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本論文紙本於2010-01-20起公開使用

系統識別號	U0002-1901200913243900
DOI	10.6846/TKU.2009.00655
論文名稱(中文)	利用高效能液相層析法結合固相萃取技術來分析人參及靈芝中有效成分並建立化學指紋雷達圖
論文名稱(英文)	To study the chemical fingerprint radar altas of Ginseng and Ganoderma lucidum by high performance liquid chromatograph combined with solid phase extraction technique
第三語言論文名稱
校院名稱	淡江大學
系所名稱(中文)	化學學系碩士班
系所名稱(英文)	Department of Chemistry
外國學位學校名稱
外國學位學院名稱
外國學位研究所名稱
學年度	97
學期	1
出版年	98
研究生(中文)	徐敬閎
研究生(英文)	Jing-Hung Hsu
學號	695160415
學位類別	碩士
語言別	繁體中文
第二語言別
口試日期	2009-01-09
論文頁數	169頁
口試委員	指導教授 - 薛文發(wenfasye@mail.tku.edu.tw) 委員 - 門立中(lcmen@iner.gov.tw) 委員 - 吳俊弘(cwu@mail.tku.edu.tw)
關鍵字(中)	人參靈芝固相萃取雷達指紋圖譜
關鍵字(英)	Ginseng Ganoderma lucidum solid phase extraction radar fingerprint atlas
第三語言關鍵字
學科別分類
中文摘要	隨著近年來，中草藥應用已逐漸受到中西方在臨床醫療的重視，然而，中草藥的來源往往對療效品質有甚大的影響。因此，本實驗即選擇了自古以來已在中國藥材上佔有舉足輕重地位的人參與靈芝做為進行實驗分析的對象。實驗的目的主要在分析兩種不同產地的人參和靈芝種類，並比較其所含具療效的化學成分差異及含量，同時藉以建立化學指紋雷達圖譜，並可有效地達到品質控管的目的。本研究分析方法採用固相萃取法(Sep-Pak C18 Cartridges)，先以提取G-115人參膠囊中之人參皂苷做為人參樣品之標準品比對，而人參和靈芝樣品的化學成分萃取則分別以溶劑萃取(70%乙醇)與固相萃取( Sep-Pak C18 Cartridges)兩種方法進行萃取步驟。最後將所得到之萃取液再以高效能液相層析儀(HPLC)結合紫外光-可見光偵測器 (UV detector)進行分析，同時藉以比較其層析圖譜間的差異性。有鑒於以往考慮樣品的回收率問題以及分離時間、效率等因素，本實驗採用固相萃取法配合分段收集的方式進行萃取。除了可比較各分段萃取液中化學成分組成外，亦可用於雷達圖的指紋圖譜建立。根據所選定之吸收峰須具備其為已鑑定之化學成分、分離效果較佳及訊號較明顯者特性，因此，依照萃取的樣品次序則採用三次分析結果進行分析統計。將所選定特殊波峰之面積將之加總後，即可製作成化學指紋雷達圖譜，因此，便可於日後作為判別這兩類藥材的種類與產地依據。
英文摘要	In recent years, the application in medical treatment of Chinese herbal medicine is respected gradually in medical science field. However, the sources of Chinese herbal medicine will affect the curative effect, quality and characters highly. Base on this study, we choose Ginseng and Ganoderma lucidum which play an important role in tradition Chinese herbal medicine. The target of this research is aimed at two kinds of Ginseng and Ganoderma lucidum which came from different location. By comparing the difference between the content and quality of the chemical components to be the main point, furthermore establishing radar fingerprint atlas for these Chinese herb medicine is a purpose to reach quality control demonstrable effect. In this research, extracting the Ginsenosides in the G-115 capsules as standards for Ginseng sample by using Sep-Pak C18 Cartridges. Otherwise, choosing two kinds of Ginseng and Ganoderma lucidum which come from different producing areas. Ginseng and Ganoderma lucidum of chemical components were extracted by solvent(70% ethanol) and solid phase extraction technique(Sep-Pak C18 Cartridges). Then the extracts were analyzed and separated by high performance liquid chromatograph that combined with ultraviolet-visible absorbance detector is followed the comparing the difference of chromatograms with each other. Because of recovery ratio, separation resolution and retention time, this reaserch use Sep-Pak C18 Cartridges extration methods and collect extractctions with fractional mode to reach effective analysis. Besides comparing the difference of chromatograms in each portion, using the analytical result to extablish radar fingerprint atlas successfully. First, selecting characteristic peaks is the main step. Second, comfirming chemical components, better separation resolution and stronger absorbance signals are referances factor. According to the characteristic peaks, compile to statistics by collecting three times result and sum of the integral areas of these signals in each portion. At last, all of statistics result could make radar fingerprint atlas which can offer the enough information which related to different Chinese herbal medicine sources and the place of origin.
第三語言摘要
論文目次	壹、緒論………………………………………………………………1 一、研究背景與動機……………………………………………1 二、人参、靈芝之介紹…………………………………………5 三、萃取方法介紹……………………………………………...27 四、中草藥指紋圖譜的建立…………………………………...43 五、層析法發展歷史與原理介紹……………………………...51 六、高效能液相層析法介紹…………………………………...61 七、研究目的…………………………………………………...80 貳、實驗……………………………………………………………...81 一、藥品與器材……………………………...............................81 二、儀器………………………………………………………...83 三、G-115膠囊、人参、靈芝樣品的制備方法………………84 四、高效能液相層析儀(HPLC)之操作條件…………………..87 五、最佳化條件選擇與定量…………………………………...89 六、雷達圖之建立……………………………………………...89 參、結果與討論……………………………………………………...91 一、藥材的處理與保存………………………………………...91 二、利用Sep-Pak C18 Carteidge萃取中藥材及G-115人参膠囊內成分……………………………………………………...91 三、利用有機溶劑萃取藥材內成分…………………………...92 四、萃取液外觀探討…………………………………………...93 五、建立HPLC分析條件……………………………………...94 六、以HPLC分離鑑定GINSANA G-115膠囊成分…………96 七、比較GINSANA G-115膠囊不同時期產品的有效成分差異 ……………………………………………………………...97 八、比較人参溶劑萃取液與固相萃取液之層析圖譜差異及HPLC 合適分析條件探討…………………………………………97 九、G-115膠囊固相萃取一次沖提與分段沖提層析圖譜差異.99 十、比較韓國紅參樣品固相萃取一次沖堤與分段式沖堤層析圖譜差異…………………………………………………………100 十一、韓國紅參之雷達圖建立…………………………………100 十二、比較加拿大粉光參樣品固相萃取一次沖堤與分段式沖堤層析圖譜差異及建立雷達圖…………………………………101 十三、韓國紅參與加拿大粉光參化學成分種類與含量比較….102 十四、靈芝最佳化HPLC分析條件之建立……………………..103 十五、靈芝溶劑萃取與固相萃取層析層析圖譜之比較………..105 十六、靈芝固相萃取法一次沖堤與分段式沖堤方式所得層析圖譜之比較………………………………………………………106 十七、靈芝指標成分雷達圖之建立……………………………..106 十八、萃取效率的計算…………………………………………..107 肆、結論……………………………………………………………….109 伍、參考資料………………………………………………………….164 表目錄表一、中西藥之比較……………………………………………………..2 表二、人參皂苷分子式…………………………………………………12 表三、各類萃取法之特點比較…………………………………………34 表四、固相萃取技術之發展史…………………………………………36 表五、各種類型的cartridges的填充材質……………………………..38 表六、Sep-Pak Cartridges之使用特性…………………………………40 表七、Sep-Pak Cartridges之實際應用領域……………………………42 表八、正相層析與逆相層析之特性比較………………………………66 表九、常見HPLC分析管柱商品名稱與材質…………………………71 表十、常用之HPLC偵測器靈敏度特性表……………………………72 表十一、G-115膠囊、紅參及粉光參樣品之儀器設定參數…………87 表十二、人参gradient elution模式溶劑隨時間之變化比例………….87 表十三、靈芝樣品之儀器設定參數…………………………………...88 表十四、靈芝gradient elution模式溶劑隨時間之變化比例………….88 表十五、紅參分段萃取液第一、二毫升之數據結果統計……………141 表十六、紅參分段萃取液第三、四、五、六毫升之數據結果統計….142 表十七、紅參分段萃取液選取十二、十、八根吸收峰之平均面積總和 ………………………………………………………………. 143 表十八、粉光參分段萃取液第一、二、三、四毫升之數據結果統計…144 表十九、粉光參分段萃取液選取八根吸收峰之平均面積總和……..145 表二十、台灣靈芝分段萃取液第一、二毫升滯留時間之數據結果統計 ………………………………………………………………..146 表二十一、台灣靈芝分段萃取液第一、二毫升積分面積數據結果統計 ..…………………………………………………………..147 表二十二、台灣靈芝分段萃取液第三、四毫升滯留時間數據結果統計 …………………………………………………………....148 表二十三、台灣靈芝分段萃取液第三、四毫升積分面積數據結果統計 ………………………………………..………………..…149 表二十四、台灣靈芝分段萃取液選取十根吸收峰之面積總和…….150 表二十五、日本靈芝分段萃取液第一、二毫升滯留時間數據結果統計 ……………………………………………………………151 表二十六、日本靈芝分段萃取液第一、二毫升積分面積數據結果統計 ……………………………………………………………152 表二十七、日本靈芝分段萃取液第三、四毫升滯留時間數據結果統計 ……………………………………………………………153 表二十八、日本靈芝分段萃取液第三、四毫升積分面積數據結果統計 ……………………………………………………………154 表二十九、日本靈芝分段萃取液選取十根吸收峰之面積總和…….155 表三十、韓國紅參在溶劑萃取與固相萃取法的注射三次之數據結果統計表。(A)滯留時間、(B)積分面積。……….…………….156 表三十一、加拿大粉光參在溶劑萃取與固相萃取法的注射三次之數據結果統計表。(A)滯留時間、(B)積分面積。……………157 表三十二、台灣靈芝在溶劑萃取與固相萃取法的注射三次之數據結果統計表。(A)滯留時間、(B)積分面積。………………...158 表三十三、日本靈芝在溶劑萃取與固相萃取法的注射三次之數據結果統計表。(A)滯留時間、(B)積分面積。………………..159 表三十四、韓國紅參在溶劑萃取與固相萃取法的萃取效率比較表..160 表三十五、加拿大粉光參在溶劑萃取與固相萃取法的萃取效率比較表 ……………………………………………………………..160 表三十六、台灣靈芝在溶劑萃取與固相萃取法的萃取效率比較表..161 表三十七、日本靈芝在溶劑萃取與固相萃取法的萃取效率比較表..161 表三十八、韓國紅參在溶劑萃取與分段收集固相萃取法的萃取效率比較表………………………………………………………162 表三十九、加拿大粉光參在溶劑萃取與分段收集固相萃取法的萃取效率比較表…………………………………………………162 表四十、台灣靈芝在溶劑萃取與分段收集固相萃取法的萃取效率比較表……………………………………………………………163 表四十一、日本靈芝在溶劑萃取與分段收集固相萃取法的萃取效率比較表………………………………………………………163 圖目錄圖一、人参之型態………………………………………………………5 圖二、人参二醇苷類、三醇苷類及土當歸酸化學結構……………….11 圖三、人参中含量最豐富的皂苷種類…………………………………14 圖四、(1)人参中含量最豐富的皂苷之化學結構式………………..…15 圖四、(2)人参中含量最豐富的皂苷之化學結構式…………….…….16 圖五、赤芝的型態………………………………………………………17 圖六、靈芝的部位組成…………………………………………………18 圖七、多醣體分子結構…………………………………………………23 圖八、三萜類化合物之分子結構………………………………………25 圖九、有機鍺在體內呈現的陰離子狀態………………………………26 圖十、早期人参有效成分萃取方法流程圖……………………………27 圖十一、早期靈芝有效成分萃取和分離及生物活性檢測流程圖……28 圖十二、索氏萃取裝置圖………………………………………………32 圖十三、市售Sep-Pak Cartridges的構造……………………………..36 圖十四、固相萃取程序圖………………………………………………37 圖十五、Sep-Pak Cartridges之溶劑指南………………………….…..40 圖十六、各類Sep-Pak Cartridges與溶劑間的搭配組合………………41 圖十七、三種不同類型的雷達圖………………………………………49 圖十八、(a)管柱流析層析法對溶質A與B混合物進行分析圖示….53 (b)不同分析時間時，偵測器所輸出之訊號………………..53 圖十九、兩分子在管柱中的行經路徑…………………………………58 圖二十、理論板高與流速的關係圖……………………………………59 圖二十一、速度、容量與解析度之相互關係…………………………60 圖二十二、各類層析技術之應用範圍…………………………………62 圖二十三、鍵結相層析法之鍵結方式(i) monomeric bonded phase…..64 (ii) polymeric bonded phase…...64 圖二十四、C18(ODS)填充物表面結構…………………………………64 圖二十五、正相和逆相層析法中，動相極性度與分析時間的關係…65 圖二十六、HPLC各部份組件示意圖………………………………….66 圖二十七、高壓六向閥操作示意圖……………………………………68 圖二十八、(A)取代式自動取樣器、(B)注射式自動取樣器………….69 圖二十九、HPLC紫外光-可見光吸收偵測器容槽示意圖………..…73 圖三十、光電二極管矩陣偵測器光學途徑……………………………75 圖三十一、螢光偵測器儀器構造簡圖…………………………………76 圖三十二、質譜儀之儀器構造簡圖……………………………………77 圖三十三、圖(A)左、右圖分別為韓國紅參及加拿大粉光參切片、圖 (B)左、右圖分別為G-115膠囊新舊產品、圖(C)左、右圖分別為台灣靈芝子實體磨粉及日本靈芝糖衣錠外觀與內部子實體磨粉……………………………………………..82 圖三十四、完整實驗設計分析流程圖…………………………………90 圖三十五、圖(A)、(B)、(C)、(D)分別為韓國紅參、加拿大粉光參、台灣靈芝、日本靈芝樣品固相萃取液掃描200nm~800nm 全光譜圖…………………………………………………110 圖三十六、等相流析模式之G-115人参膠囊對不同批次樣品層析圖(A) 舊批次樣品(B)新批次樣品。分析條件：動相CH3CN:H2O= 27%:73%(v/v)，流速1.2ml/min，UV203nm……….……111 圖三十七、本實驗室於1987年發表之學術論文期刊，引用G-115人參膠囊經Sep-Pak C18 Cartridge萃取後，萃取液經HPLC 分析之層析圖譜。分析條件同圖三十六…………….…112 圖三十八、等相流析模式之空白測試層析圖(A)isocratic elution之流動相(B)70%乙醇萃取溶劑(C)固相萃取沖堤溶劑甲醇。分析條件同圖三十六…………………………………………113 圖三十九、比較韓國紅參溶劑萃取液與固相萃取液於等相流析之層析圖(A)溶劑萃取液(B)固相萃取液。分析條件同圖三十六… ……………………………………………………………114 圖四十、比較加拿大粉光參溶劑萃取液與固相萃取液於等相流析之層析圖(A)溶劑萃取液(B)固相萃取液。分析條件同圖三十六… ………………………………………………………………115 圖四十一、梯度流析模式之空白測試層析圖(A)gradient elution流動相 (B) 70%乙醇萃取溶劑(C)固相萃取沖堤溶劑甲醇，條件如實驗部分表十二所述之人參樣品梯度流析模式。……116 圖四十二、梯度流析模式之G-115人参膠囊對不同批次樣品層析圖(A) 舊批次樣品(B)新批次樣品。分析條件同圖四十一……117 圖四十三、比較韓國紅參溶劑萃取液與固相萃取液於梯度流析之層析圖(A)溶劑萃取液(B)固相萃取液。分析條件同圖四十一… ……………………………………………………………118 圖四十四、比較加拿大粉光參溶劑萃取液與固相萃取液於梯度流析之層析圖(A)溶劑萃取液(B)固相萃取液。分析條件同圖四十一…………………………………………………………119 圖四十五、比較等相流析模式之G-115膠囊固相萃取分段收集液之層析圖譜(A)第一毫升、(B)第二毫升、(C)第三毫升、(D)第四毫升。分析條件同圖三十六………………………….120 圖四十六、比較梯度流析模式之韓國紅參固相萃取液的前段分段收集液層析圖(A)第一毫升(B)第二毫升(C)第三毫升。分析條件同圖四十一……………………………………………121 圖四十七、比較梯度流析模式之韓國紅參固相萃取液的後段分段收集液層析圖(A)第四毫升(B)第五毫升(C)第六毫升(D)第七毫升。分析條件同圖四十一………………………………122 圖四十八、比較梯度流析模式之韓國紅參固相萃取液的分段收集液雷達圖(A)特性波峰十二根(B)特性波峰十根(C)特性波峰八根右方為局部放大圖………………………………………..123 圖四十九、比較梯度流析模式之加拿大粉光參固相萃取液的前段分段收集液層析圖(A)第一毫升(B)第二毫升。分析條件同圖四十一………………………………………………………124 圖五十、比較梯度流析模式之加拿大粉光參固相萃取液的後段分段收集液層析圖(A)第三毫升(B)第四毫升(C)第五毫升。分析條件同圖四十一…………………………………………………125 圖五十一、比較梯度流析模式之加拿大粉光參固相萃取液的分段收集液雷達圖及放大圖(A)特性波峰八根(B)局部放大圖…126 圖五十二、等相流析對靈芝樣品之層析圖(A)台灣靈芝溶劑萃取液(B) 台灣靈芝固相萃取液(C)日本靈芝溶劑萃取液(D)日本靈芝固相萃取液。條件為CH3CN：H2O = 33.5%：66.5% (v/v)，流速1.0mL/min，UV 252nm………………………………127 圖五十三、等相流析模式中添加1%醋酸於靈芝樣品之層析圖(A)台灣靈芝溶劑萃取液(B) 台灣靈芝固相萃取液(C)日本靈芝溶劑萃取液(D)日本靈芝固相萃取液條件為CH3CN：H2O(1%Ac OH) = 33.5%：66.5%(v/v)，流速1.0mL/min，UV 252nm…128 圖五十四、等相流析模式中添加2%醋酸於靈芝樣品之層析圖(A)台灣靈芝溶劑萃取液(B) 台灣靈芝固相萃取液(C)日本靈芝溶劑萃取液(D)日本靈芝固相萃取液條件為CH3CN：H2O(2%Ac OH) = 33.5%：66.5%(v/v)，流速1.0mL/min，UV 252nm…129 圖五十五、等相流析模式中添加3%醋酸於靈芝樣品之層析圖(A)台灣靈芝溶劑萃取液(B) 台灣靈芝固相萃取液(C)日本靈芝溶劑萃取液(D)日本靈芝固相萃取液條件為CH3CN：H2O(3%Ac OH) = 33.5%：66.5%(v/v)，流速1.0mL/min，UV 252nm…130 圖五十六、本實驗室於1991年發表之學術論文期刊，引用台灣靈芝子實體圖(A)與日本靈芝子實體圖(B)經Sep-Pak C18 Cartridge 萃取後，萃取液經HPLC分析之層析圖譜，分析條件同圖五十四………………………………………………..……131 圖五十七、梯度流析模式一(溶劑隨時間之比例變化如實驗部分表十四所述)各靈芝樣品之層析圖(A)台灣靈芝溶劑萃取液(B)台灣 (B)台灣靈芝固相萃取液(C)日本靈芝溶劑萃取液(D)日本靈芝固相萃取液…………………………………..…………132 圖五十八、梯度流析模式二(溶劑隨時間之比例變化如實驗部分表十四所述)各靈芝樣品之層析圖(A)台灣靈芝溶劑萃取液(B)台灣 (B)台灣靈芝固相萃取液(C)日本靈芝溶劑萃取液(D)日本靈芝固相萃取液………………………..……………………133 圖五十九、梯度流析模式三(溶劑隨時間之比例變化如實驗部分表十四所述)各靈芝樣品之層析圖(A)台灣靈芝溶劑萃取液(B)台灣 (B)台灣靈芝固相萃取液(C)日本靈芝溶劑萃取液(D)日本靈芝固相萃取液………………..……………………………134 圖六十、等相流析模式之空白測試層析圖CH3CN：H2O(2%AcOH)= 33.5%：66.5% (v/v)，流速1.0mL/min，UV 252nm。之空白測試層析圖。(A) isocratic elution之流動相、(B) 70%乙醇萃取溶劑、(C)固相萃取沖堤溶劑甲醇…….………………135 圖六十一、比較等相流析之台灣靈芝固相萃取液的前段分段收集液層析圖(A)第一毫升(B)第二毫升。分析條件為CH3CN：H2O =(2%AcOH)= 33.5%：66.5% (v/v)，其餘條件同圖六十… ……………………………………..………………………136 圖六十二、比較等相流析之台灣靈芝固相萃取液的後段分段收集液層析圖(A)第三毫升(B)第四毫升(C)第五毫升。分析條件為 CH3CN：H2O=(2%AcOH)= 33.5%：66.5% (v/v)，其餘條件同圖六十………………………………..…………………137 圖六十三、比較等相流析之日本靈芝固相萃取液的前段分段收集液層析圖(A)第一毫升(B)第二毫升。分析條件為CH3CN：H2O =(2%AcOH)= 33.5%：66.5% (v/v)，其餘條件同圖六十… …………………………………………..…………………138 圖六十四、比較等相流析之日本靈芝固相萃取液的後段分段收集液層析圖(A)第三毫升(B)第四毫升(C)第五毫升。分析條件為 CH3CN：H2O=(2%AcOH)= 33.5%：66.5% (v/v)，其餘條件同圖六十………………………..…………………………139 圖六十五、比較等相流析模式之台灣靈芝、日本靈芝固相萃取液的分段收集液十根特性吸收峰雷達圖(A)台灣靈芝(B) 日本靈芝 ……………………………………………………………...140
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