本實驗是主要以合成自行架橋型支硫化聚胺酯(Polythiourethane)對重金屬的嵌合為主要目的，以雙官能基的環氧樹脂(DGEBA)為主體，利用末端的環氧基(Epoxy)和二硫化碳(Carbon disulfide)進行開環反應，使末端形成含硫之五雜環結構(Thiocarbonate)，再以雙官能基胺類(Jeffamine D-2000 & PDMS )進行鏈延長，使側邊懸掛硫醇基(-SH)，利用硫醇基的氧化作用而形成硫-硫鍵(S-S bonds)自行架橋系統，形成具有硫化聚胺酯的高分子，進而探討形成薄膜，或使用不同基材曾加其表面積對於不同重金屬的螯合效果，另外對於重金屬水溶液的pH值、溫度、濃度、吸附模式與螯合金屬的多寡和酸洗後再利用做更進一步的探討。

In this reaserch, a cross self-curing system of polythiourethane chelation to heavy metal and application were the main target. The five-membered dithiocarbonate was obtained from the epoxy-rings ( DGEBA &PDMS) which reated with carbon disulfide ( CS2 ) . Furthermore, the five-membered dithiocarbonate and tri-functional five-membered dithiocarbonate reacted with diamines ( Jeffamine D-2000 ) to give the products, poly（thiol-thiourethanes）, and the S-S bonds produced by the auto-oxidation of pendant thiol group. We use difference substrate make surface area bigger and change the temperature, pH , and concentration, It can be concluded that it has chelation to heavy metal ions and solidifies the heavy metal effectively.

中摘
英摘

一、	序論.............................................1
1-1	前言.............................................1
1-2	PU介紹...........................................3
1-3	水性PU樹脂介紹...................................8
1-4	環氧樹脂簡介....................................12
1-5	硫化甲酸脂介紹..................................14
1-6	螯合型高分子介..................................18
1-7	研究動..........................................23
二、	實驗方法........................................24
2-1	實驗儀器........................................24
2-2	實驗藥品........................................25
2-3	實驗步驟........................................26
2-3-1	雙官能基五雜環單體製備..........................26
2-3-2	自行開環二硫代胺基之硫化聚胺酯..................26

2-4	物理性質測試....................................30
2-4-1	膠含量測試......................................30
2-4-2	吸水率與對水損失率..............................30
2-4-3	乙醇吸收率與對乙醇損失率........................31
2-4-4	接觸角..........................................32
2-5	熱性質測試......................................33
2-5-1	熱重分析........................................33
2-5-2	動態機械分析....................................34
2-6	光譜鑑定........................................35
2-6-1	FT-IR 光譜......................................35
2-6-2	FT-NMR 光譜.....................................35
2-7	電化學法鑑定....................................35
2-7-1	校正曲線法......................................37
2-7-2	標準添加法......................................38
2-8	化學分析影像能譜儀鑑定..........................40
三、	結果與討論......................................42
3-1	光譜鑑定........................................42
　3-1-1 雙官能基五環單體（DTC）之光譜分析.................42
　3-1-2 化學分析影像能譜儀鑑定............................44
3-2	二硫代胺基之硫化聚胺酯的物理、機械與熱性質比較..52
　3-2-1 不同胺類製成的硫化聚胺酯薄膜比較..................52
　3-2-2 膠含量............................................53
　3-2-3 吸水率及對水損失率................................53
　3-2-4 乙醇吸收率及對乙醇損失率..........................53
　3-2-5 接觸角............................................54
3-3	金屬離子與硫化聚氨酯之螯合鑑定..................56
　3-3-1 分段測試濾液中銅離子濃度..........................56
　3-3-2 硫化聚氨酯螯合吸附劑對於銅離子最大的螯合吸附量...58
　3-3-3 硫化聚氨酯螯合吸附劑吸附銅離子的型態探討..........59
　3-3-4 酸洗去除吸附於硫化聚氨酯上的銅離子................62
　3-3-5 pH值對於硫化聚氨酯上的銅離子吸附的影響............63
　3-3-6溫度對於硫化聚氨酯上的銅離子吸附的影響.............65
  3-3-7 酸洗去除吸附銅離子後再利用........................66
  3-3-8 硫化聚氨酯螯合吸附劑對於鉛離子最大的螯合吸附量...69
  3-3-9硫化聚氨酯螯合吸附劑吸附鉛離子的型態探討...........71
　3-3-10 酸洗去除吸附於硫化聚氨酯上的鉛離子...............72
　3-3-11 pH值對於硫化聚氨酯上的鉛離子吸附的影響...........73
　3-3-12溫度對於硫化聚氨酯上的鉛離子吸附的影響............74
  3-3-13 酸洗去除吸附鉛離子後再利用.......................76
四、	結論............................................77
五、	參考文獻........................................79
圖表目錄
Sheme 1  DTC的製備........................................28
Scheme 2  DTC之開環反應...................................29
表1不同胺類及環氧樹脂反應製成之薄膜代表號.................52
表2硫化聚胺酯之物理性質比較...............................55
表3 濾液之含銅金屬量比較..................................57
表4不同濃度下螯合劑可吸附銅離子之比較.....................59
表5銅離子Ce/qe 與Ce數值比較...............................60
表6 HCl濃度對去除銅離子量比較表...........................62
表7 pH值對於的銅離子吸附的影響表..........................64
表8酸洗後再利用的次數與螯合量.............................68
表9不同濃度下螯合劑可吸附的鉛離子比較.....................70
表10鉛離子Ce/qe 與Ce數值比較..............................71
表11 HCl濃度對去除鉛離子量比較............................73
表12 pH值對於鉛離子吸附影響表.............................74
表13酸洗後再利用的次數與鉛螯合量比較......................76
圖1　接觸角量測示意圖.....................................32
圖2　標準添加法曲線.......................................39
圖3　ESCA機制示意圖.......................................41
圖4　DGEBA單體IR光譜圖....................................45
圖5　雙官能基五環（DTC）單體IR光譜圖......................46
圖6　DGEBA單體1H-NMR光譜圖................................47
圖7　雙官能基五環（DTC）單體1H-NMR........................48
圖8　 ESCA 全光譜圖.......................................49
圖9　 ESCA 單元素光譜圖(硫) ..............................50
圖10　螯合後單元素光譜圖比較(硫)..........................51
圖11　銅離子最大吸附量與濃度關係圖........................59
圖12　Langmuir恆溫吸附式..................................61
圖13　 HCl濃度對去除銅離子量比較圖........................63
圖14　 pH值對於銅離子吸附的影響...........................64
圖15　溫度對於的銅離子吸附的影響(增加重量) ...............65
圖16　溫度對於的銅離子吸附的影響(增加百分比) .............66
圖17　酸洗再利用流程......................................67
圖18　再利用次數和螯合效果比較圖..........................68
圖19　鉛離子最大吸附量與濃度關係圖........................70
圖20　 Langmuir恆溫吸附式.................................72
圖21　 HCl濃度對去除鉛離子量比較..........................73
圖22　 pH值對於鉛離子吸附的影響...........................74
圖23　 HCl 溫度對於鉛離子的吸附影響(增加重量).............75
圖24　溫度對於鉛離子的吸附影響(增加百分比)................75
圖25　多次利用的次數與效果比較............................76

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