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系統識別號 U0002-2007201717014200
中文論文名稱 銅催化連續合環反應合成類白葉藤鹼及其衍生物
英文論文名稱 Copper-catalyzed domino cyclization to synthesize neocryptolepine and its analogues
校院名稱 淡江大學
系所名稱(中) 化學學系碩士班
系所名稱(英) Department of Chemistry
學年度 105
學期 2
出版年 106
研究生中文姓名 王鴻凱
研究生英文姓名 Hung-Kai Wang
學號 604160209
學位類別 碩士
語文別 中文
口試日期 2017-07-20
論文頁數 200頁
口試委員 指導教授-謝仁傑
委員-王朝諺
委員-謝忠宏
中文關鍵字 夾竹桃科生物鹼  類白葉藤鹼  銅催化  連續合環反應 
英文關鍵字 Apocynaceae alkaloid  neocryptolepine  copper-catalyzed  domino cyclization 
學科別分類 學科別自然科學化學
中文摘要 第一部分:
利用縮合反應以及氧化還原反應合成所需要的前驅物,接著以烏爾曼型態的反應方式合成出 6H-吲哚[2,3-b]喹及不同取代基的衍生物,並探討其反應的耐受性。
第二部分:
將第一部分的產物- 6H-吲哚[2,3-b]喹進一步往後進行合成,合成類白葉藤鹼,總共四步驟全合成反應得到天然生物鹼,其在醫藥方面上具相當的應用性。
英文摘要 The 1st Part :
We used condensation reaction and reduction-oxidation reaction to synthesize the starting materials. Then we used Ullmann-type reaction to synthesize 6H-indolo[2,3-b] quinoline and its derivatives. We also changed the different functional groups to test the tolerance of the synthetic strategy.

The 2nd Part :
By using the final products we get form first part, we successfully develop a new total synthesis to get Apocynaceae alkaloid, Neocryptolepine, in four steps. It has a wide spectrum of application in pharmacology.
論文目次 第一章
緒論 1
1.1 類白葉藤鹼的起源 1
1.2 類白葉藤鹼及其衍生物的生物活性 3
1.3 類白葉藤鹼的全合成文獻 4
1.3.1 以吲哚衍生物做起始物來合成類白葉藤鹼 5
1.3.2 以喹衍生物做起始物來合成類白葉藤鹼 6
1.3.3 以含苯化合物做起始物來合成類白葉藤鹼 7
1.4 銅催化合環反應 9
1.5 合成類白葉藤鹼的動機及策略 10
第二章 結果與討論 11
2.1.1 合成 5-甲氧基-2-硝基苯甲醛 11
2.1.2 合成 5-甲氧基-2-硝基苯乙腈 12
2.2.1 合成(Z)-3-(2-溴基苯)-2-(2-硝基苯)丙烯腈反應條件最佳化 13
2.2.2 (Z)-3-(2-溴基苯)-2-(2-硝基苯)丙烯腈及其衍生物的合成 14
2.3.1 合成(Z)-2-(2-氨基苯)-3-(2-溴基苯)丙烯腈反應條件最佳化 17
2.3.2 (Z)-2-(2-氨基苯)-3-(2-溴基苯)丙烯腈及其衍生物的合成 19
2.4.1 合成 6H-吲哚[2,3-b]喹反應條件最佳化 22
2.4.2 6H-吲哚[2,3-b]喹的合成 24
2.5 類白葉藤鹼的全合成 28
2.6 反應途徑推測 29
2.7 結論 30
第三章 實驗儀器 31
第四章 實驗步驟 33
4.1 前驅物的製備 33
4.2 產物的製備 39
4.3 前驅物光譜資料 42
4.4 產物光譜資料 58
參考文獻 66
附錄 68
6e 化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 69
6e 化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 70
1e 化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 71
1e 化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 72
3aa 化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 73
3aa 化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 4
3ab 化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 75
3ab 化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 76
3ac 化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 77
3ac 化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 78
3ad 化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 79
3ad 化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 80
3ae 化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 81
3ae 化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 82
3af 化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 83
3af 化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 84
3ag 化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 85
3ag 化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 86
3ah 化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 87
3ah 化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 88
3ai 化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 89
3ai 化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 90
3aj 化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 91
3aj 化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 92
3ak 化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 93
3ak 化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 94
3ba 化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 95
3ba 化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 96
3bg 化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 97
3bg 化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 98
3bi 化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 99
3bi 化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 100
3ca 化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 101
3ca 化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 102
3cd 化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 103
3cd 化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 104
3cf 化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 105
3cf 化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 106
3da 化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 107
3da 化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 108
3db 化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 109
3db 化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 110
3ea 化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 111
3ea 化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 112
3fa 化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 113
3fa 化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 114
4aa 化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 115
4aa 化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 116
4ab 化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 117
4ab 化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 118
4ac 化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 119
4ac 化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 120
4ad 化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 121
4ad 化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 122
4ae 化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 123
4ae 化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 124
4af 化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 125
4af 化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 126
4ag 化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 127
4ag 化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 128
4ah 化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 129
4ah 化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 130
4ai 化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 131
4ai 化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 132
4aj 化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 133
4aj 化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 134
4ak 化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 135
4ak 化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 136
4ba 化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 137
4ba 化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 138
4bg 化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 139
4bg 化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 140
4bi 化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 141
4bi 化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 142
4ca 化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 143
4ca 化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 144
4cd 化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 145
4cd 化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 146
4cf 化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 147
4cf 化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜148
4da 化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 149
4da 化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 150
4db 化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 151
4db 化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 152
4ea 化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 153
4ea 化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 154
4fa 化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 155
4fa 化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 156
5aa 化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 157
5aa 化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 158
5ab 化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 159
5ab 化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 160
5ac 化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 161
5ac 化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 162
5ad 化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 163
5ad 化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 164
5ae 化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 165
5ae 化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 166
5af 化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 167
5af 化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 168
5ag 化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 169
5ag 化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 170
5ah 化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 171
5ah 化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 172
5ai 化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 173
5ai 化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 174
5aj 化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 175
5aj 化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 176
5ak 化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 177
5ak 化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 178
5ba 化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 179
5ba 化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 180
5bg 化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 181
5bg 化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 182
5bi 化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 183
5bi 化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 184
5ca 化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 185
5ca 化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 186
5cd 化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 187
5cd 化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 188
5cf 化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 189
5cf 化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 190
5da 化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 191
5da 化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 192
5db 化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 193
5db 化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 194
5ea 化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 195
5ea 化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 196
5fa 化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 197
5fa 化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 198
6aa 化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 199
6aa 化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 200
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