離胺酸人體的必需氨基酸之一。因同時具有胺基與酸基，所以，容易形成兩性離子，對於一般的有機溶劑溶解性皆很低，而利用水-有機溶劑的共溶劑，提高離胺酸對有機溶劑的溶解度，在利用減壓濃縮的方式將水移去，令離胺酸的胺基與酸基因此而聚合，將反應後的產物，利用FTIR與NMR檢測並觀察離胺酸在反應前後的結構改變，並且，利用MS檢測其聚合後的分子量。

Lysine, one of the essential amino acid of the human body. Because have a amine and acid meanwhile , so, apt to form the zwitterion , as to the thing that the general organic solvent dissolving is all very low, and utilize water - organic solvent of the co-solvent, it is to raise the solubility of the organic solvent for lysine , utilizing and reducing pressure , the thick way to contract move water, make the amine and acid reaction , the result after reacting, utilize FTIR and NMR measure and observe lysine in react structure before and after change structure, utilize molecular weight that MS measures it after polymerization .

目    錄
中文摘要	I
目    錄	III
圖  目  錄	VI
表  目  錄	IX
第一章 緒  論	1
1-1 離胺酸簡介	1
1-1-1 物化性	1
1-1-2 使用離胺酸當反應單體原因	2
1-2 樹狀高分子之簡介	3
1-2-1 合成的原理與技術	3
1-2-2 樹狀高分子的應用遠景	8
1-3 樹狀聚離胺酸的合成	8
第二章 目的與相關原理	12
2-1 基本原理	13
2-2 離胺酸與水的關係	14
2-3 離胺酸自聚反應的機制	16
第三章 實驗步驟及方法	19
3-1 實驗藥品	19
3-2 實驗設備與分析儀器	21
3-3 基本操作原理	22
3-4 實驗操作	23
3-4-1 實驗操作方法	23
3-4-2 可能的反應產物	24
3-4-3反應流程	25
第四章 實驗結果與討論	26
4-1 合成過程中紅外線光譜	26
4-1-1 預反應不同反應時間	26
4-1-2 透析分離	27
4-1-3 二次反應不同時間的產物光譜	31
4-2 合成過程中NMR H1光譜	33
4-2-1 預反應產物	33
4-2-2 二次反應後透析分離產物	35
4-2-3 二次反應不同反應時間	37
4-3 單體與反應後的產物紅外線光譜位置的標定	40
4-3-1 離胺酸	40
4-3-2 α-聚離胺酸(MW 30000-70000 , Aldrich)	46
4-3-3合成製備的產物	52
4-4 單體與反應後的產物核磁共振氫譜位置的標定	57
4-4-1離胺酸	57
4-4-2 α-聚離胺酸	58
4-4-3合成樹狀聚離胺酸	59
4-5重氫取代對於胺基的影響	61
4-5-1 離胺酸(Lysine)	62
4-5-2 α-聚離胺酸( PL 3-7)	63
4-5-3合成製備的聚離胺酸( PL0227)	64
4-6電灑式離子化質譜儀(ESI-MS)	65
4-8 熱分析(TGA ; DSC)	66
4-9 X-RAY光電子能譜儀(XPS)	69
第五章 結  論	71
第六章 參考文獻	73
附  錄	75



圖  目  錄
圖1-1 Vogtle’s 「Cascade Molecules」	4
圖1-2 Tomalia’s PAMAM dendrimer	4
圖1-3 AB2型式的單體及其高度分枝高分子	5
圖1-4 Fréchet’s poly(ether-urethane) dendrimers	6
圖1-5 polyurethane dendrimers via Curtius reaction	7
圖2-1 離胺酸隨酸鹼值的改變其官能基受氫離子的影響	14
圖2-2 離胺酸隨酸鹼值的改變其FTIR光譜圖上訊號改變情形	15
圖2-3 離胺酸隨酸鹼值的改變其H1-NMR光譜圖上訊號改變情形	15
圖2-4 胺基與酸基進行醯胺化反應其外層電子的變化	17
圖2-5 隨聚合度增加所生成的產物的胺基與酸基的數目關係	18
圖4-1 預反應不同反應時間的產物, a: 72小時; b: 48小時; c: 24小時; d: 離胺酸單體	27
圖4-2 二次反應後移除溶劑乾燥後產物, a: 反應後產物; b: 二甲亞碸	28
圖4-3 以遮斷分子量為500之透析膜透析, a: 透析前; b: 透析後透析膜袋外; c: 透析後透析膜袋內	29
圖4-4 以分子量為100之透析膜透析, a: 透析前; b: 透析後透析膜袋外; c: 透析後透析膜袋內	30
圖4-5 不同分子量透析膜袋內, a: 分子量100; b: 分子量500	31
圖4-6 第二階段不同反應時間的產物, a: 24小時; b: 16小時; c: 8小時; d: 離胺酸單體	32
圖4-7 在預反應中不同反應時間(0-8 ppm) a: 反應72小時; b: 反應48小時; c: 反應24小時; d: 單體離胺酸	34
圖4-8 在預反應中不同反應時間(7.7-8 ppm) a: 單體離胺酸; b: 反應24小時; c: 反應48小時; d: 反應72小時	34
圖4-9 反應後產物經透析膜袋處理過程樣品, a: 透析前; b: 透析膜袋外(100MW); c: 透析膜袋內(100MW); d: 透析膜袋內(500MW)	37
圖4-10 二次反應中不同反應時間的樣品, a: 16小時樣品; b: 24小時樣品	39
圖4-11 離胺酸(4000-650 cm-1)	40
圖4-11a  離胺酸(4000-2000 cm-1)	41
圖4-11b 離胺酸(1700-1300 cm-1)	42
圖4-11c 離胺酸(1300-650 cm-1)	44
圖4-12 離胺酸的胺基重氫取代反應前後	45
圖4-13 α-聚離胺酸(4000-650 cm-1)	46
圖4-13a α-聚離胺酸(4000-2000 cm-1)	47
圖4-13b α-聚離胺酸(1700-1300 cm-1)	49
圖4-14 α-聚離胺酸的胺基重氫取代反應前後	49
圖4-13c α-聚離胺酸(1300-650 cm-1)	51
圖4-15 合成製備聚離胺酸(4000-650 cm-1)	52
圖4-15a 合成製備聚離胺酸(4000-2000 cm-1)	53
圖4-15b 合成製備聚離胺酸(1700-1300 cm-1)	54
圖4-15c 合成製備聚離胺酸(1300-650 cm-1)	56
圖4-16 離胺酸的核磁共振氫譜	57
圖4-17 α-聚離胺酸的核磁共振氫譜	58
圖4-18 製備聚離胺酸的核磁共振氫譜	60
圖4-19 己二胺的胺基重氫取代反應, a: 取代前; b: 取代後	61
圖4-20 離胺酸的胺基重氫取代反應, a: 取代前; b: 取代後	62
圖4-21 α-聚離胺酸的胺基重氫取代反應, a: 取代前; b: 取代後	63
圖4-22 自備聚離胺酸的胺基重氫取代反應, a: 取代前; b: 取代後	65
圖4-23 反應製備的產物以ESI-MS TOF檢測其分子量	66
圖4-24 熱重損失分析圖, a: α-聚離胺酸; b: 合成製備的聚離胺酸; c: 單體離胺酸	68
圖4-25 微分掃瞄式熱卡圖, a: 單體離胺酸; b: 線性的聚離胺酸酸; c: 合成製備的聚離胺	68
圖4-26 合成製備的產物(polylysine)與單體離胺酸(lysine)在XPS的檢測結果	69
表  目  錄
表4-1 不同預反應時間的核磁共振氫譜圖的訊號位置	35
表4-2 第二次不同反應時間的核磁共振氫譜圖的訊號位置	39
表4-3a 離胺酸紅外線光譜吸收訊號與	41
表4-3b 離胺酸紅外線光譜吸收訊號與	43
表4-4 胺基鍵結在不同級數碳其CN拉伸振動訊號範圍	44
表4-3c 離胺酸紅外線光譜吸收訊號與	45
表4-5a α-聚離胺酸紅外線光譜吸收訊號	47
表4-6 聚醯胺主要三個鍵結的官能基振動訊號分佈比例	48
表4-7 α-聚離胺酸不同形態的amide I 的訊號範圍	48
表4-5b α-聚離胺酸紅外線光譜吸收訊號	50
表4-8 α-聚離胺酸不同形態時其amide III的訊號範圍	50
表4-5c α-聚離胺酸紅外線光譜吸收訊號	51
表4-9a 合成製備聚離胺酸紅外線光譜吸收訊號	53
表4-9b 合成製備聚離胺酸紅外線光譜吸收訊號	55
表4-10 合成製備聚離胺酸紅外線光譜吸收訊號與其官能基 (4000-2000 cm-1)	56
表4-11 單體離胺酸與α-聚離胺酸核磁共振氫譜的訊號位置	59
表4-12 反應後產物與聚醯胺高分子的N、O與C的束縛能範圍	70

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