淡江大學覺生紀念圖書館 (TKU Library)
進階搜尋


下載電子全文限經由淡江IP使用) 
系統識別號 U0002-2101201300503900
中文論文名稱 銅催化碳-氮偶合反應:吲哚酮的合成應用
英文論文名稱 Cooper-Catalyzed C-N cross-coupling reaction: the application for the synthesis of oxindoles
校院名稱 淡江大學
系所名稱(中) 化學學系碩士班
系所名稱(英) Department of Chemistry
學年度 101
學期 1
出版年 102
研究生中文姓名 康庭維
研究生英文姓名 Ting-Wei Kang
學號 699160627
學位類別 碩士
語文別 中文
口試日期 2013-01-14
論文頁數 280頁
口試委員 指導教授-謝仁傑
委員-施增廉
委員-陳榮傑
中文關鍵字 烏爾曼反應  螺-吲哚酮  串聯反應 
英文關鍵字 Ullmann reaction  spiro-oxindole  domino reaction 
學科別分類 學科別自然科學化學
中文摘要 第一部分:
利用高效率且符合經濟效益的串聯反應在碘化亞銅催化不同取代基的鄰溴苯乙腈進行形成高產率及具有許取代基的3,3 spiro-oxindole結構的產物,其可以在短步驟中合成天然物coerulescine。
第二部份:
利用高效銅催化分子內形成碳-氮鍵,利用起始物鄰溴苯乙醯胺在少量的氧化亞銅和鄰苯二胺空氣中可合成具有高產率的3,3 spiro-oxindole衍生物結構。

英文摘要 The 1st Part:
An efficient and novel procedure for the copper catalyzed domino coupling reaction has been developed, which afforded various oxindoles in good to excellent yields with tolerance of various substituents. In addition, this method could be applied to synthesize coerulescine in short steps with high total yields.
The 2st Part:
An efficient copper-catalyzed intramolecular N-arylation was carried out by involving 2,2-substituted 2-(2-bromoaryl)acetamide to afford various substituted oxindoles with tiny loadings of Cu2O and benzene-1,2-diamine as catalytic system under aerobic conditions, which provided good to excellent yields with tolerance of wide variety of substrates.
論文目次 目錄

第一章 緒論
引言
1.1 過渡金屬催化‧‧‧‧‧‧‧‧1
1.2 Ullmann偶合反應‧‧‧‧‧‧‧‧3
1.3 Ullmann環化反應‧‧‧‧‧‧‧‧6
1.4 Ullmann反應與串聯反應‧‧‧‧‧‧‧‧10
1.5羥吲哚‧‧‧‧‧‧‧‧15
1.6過渡金屬催化分子內合環生成吲哚酮衍生物‧‧‧‧‧‧‧‧17
研究動機‧‧‧‧‧‧‧‧20

第二章 結果與討論
第一部分:利用銅催化鄰溴苯乙腈來合成吲哚酮衍生物
2.1 最佳化反應條件‧‧‧‧‧‧‧‧21
2.2 不同上取代基對反應的影響‧‧‧‧‧‧‧‧27
2.3 證實假設的反應機構‧‧‧‧‧‧‧‧35
第二部分:利用銅催化鄰溴苯醯胺來合成吲哚銅衍生物
2.4最佳化反應條件‧‧‧‧‧‧‧‧38
2.5 不同上取代基對反應的影響‧‧‧‧‧‧‧‧42
結論‧‧‧‧‧‧‧‧52

第三章 實驗與起始物合成
3.1實驗儀器及測量方法‧‧‧‧‧‧‧‧53
3.2起始物合成-實驗步驟與光譜‧‧‧‧‧‧‧‧55
產物合成與光譜‧‧‧‧‧‧‧‧100
參考文獻‧‧‧‧‧‧‧‧114


圖表目錄
Scheme1‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧3
Scheme2‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧3
Scheme3‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧4
Scheme4‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧5
Scheme5‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧5
Scheme6‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧6
Scheme7‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧7
Scheme8‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧7
Scheme9‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧7
Scheme10‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧ ‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧8
Scheme11‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧ ‧‧‧‧‧‧‧‧8
Scheme12‧‧‧‧‧‧‧‧‧ ‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧9
Scheme13‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧ ‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧9
Scheme14‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧9 Scheme15‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧9 Scheme16‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧10 Scheme17‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧10 Scheme18‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧11 Scheme19‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧11 Scheme20‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧12 Scheme21‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧12 Scheme22‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧12 Scheme23‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧13 Scheme24‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧13 Scheme25‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧14 Scheme26‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧14 Scheme27‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧15 Scheme28‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧16 Scheme29‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧17 Scheme30‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧17 Scheme31‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧18 Scheme32‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧18 Scheme33‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧19 Scheme34‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧19 Scheme35‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧36 Scheme36‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧37 Scheme37‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧51
Table1‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧21
Table2‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧23
Table3‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧25
Table4‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧27
Table5‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧29
Table6‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧31
Table7‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧33
Table8‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧34
Table9‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧35
Table10‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧ ‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧38
Table11‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧ ‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧40
Table12‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧ ‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧42
Table13‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧ ‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧44
Table14‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧ ‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧46
Table15‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧ ‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧47
Table16‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧ ‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧49
Table17‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧ ‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧50

附錄

1H及13C光譜
a1 化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧117
a1 化合物之 13C NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧118
d2 化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧119
d2 化合物之 13C NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧120
c2 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧121
c2 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧122
a2 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧123
a2 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧124
c3 化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧125
c3 化合物之 13C NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧126
a3 化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧127
a3 化合物之 13C NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧128
c4 化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧129
c4 化合物之 13C NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧130
a4 化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧131
a4 化合物之 13C NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧132
a5 化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧133
a5 化合物之 13C NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧134
c6 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧135
c6 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧136
a6 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧137
a6 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧138
d7 化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧139
d7 化合物之 13C NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧140
c7 化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧141
c7 化合物之 13C NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧142
a7 化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧143
a7 化合物之 13C NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧144
c8 化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧145
c8 化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧ 146
a8 化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧147
a8 化合物之 13C NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧148
a9 化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧149
a9 化合物之 13C NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧150
a10 化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧151
a10 化合物之 13C NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧152
c11 化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧153
c11 化合物之 13C NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧154
a11 化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧155
a11 化合物之 13C NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧156
c12 化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧157
c12 化合物之 13C NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧158
a12 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧159
a12 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧160
d13 化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧161
d13 化合物之 13C NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧162
c13 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧163
c13 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧164
a13 化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧165
a13 化合物之 13C NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧166
c14 化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧167
c14 化合物之 13C NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧168
a14 化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧169
a14 化合物之 13C NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧170
a15 化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧171
a15 化合物之 13C NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧172
a16 化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧173
a16 化合物之 13C NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧174
a17 化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧175
a17 化合物之 13C NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧176
a18 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧177
a18 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧178
a19 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧179
a19 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧180
a20 化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧181
a20 化合物之 13C NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧182
a21 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧183
a21 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧184
a22 化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧185
a22 化合物之 13C NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧186
a23 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧187
a23 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧188
e1 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧189
e1 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧190
e2 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧191
e2 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧192
e3 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧193
e3 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧194
e4 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧195
e4 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧196
e5 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧197
e5 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧198
e6 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧199
e6 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧200
e7 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧201
e7 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧202
g 化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧203
g 化合物之 13C NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧204
h 化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧205
h 化合物之 13C NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧206
e8 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧207
e8 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧208
e9 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧209
e9 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧210
e10 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧211
e10 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧212
e11 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧213
e11 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧214
e12 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧215
e12 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧216
e13 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧217
e13 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧218
e14 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧219
e14 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧220
e15 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧221
e15 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧222
e16 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧223
e16 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧224


光譜
b1 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧225
b1 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧226
b2 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧227
b2 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧228
b3 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧229
b3 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧230
b4 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧231
b4 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧232
b5 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧233
b5 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧234
b6 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧235
b6 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧236
b7 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧237
b7 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧238
b8 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧239
b8 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧240
b9 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧241
b9 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧242
b10 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧243
b10 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧244
b11 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧245
b11 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧246
b12 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧247
b12 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧248
b13 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧249
b13 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧250
b14 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧251
b14 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧252
b15 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧253
b15 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧254
b16 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧255
b16 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧256
b17 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧257
b17 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧258
b18 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧259
b18 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧260
b19 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧261
b19 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧262
b20 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧263
b20 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧264
b21 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧265
b21 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧266
b22 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧267
b22 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧268
b23 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧269
b23 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧270
b24 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧271
b24 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧272
b25 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧273
b25 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧274
b26 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧275
b26 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧276
b27 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧277
b27 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧278
b28 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧279
b28 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧280
參考文獻 參考文獻
1.Paul, F.; Patt, J.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5969.
2. Guram, A. S.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7901.
3. (a) Marti, C.; Carreira, E. M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2209. (b) Galliford, C. V.; Scheidt, K. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8748. (c) Trost, B. M.; Brennan, M. K. Synthesis 2009, 3003. (d) Millemaggi, A.; Taylor, R. J. K. Eur. J. Org. Chem. 2010, 4527. (e) Pedras, M. S. C.; Yaya, E. E.; Glawischnig, E. Nat. Prod. Rep. 2011, 28, 1381.
4.Ullmann, F,; Bielecki, J. chem..Ber. 1901, 34, 217
5.Ullmann, F.; Bieleeeki. Ber. Dtsch. Chem. Ges.1903, 36, 2382
6.Ullmann, F. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1904, 37, 853.
7. Goldberg, I. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1906, 39, 1691.
8.Goodbrand. J. Org. Chem. 1999, 64, 670.
9.Xu, H.; Wolf, C. Chem. Comm. 2009, 13, 1715.
10.Wu, Y.-S.; Zhang, Y.; Ma, D.-W. J. Am. Chem.Soc. 1998, 48, 12469.
11. (a) Guram, A. S.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7901; (b) Louie, J.; Hartwig, J. F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3609;(c) Wolfe, J. P.; Rennels, R. A.; Buchwald, S. L. Tetrahedron.1996,52, 7525.
12. (a) Kwong, F. Y.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 793. (b) Klapars, A.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7421.
13. Ma, D.; Xia, C. Org. Lett. 2001, 3, 2583.
14. Klapars, A.; Parris, S.; Anderson, K. W.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3529.
15. Yang, T.; Lin, C.; Fu, H.; Jiang, Y.; Zhao, Y. Org. Lett. 2005, 7, 4781.
16. Hu, T.; Li, C. Org. Lett. 2005, 7, 2035.
17. (a) Lu, H.; Li, C. Org. Lett. 2006, 8, 5365.(b) Zhao, Q.; Li, C. Org. Lett. 2008, 10, 4037.
18. Martín, R.; Larsen, C. H.; Cuenca, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2007, 9, 3379.
19. Coste, A.; Toumi, M.; Wright, K.; Razafimahaléo, V.; Couty, F. o.; Marrot, J. R.; Evano, G. Org. Lett. 2008, 10, 3841.
20.Zhou, F.; Guo, J.; Liu, J.-g.; Ding, K.; Yu, S.; Cai Q. J. Am. Chem Soc. 2012, 134, 14326.
21. Martín, R.; Rodríguez Rivero, M.; Buchwald, S. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7079.
22. Zheng, N.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2007, 9, 4749.
23. Zou, B.; Yuan, Q.; Ma, D. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2598.
24. Zou, B.; Yuan, Q.; Ma, D. Org. Lett. 2007, 9, 4291.
25. Minatti, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2008, 10, 2721.
26. Zhou, J.; Fu, L.; Lv, M.; Liu, J.; Pei, D.; Ding, K. Synthesis. 2008, 2008, 3974.
27. Cai, Q.; Li, Z.; Wei, J.; Ha, C.; Pei, D.; Ding, K. Chem. Commun. 2009, 7581.
28. Huang, C.; Fu, Y.; Fu, H.; Jiang, Y.; Zhao, Y. Chem. Commun. 2008, 6333.
29. Liu, X.; Fu, H.; Jiang, Y.; Zhao, Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 348.
30. Gong, X.; Yang, H.; Liu, H.; Jiang, Y.; Zhao, Y.; Fu, H. Org. Lett. 2010, 12, 3128.
31. Lu, J.; Gong, X.; Yang, H.; Fu, H. Chem. Commun. 2010, 46, 4172.
32. Wang, C.; Li, S.; Liu, H.; Jiang, Y.; Fu, H. J. Org. Chem. 2010, 75, 7936.
33. Xu, W.; Jin, Y.; Liu, H.; Jiang, Y.; Fu, H. Org. Lett. 2011, 13, 1274.
34. Xu, W.; Fu, H. J. Org. Chem. 2011, 76, 3846.
35. Xu, S.; Lu, J.; Fu, H. Chem. Commun. 2011, 47, 5596.
36. Diao, X.; Xu, L.; Zhu, W.; Jiang, Y.; Wang, H.; Guo, Y.; Ma, D. Org. Lett. 2011, 13, 6422.
37.Yan, J.; Zhou, F.; Qin, D.; Cai, T.; Ding, K.; Cai, Q. Org. Lett. 2012, 14, 1262.
38.Jiang, M.; Li, J.; Zhao, F.; Wang, F.; Zhao, Y.; Dong, X.; Zhao,W. Org. Lett. 2012, 14 1420.
39. (a) Rottmann, M.; McNamara, C.; Yeung, B. K. S.; Lee, M. C. S.; Zou, B.; Russell, B.; Seitz, P.; Plouffe, D. M.; Dharia, N. V.; Tan, J.; Cohen, S. B.; Spencer, K. R.; González-Páez, G. E.; Lakshminarayana, S. B.; Goh, A.; Suwanarusk, R.; Jegla, T.; Schmitt, E. K.; Beck, H.-P.; Brun, R.; Nosten, F.; Renia, L.; Dartois, V.; Keller, T. H.; Fidock, D. A.; Winzeler, E. A.; Diagana, T. T. Science 2010, 329, 1175.(b) Jossang, A.; Jossang, P.; Hadi, H. A.; Sevenet, T.; Bodo, B. J. Org. Chem. 1991, 56, 6527. (c) Marti, C.; Carreira, Erick M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2003, 2209;(d) Galliford, C. V.; Scheidt, K. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8748;(e) Trost, B. M.; Brennan, M. K. Synthesis 2009, 2009, 3003.
40. McDermott, M. C.; Stephenson, G. R.; Hughes, D. L.; Walkington, A. J. Org. Lett. 2006, 8, 2917.
41. Poondra, R. R.; Turner, N. J. Org. Lett. 2005, 7, 863.
42. Yasui, Y.; Kamisaki, H.; Takemoto, Y. Org. Lett. 2008, 10, 3303.
43.Kukosha, T.; Trufilkina, N.; Katkevics, M. Synlett. 2011, 17, 2525.
44. Klein, J. E. M. N.; Perry, A.; Pugh, D. S.; Taylor, R. J. K. Org. Lett. 2010, 12, 3446.
45. Zanon, J.; Klapars,A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2890.
論文使用權限
  • 同意紙本無償授權給館內讀者為學術之目的重製使用,於2013-01-24公開。
  • 同意授權瀏覽/列印電子全文服務,於2013-01-24起公開。


  • 若您有任何疑問,請與我們聯絡!
    圖書館: 請來電 (02)2621-5656 轉 2281 或 來信