系統識別號 | U0002-2106201114455300 |
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DOI | 10.6846/TKU.2011.00760 |
論文名稱(中文) | 有機分子與金鍵結形成自我組裝單層膜導電特性研究 |
論文名稱(英文) | Studies of self-assembled monolayers of designed organic oligomers and characeteristics of theirs conducting properties |
第三語言論文名稱 | |
校院名稱 | 淡江大學 |
系所名稱(中文) | 化學學系碩士班 |
系所名稱(英文) | Department of Chemistry |
外國學位學校名稱 | |
外國學位學院名稱 | |
外國學位研究所名稱 | |
學年度 | 99 |
學期 | 2 |
出版年 | 100 |
研究生(中文) | 李雅欣 |
研究生(英文) | Ya-Shin Li |
學號 | 698160099 |
學位類別 | 碩士 |
語言別 | 繁體中文 |
第二語言別 | |
口試日期 | 2011-06-01 |
論文頁數 | 118頁 |
口試委員 |
指導教授
-
李世元
委員 - 賴信志 委員 - 方國權 委員 - 林世明 |
關鍵字(中) |
原子力顯微術 自我組裝單層膜 二噻吩 噻吩 硫醇化合物 金 |
關鍵字(英) |
c-AFM Conductive Atomic Force Microscopy Self-Assembled Monolayer Conductivity Gold Thiophene Bithiophene |
第三語言關鍵字 | |
學科別分類 | |
中文摘要 |
我們成功合成出一系列以噻吩及苯環為主體架構之有機分子,並藉由硫醇在金屬金片上自發性形成整齊排列的自我組裝單層膜(Self-Assembled Monolayers,SAMs),並利用導電式原子力顯微術量測這些有機分子形成SAM後的導電能力。結果發現亞甲基碳鍊數會高度影響這類型有機分子形成SAM後的導電性,隨著亞甲基碳鍊數的增加導電性明顯降低很多,甚至喪失導電性。 |
英文摘要 |
Some organic molecules were designed and based on the combination of thiophenyl and phenyl structural moiety. These thiol compounds form the Self-Assembled Monolayer(SAMs) by a spontaneously chemical reaction on the surface of gold. The conductance of these SAMs were measured by conductive Atomic Force Microscopy(c-AFM)technology. The experimental results showed that the conductivity were determined by the length of methylene group of the anchoring site. |
第三語言摘要 | |
論文目次 |
第一章緒論-------------------------------------------------1 1-1 自我組裝單層膜-----------------------------------------2 1-1.1 自我組裝單層膜之架構---------------------------------3 1-1.2 自我組裝單層膜製備與機制-----------------------------9 1-1.3 SAMs傾斜及奇-偶效應(Odd-Even Effect)-------------13 1-2 原子力顯微術------------------------------------------19 1-2.1 原子力顯微鏡原理與組成------------------------------21 1-2.2 原子力顯微鏡測量模式--------------------------------23 1-2.3 導電式原子力顯微術----------------------------------25 1-2.4 導電式原子力顯微鏡之優缺點--------------------------26 第二章有機奈米分子之設計與合成----------------------------27 2-1 有機溶劑乾燥------------------------------------------28 2-2 實驗儀器與檢測方法------------------------------------29 2-3 有機奈米分子合成之反應步驟與製備----------------------31 2-4 有機奈米分子之吸收光譜及性質--------------------------63 第三章 有機奈米分子之導電性質測試-------------------------68 3-1 循環伏安法(Cyclic Voltammetry, CV):----------------68 3-2 導電式原子力顯微術(Conductive Atom Force Microscopy, AFM):---------------------------------------------------73 第四章 結論-----------------------------------------------83 第五章 光譜-----------------------------------------------85 第六章 參考資料------------------------------------------117 v 圖目錄 圖 一、 SAMs結構圖 ............................................................. 3 圖 二、 脂肪酸在氧化銀(AgO)、氧化鋁(Al2O3)上形成之SAMs ............................................................................. 5 圖 三、 聚矽氧烷(polysiloxane) ........................................ 5 圖 四、 有機矽化物形成SAMs之反應機制示意圖 ............ 6 圖 五、文獻中常被探討之硫化物 .......................................... 7 圖 六、 芳香族有機硫化物 .................................................... 8 圖 七、 有機薄膜製備方法 .................................................... 9 圖 八、 液相沉積法製備SAMs ........................................... 11 圖 九、 吸附形式改變示意圖 .............................................. 12 圖 十、 有機硫化物與金之反應機制示意圖 ...................... 12 圖 十一、 灰色球代表硫原子,白色球代表金原子 .......... 13 圖 十二、 深灰色球為硫原子,淺灰色球為金原子 .......... 13 圖 十三、 噻吩為主體架構的硫醇化合物 .......................... 14 圖 十四、 硫醇在金屬表面形成SAMs的傾斜(Tilt Angle,)、扭轉(Rotation,)角度示意圖 ...................... 14 圖 十五、 化合物B在金表面形成SAMs的二維結構示意圖....................................................................................... 15 vi 圖 十六、化合物A在金表面形成SAMs的二維結構示意圖 ........................................................................................... 15 圖 十七、 硫醇化合物在金屬表面形成SAMs的奇-偶效應 ........................................................................................... 16 圖 十八、 芳香硫化物在金上形成的SAMs ....................... 17 圖 十九、 三聯苯硫醇化合物 .............................................. 17 圖 二十、 硫醇化合物在金屬金與銀表面形成SAMs的厚度 ........................................................................................... 18 圖 二十一、 硫醇化合物在金屬金與銀表面形成SAMs的傾斜角度 .............................................................................. 18 圖 二十二、 AFM偵測原理示意圖 ..................................... 22 圖 二十三、 AFM成像示意圖 ............................................. 22 圖 二十四、 接觸式AFM ..................................................... 23 圖 二十五、 非接觸式AFM ................................................. 24 圖 二十六、 輕拍式AFM ..................................................... 24 圖 二十七、 (右)表面粗操示意圖;(左)表面導電示意圖....................................................................................... 25 圖 二十八、 電流/電壓曲線(IV curve) ........................... 25 圖 二十九、 有機奈米導電分子 .......................................... 27 圖 三十、 C-1化合物之逆合成圖 ....................................... 31 圖 三十一、 二噻吩化合物之合成 ...................................... 32 vii 圖 三十二、 5-溴-2,2’-二噻吩化合物之合成 ...................... 33 圖 三十三、 5-溴-2,2’-二噻吩化合物之合成 ...................... 34 圖 三十四、 4-溴苯-甲醇化合物之合成.............................. 35 圖 三十五、 4-溴苯硫酚乙酸酯化合物之合成 ................... 36 圖 三十六、 4-(5-(Thiophen-2-yl)thiophen-2-yl)benzyl ethanethioate化合物之合成 ............................................ 37 圖 三十七、 4-(5-(5-Formylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl) benzyl ethan- ..................................................................... 38 圖 三十八、 C-1化合物之合成 ........................................... 39 圖 三十九、 C-2化合物之逆合成圖 ................................... 40 圖 四十、 1-溴-4-(3-溴丙烷)苯化合物之合成 .................... 41 圖 四十一、 3-(4-Bromophenyl)propyl ethanethioate化合物之合成 .............................................................................. 42 圖 四十二、 3-(4-(5-(Thiophen-2-yl)thiophen-2-yl)phenyl) propyl ethanethioate化合物之合成 ................................ 43 圖 四十三、 3-(4-(5-(5-Formylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl) ........................................................................................... 44 圖 四十四、 C-2化合物之合成 ........................................... 45 圖 四十五、 C-3化合物之逆合成圖 ................................... 46 圖 四十六、1-Bromo-4-(6-bromohexyl)benzene化合物之合成 viii ........................................................................................... 47 圖 四十七、 6-(4-Bromophenyl)hexyl ethanethioate化合物之合成................................................................................... 48 圖 四十八、 6-(4-(5-(Thiophen-2-yl)thiophen-2-yl)phenyl) hexyl ethanethioate化合物之合成 .................................. 49 圖 四十九、 6-(4-(5-(5-Formylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl) phenyl) .............................................................................. 50 圖 五十、 C-3化合物之合成 ............................................... 51 圖 五十一、 C-4化合物之逆合成圖 ................................... 52 圖 五十二、 噻吩硼化物之合成 .......................................... 53 圖 五十三、 2-(4-(Thiophen-2-yl)phenyl)thiophene化合物之合成................................................................................... 54 圖 五十四、 2-(4-(5-Bromothiophen-2-yl)phenyl)thiophene化合物之合成 ...................................................................... 55 圖 五十五、2-(3-Bromopropyl)-5-(4-(thiophen-2-yl)phenyl) thio- ................................................................................... 56 圖 五十六、 3-(5-(4-(Thiophen-2-yl)phenyl)thiophen-2-yl) propyl ethanethioate化合物之合成 ................................ 57 圖 五十七、 C-4化合物之合成 ........................................... 58 圖 五十八、 C-5化合物之合成 ........................................... 59 圖 五十九、 2-(6-Bromohexyl)-5-(4-(thiophen-2-yl)phenyl) ix thio- ................................................................................... 60 圖 六十、 6-(5-(4-(Thiophen-2-yl)phenyl)thiophen-2-yl)hexyl ethanethioate化合物之合成 ............................................ 61 圖 六十一、 C-5化合物之合成 ........................................... 62 圖 六十二、 C-1化合物之吸收光光譜 ............................... 63 圖 六十三、 C-2化合物之吸收光光譜 ............................... 64 圖 六十四、 C-3化合物之吸收光光譜 ............................... 64 圖 六十五、 C-4化合物之吸收光光譜 ............................... 65 圖 六十六、 C-5化合物之吸收光光譜 ............................... 65 圖 六十七、 C-1、C-2、C-3、C-4、C-5化合物之吸收光光譜....................................................................................... 66 圖 六十八、 C-1、C-2、C-3、C-4、C-5化合物之吸收光性質....................................................................................... 66 圖 六十九、 C-1化合物之CV圖 ........................................ 69 圖 七十、 C-2化合物之CV圖 ............................................ 69 圖 七十一、 C-3化合物之CV圖 ........................................ 70 圖 七十二、 C-4化合物之CV圖 ........................................ 70 圖 七十三、 C-5化合物之CV圖 ........................................ 71 圖 七十四、 C-1、C-2、C-3、C-4、C-5化合物之CV疊圖 ........................................................................................... 71 x 圖 七十五、 顏色亮度範圍示意圖 ...................................... 74 圖 七十六、 純金金片的之(a) 粗糙度分析圖、(b) 地勢3D圖....................................................................................... 74 圖 七十七、 純金晶片之表面定性分析圖 .......................... 75 圖 七十八、 純金的電流趨勢圖 .......................................... 75 圖 七十九、 C-1化合物行成之SAMs ................................ 76 圖 八十、 C-1化合物形成SAMs之(a) 粗糙度分析圖、(b)地勢3D圖 ........................................................................ 76 圖 八十一、 C-1化合物之表面電性分析圖 ....................... 77 圖 八十二、 C-1化合物之電流趨勢圖 ............................... 77 圖 八十三、 C-2化合物行成之SAMs ................................ 78 圖 八十四、 C-2化合物形成SAMs之(a) 粗糙度分析圖、(b)地勢3D圖 ................................................................... 78 圖 八十五、 C-2化合物之表面電性分析圖 ....................... 79 圖 八十六、 C-2化合物電流分析圖 ................................... 79 圖 八十七、 C-3化合物形成之SAMs ................................ 80 圖 八十八、 C-3化合物形成SAMs之 (a)粗糙度分析圖、(b)地勢3D圖 ................................................................... 80 圖 八十九、 C-3化合物表面電性分析圖 ........................... 81 xi 圖 九十、 C-2化合物電流分析圖 ....................................... 81 圖 九十一、 純金與C-1、C-2、C-3導電度之疊圖 .......... 82 表目錄 表 一、 各類掃描探針顯微技術 .......................................... 19 |
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