§ 瀏覽學位論文書目資料
本論文電子全文於2013-01-24起於校外公開使用
本論文紙本於2013-01-24起公開使用
本論文紙本於2013-01-24起公開使用
| 系統識別號 | U0002-2101201300503900 |
|---|---|
| DOI | 10.6846/TKU.2013.00778 |
| 論文名稱(中文) | 銅催化碳-氮偶合反應:吲哚酮的合成應用 |
| 論文名稱(英文) | Cooper-Catalyzed C-N cross-coupling reaction: the application for the synthesis of oxindoles |
| 第三語言論文名稱 | |
| 校院名稱 | 淡江大學 |
| 系所名稱(中文) | 化學學系碩士班 |
| 系所名稱(英文) | Department of Chemistry |
| 外國學位學校名稱 | |
| 外國學位學院名稱 | |
| 外國學位研究所名稱 | |
| 學年度 | 101 |
| 學期 | 1 |
| 出版年 | 102 |
| 研究生(中文) | 康庭維 |
| 研究生(英文) | Ting-Wei Kang |
| 學號 | 699160627 |
| 學位類別 | 碩士 |
| 語言別 | 繁體中文 |
| 第二語言別 | |
| 口試日期 | 2013-01-14 |
| 論文頁數 | 280頁 |
| 口試委員 |
指導教授
-
謝仁傑(jchsieh@mail.tku.edu.tw)
委員 - 施增廉(tlshih@mail.tku.edu.tw) 委員 - 陳榮傑(rjchein@chem.sinica.edu.tw) |
| 關鍵字(中) |
烏爾曼反應 螺－吲哚酮 串聯反應 |
| 關鍵字(英) |
Ullmann reaction spiro-oxindole domino reaction |
| 第三語言關鍵字 | |
| 學科別分類 | |
| 中文摘要 |
第一部分:
利用高效率且符合經濟效益的串聯反應在碘化亞銅催化不同取代基的鄰溴苯乙腈進行形成高產率及具有許取代基的3,3 spiro-oxindole結構的產物，其可以在短步驟中合成天然物coerulescine。
第二部份:
利用高效銅催化分子內形成碳-氮鍵，利用起始物鄰溴苯乙醯胺在少量的氧化亞銅和鄰苯二胺空氣中可合成具有高產率的3,3 spiro-oxindole衍生物結構。
|
| 英文摘要 |
The 1st Part: An efficient and novel procedure for the copper catalyzed domino coupling reaction has been developed, which afforded various oxindoles in good to excellent yields with tolerance of various substituents. In addition, this method could be applied to synthesize coerulescine in short steps with high total yields. The 2st Part: An efficient copper-catalyzed intramolecular N-arylation was carried out by involving 2,2-substituted 2-(2-bromoaryl)acetamide to afford various substituted oxindoles with tiny loadings of Cu2O and benzene-1,2-diamine as catalytic system under aerobic conditions, which provided good to excellent yields with tolerance of wide variety of substrates. |
| 第三語言摘要 | |
| 論文目次 |
目錄 第一章 緒論 引言 1.1 過渡金屬催化‧‧‧‧‧‧‧‧1 1.2 Ullmann偶合反應‧‧‧‧‧‧‧‧3 1.3 Ullmann環化反應‧‧‧‧‧‧‧‧6 1.4 Ullmann反應與串聯反應‧‧‧‧‧‧‧‧10 1.5羥吲哚‧‧‧‧‧‧‧‧15 1.6過渡金屬催化分子內合環生成吲哚酮衍生物‧‧‧‧‧‧‧‧17 研究動機‧‧‧‧‧‧‧‧20 第二章 結果與討論 第一部分:利用銅催化鄰溴苯乙腈來合成吲哚酮衍生物 2.1 最佳化反應條件‧‧‧‧‧‧‧‧21 2.2 不同上取代基對反應的影響‧‧‧‧‧‧‧‧27 2.3 證實假設的反應機構‧‧‧‧‧‧‧‧35 第二部分:利用銅催化鄰溴苯醯胺來合成吲哚銅衍生物 2.4最佳化反應條件‧‧‧‧‧‧‧‧38 2.5 不同上取代基對反應的影響‧‧‧‧‧‧‧‧42 結論‧‧‧‧‧‧‧‧52 第三章 實驗與起始物合成 3.1實驗儀器及測量方法‧‧‧‧‧‧‧‧53 3.2起始物合成-實驗步驟與光譜‧‧‧‧‧‧‧‧55 產物合成與光譜‧‧‧‧‧‧‧‧100 參考文獻‧‧‧‧‧‧‧‧114 圖表目錄 Scheme1‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧3 Scheme2‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧3 Scheme3‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧4 Scheme4‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧5 Scheme5‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧5 Scheme6‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧6 Scheme7‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧7 Scheme8‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧7 Scheme9‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧7 Scheme10‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧ ‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧8 Scheme11‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧ ‧‧‧‧‧‧‧‧8 Scheme12‧‧‧‧‧‧‧‧‧ ‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧9 Scheme13‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧ ‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧9 Scheme14‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧9 Scheme15‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧9 Scheme16‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧10 Scheme17‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧10 Scheme18‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧11 Scheme19‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧11 Scheme20‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧12 Scheme21‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧12 Scheme22‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧12 Scheme23‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧13 Scheme24‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧13 Scheme25‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧14 Scheme26‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧14 Scheme27‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧15 Scheme28‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧16 Scheme29‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧17 Scheme30‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧17 Scheme31‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧18 Scheme32‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧18 Scheme33‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧19 Scheme34‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧19 Scheme35‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧36 Scheme36‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧37 Scheme37‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧51 Table1‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧21 Table2‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧23 Table3‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧25 Table4‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧27 Table5‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧29 Table6‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧31 Table7‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧33 Table8‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧34 Table9‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧35 Table10‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧ ‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧38 Table11‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧ ‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧40 Table12‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧ ‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧42 Table13‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧ ‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧44 Table14‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧ ‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧46 Table15‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧ ‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧47 Table16‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧ ‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧49 Table17‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧ ‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧50 附錄 1H及13C光譜 a1 化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧117 a1 化合物之 13C NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧118 d2 化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧119 d2 化合物之 13C NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧120 c2 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧121 c2 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧122 a2 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧123 a2 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧124 c3 化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧125 c3 化合物之 13C NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧126 a3 化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧127 a3 化合物之 13C NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧128 c4 化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧129 c4 化合物之 13C NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧130 a4 化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧131 a4 化合物之 13C NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧132 a5 化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧133 a5 化合物之 13C NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧134 c6 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧135 c6 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧136 a6 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧137 a6 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧138 d7 化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧139 d7 化合物之 13C NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧140 c7 化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧141 c7 化合物之 13C NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧142 a7 化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧143 a7 化合物之 13C NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧144 c8 化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧145 c8 化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧ 146 a8 化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧147 a8 化合物之 13C NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧148 a9 化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧149 a9 化合物之 13C NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧150 a10 化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧151 a10 化合物之 13C NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧152 c11 化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧153 c11 化合物之 13C NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧154 a11 化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧155 a11 化合物之 13C NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧156 c12 化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧157 c12 化合物之 13C NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧158 a12 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧159 a12 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧160 d13 化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧161 d13 化合物之 13C NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧162 c13 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧163 c13 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧164 a13 化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧165 a13 化合物之 13C NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧166 c14 化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧167 c14 化合物之 13C NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧168 a14 化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧169 a14 化合物之 13C NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧170 a15 化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧171 a15 化合物之 13C NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧172 a16 化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧173 a16 化合物之 13C NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧174 a17 化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧175 a17 化合物之 13C NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧176 a18 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧177 a18 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧178 a19 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧179 a19 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧180 a20 化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧181 a20 化合物之 13C NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧182 a21 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧183 a21 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧184 a22 化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧185 a22 化合物之 13C NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧186 a23 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧187 a23 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧188 e1 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧189 e1 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧190 e2 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧191 e2 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧192 e3 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧193 e3 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧194 e4 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧195 e4 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧196 e5 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧197 e5 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧198 e6 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧199 e6 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧200 e7 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧201 e7 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧202 g 化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧203 g 化合物之 13C NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧204 h 化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧205 h 化合物之 13C NMR (300 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧206 e8 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧207 e8 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧208 e9 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧209 e9 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧210 e10 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧211 e10 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧212 e11 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧213 e11 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧214 e12 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧215 e12 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧216 e13 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧217 e13 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧218 e14 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧219 e14 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧220 e15 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧221 e15 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧222 e16 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧223 e16 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧224 光譜 b1 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧225 b1 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧226 b2 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧227 b2 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧228 b3 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧229 b3 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧230 b4 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧231 b4 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧232 b5 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧233 b5 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧234 b6 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧235 b6 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧236 b7 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧237 b7 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧238 b8 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧239 b8 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧240 b9 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧241 b9 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧242 b10 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧243 b10 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧244 b11 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧245 b11 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧246 b12 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧247 b12 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧248 b13 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧249 b13 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧250 b14 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧251 b14 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧252 b15 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧253 b15 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧254 b16 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧255 b16 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧256 b17 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧257 b17 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧258 b18 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧259 b18 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧260 b19 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧261 b19 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧262 b20 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧263 b20 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧264 b21 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧265 b21 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧266 b22 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧267 b22 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧268 b23 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧269 b23 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧270 b24 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧271 b24 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧272 b25 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧273 b25 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧274 b26 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧275 b26 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧276 b27 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧277 b27 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧278 b28 化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧279 b28 化合物之 13C NMR (600 MHz)光譜‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧‧280 |
| 參考文獻 |
參考文獻 1.Paul, F.; Patt, J.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5969. 2. Guram, A. S.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7901. 3. (a) Marti, C.; Carreira, E. M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2209. (b) Galliford, C. V.; Scheidt, K. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8748. (c) Trost, B. M.; Brennan, M. K. Synthesis 2009, 3003. (d) Millemaggi, A.; Taylor, R. J. K. Eur. J. Org. Chem. 2010, 4527. (e) Pedras, M. S. C.; Yaya, E. E.; Glawischnig, E. Nat. Prod. Rep. 2011, 28, 1381. 4.Ullmann, F,; Bielecki, J. chem..Ber. 1901, 34, 217 5.Ullmann, F.; Bieleeeki. Ber. Dtsch. Chem. Ges.1903, 36, 2382 6.Ullmann, F. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1904, 37, 853. 7. Goldberg, I. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1906, 39, 1691. 8.Goodbrand. J. Org. Chem. 1999, 64, 670. 9.Xu, H.; Wolf, C. Chem. Comm. 2009, 13, 1715. 10.Wu, Y.-S.; Zhang, Y.; Ma, D.-W. J. Am. Chem.Soc. 1998, 48, 12469. 11. (a) Guram, A. S.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7901; (b) Louie, J.; Hartwig, J. F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3609;(c) Wolfe, J. P.; Rennels, R. A.; Buchwald, S. L. Tetrahedron.1996,52, 7525. 12. (a) Kwong, F. Y.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 793. (b) Klapars, A.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7421. 13. Ma, D.; Xia, C. Org. Lett. 2001, 3, 2583. 14. Klapars, A.; Parris, S.; Anderson, K. W.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3529. 15. Yang, T.; Lin, C.; Fu, H.; Jiang, Y.; Zhao, Y. Org. Lett. 2005, 7, 4781. 16. Hu, T.; Li, C. Org. Lett. 2005, 7, 2035. 17. (a) Lu, H.; Li, C. Org. Lett. 2006, 8, 5365.(b) Zhao, Q.; Li, C. Org. Lett. 2008, 10, 4037. 18. Martín, R.; Larsen, C. H.; Cuenca, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2007, 9, 3379. 19. Coste, A.; Toumi, M.; Wright, K.; Razafimahaléo, V.; Couty, F. o.; Marrot, J. R.; Evano, G. Org. Lett. 2008, 10, 3841. 20.Zhou, F.; Guo, J.; Liu, J.-g.; Ding, K.; Yu, S.; Cai Q. J. Am. Chem Soc. 2012, 134, 14326. 21. Martín, R.; Rodríguez Rivero, M.; Buchwald, S. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7079. 22. Zheng, N.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2007, 9, 4749. 23. Zou, B.; Yuan, Q.; Ma, D. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2598. 24. Zou, B.; Yuan, Q.; Ma, D. Org. Lett. 2007, 9, 4291. 25. Minatti, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2008, 10, 2721. 26. Zhou, J.; Fu, L.; Lv, M.; Liu, J.; Pei, D.; Ding, K. Synthesis. 2008, 2008, 3974. 27. Cai, Q.; Li, Z.; Wei, J.; Ha, C.; Pei, D.; Ding, K. Chem. Commun. 2009, 7581. 28. Huang, C.; Fu, Y.; Fu, H.; Jiang, Y.; Zhao, Y. Chem. Commun. 2008, 6333. 29. Liu, X.; Fu, H.; Jiang, Y.; Zhao, Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 348. 30. Gong, X.; Yang, H.; Liu, H.; Jiang, Y.; Zhao, Y.; Fu, H. Org. Lett. 2010, 12, 3128. 31. Lu, J.; Gong, X.; Yang, H.; Fu, H. Chem. Commun. 2010, 46, 4172. 32. Wang, C.; Li, S.; Liu, H.; Jiang, Y.; Fu, H. J. Org. Chem. 2010, 75, 7936. 33. Xu, W.; Jin, Y.; Liu, H.; Jiang, Y.; Fu, H. Org. Lett. 2011, 13, 1274. 34. Xu, W.; Fu, H. J. Org. Chem. 2011, 76, 3846. 35. Xu, S.; Lu, J.; Fu, H. Chem. Commun. 2011, 47, 5596. 36. Diao, X.; Xu, L.; Zhu, W.; Jiang, Y.; Wang, H.; Guo, Y.; Ma, D. Org. Lett. 2011, 13, 6422. 37.Yan, J.; Zhou, F.; Qin, D.; Cai, T.; Ding, K.; Cai, Q. Org. Lett. 2012, 14, 1262. 38.Jiang, M.; Li, J.; Zhao, F.; Wang, F.; Zhao, Y.; Dong, X.; Zhao,W. Org. Lett. 2012, 14 1420. 39. (a) Rottmann, M.; McNamara, C.; Yeung, B. K. S.; Lee, M. C. S.; Zou, B.; Russell, B.; Seitz, P.; Plouffe, D. M.; Dharia, N. V.; Tan, J.; Cohen, S. B.; Spencer, K. R.; González-Páez, G. E.; Lakshminarayana, S. B.; Goh, A.; Suwanarusk, R.; Jegla, T.; Schmitt, E. K.; Beck, H.-P.; Brun, R.; Nosten, F.; Renia, L.; Dartois, V.; Keller, T. H.; Fidock, D. A.; Winzeler, E. A.; Diagana, T. T. Science 2010, 329, 1175.(b) Jossang, A.; Jossang, P.; Hadi, H. A.; Sevenet, T.; Bodo, B. J. Org. Chem. 1991, 56, 6527. (c) Marti, C.; Carreira, Erick M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2003, 2209;(d) Galliford, C. V.; Scheidt, K. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8748;(e) Trost, B. M.; Brennan, M. K. Synthesis 2009, 2009, 3003. 40. McDermott, M. C.; Stephenson, G. R.; Hughes, D. L.; Walkington, A. J. Org. Lett. 2006, 8, 2917. 41. Poondra, R. R.; Turner, N. J. Org. Lett. 2005, 7, 863. 42. Yasui, Y.; Kamisaki, H.; Takemoto, Y. Org. Lett. 2008, 10, 3303. 43.Kukosha, T.; Trufilkina, N.; Katkevics, M. Synlett. 2011, 17, 2525. 44. Klein, J. E. M. N.; Perry, A.; Pugh, D. S.; Taylor, R. J. K. Org. Lett. 2010, 12, 3446. 45. Zanon, J.; Klapars,A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2890. |
| 論文全文使用權限 |
如有問題，歡迎洽詢！
圖書館數位資訊組 (02)2621-5656 轉 2487 或 來信