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系統識別號 U0002-2307200720365600
DOI 10.6846/TKU.2007.00706
論文名稱(中文) 重金屬感應分子合成及其在化學感測之應用研究
論文名稱(英文) Synthesis of Heavy Metal-Sensing Organic Compounds and Theirs Applications for Detecting Probes
第三語言論文名稱
校院名稱 淡江大學
系所名稱(中文) 化學學系碩士班
系所名稱(英文) Department of Chemistry
外國學位學校名稱
外國學位學院名稱
外國學位研究所名稱
學年度 95
學期 2
出版年 96
研究生(中文) 張皓翔
研究生(英文) Haoh-Siang Chang
學號 694170480
學位類別 碩士
語言別 繁體中文
第二語言別
口試日期 2007-06-22
論文頁數 124頁
口試委員 指導教授 - 李世元
委員 - 林世明
委員 - 王伯昌
委員 - 林啟萬
關鍵字(中) 鉗合
滴定
重金屬
位移
關鍵字(英) Chelating
Titration
Heavy Metal
Shift
第三語言關鍵字
學科別分類
中文摘要
設計化學感測分子以噻吩-噻唑和噻唑-噻唑為核心架構,外層接上
以鄰、間、對三個不同位置的吡啶官能基來修飾。先測量其UV-Vis 最大
吸收波長,接著以有機酸 三氟醋酸 (Trifluoroacetic acid, TFA)配在不同
溶劑中來滴定我們合成的化學感測型式化合物,觀察其UV 是否有發生
位移及其顏色有無改變。再選用10 種不同金屬離子的無機鹽類來滴定我
們的化合物來觀察其變化。在用酸滴定時,溶劑選用甲醇時對酸有著最
好的偵測靈敏度,DMSO 次之,而THF 最差。而偵測金屬離子方面,只
有接上對位的吡啶分子才能鉗合到金屬離子,而它們對於兩價汞的金屬
離子有著極佳的選擇性,即使在充斥著其他金屬離子的環境下,它們依
然不受干擾。
英文摘要
The chemosensing molecule which was designed and based on the structural core of thiophene-thiazole and thiazole-thiazole and the outlayer modification by connecting with ortho-、meta- and para-pyridine.  The maximum UV-Vis wavelength was measured and titration with organic acid, TFA(Trifluoroacetic acid), in different solvents were investigated, and the best choice was observed to be methanol.  Ten of metal(I) and metal(II) ions in methanol were investigated for the chelating capabilities with the designed molecules.  The para-pyridyl attached compounds were observed to behave as the highly specific sensing probe to mercury(II) ion even other metals existed in detecting system.
第三語言摘要
論文目次
第一章 緒論 ............................................ 1
1-1 生活中常見的重金屬汙染 ............................. 2
1-2 離子選擇電極簡介 .................................. 10
1-3 偵測時化學感測分子其顏色、光譜上的變化 ............ 13
1-4 利用不同官能基所成合出的化學感測分子 .............. 16
第二章 結果與討論 ..................................... 32
2-1 以噻吩-噻唑為架構的分子合成 ....................... 34
2-2 以噻唑-噻唑為架構的分子合成 ....................... 39
2-3 發光性質討論 ...................................... 45
2-4 探討金屬離子和有機酸滴定時的變化 .................. 48
第三章 實驗與儀器 ..................................... 92
3-1 實驗儀器與測試方法 ................................ 92
3-2 溶劑的乾燥 ........................................ 95
3-3 反應條件及實驗步驟 ................................ 97
第四章 結論 .......................................... 103
第五章 光譜 .......................................... 104

第六章 參考資料 ...................................... 122
參考文獻
(1)    Metivier, R.; Leray, I.; Valeur, B. Chem. Commun. 2003, 996.
(2)    Battistuzzi, G.; Bosari, M.; Menabus, L.; Saladini, M.; Sola, M. Inorg. Chem. 1996, 35, 4239.
(3)    Xue, H.; Tang, X.-J.; Wu, L. -Z.; Zhang, L. -P.; Tung, C. –H. J. Org. Chem. 2005, 70, 9727.
(4)     Spitler, E. L,; Shirtcliff, L. D.; Haley, M. M. J. Org. Chem. 2007, 72, 86.
(5)    Wakabayashi, S.; Kato, Y.; Mochizuki, K.; Suzuki, R.; Matsumoto, M.; Sugihara, Y.; Shimizu, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 744.
(6)     Chen, S.; Pei, R.; Zhao, T.; Dyer, D. J. J. Phys. Chem. B. 2002, 106, 1903.
(7)    Kim, S. J.; Kool, E. T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128. 6164.
(8)    Blondeau, P.; van der Lee, A.; Barboiu, M. Inorg. Chem. 2005, 44, 5649.
(9)    Baxter, P. N. W. J. Org. Chem. 2000, 65, 1257.
(10)   Baxter, P. N. W. J. Org. Chem. 2001, 66, 4170.
(11)   Tian, L.; Zhang, W.; Yang, B.; Lu, P.; Zhang, M.; Lu, D.; Ma, Y.; Shen, J. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 6944.
(12)   Liu, B.; Yu, W. -L.; Pei, J.; Liu, S. –Y.; Lai, Y. –H.; Huang, W. Macrocolecules. 2004, 34, 7932.
(13)   Bishop, B. M.; McCafferty, D. G.; Erickson, B. W. Tetrahedron. 2000, 56, 4629.
(14)   Bagatin, I. A.; de Souza, E. S.; Ito, A. S.; Toma, H. E. Inorg. Chem. Commun. 2003, 6, 288.
(15)  Hall, C. D.; Djedovic, N. J. Organomet. Chem. 2002, 8.
(16)  Liu, Y.; Duan, Z. -Y.; Zhang, H. -Y.; Jiang, X. -L.; Han, J. –R. J. Org. Chem. 2005, 70, 1450.
(17)   Jimenez, D.; Martinez-Manez, R.; Sancenon, F.; Soto, J. Tetrahedron. Lett. 2004, 45, 1257.
(18)  Lee, S. J.; Jung, J. H.; Seo, J.; Park, K. -M.; Lindoy, L. F.; Lee, S. S. Org. Lett. 2006, 8, 1641. 
(19)   Yoon, S.; Albers, A. E.; Wong, A. P.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127. 16030.
(20)   Magri, D. C.; Brown, G. J.; McClean, G. D.; de Silva, A. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128. 4950.
(21)   Yuan, M.; Li, Y.; Li, J.; Li, C.; Liu, X.; Lv, J.; Xu, J.; Liu, H.; Wang, S.; Zhu, D. Org. Lett. 2007, 9, 2313.
(22)   Huisman, G. L.; Huijser, A.; Donker, H.; Schoonman, J.; Goossens, A. Macromolecules, 2004, 37, 5557. 
(23)   Pickup, P. G.; Maclean, B. J. J. Mater. Chem. 2001, 11, 1357. 
(24)   Lee, A. S.-Y.; Dai, W.-C. Tetrahedron. Lett. 1996, 37, 495.
(25)   Lee, A. S.-Y.; Dai, W.-C. Tetrahedron. 1997, 53, 859. 
(26)   Bauerle, P.; Wurthner, F.; Gotz, G.; Effenberger, F. Synthesis. 1993, 1099.
(27)   Dondoni, A.; Fogagnolo, M.; Medici, A.; Negrini, E. Synthesis. 1982, 185.
(28)   Bailey, T. R. Tetrahedron. Lett. 1986, 27, 4407.
(29)   Lee, A. S.-Y.; Zhang, S.-L.; Pan, O.-G. J. Chin. Chem. Soc. 1997, 44. 625.
(30)   Wu, J.-S.; Liu, W.-M.; Zhuang, X.-Q.; Wang, F.; Wang, P.-F.; Tao, S.-L.; Zhang, X.-H.; Wu, S.-K.; Lee, S.-T. Org. Lett. 2007, 9, 33.
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