淡江大學覺生紀念圖書館 (TKU Library)
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系統識別號 U0002-2108200711075600
中文論文名稱 具兩末端盤狀單元之噻吩寡聚物超分子結構
英文論文名稱 Superstructures from Oligothiophenes With Two Terminal Disc Caps
校院名稱 淡江大學
系所名稱(中) 化學學系碩士班
系所名稱(英) Department of Chemistry
學年度 95
學期 2
出版年 96
研究生中文姓名 陳裕翰
研究生英文姓名 Yu-Han Chen
電子信箱 little1172000@yahoo.com.tw
學號 694170126
學位類別 碩士
語文別 中文
口試日期 2007-05-31
論文頁數 190頁
口試委員 指導教授-徐秀福
委員-賴重光
委員-陳錦地
委員-施增廉
中文關鍵字 盤狀  筒型液晶 
英文關鍵字 nematic  columnar liquid crystal 
學科別分類 學科別自然科學化學
中文摘要 系列一以改善盤狀向列型hexakis(4-hexyloxyphenylethynyl)ben- zene為目標,藉著改變其第六個位置之取代基,分別置換上溴基、烷氧炔苯基、三甲基矽乙炔基、乙炔基及2-乙炔吡啶基,進而探討這些置換基對液晶形成溫度之影響。
系列二藉由兩端五炔苯基苯之盤狀單元,調控中間噻吩寡聚物之排列。控制盤狀單元間的作用力生成具一維方向性之盤狀向列型液晶相及秩序性較高之筒型液晶相。在液晶性質上,與前趨物乙炔基之五炔苯基苯盤狀分子比較,雙、三噻吩連接兩個筒型盤狀單元具較廣的液晶溫度範圍。在光學性質方面,隨著中間噻吩單元的增加,UV-vis吸收、PL放射光譜紅移現象及Stoke’s Shift皆有增加的趨勢。
英文摘要 In the first of this thesis, to improve the disc-like molecule hexakis(4-hexyloxy -phenylethynyl)benzene as aim. One of the side-arms of hexakis(4-hexyloxyphenyl- ethynyl)benzene was replaced with bromine, trimethylsily acetylene acetylene, ethyne and 2-pyridine. Then their groups affected the mesogenic behavior was investigated.
In series 2, by adjusting among the disc-like molecule of intermolecule interaction to form one orientated nematic and high order columnar liquid crystal. In mesogenic properties, Bi- and ter-thiophene with two disc-like columnar molecules show wider mesogenic range than one disc-like columnar molecule. Moreover, for their optical properties, incorporating more thiophene unit results in red-shifted absorption and emission spectra and enhances Stoke’s shift.
論文目次 目錄
目錄---------------------------------------------------------------------------- I
圖表目錄---------------------------------------------------------------------- III
附圖目錄---------------------------------------------------------------------- IX
第一章 簡介
1-1 前言---------------------------------------------------------------------- 1
1-2 液晶簡介---------------------------------------------------------------- 2
1-3 液晶的分類------------------------------------------------------------- 3
1-3-1 桿形液晶-------------------------------------------- 3
1-3-2 盤形液晶-------------------------------------------- 6
研究動機
1-4 系列一------------------------------------------------------------------- 9
1-5系列二-------------------------------------------------------------------- 15
第二章 實驗與合成
2-1 儀器設備---------------------------------------------------------------- 19
2-2 實驗藥品---------------------------------------------------------------- 23
2-3 實驗簡介---------------------------------------------------------------- 25
2-4 合成步驟---------------------------------------------------------------- 26
第三章 結果與討論
3-1 合成討論----------------------------------------------------------------- 58
系列一------------------------------------------------------- 58
系列二------------------------------------------------------- 63
3-2 物性討論----------------------------------------------------------------- 73
3-2-1 液晶性質探討---------------------------------------------------- 73
系列一-------------------------------------------------------- 73
系列二-------------------------------------------------------- 79
3-2-2 粉末X-ray繞射光譜--------------------------------------------- 94
3-2-3 吸收及放射光譜-------------------------------------------------- 104
結論---------------------------------------------------------------------------- 122
參考資料---------------------------------------------------------------------- 125
附圖---------------------------------------------------------------------------- 129













圖表目錄
圖1、液晶分子於不同溫度時分子排列示意圖-------------------- 2
圖2、向列型液晶分子排列示意圖----------------------------------- 4
圖3、層列型液晶分子排列示意圖----------------------------------- 5
圖4、盤形向列型液晶相分子排列示意圖-------------------------- 7
圖5、筒型液晶相分子排列示意圖----------------------------------- 8
圖6、筒型液晶分子常見排列之俯視圖----------------------------- 8
圖7、具筒型液晶相之hexa(alkanoyloxy)benzene------------------ 9
圖8、具筒型液晶相之hexa(alkoxyphenyl)benzene---------------- 9
圖9、具筒型液晶相之hexabenzocoronene (HBC) ---------------- 10
圖10、顯示器中液晶分子及光學補償膜示意圖------------------- 11
圖11、兩性(amphiphilic)液晶分子------------------------------------ 12
圖12、具盤形向列型液晶之多炔苯基苯分子---------------------- 12
圖13、系列一化合物之分子結構圖---------------------------------- 13
圖14、藉由鄰位吡啶乙炔基之五炔苯基與金屬鍵結後,可能堆疊情形之示意圖---------------------------------------------
14
圖15、以噻吩衍生物之筒型液晶分子------------------------------- 15
圖16、雙噻吩炔苯基液晶分子---------------------------------------- 16
圖17、具炔苯基之噻吩寡聚物液晶分子---------------------------- 16
圖18、系列二化合物之分子結構圖---------------------------------- 17
圖19、以六個噻吩為中心之筒型液晶分子------------------------- 18

圖20、化合物6a、7a和化合物8、9分別由DSC (5 oC/min)及DSC (10 oC/min)所測得之相轉移溫度(oC)及溫度範圍圖--------
76

圖21、化合物Xa、Ya、10及化合物Za,分別由DSC (10 oC/min)及DSC (20 oC/min)所測得之相轉移溫度(oC)及溫度範圍圖-----
77

圖22、化合物8在偏光顯微鏡下降溫至135.0 oC所觀察到之Schlieren texture (100X), 無蓋玻片之紋理圖-----------------------
78

圖23、化合物10在偏光顯微鏡下降溫至140.0 oC呈現向列型液晶相時,所觀察到之Schlieren光學紋理圖(100X)---------------
78

圖24、化合物16a、Da、16b、Ea由DSC (10 oC/min)在升溫時所測得之相轉移溫度(oC)及溫度範圍圖-----------------------------
83

圖25、化合物18a、18b、Fa由DSC (10 oC/min)所測得之相轉移溫度(oC)及溫度範圍圖-----------------------------------------------
84

圖26、化合物16b、17ba、18b、19b由DSC (10 oC/min)所測得之相轉移溫度(oC)及溫度範圍圖-----------------------------------
85

圖27、化合物11、1T、2T、3T由DSC (20 oC/min)所測得之相轉移溫度(oC)及及溫度範圍-----------------------------------------
86

圖28、化合物11之Spartan 軟體分子模擬圖------------------------ 87

圖29、化合物2T之Spartan 軟體分子模擬圖----------------------- 87

圖30、化合物2T2、3T2由DSC (10 oC/min)及DSC (20 oC/min)所測得之相轉移溫度(oC)及溫度範圍--------------------------------
88

圖31、化合物11在偏光顯微鏡下降溫至158.0 oC所觀察到之Schlieren texture (100X), 無蓋玻片之紋理圖-----------------------
89

圖32、化合物16a在偏光顯微鏡下降溫至109.0 oC所觀察到之columnar phase (200X), 無蓋玻片之紋理圖---------------------
89

圖33、化合物16b在偏光顯微鏡下降溫至148.0 oC所觀察到之columnar phase (200X), 無蓋玻片之紋理圖---------------------
90

圖34、化合物18a在偏光顯微鏡下降溫至117.0 oC所觀察到之Schlieren texture (100X)----------------------------------------------
90

圖35、化合物18b在偏光顯微鏡下降溫至108.0 oC所觀察到之columnar phase (200X),無蓋玻片之紋理圖----------------------
91

圖36、化合物1T在偏光顯微鏡下升溫至140.5 oC所觀察到之Schlieren texutre (200X),無蓋玻片之紋理圖------------------------
91

圖37、化合物2T在偏光顯微鏡下升溫至159.0 oC所觀察到之Schlieren texture (100X)紋理圖----------------------------------------
92

圖38、化合物3T在偏光顯微鏡下升溫至125.2 oC所觀察到之Schlieren texture (200X)紋理圖----------------------------------------
92

圖39、化合物2T2在偏光顯微鏡下降溫至140.0 oC所觀察到之columnar phase (200X),無蓋玻片之紋理圖,黑色為同向排列(homeotropic) ----------------------------------------------------------

93

圖40、化合物10之升溫過程所測得之粉末X光圖譜:(a) 150 oC, 盤形向列型液晶相;(b) 180 oC, 液相----------------------------
97

圖41、化合物11之升溫過程所測得之粉末X光圖譜:(a) 160 oC, 盤形向列型液晶相;(b) 180 oC, 液相---------------------------
98

圖42、矩形排列筒狀(rectangular columnar)之晶格示意圖------- 99


圖43、化合物16b之粉末X-ray繞射圖譜:95 oC, on heating, 筒型液晶相-------------------------------------------------------------------
100

圖44、化合物18b之粉末X-ray繞射圖譜:120 oC, on heating, 筒型液晶相----------------------------------------------------------------
100

圖45、化合物18b之粉末X-ray繞射圖譜:200 oC, on heating, 液相-------------------------------------------------------------------------
101

圖46、化合物19b之粉末X-ray繞射圖譜:125 oC, on heating, 筒型液晶相----------------------------------------------------------------
101

圖47、化合物6~9之UV-vis吸收與PL放射光譜------------------- 106

圖48、化合物Y、Z、10之UV-vis吸收與PL放射光譜-------------- 107

圖49、化合物16a、16b、E之UV-vis吸收與PL放射光譜---------- 112

圖50、化合物17a、17b之UV-vis吸收與PL放射光譜------------- 113

圖51、化合物18a、18b、F之UV-vis吸收與PL放射光譜---------- 114

圖52、化合物19a、19b、G之UV-vis吸收與PL放射光譜---------- 115

圖53、化合物1T、2T、3T之UV-vis吸收與PL放射光譜----------- 117

圖54、化合物6~3T之UV-vis吸收與PL放射光譜----------------- 119

圖55、化合物2T2、3T2之UV-vis吸收與PL放射光譜------------- 120

圖56、化合物16~3T2之UV-vis吸收與PL放射光譜-------------- 121






表1、化合物6a、7a和化合物8、9分別由DSC (5 oC/min)及DSC (10 oC/min)所測得之相轉移溫度(oC)及熱焓(KJ mol-1) ----
76

表2、化合物Xa、Ya、10及化合物Za,分別由DSC (10 oC/min)及DSC (20 oC/min)所測得之相轉移溫度(oC)及熱焓(KJ mol-1) -
77

表3、化合物16a、Da、16b、Ea由DSC (10 oC/min)在所測得之相轉移溫度(oC)及熱焓(KJ mol-1) ----------------------------------
83

表4、化合物18a、18b、Fa由DSC (10 oC/min)所測得之相轉移溫度(oC)及熱焓(KJ mol-1) -------------------------------------------
84

表5、化合物16b、17ba、18b、19b由DSC (10 oC/min)所測得之相轉移溫度(oC)及熱焓(KJ mol-1) -------------------------------
85

表6、化合物11、1T、2T、3T由DSC (20 oC/min)所測得之相轉移溫度(oC)及熱焓(KJ mol-1) ----------------------------------------
86

表7、化合物2T2、3T2分別由DSC (10 oC/min)及DSC (20 oC/min)所測得之相轉移溫度(oC)及熱焓(KJ mol-1) ----------------
87

表8、系列一化合物10、11經由升溫粉末X光繞射所得分子間距離之數據整理表(N: nematic phase; I: isotropic phase)-------
96

表9、化合物16b於液晶相之變溫粉末X-ray繞射圖譜資料整理表-------------------------------------------------------------------------
102

表10、化合物18b、19b於液晶相之變溫粉末X-ray繞射圖譜資料整理表----------------------------------------------------------------
103

表11、化合物6~9之UV-vis吸收與PL放射光譜資料表-------- 106

表12、化合物Y、Z、10之UV-vis吸收與PL放射光譜資料表----------------------------------------------------------------------------
107

表13、化合物6~10之UV-vis吸收與PL放射光譜資料表--------- 108


表14、化合物16a、16b、E之UV-vis吸收與PL放射光譜資
料表-------------------------------------------------------------------------
112

表15、化合物17a、17b之UV-vis吸收與PL放射光譜資料表----------------------------------------------------------------------------
113

表16、化合物18a、18b、F之UV-vis吸收與PL放射光譜資料表-------------------------------------------------------------------------
114

表17、化合物19a、19b、G之UV-vis吸收與PL放射光譜資料表-------------------------------------------------------------------------
115

表18、系列二化合物16~19之UV-vis吸收與PL放射光譜資料表-------------------------------------------------------------------------
116

表19、化合物1T、2T、3T之UV-vis吸收與PL放射光譜資料表-------------------------------------------------------------------------
117

表20、文獻中噻吩寡聚洐生物之UV-vis吸收比較表-------------- 118

表21、化合物6~3T之UV-vis吸收與PL放射光譜資料表-------- 119

表22、化合物2T2、3T2之UV-vis吸收與PL放射光譜資料表----------------------------------------------------------------------------
120

表23、1T~3T及2T2、3T2之Stokes Shift比較表-------------------- 121

表24、系列二化合物16~3T2之UV-vis吸收與PL放射光譜資料表-------------------------------------------------------------------------
121






附圖目錄
附圖1、 化合物8之1H NMR光譜(CDCl3, 300 MHz) ------------ 129
附圖2、 化合物8之13C NMR光譜(CDCl3, 75 MHz) ------------- 130
附圖3、 化合物9之1H NMR光譜(CDCl3, 300 MHz) ------------ 131
附圖4、 化合物9之13C NMR光譜(CDCl3, 75 MHz) ------------- 132
附圖5、 化合物10之1H NMR光譜(CD2Cl2, 300 MHz) --------- 133
附圖6、 化合物10之13C NMR光譜(CD2Cl2, 75 MHz) ---------- 134
附圖7、 化合物11之1H NMR光譜(CDCl3, 300 MHz) ---------- 135
附圖8、 化合物11之13C NMR光譜(CDCl3, 75 MHz) ---------- 136
附圖9、 化合物16a之1H NMR光譜(CDCl3, 300 MHz) --------- 137
附圖10、 化合物16a之13C NMR光譜(CDCl3, 75 MHz) -------- 138
附圖11、 化合物16b之1H NMR光譜(CDCl3, 300 MHz) ------- 139
附圖12、 化合物16b之13C NMR光譜(CDCl3, 75 MHz) -------- 140
附圖13、 化合物17a之1H NMR光譜(CDCl3, 300 MHz) ------- 141
附圖14、 化合物17a之13C NMR光譜(CDCl3, 75 MHz) -------- 142
附圖15、 化合物17b之1H NMR光譜(CDCl3, 300 MHz) ------- 143
附圖16、 化合物17b之13C NMR光譜(CDCl3, 75 MHz) -------- 144
附圖17、 化合物18a之1H NMR光譜(CDCl3, 300 MHz) ------- 145
附圖18、 化合物18a之13C NMR光譜(CDCl3, 75 MHz) -------- 146
附圖19、 化合物18b之1H NMR光譜(CDCl3, 300 MHz) ------- 147
附圖20、 化合物18b之13C NMR光譜(CDCl3, 75 MHz) -------- 148
附圖21、 化合物19a之1H NMR光譜(CDCl3, 300 MHz) ------- 149
附圖22、 化合物19a之13C NMR光譜(CDCl3, 75 MHz) ------- 150
附圖23、 化合物19b之1H NMR光譜(CDCl3, 300 MHz) ------- 151
附圖24、 化合物19b之13C NMR光譜(CDCl3, 75 MHz) ------- 152
附圖25、 化合物1T之1H NMR光譜(CDCl3, 300 MHz) ------- 153
附圖26、 化合物1T之13C NMR光譜(CDCl3, 75 MHz) ------- 154
附圖27、 化合物2T之1H NMR光譜(CDCl3, 300 MHz) ------- 155
附圖28、 化合物2T之13C NMR光譜(CDCl3, 75 MHz) ------- 156
附圖29、 化合物3T之1H NMR光譜(CD2Cl2, 300 MHz) ------ 157
附圖30、 化合物3T之13C NMR光譜(CD2Cl2, 75 MHz) ------- 158
附圖31、 化合物2T2之1H NMR光譜(CD2Cl2, 300 MHz) ------- 159
附圖32、 化合物2T2之13C NMR光譜(CD2Cl2, 75 MHz) ------- 160
附圖33、 化合物3T2之1H NMR光譜(CD2Cl2, 300 MHz) ------ 161
附圖34、 化合物3T2之13C NMR光譜(CD2Cl2, 75 MHz) ------- 162
附圖35、 化合物8之1st run DSC圖譜(rate: 20 oC min-1) --------- 163
附圖36、 化合物8之2nd run DSC圖譜(rate: 20 oC min-1)-------- 164
附圖37、 化合物9之1st run DSC圖譜(rate: 10 oC min-1)--------- 165
附圖38、 化合物9之2nd run DSC圖譜(rate: 10 oC min-1)-------- 166
附圖39、 化合物10之1st run DSC圖譜(rate: 10 oC min-1)-------- 167
附圖40、 化合物10之2nd run DSC圖譜(rate: 10 oC min-1)------- 168
附圖41、 化合物11之1st run DSC圖譜(rate: 10 oC min-1)-------- 169
附圖42、 化合物11之2nd run DSC圖譜(rate: 10 oC min-1)------- 170
附圖43、 化合物16a之1st run DSC圖譜(rate: 10 oC min-1)------ 171
附圖44、 化合物16a之2nd run DSC圖譜(rate: 10 oC min-1)----- 172
附圖45、 化合物16b之1st run DSC圖譜(rate: 10 oC min-1)------ 173
附圖46、 化合物16b之2nd run DSC圖譜(rate: 10 oC min-1)----- 174
附圖47、 化合物18a之1st run DSC圖譜(rate: 10 oC min-1)------ 175
附圖48、 化合物18a之2nd run DSC圖譜(rate: 10 oC min-1)----- 176
附圖49、 化合物18b之1st run DSC圖譜(rate: 10 oC min-1)------ 177
附圖50、 化合物18b之2nd run DSC圖譜(rate: 10 oC min-1)----- 178
附圖51、 化合物19b之1st run DSC圖譜(rate: 10 oC min-1) ----- 179
附圖52、 化合物19b之2nd run DSC圖譜(rate: 10 oC min-1)----- 180
附圖53、 化合物1T之1st run DSC圖譜(rate: 20 oC min-1)------- 181
附圖54、 化合物1T之2nd run DSC圖譜(rate: 20 oC min-1)------ 182
附圖55、 化合物2T之1st run DSC圖譜(rate: 20 oC min-1)------- 183
附圖56、 化合物2T之2nd run DSC圖譜(rate: 20 oC min-1)------ 184
附圖57、 化合物3T之1st run DSC圖譜(rate: 20 oC min-1)------- 185
附圖58、 化合物3T之2nd run DSC圖譜(rate: 20 oC min-1)------ 186
附圖59、 化合物2T2之1st run DSC圖譜(rate: 10 oC min-1)------ 187
附圖60、 化合物2T2之2nd run DSC圖譜(rate: 10 oC min-1)----- 188
附圖61、 化合物3T2之1st run DSC圖譜(rate: 20 oC min-1)------ 189
附圖62、 化合物3T2之2nd run DSC圖譜(rate: 20 oC min-1)----- 190

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