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學科別 > 自然科學 > 化學

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系統識別號 U0002-1901201513580300
中文論文名稱 含硼胜肽化合物之合成(I); 利用Passerini反應合成多重含硼化合物(II)
英文論文名稱 Synthesis of Boron-containing peptide Analogs(I); Synthesis of Multiple Boron-containing Analogs via Passerini Reaction(II)
校院名稱 淡江大學
系所名稱(中) 化學學系碩士班
系所名稱(英) Department of Chemistry
學年度 103
學期 1
出版年 104
研究生中文姓名 劉品毅
研究生英文姓名 Pin-Yi Liu
學號 601160517
學位類別 碩士
語文別 中文
第二語文別 英文
口試日期 2015-01-05
論文頁數 142頁
口試委員 指導教授-潘伯申
委員-陳一瑋
委員-陳志欣
中文關鍵字 硼  passerini反應  多組成反應  硼中子捕獲治療 
英文關鍵字 Boron  passerini reaction  Mutilcomponent reaction  BNCT 
學科別分類 學科別＞自然科學＞化學
中文摘要 含硼胜肽化合物之合成(I):
將含硼起始物與胺基酸合成，並進行還原，合成出系列A與系列B之含硼胜肽化合物，此類化合物可用簡單的方法合成製備與純化藉此得到具有aminomethyl結構的化合物，而此類結構常見於天然物中，在藥物中亦可見到。
利用Passerini反應合成多重含硼化合物(II) :
本研究目的在於開發適用於硼中子捕獲治療的藥物，鑒於硼中子捕獲治療的重要性並結合Passerini reaction的廣泛應用性，利用含硼官能基合成出一系列用在硼中子捕獲治療的多重含硼之Passerini化合物，期望能對癌症治療有進一步的發展。未來將以所得之化合物進行一系列的藥物化學結構與活性關係的分析，找出作為後續藥物開發的領導藥物。
英文摘要 Synthesis of Boron-containing peptide Analogs(I):
In this research, we have designd and synthesized two series of boron-containing analogues. These compounds could be easily synthesized and purified via simple synthetic operations.More analogs are being synthesized and the result will be reported in due course.

Synthesis of Multiple Boron-containing Analogs via Passerini Reaction(II):
In this report, a Passerini three-component reaction with a boron- containing starting material in water under microwave irradiation was developed.We developed these compounds suitable for BNCT drugs.
論文目次 目錄
謝誌 I
中文摘要 IV
英文摘要 V
第一部分 1
第一章 緒論 1
1.1 研究動機 1
1.2 硼化學簡介 4
1.3 含硼化合物在有機合成之應用 6
1.4 含硼化合物之藥物應用 7
第二章 結果與討論 17
2.1合成策略 17
2.2胜肽化合物的合成 19
2.3 系列A含硼胜肽化合物的合成 22
2.4 系列B含硼胜肽化合物的合成 24
2.5 結論 26
第二部分 28
第三章 緒論 28
3.1 前言 28
3.2 硼中子捕獲治療(boron neutron capture therapy, BNCT) 28
3.3 多組成反應(multicomponent reactions, MCRs) 31
3.4 Passerini MCRs與其應用 35
第四章 結果與討論 37
4.1 Passerini合成之策略 37
4.2 含硼之酸合成Passerini化合物之討論 38
4.3 含硼之醛合成Passerini化合物之討論 43
4.4 利用Passerini反應合成多重含硼化合物 45
4.5 結論 52
第五章 實驗儀器與藥品 53
5.1 實驗儀器及測試方法 53
5.2 實驗藥品 55
第六章 實驗步驟 57
6.1 通用合成法 57
6.2 光譜數據 64
附錄一 光譜圖 92
附錄二 參考資料 135

圖目錄
Figure 1.1 多重硼化合物和BPA含硼量的比較 3
Scheme 1.1 含硼化合物的金屬催化交聯反應 6
Scheme 1.2 Petasis reaction 7
Figure 1.6 發展中的含硼藥物分子 11
Scheme 1.3 硼酸化合物在四面體轉換 11
Figure 1.7 凝血酶抑制劑 12
Figure 1.8 HCV抑制劑 13
Figure 1.9 蛋白酶質體 14
Figure 1.10 核心顆粒由上至下俯瞰的簡易結構圖 14
Figure 1.11 蘇氨酸蛋白酶抑制劑 15
Figure 1.12 含硼藥物Velcade 15
Figure 1.13 精胺酸酶抑制劑 16
Figure 2.1 合成胜肽所用之胺基酸起始物 17
Scheme 3.1 胜肽骨架合成步驟 18
Figure 2.2 目標化合物 18
Scheme 2.2 硼官能基的轉換式 19
Scheme 2.3 胜肽化合物製備方法 19
Table 2.1 雙胜肽之化合物 20
Table 2.2 去保護基的雙胜肽化合物 21
Table 2.3 三胜肽之化合物 21
Table 2.4 去保護的三胜肽化合物 22
Scheme 2.4 系列A硼官能基的轉換式 22
Scheme 2.5 含硼酯官能基的胜肽化合物之合成 23
Scheme 2.6 三氟硼酸化合物的合成 24
Scheme 2.7 由三胜肽合成三氟硼酸化合物 25
Scheme 2.8 合成硼酸化合物 26
Figure 3.1 BNCT藥物 (A) BSH; (B) BPA 31
Figure 3.2 各類型硼中子捕獲治療藥物 31
Table 3.1 多組成反應型態 32
Scheme 3.1 Strecker多組成反應 34
Scheme 3.2 Hantzsch 多組成反應 34
Scheme 3.3 Robinson-Schopf多組成反應 34
Scheme 3.4 Passerini 多組成反應 35
Scheme 3.5 Ugi多組成反應 35
Scheme 3.6 Passerini reaction反應機構 35
Scheme 4.2 使用含硼之酸和醛起始物合成多重硼的Passerini化合物之策略 38
Table 4.1 三氟硼酸之Passerini reaction 反應條件測試 39
Table 4.2 含硼之酸合成Passerini reaction 條件測試 40
Figure 4.1 含硼之酸Passerini合成之起始物 41
Table 4.3 含硼之酸合成Passerini 化合物 42
Table 4.4 含硼之醛合成Passerini reaction 條件測試 43
Figure 4.2 含硼之醛Passerini合成所用之起始物 44
Table 4.5 含硼之酸合成Passerini 化合物 45
Table 4.6 利用硼酸起始物合成Passerini化合物的反應條件測試 46
Figure 4.3 合成多重含硼酯化合物所用的起始物 48
Table 4.7多重硼酯化合物的合成 49
Table 4.8三氟硼酸化合物轉換為硼酸化合物 51

附圖目錄
附圖 1 化合物1b-2a-NHBoc之1H-NMR光譜 92
附圖 2 化合物1a-2b-NHBoc之1H-NMR光譜 92
附圖 3 化合物1c-2b-NHBoc之1H-NMR光譜 93
附圖 4 化合物1b-2a-NHBoc之1H-NMR光譜 93
附圖 5 化合物1b-2a-NHBoc之13C-NMR光譜 94
附圖 6 化合物1b-2a-NH2之1H-NMR光譜 94
附圖 7 化合物1b-2a-NH2之13C-NMR光譜 95
附圖 8 化合物1c-2b-NH2之1H-NMR光譜 95
附圖 9 化合物1b-2a-2a-NHBoc之1H-NMR光譜 96
附圖 10 化合物1b-2a-2a-NHBoc之13C-NMR光譜 96
附圖 11 化合物1a-2b-2c-NHBoc之1H-NMR光譜 97
附圖 12 化合物1c-2b-2b-NHBoc之1H-NMR光譜 97
附圖 13 化合物1c-2b-2b-NH2之1H-NMR光譜 98
附圖 14 化合物1b-2a-2a-NH2之1H-NMR光譜 98
附圖 15 化合物1b-2a-2a-NH2之13C-NMR光譜 99
附圖 16 化合物1b-2a-2b-NHBoc之1H-NMR光譜 99
附圖 17 化合物1b-2a-2b-NHBoc之13C-NMR光譜 100
附圖 18 化合物1b-2a-2b-NH2之1H-NMR光譜 100
附圖 19 化合物1b-2a-2b-NH2之13C-NMR光譜 101
附圖 20 化合物P1之1H-NMR光譜 101
附圖 21 化合物P1之13C-NMR光譜 102
附圖 22 化合物P2之1H-NMR光譜 102
附圖 23 化合物P2之11B-NMR光譜 103
附圖 24 化合物P2之1H-NMR光譜 103
附圖 25 化合物P2之13C-NMR光譜 104
附圖 26 化合物P3之13H-NMR光譜 104
附圖 27 化合物A1之1H-NMR光譜 105
附圖 28 化合物A1之13C-NMR光譜 105
附圖 29 化合物A1之11B-NMR光譜 106
附圖 30 化合物A2之1H-NMR光譜 106
附圖 31 化合物A2之13C-NMR光譜 107
附圖 32 化合物A2之11B-NMR光譜 107
附圖 33 化合物A3之1H-NMR光譜 108
附圖 34 化合物A3之13C-NMR光譜 108
附圖 35 化合物A3之11B-NMR光譜 109
附圖 36 化合物A4之1H-NMR光譜 109
附圖 37 化合物A4之13C-NMR光譜 110
附圖 38 化合物A4之11B-NMR光譜 110
附圖 39 化合物A5之1H-NMR光譜 111
附圖 40 化合物A5之11B-NMR光譜 111
附圖 41 化合物A6之1H-NMR光譜 112
附圖 42 化合物A6之13C-NMR光譜 112
附圖 43 化合物A6之11B-NMR光譜 113
附圖 44 化合物A7之1H-NMR光譜 113
附圖 45 化合物A7之13C-NMR光譜 114
附圖 46 化合物A7之11B-NMR光譜 114
附圖 47 化合物A8之1H-NMR光譜 115
附圖 48 化合物A8之13C-NMR光譜 115
附圖 49 化合物A8之11B-NMR光譜 116
附圖 50 化合物A9之1H-NMR光譜 116
附圖 51 化合物A9之13C-NMR光譜 117
附圖 52 化合物A9之11B-NMR光譜 117
附圖 53 化合物B1之1H-NMR光譜 118
附圖 54 化合物B1之13C-NMR光譜 118
附圖 55 化合物B1之11B-NMR光譜 119
附圖 56 化合物B2之1H-NMR光譜 119
附圖 57 化合物B2之13C-NMR光譜 120
附圖 58 化合物B2之11B-NMR光譜 120
附圖 59 化合物B3之1H-NMR光譜 121
附圖 60 化合物B3之11B-NMR光譜 121
附圖 61 化合物B4之1H-NMR光譜 122
附圖 62 化合物B4之13C-NMR光譜 122
附圖 63 化合物B4之11B-NMR光譜 123
附圖 64 化合物B5之1H-NMR光譜 123
附圖 65 化合物B5之13C-NMR光譜 124
附圖 66 化合物B5之11B-NMR光譜 124
附圖 67 化合物B6之1H-NMR光譜 125
附圖 68 化合物B6之1B-NMR光譜 125
附圖 69 化合物C1之1H-NMR光譜 126
附圖 70 化合物C1之13C-NMR光譜 126
附圖 71 化合物C1之11B-NMR光譜 127
附圖 72 化合物C2之1H-NMR光譜 127
附圖 73 化合物C2之13C-NMR光譜 128
附圖 74 化合物C2之11B-NMR光譜 128
附圖 75 化合物C3之1 H-NMR光譜 129
附圖 76 化合物C3之13C-NMR光譜 129
附圖 77 化合物C3之11B-NMR光譜 130
附圖 78 化合物C4之1H-NMR光譜 130
附圖 79 化合物C4之13C-NMR光譜 131
附圖 80 化合物C4之11B-NMR光譜 131
附圖 81 化合物C5之1H-NMR光譜 132
附圖 82 化合物C5之13C-NMR光譜 132
附圖 83 化合物C5之11B-NMR光譜 133
附圖 84 化合物C6之1H-NMR光譜 133
附圖 85 化合物C6之13C-NMR光譜 134
附圖 86 化合物C6之11B-NMR光譜 134

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