。 ------------------------------------ 60
圖(76)：6BB-B210，148.1℃，20X，N。 ------------------------------------- 60
圖(77)：6BB-B210，136.5℃，20X，N-SmC(transition bar)。 ----- 60
圖(78)：6BB-B210，131.8℃，20X，SmC。 ---------------------------------- 60
圖(79)：6BB-B210，124.0℃，20X，SmCa。 -------------------------------- 60
圖(80)：6BB212，161.8℃，20X，N。----------------------------------------- 61
圖(81)：6BB-B212，156.6℃，20X，N-SmC(transition bar)。 ----- 61
圖(82)：6BB-B212，155.4℃，20X，SmC。 ---------------------------------- 61
圖(83)：6BB-B212，127.0℃，20X，SmCa。 -------------------------------- 61
圖(84)：8BB-B28，159.9℃，20X，N。 --------------------------------------- 61
圖(85)：8BB-B28，151.2℃，10X，SmA。 ------------------------------------ 61
圖(86)：8BB-B28，148.8℃，10X，SmC。 ------------------------------------ 62
圖(87)：8BB-B28，137.7℃，10X，SmCa。 ---------------------------------- 62
圖(88)：8BB-B212，157.2℃，40X，N。 ------------------------------------- 62
圖(89)：8BB-B212，154.2℃，20X，SmC。 ---------------------------------- 62
圖(90)：8BB-B212，105.8℃，20X，SmCa。 -------------------------------- 62
圖(91)：HyperChem(MM+)結構模擬圖 (a)6BB-B28；(b)6BB-B210；
(c)6BB-B212；(d)8BB-B28；(e)8BB-B212。 ---------------------------- 63圖(92)：mBB-B2n 液晶相溫度與d-spacing 之關係圖 (a)6BB-B28；
(b)6BB-B210；(c)6BB-B212；(d)8BB-B28；(e)8BB-B212。 ------- 65
圖(93)：mBB-B2n 各液晶相之X-ray 繞射圖 (a)6BB-B28；(b)6BB-B210；
(c)6BB-B212；(d)8BB-B28；(e)8BB-B212。 ---------------------------- 67
圖(94)：四環中心結構之各系列分子結構式[7][8] --------------------------- 68
圖(95)：系列六，m=6 之相轉移圖。 ------------------------------------------ 71
圖(96)：系列六，n=12 之相轉移圖[8]。 -------------------------------------- 71
圖(97)：系列二EtBBBn 及系列三EtBB2n 之液晶相比較圖 ------------- 72
圖(98)：三環中心結構之各系列分子結構式 -------------------------------- 73
圖(99)：EtBBB12，157.6℃，20X，N，旋轉樣品-20 度，DC (a)0V；
(b)20V；(c)25V；(d)30V；(e)35V；(f)40V。 ---------------------- 75
圖(100)：EtBB28，174.5℃，20X，N，旋轉樣品-20 度，DC (a)0V；(b)10V；
(c)20V；(d)30V；(e)40V；(f)50V -------------------------------------- 75
圖(101)：DEtB2B12，136.3℃，20X，N，旋轉樣品-20 度，DC (a) 0V；
(b)10V；(c)20V；(d)30V；(e)40V。 ----------------------------------- 76
圖(102)：DEtBB28，153.3℃，20X，N，旋轉樣品-20 度，DC (a)0V；
(b) 20V；(c) 30V。 --------------------------------------------------------- 76
圖(103)：6BB-B28，158.2℃，20X，N，旋轉樣品-10 度，DC (a)0V；
(b)50V。 -------------------------------------------------------------------------- 76
圖(104)：8BB-B28，166.6℃，20X，N，旋轉樣品-15 度，DC (a)0V；
(b)55V。 -------------------------------------------------------------------------- 77
圖(105)：EtBBB12，158.0℃，20X，N，10Hz，旋轉樣品-10 度(a)0V；
(b)15V；(c)20V。 ------------------------------------------------------------- 78
圖(106)：EtBBB12，158.0℃，20X，N，10Hz，旋轉樣品-10 度(a)25V；
(b)50V。 -------------------------------------------------------------------------- 78
圖(107)：EtBB28，163.8℃，20X，N，10Hz，旋轉樣品-10 度(a)0V；
(b)50V。 -------------------------------------------------------------------------- 78
圖(108)：8BB-B28，164.8℃，20X，N，10Hz，旋轉樣品-10 度(a)0V；
(b)10V；(c)15V。 ------------------------------------------------------------- 78
圖(109)：DEsBB212，157.9℃，20X，SmA，旋轉樣品0 度，50V。 -- 79
圖(110)(a)：EtBB28，154.1℃，SmA，旋轉樣品-10 度，AC 電場50V，
10Hz。 ----------------------------------------------------------------------------- 80
圖(111)：EtBBB12，120.2℃，20X，SmC (a)旋轉樣品0 度，0V；(b)
旋轉樣品-5 度，0V；(c)旋轉樣品+5 度，0V；(d)旋轉樣品0 度，
20V；(e)旋轉樣品0 度，30V。 ------------------------------------------- 82
圖(112)：8BB-B28，149.5℃，20X，SmC，DC (a)旋轉-4 度，0V；(b)
旋轉+4 度，0V；(c) 旋轉-4 度，20V；(d) 旋轉-4 度，30V；(e)
旋轉-4 度，40V；(f) 旋轉-4 度，50V。 ------------------------------ 82
圖(113)：DEsBB212，139.7℃，20X，SmC，旋轉樣品0 度 (a)0V；(b)30V；
(c)35V；(d)40V；(e)50V。 ------------------------------------------------ 83
圖(114)：DEtB2B12，123.5℃，20X，SmC，0V，旋轉樣品 (a)0 度；(b)-21
度；(c)+21 度。 --------------------------------------------------------------- 83
圖(115)：DEtB2B12，123.5℃，20X，SmC，旋轉樣品0 度 (a)0V；(b)40V；
(c)55V。 -------------------------------------------------------------------------- 83
圖(116)：EtBBB12，123.0℃，20X，SmC，旋轉樣品-10 度，10Hz (a)0V；
(b)30V；(c)40V；(d)50V。 ------------------------------------------------ 85
圖(117)：8BB-B28，149.0℃，20X，SmC，旋轉樣品-10 度，50V，10Hz。
-------------------------------------------------------------------------------------- 85
圖(118)：DEsBB212，136.6℃，20X，SmC，旋轉樣品-10 度，10Hz (a)0V；
(b)30V；(c)50V。 ------------------------------------------------------------- 85
圖(119)：EtBB212，100.0℃，20X，SmCa，0V，旋轉樣品(a) -15 度；
(b)+15 度。 ---------------------------------------------------------------------- 86
圖(120)：EtBB212，112.6℃，20X，SmCa，旋轉樣品0 度 (a)0V；(b)50V。
-------------------------------------------------------------------------------------- 86
圖(121)：EtBB28，40X，SmCa，132.1℃ (a)旋轉樣品-13 度，0V；(b)，
旋轉樣品0 度，0V；(c)，旋轉樣品+13 度，0V；(d)旋轉樣品-13
度，55V。 ------------------------------------------------------------------------ 87
圖(122)：8BB-B28，40X，SmCa，132.1℃ (a)旋轉樣品0 度，0V；(b)，
旋轉樣品-27 度，55V；(c)，旋轉樣品+27 度，0V；(d)旋轉樣品
-27 度，0V。 -------------------------------------------------------------------- 87
圖(123)：EtBBB12，97.7℃，20X，SmC，旋轉樣品-10 度，0V，10Hz。
-------------------------------------------------------------------------------------- 89
圖(124)：EtBB28，129.6℃，20X，SmC，旋轉樣品-12 度，50V，10Hz。
-------------------------------------------------------------------------------------- 89
圖(125)：8BB-B28，137.5℃，20X，SmC，旋轉樣品-11.5 度，10Hz
(a)50V；(b)100V。 ----------------------------------------------------------- 89
圖(126)：EtBB212 之感應電流圖形1Hz，50V (a)N，150℃；(b)SmC，
120℃；(c)SmCa，92℃。 --------------------------------------------------- 90
表錄
表(1)：4-(3-n-decyloxyphenyliminomethyl)-phenyl
4-n-alkyloxybenzoates 液晶相轉移溫度（oC）以及相轉移焓
[kJmol-1]，括弧表示為單向液晶相[1]。 ---------------------------------- 1
表(2)：EtBBn、EtBBBn 及EtBB2n 系列之DSC 升溫相轉移溫度(℃)(升
降溫速率10℃/min)和相轉移焓ΔH(kJ/mol) ------------------------ 30
表(3)：DEtB2n、DEtB2Bn 及DEtBB2n 系列之DSC 升溫相轉移溫度(℃)(升
降溫速率10℃/min)和相轉移焓ΔH(kJ/mol) ------------------------ 39
表(4)：DEsB2n、DEsBBn 及DEsBB2n 系列之DSC 升溫相轉移溫度(℃)(升
降溫速率10℃/min)和相轉移焓ΔH(kJ/mol) ------------------------ 47
表(5)：mBB-B2n 之DSC 升溫相轉移溫度(℃)(升降溫速率10℃/min)和
相轉移焓ΔH(kJ/mol) -------------------------------------------------------- 59
表(6)：EtBBB12 及C5-m-C12 DSC 降溫相轉移溫度和相轉移焓Δ
H(kJ/mol)[7]。 ------------------------------------------------------------------ 69
表(7)：EtBB212 及5BB-B212 DSC 升溫相轉移溫度和相轉移焓Δ
H(kJ/mol)[8]。 ------------------------------------------------------------------ 69
表(8)：mBB-B2n 之DSC 升溫相轉移溫度(℃，升溫速率5℃/min)和相
轉移焓ΔH(kJ/mol)[8]。 ----------------------------------------------------- 70
圖譜錄
圖譜(1)：系列一 EtBB8 之1H-NMR 光譜圖 ----------------------------------- 93
圖譜(2)：系列二 EtBBB8 之1H-NMR 光譜圖 --------------------------------- 94
圖譜(3)：系列三 EtBB28 之1H-NMR 光譜圖 ---------------------------------- 95
圖譜(4)：系列四 DEtB212 之1H-NMR 光譜圖 -------------------------------- 96
圖譜(5)：系列五 DEtB2B8 之1H-NMR 光譜圖 -------------------------------- 97
圖譜(6)：系列六 DEtBB28 之1H-NMR 光譜圖 -------------------------------- 98
圖譜(7)：系列七 DEsB28 之1H-NMR 光譜圖 ---------------------------------- 99
圖譜(8)：系列八 DEsBB8 之1H-NMR 光譜圖 -------------------------------- 100
圖譜(9)：系列九 DEsBB212 之1H-NMR 光譜圖 ------------------------------ 101
圖譜(10)：系列十 6BB-B28 之1H-NMR 光譜圖 ------------------------------ 102

1. Das, B.; Grande, S.; Weissflog, W.; Eremin, A.; Schröder, M. W.;　Pelzl, G.; Diele, S.; Kresse, H. Liq. Cryst. 2003, 30, 529.
2. Stannarius, R.; Li, J. J.; Weissflog, W., Phys. Rev. Lett. 2003, 　90,025502.
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