系統識別號 | U0002-2207201414394500 |
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DOI | 10.6846/TKU.2014.00873 |
論文名稱(中文) | 銅催化腈基插入以及合環反應形成菲啶酮及菲啶衍生物 |
論文名稱(英文) | Copper-catalysed cascade reaction involving addition of nitrile and annulation to form the phenanthridinone and phenanthridine derivatives |
第三語言論文名稱 | |
校院名稱 | 淡江大學 |
系所名稱(中文) | 化學學系碩士班 |
系所名稱(英文) | Department of Chemistry |
外國學位學校名稱 | |
外國學位學院名稱 | |
外國學位研究所名稱 | |
學年度 | 102 |
學期 | 2 |
出版年 | 103 |
研究生(中文) | 陳彥甫 |
研究生(英文) | Yan-Fu Chen |
學號 | 601160426 |
學位類別 | 碩士 |
語言別 | 繁體中文 |
第二語言別 | 英文 |
口試日期 | 2014-07-19 |
論文頁數 | 293頁 |
口試委員 |
指導教授
-
謝仁傑(jchsieh@mail.tku.edu.tw)
委員 - 施增廉(tlshih@mail.tku.edu.tw) 委員 - 吳學亮(hlw@ntnu.edu.tw) |
關鍵字(中) |
銅催化 菲啶酮 菲啶 |
關鍵字(英) |
Copper-catalysed cascade reaction phenanthridinone phenanthridine |
第三語言關鍵字 | |
學科別分類 | |
中文摘要 |
第一部分: 利用銅金屬催化進行碳-氧鍵和碳-氮鍵偶合的串聯反應。這個方法能有效地利用多種不同類型的取代基合成出多取代的菲啶銅,並且得到良好的產率。 第二部份: 使用了銅金屬催化合成菲啶骨架類化合物,而利用格林納試劑插入氰基取代還原。在反應中能忍受多樣的取代基及具有雜環的化合物,且在產率上也有著極好的表現。 |
英文摘要 |
The 1st Part: copper-catalyzed cascade reaction of C–O and C–N bond coupling. This method efficiently provides poly-substituted (NH)- phenanthridinones in moderate to good yields with tolerance of a wide variety of substrates. The 2st Part: copper-catalyzed annulation reaction involving addition of the Grignard reagent to nitrile and C–N bond coupling. This method efficiently provides poly-substituted phenanthridines in moderate to good yields with tolerance of a very wide variety of substrates. |
第三語言摘要 | |
論文目次 |
第一章 緒論 1.1 Cascade reaction....................1 1.2 分子內合環反應....................1 1.3 銅催化反應 .....................3 1.4 格林納試劑的應用合成 ................5 1.5 菲啶酮的合成 ....................7 1.6 菲啶的合成......................9 1.7 研究動機 ......................11 第二章 結果與討論 第一部分:利用銅催化合成菲啶酮 2.1.1菲啶酮起始物的合成.................12 2.1.2以不同取代基合成菲啶酮...............17 2.1.3 具有生物活性菲啶酮的全合成.............22 2.1.4 菲啶酮的衍生物...................23 2.1.5推測菲啶酮化合物的反應機構 ............24 2.1.6結論........................24 第二部分:利用銅催化合成菲啶 2.2.1以不同取代基合成菲啶 ................25 2.2.2反應機構......................34 2.2.3結論........................35 第三章 實驗儀器與步驟 3.1 實驗儀器及測量方法..................36 3.2 實驗步驟.......................37 (a)起始物的前驅物製備.................37 (b)用Suzuki coupling合成起始物 ............39 (c)菲啶酮產物合成方法.................49 (d)菲啶酮三氟甲磺酸化產物的合成方法.........57 (e)菲啶衍生物的合成方法................58 (f)菲啶的合成方法...................59 第四章 參考文獻.................70 圖表目錄 Figure 1.具菲啶酮骨架的天然物...............7 Scheme 1. 生物活性菲啶酮的全合成 .. .........22 Scheme 2.菲啶酮的衍生物的應用..............23 Scheme 3. 推測的反應機構.................24 Scheme 4. 苯基乙炔作為取代基於六號位置..........29 Scheme 5. 探討反應機構..................34 Scheme 6. 推測的反應機構.................34 Table 1. 在碘苯上接不同取代基合成2'-溴-2-氰基聯苯起始物..12 Table 2. 苯甲腈及碘苯上接不同取代基合成2'-溴-2-氰基聯苯起始物............................14 Table 3. 溴苯上接上不同取代基合成菲啶酮產物........17 Table 4. 苯甲腈和溴苯上接不同取代基合成菲啶酮產物.....19 Table 5. 以2'-溴-2-氰基聯苯 (3a)和不同格林納試劑反應....25 Table 6. 苯甲腈及溴苯位置接上不同取代基合成菲啶產物....29 Table 7. 苯甲腈及溴苯位置接上不同取代基合成菲啶產物....31 附錄 3a化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........72 3a化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........73 3b化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........74 3b化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........75 3c化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........76 3c化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........77 3d化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........78 3d化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........79 3e化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........80 3e化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........81 3f化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........82 3f化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........83 3g化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........84 3g化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........85 3h化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........86 3h化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........87 3i化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........88 3i化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........89 3j化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........90 3j化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........91 3k化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........92 3k化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........93 3l化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........94 3l化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........95 3m化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........96 3m化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 ........97 3n化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........98 3n化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........99 3o化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........100 3o化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........101 3p化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........102 3p化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........103 3q化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........104 3q化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........105 3r化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........106 3r化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........107 3s化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........108 3s化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........109 3t化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........110 3t化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........111 3u化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........112 3u化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........113 3v化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........114 3v化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........115 3w化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........116 3w化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........117 3x化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........118 3x化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........119 3y化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........120 3y化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........121 3z化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........122 3z化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........123 3A化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........124 3A化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 ........125 3B化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........126 3B化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........127 3C化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........128 3C化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 ........129 3D化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........130 3D化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 ........131 3E化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........132 3E化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........133 3F化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........134 3F化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........135 3G化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........136 3G化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 ........137 3H化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........138 3H化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 ........139 3I化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........140 3I化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........141 3J化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........142 3J化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........143 3K化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........144 3K化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 ........145 3L化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........146 3L化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........147 3M化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........148 3M化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 ........149 3N化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........150 3N化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 ........151 4a化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 .......152 4a化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 .......153 4b化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 .......154 4b化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 .......155 4c化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 .......156 4c化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 .......157 4d化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 .......158 4d化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 .......159 4e化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 .......160 4e化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 .......161 4f化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 .......162 4f化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 .......163 4g化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 .......164 4g化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 .......165 4h化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 .......166 4h化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 .......167 4i化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 .......168 4i化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 .......169 4j化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 .......170 4j化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 .......171 4k化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 .......172 4k化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 .......173 4l化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 .......174 4l化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 .......175 4m化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 .......176 4m化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 .......177 4n化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 .......178 4n化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 .......179 4o化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 .......180 4o化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 .......181 4p化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 .......182 4p化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 .......183 4q化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 .......184 4q化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 .......185 4r化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 .......186 4r化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 .......187 4s化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 .......188 4s化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 .......189 4t化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 .......190 4t化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 .......191 4u化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 .......192 4u化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 .......193 4v化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 .......194 4v化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 .......195 4w化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 .......196 4w化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 .......197 4x化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 .......198 4x化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 .......199 4y化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 .......200 4y化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 .......201 4z化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 .......202 4z化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 .......203 4A化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 .......204 4A化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 .......205 4B化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 .......206 4B化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 .......207 4C化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 .......208 4C化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 .......209 4D化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 .......210 4D化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 .......211 5a化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........212 5a化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........213 5a化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........214 5a化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........215 5b化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........216 5b化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........217 5c化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........218 5c化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........219 5d化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........220 5d化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........221 5f化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........222 5f化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........223 6a化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........224 6a化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........225 6b化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........226 6b化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........227 6c化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........228 6c化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........229 6d化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........230 6d化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........231 6e化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........232 6e化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........233 6f化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........234 6f化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........235 6g化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........236 6g化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........237 6h化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........238 6h化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........239 6i化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........240 6i化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........241 6j化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........242 6j化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........243 6k化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........244 6k化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........245 6l化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........246 6l化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........247 6m化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........248 6m化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 ........249 6n化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........250 6n化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........251 6o化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........252 6o化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........253 6p化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........254 6p化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........255 6q化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........256 6q化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........257 6r化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........258 6r化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........259 6s化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........260 6s化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........261 6t化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........262 6t化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........263 6u化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........264 6u化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........265 6v化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........266 6v化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........267 6w化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........268 6w化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 ........269 6x化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........270 6x化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........271 6y化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........272 6y化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........273 6z化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........274 6z化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........275 6A化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........276 6A化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 ........277 6B化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........278 6B化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........279 6C化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........280 6C化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 ........281 6D化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........282 6D化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 ........283 6E化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........284 6E化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........285 6F化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........286 6F化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........287 6G化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........288 6G化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 ........289 6H化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........290 6H化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 ........291 6I化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........292 6I化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........293 |
參考文獻 |
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