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系統識別號 U0002-2207201414394500
中文論文名稱 銅催化腈基插入以及合環反應形成菲啶酮及菲啶衍生物
英文論文名稱 Copper-catalysed cascade reaction involving addition of nitrile and annulation to form the phenanthridinone and phenanthridine derivatives
校院名稱 淡江大學
系所名稱(中) 化學學系碩士班
系所名稱(英) Department of Chemistry
學年度 102
學期 2
出版年 103
研究生中文姓名 陳彥甫
研究生英文姓名 Yan-Fu Chen
電子信箱 pchome0503@hotmail.com
學號 601160426
學位類別 碩士
語文別 中文
第二語文別 英文
口試日期 2014-07-19
論文頁數 293頁
口試委員 指導教授-謝仁傑
委員-施增廉
委員-吳學亮
中文關鍵字 銅催化  菲啶酮  菲啶 
英文關鍵字 Copper-catalysed  cascade reaction  phenanthridinone  phenanthridine 
學科別分類 學科別自然科學化學
中文摘要 第一部分:
利用銅金屬催化進行碳-氧鍵和碳-氮鍵偶合的串聯反應。這個方法能有效地利用多種不同類型的取代基合成出多取代的菲啶銅,並且得到良好的產率。
第二部份:
使用了銅金屬催化合成菲啶骨架類化合物,而利用格林納試劑插入氰基取代還原。在反應中能忍受多樣的取代基及具有雜環的化合物,且在產率上也有著極好的表現。
英文摘要 The 1st Part:
copper-catalyzed cascade reaction of C–O and C–N bond coupling.
This method efficiently provides poly-substituted (NH)-
phenanthridinones in moderate to good yields with tolerance
of a wide variety of substrates.

The 2st Part:
copper-catalyzed annulation reaction involving addition of the Grignard reagent to nitrile and C–N bond coupling. This method efficiently provides poly-substituted phenanthridines in moderate to good yields with tolerance of a very wide variety of substrates.
論文目次 第一章 緒論
1.1 Cascade reaction....................1
1.2 分子內合環反應....................1
1.3 銅催化反應 .....................3
1.4 格林納試劑的應用合成 ................5
1.5 菲啶酮的合成 ....................7
1.6 菲啶的合成......................9
1.7 研究動機 ......................11
第二章 結果與討論
第一部分:利用銅催化合成菲啶酮
2.1.1菲啶酮起始物的合成.................12
2.1.2以不同取代基合成菲啶酮...............17
2.1.3 具有生物活性菲啶酮的全合成.............22
2.1.4 菲啶酮的衍生物...................23
2.1.5推測菲啶酮化合物的反應機構 ............24
2.1.6結論........................24
第二部分:利用銅催化合成菲啶
2.2.1以不同取代基合成菲啶 ................25
2.2.2反應機構......................34
2.2.3結論........................35
第三章 實驗儀器與步驟
3.1 實驗儀器及測量方法..................36
3.2 實驗步驟.......................37
(a)起始物的前驅物製備.................37
(b)用Suzuki coupling合成起始物 ............39
(c)菲啶酮產物合成方法.................49
(d)菲啶酮三氟甲磺酸化產物的合成方法.........57
(e)菲啶衍生物的合成方法................58
(f)菲啶的合成方法...................59
第四章 參考文獻.................70
圖表目錄
Figure 1.具菲啶酮骨架的天然物...............7
Scheme 1. 生物活性菲啶酮的全合成 .. .........22
Scheme 2.菲啶酮的衍生物的應用..............23
Scheme 3. 推測的反應機構.................24
Scheme 4. 苯基乙炔作為取代基於六號位置..........29
Scheme 5. 探討反應機構..................34
Scheme 6. 推測的反應機構.................34
Table 1. 在碘苯上接不同取代基合成2'-溴-2-氰基聯苯起始物..12
Table 2. 苯甲腈及碘苯上接不同取代基合成2'-溴-2-氰基聯苯起始物............................14
Table 3. 溴苯上接上不同取代基合成菲啶酮產物........17
Table 4. 苯甲腈和溴苯上接不同取代基合成菲啶酮產物.....19
Table 5. 以2'-溴-2-氰基聯苯 (3a)和不同格林納試劑反應....25
Table 6. 苯甲腈及溴苯位置接上不同取代基合成菲啶產物....29
Table 7. 苯甲腈及溴苯位置接上不同取代基合成菲啶產物....31
附錄
3a化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........72
3a化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........73
3b化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........74
3b化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........75
3c化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........76
3c化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........77
3d化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........78
3d化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........79
3e化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........80
3e化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........81
3f化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........82
3f化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........83
3g化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........84
3g化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........85
3h化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........86
3h化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........87
3i化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........88
3i化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........89
3j化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........90
3j化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........91
3k化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........92
3k化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........93
3l化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........94
3l化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........95
3m化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........96
3m化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 ........97
3n化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........98
3n化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........99
3o化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........100
3o化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........101
3p化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........102
3p化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........103
3q化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........104
3q化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........105
3r化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........106
3r化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........107
3s化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........108
3s化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........109
3t化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........110
3t化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........111
3u化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........112
3u化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........113
3v化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........114
3v化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........115
3w化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........116
3w化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........117
3x化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........118
3x化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........119
3y化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........120
3y化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........121
3z化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........122
3z化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........123
3A化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........124
3A化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 ........125
3B化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........126
3B化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........127
3C化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........128
3C化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 ........129
3D化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........130
3D化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 ........131
3E化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........132
3E化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........133
3F化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........134
3F化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........135
3G化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........136
3G化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 ........137
3H化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........138
3H化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 ........139
3I化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........140
3I化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........141
3J化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........142
3J化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........143
3K化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........144
3K化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 ........145
3L化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........146
3L化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........147
3M化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........148
3M化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 ........149
3N化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........150
3N化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 ........151
4a化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 .......152
4a化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 .......153
4b化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 .......154
4b化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 .......155
4c化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 .......156
4c化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 .......157
4d化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 .......158
4d化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 .......159
4e化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 .......160
4e化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 .......161
4f化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 .......162
4f化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 .......163
4g化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 .......164
4g化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 .......165
4h化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 .......166
4h化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 .......167
4i化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 .......168
4i化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 .......169
4j化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 .......170
4j化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 .......171
4k化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 .......172
4k化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 .......173
4l化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 .......174
4l化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 .......175
4m化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 .......176
4m化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 .......177
4n化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 .......178
4n化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 .......179
4o化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 .......180
4o化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 .......181
4p化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 .......182
4p化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 .......183
4q化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 .......184
4q化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 .......185
4r化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 .......186
4r化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 .......187
4s化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 .......188
4s化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 .......189
4t化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 .......190
4t化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 .......191
4u化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 .......192
4u化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 .......193
4v化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 .......194
4v化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 .......195
4w化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 .......196
4w化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 .......197
4x化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 .......198
4x化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 .......199
4y化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 .......200
4y化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 .......201
4z化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 .......202
4z化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 .......203
4A化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 .......204
4A化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 .......205
4B化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 .......206
4B化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 .......207
4C化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 .......208
4C化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 .......209
4D化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 .......210
4D化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 .......211
5a化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........212
5a化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........213
5a化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........214
5a化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........215
5b化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........216
5b化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........217
5c化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........218
5c化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........219
5d化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........220
5d化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........221
5f化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........222
5f化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........223
6a化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........224
6a化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........225
6b化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........226
6b化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........227
6c化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........228
6c化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........229
6d化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........230
6d化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........231
6e化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........232
6e化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........233
6f化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........234
6f化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........235
6g化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........236
6g化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........237
6h化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........238
6h化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........239
6i化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........240
6i化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........241
6j化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........242
6j化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........243
6k化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........244
6k化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........245
6l化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........246
6l化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........247
6m化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........248
6m化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 ........249
6n化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........250
6n化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........251
6o化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........252
6o化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........253
6p化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........254
6p化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........255
6q化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........256
6q化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........257
6r化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........258
6r化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........259
6s化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........260
6s化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........261
6t化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........262
6t化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........263
6u化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........264
6u化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........265
6v化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........266
6v化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........267
6w化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........268
6w化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 ........269
6x化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........270
6x化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........271
6y化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........272
6y化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........273
6z化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........274
6z化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........275
6A化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........276
6A化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 ........277
6B化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........278
6B化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........279
6C化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........280
6C化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 ........281
6D化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........282
6D化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 ........283
6E化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........284
6E化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........285
6F化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........286
6F化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........287
6G化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........288
6G化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 ........289
6H化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........290
6H化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 ........291
6I化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 .........292
6I化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 .........293
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