淡江大學覺生紀念圖書館 (TKU Library)
進階搜尋


下載電子全文限經由淡江IP使用) 
系統識別號 U0002-1807201216420300
中文論文名稱 六苯并寇液晶材料的合成、六炔苯基苯筒型液晶材料手性放大及引入高偶極對盤狀向列液晶原之影響
英文論文名稱 Syntheses and Chiral Induction in Columnar Liquid Crystalline Phases of Hexabenzocoronene, Hexakis(phenylethynyl)benzene Derivatives and the Effect in Discotic Nematic Liquid Crystal by Introducting Large-Dipole Group.
校院名稱 淡江大學
系所名稱(中) 化學學系碩士班
系所名稱(英) Department of Chemistry
學年度 100
學期 2
出版年 101
研究生中文姓名 吳雅婷
研究生英文姓名 Ya-Ting Wu
學號 699160148
學位類別 碩士
語文別 中文
口試日期 2012-06-13
論文頁數 129頁
口試委員 指導教授-徐秀福
委員-王志傑
委員-施增廉
中文關鍵字 六苯并寇  六炔苯基苯  盤狀液晶  筒型液晶  螺旋筒型  掌性放大  高偶極 
英文關鍵字 hexabenzocoronene  hexakis(phenylethynyl)benzene  discotic  columnar liquid crystal  helical columnar  chiral amplification  high-dipole 
學科別分類 學科別自然科學化學
中文摘要 本論文主要將兩種盤狀液晶之中心硬核:六苯并寇及六炔苯基苯,分別對其衍生物的合成、液晶性質進行探討。
第一部分為六苯并寇衍生物的結構設計與合成,設計以長短鏈交錯且以C3對稱的方式引入環己烷,希冀其能因結構設計所產生的立體效應而使中心核有較大的有效接觸面積,以提高筒內單位面積之電流密度,並利用長短鏈所產生之似齒輪結構設計,使其有大面積的有序排列。
第二部分對於引入不同數量掌性側鏈於六炔苯基苯液晶核對於手性放大的影響。利用掌性盤狀分子誘導非掌性筒柱形成對掌性筒柱的概念進行摻混,並利用圓二色光譜儀找出引入具旋光中心的對掌性鏈數與最小摻混量間的關係。
第三部分為將盤狀向列型液晶的六炔苯基苯的其中一苯烷基以強偶極氰苯基或氰聯苯基取代,以了解此高偶極氰基對分子間排列的影響。強偶極氰基的引入使原較散亂的盤狀向列型排列轉換成規則性高的筒型排列。
英文摘要 The aim of this thesis is to explore the synthesis and liquid crystal properties of hexabenzocoronene and hexakis(phenylethynyl)benzene.
The first part includes the design and synthesis of hexa-peri-hexabenzocoronene-(HBC)-based derivatives. It was attempted to introduce cyclohexyl group in a C3 symmetry manneto increasee effective interdisc contact area for higher charge mobility intra-columnar.
The second part discusses the chiral amplification effect by introducing various number of chiral side chains onto hexakis(phenylethynyl)benzene. The results by circular dichroism (CD) spectroscopy indicate a liner relationship between the number of chiral chains and the minimum chiral dopants are determined.
The third part explores the influence on supra-structures by replacing a alkylphenyl with a a polar cyanophenyl or a cyanobiphenyl group onto the discotic nematogenic hexaynylphenylbenzene. The polar cyano group in either case induced the columnar molecular packing.
論文目次 目錄••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• I
圖表目錄•••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• III
附圖目錄
第一章 簡介
1.1 液晶簡介•••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 1
1.2 液晶分子設計•••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 2
1.3 液晶分類•••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 4
1.3.1 桿狀液晶••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 5
1.3.2 盤狀液晶••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 8
1.4 研究動機•••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 11
1.4.1 第一部分-六苯并寇衍生物••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 11
1.4.2 第二部分-六炔苯基苯衍生物之引入對掌性側臂•••••••••••••••• 17
1.4.3 第三部分-六炔苯基苯衍生物之引入具偶極側臂•••••••••••••••• 24
第二章 實驗與合成
2.1 儀器設備•••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 25
2.2 實驗藥品•••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 29
2.3 實驗簡介•••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 31
2.4 合成步驟•••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 32
第三章 結果與討論
3.1 合成討論•••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 54
3.1.1第一部分-六苯并寇衍生物••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 58
3.1.2第二部分-六炔苯基苯衍生物之引入對掌性側臂•••••••••••••••• 64
3.1.3第三部分-六炔苯基苯衍生物之引入具偶極側臂•••••••••••••••• 68
3.2 物性探討•••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 70
3.2.1 液晶性質探討•••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 70
3.3第一部分-六苯并寇衍生物••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 71
3.4第二部分-六炔苯基苯衍生物之引入對掌性側臂•••••••••••••••••••• 76
3.4.1 物性探討••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 76
3.4.2 粉末X光繞射研究••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 79
3.4.3 掌性放大實驗•••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 85
3.5第三部分-六炔苯基苯衍生物之引入具偶極側臂••••••••••••••••••• 99
3.5.1 物性探討••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 99
3.5.2 吸收與放射光譜•••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 104
結論••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 106
參考資料•••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 107
附錄••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 110

圖表目錄
圖 1、液晶之雙熔點特性關係圖··································································· 1
圖2、液晶分子基本組成示意圖(A、B 為中心核;Y 為連接基;M、N 為
側邊取代基;R、R’為末端基) ·························································· 3
圖3、一般盤型液晶分子不同末端基的結構模型········································· 3
圖4、液晶分類示意圖················································································· 5
圖5、向列型液晶分子排列示意圖及光學紋理圖········································· 6
圖6、層列型液晶分子排列示意圖及光學紋理圖········································· 7
圖7、對掌向列型液晶分子排列示意圖及光學紋理圖································· 8
圖8、(a) 桿狀向列型;(b) 盤狀向列型;(c) 筒狀向列型空間分子排列示
意圖·································································································
9
圖9、四角筒型、斜角筒型、六角筒型液晶分子排列示意圖及筒內亂度示
意圖·································································································
10
圖10、典型筒型液晶紋理圖(a) 樹枝狀 (dendritic growth aggregate) 紋理
圖, (b) 偽焦錐扇 (pseudo focal conic) ··········································· 10
圖11、最早發現的盤狀液晶分子································································ 11
圖 12、常見盤狀分子中心核結構································································ 13
圖13、HBC 之筒型結構及其電荷傳遞方向················································· 13
圖14、文獻報導之六苯并寇外圍引入不同側臂衍生物結構························ 14
圖15、(a) 實驗室成員所合成(b) 本論文所設計之六苯并寇衍生物··········· 15
圖16、本論文所設計之六苯并寇衍生物空間排列示意圖···························· 16
圖17、d-form 與l-form 以甘油醛標示························································· 17
圖18、R-form 與S-form 定義示意圖··························································· 18
圖19、螺旋分子構形P-form 與M-form 示意圖·········································· 19
圖20、文獻記載之筒型螺旋結構示意圖····················································· 20
圖21、(a) Praefcke 團隊(b) 本實驗室所合成六炔苯基苯衍生物之結構····· 20
圖22、鄰近筒柱間(a) 相同(b) 不同螺旋方向之排列示意圖···················· 22
圖23、本實驗室成員所合成之(a) 引入一條(b) 引入兩條具旋光中心之烷
氧鏈 (c) 不具旋光中心之化合物····················································· 22
圖24、本論文所設計之具旋光中心側鏈分子之結構··································· 23
圖25、醯化反應之反應機制······································································· 54
圖26、還原反應之反應機制······································································· 55
圖27、偶合反應之反應機制······································································· 56
圖28、水解反應之反應機制······································································· 57
圖29、Clar 團隊所提出之六苯并寇合成策略·············································· 58
圖30、Müllen 團隊所提出之對稱型六苯并寇衍生物合成策略···················· 59
圖31、Müllen 團隊所提出之非對稱型六苯并寇衍生物合成策略················ 59
圖32、六苯基苯進行氧化環化去氫反應之反應機制···································· 62
圖33、醚化反應之反應機制······································································· 64
圖34、移除TMS 保護基之反應機制·························································· 65
圖35、化合物5 在偏光顯微鏡下升溫至238 o
之光學紋理圖,scale bar: 100 μm. ·················································
C所觀察的層列型A相液晶
73
圖36、化合物5 在偏光顯微鏡下升溫至238 o
之光學紋理圖,scale bar: 50 μm. ···················································
C所觀察的層列型A相液晶
73
圖37、化合物13、13a、13b、13c由DSC (10 oCmin-1
得之相轉移溫度與溫度範圍圖·······················································
) 於升溫過程中所測
77
圖38、化合物13 在偏光顯微鏡下降溫至35 o
理圖,scale bar: 50 μm. ···································································
C所觀察的筒型液晶之光學紋
78
圖39、化合物13 在偏光顯微鏡下降溫至45 oC 所觀察的筒型液晶之光學紋
理圖,scale bar: 20 μm. ···································································· 78
圖40、布拉格繞射示意圖。λ:入射光波長、θ:入射光與原子面夾角、d:
原子面 (hkl) 之間距········································································ 79
圖41、化合物於液晶態下X 光繞射的二維圖譜資訊··································· 81
圖42、六角筒型晶格示意圖······································································· 81
圖43、六角筒型 X 光繞射圖····································································· 82
圖44、四角筒型晶格示意圖······································································· 82
圖45、化合物13 於降溫過程40 oC 側得之粉末X 光繞射光譜··················· 84
圖46、引入具對掌性長碳鏈之數目與平均筒柱間距離關係圖····················· 84
圖47、偏光顯微鏡拍攝之液晶紋理圖(a) 降溫45 oC, scale bar:20 μm;(b)
降溫 189 oC, scale bare:50 μm;(c)-(h) 降溫78 oC, scale bar:20 μm. 87
圖48、CD 光譜之示意圖,縱軸為Δε,橫軸為波長λ,單位為nm。Δε 數值
可能為正(+) 亦可能為負 (-),左半邊的圖為(+) CD Cotton
effect,右半邊的圖則為 (-) CD Cotton effect,此兩個曲線在CD 光
譜中有可能是鏡像··········································································· 88
圖49、Davydov splitting 示意圖·································································· 90
圖50、CD 光譜與UV-vis 吸收光譜之關係圖·············································· 90
圖51、化合物13 之CD (上) 與LD (下) 光譜············································ 92
圖52、化合物13 之CD 與UV-vis 吸收光譜之關係圖································ 92
圖53、化合物13c 之CD 光譜圖································································ 93
圖54、摻混比例為5%之化合物13 與95%之化合物13c (a) CD 平均訊號光
譜圖, (b) LD 平均訊號光譜圖, (c) LD 訊號低於0.01 mdeg 之CD 光
譜圖, (d) CD 光譜圖LD 訊號低於0.01 mdeg 之LD 光譜圖·············· 94
圖55、摻混比例為1%之化合物13 與99%之化合物13c (a) CD 平均訊號光
譜圖, (b) LD 平均訊號光譜圖, (c) LD 訊號低於0.01 mdeg 之CD 光
譜圖, (d) CD 光譜圖LD 訊號低於0.01 mdeg 之LD 光譜圖·············· 95
圖56、摻混比例為0.5%之化合物13 與99.5%之化合物13c (a) CD 平均訊
號光譜圖, (b) LD 平均訊號光譜圖, (c) LD 訊號低於0.01 mdeg 之
CD光譜圖, (d) CD光譜圖LD訊號低於0.01 mdeg 之LD光譜圖····· 96
圖57、摻混比例為0.1%之化合物13 與99.9%之化合物13c (a) CD 平均訊
號光譜圖, (b) LD 平均訊號光譜圖, (c) LD 訊號低於0.01 mdeg 之
CD光譜圖, (d) CD光譜圖LD訊號低於0.01 mdeg 之LD光譜圖····· 96
圖58、摻混比例為0.05%之化合物13 與99.95%之化合物13c (a) LD 訊號低於 0.01 mdeg 之CD 光譜圖, (d) CD 光譜圖LD 訊號低於0.01
mdeg 之LD 光譜圖········································································· 97
圖59、摻混比例為0.01%之化合物13 與99.99%之化合物13c (a) LD 訊號
低於 0.01 mdeg 之CD 光譜圖, (d) CD 光譜圖LD 訊號低於0.01
mdeg 之LD 光譜圖········································································· 97
圖60、引入具掌性側鏈之數目與最小摻混比例間的關係圖························· 98
圖61、化合物19a 在偏光顯微鏡下升溫至90 oC 所觀察的筒型液晶之光學
紋理圖,scale bar: 50 μm. ······························································· 101
圖62、化合物19b 在偏光顯微鏡下升溫至90 oC 所觀察的筒型液晶之光學
紋理圖,scale bar: 50 μm. ······························································· 101
圖63、化合物19a 在偏光顯微鏡下升溫至90 oC 所觀察的筒型液晶之光學
紋理圖,scale bar: 50 μm. ······························································· 102
圖64、化合物19a 在偏光顯微鏡下升溫至90 oC 所觀察的筒型液晶之光學
紋理圖,scale bar: 20 μm. ······························································· 102
圖65、化合物20 在偏光顯微鏡下升溫至78 oC 所觀察的筒型液晶之光學紋
理圖,scale bar: 50 μm. ···································································· 103
圖66、化合物20 在偏光顯微鏡下升溫至78 oC 所觀察的筒型液晶之光學紋
理圖,scale bar: 20 μm. ···································································· 103
圖67、化合物19a、19b、20 之UV-vis 吸收光譜 (左) 及PL 放射光譜 (右) ··· 105
表1、化合物5、5a、5b、5c、5d、5e 由DSC 所測得之相轉移溫度 (oC) 與
熱焓值 (kJmol-1) [a] ·········································································· 72
表2、化合物6、6a、6b 由DSC 所測得之相轉移溫度 (oC) 與熱焓值
(kJmol-1) [a] ···················································································· 75
表3、化合物13、13a、13b、13c 由DSC 所測得之相轉移溫度 (oC) 與熱
焓值 (kJmol-1) [a] ··········································································· 77
表4、化合物13、13b、13c 之粉末X 光繞射數據整理表···························· 83
表5、化合物19a、19b、20、20a 由DSC 所測得之相轉移溫度 (oC) 與熱焓值 (kJmol-1) [a] ············································································ 100
表6、化合物19a、19b、20 之UV-vis 吸收光譜及PL 放射光譜資料·········· 105
參考文獻 1. Reinitzer, F. Monatsh. Chem. 1888, 9, 421-441.
2. Lehmann, O. Z. Phys. Chem. 1889, 4, 462-472.
3. Chandrasekhar, S.; Sadashiva, B. K.; Suresh, K. A. Pramana. 1977, 9, 471-480.
4. Friedel, G. Am. Phy. 1922, 18, 273-474.
5. Laschat, S.; Baro, A.; Steinke, N.; Giesselmann, F.; Hägele, C.; Scalia, G.; Judele, R.; Kapatsina, E.; Sauer, S.; Schreivogel, A.; Tosoni, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4832-4887.
6. Kouwer, P. H. J.; Jager, W. F.; Mijs, W. J.; Picken, S. J. Macromolecules 2000, 33, 4336-4342.
7. (a) Mori, H. J. J. Appl. Phys. 1997, 36, 1068-1072; (b) Kumar, S.; Varshney, S. K.; Chauhan, D. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2003, 369, 241-250.
8. van Nostrum, C. F.; Bosman, A. W.; Gelinck, G. H.; Schouten, P. G.; Warman, J. M.; Kentgens, A. P. M.; Devillers, M. A. C.; Nolte, R. J. M. Chem. Eur. J. 1995, 1, 171-182.
9. (a) Eichhom, H. J. Porphyr. Phthalocya. 2000, 4, 88-102; (b) Frampton, C. S.; MacNicol, D. D.; Rowan, S. J. J. Mol. Struct. 1997, 405, 169-178; (c) Henderson, P.; Ringsdorf, H.; Schuhmacher, P. Liq. Cryst. 1995, 18, 191-195; (d) Yatabe, T.; Harbison, M.; Brand, J. D.; Wanger, M.; Müllen, K.; Samori, P.; Rabe, J. P. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1519-1525.
10. Bock, H. H., W. Liq. Cryst. 1995, 18, 387-399.
11. Müllen, G. R. J.; Meiners, C.; Enkelmann, V.; Geerts, Y.; Müllen, K. J. Mater. Chem. 1998, 8, 61-64.
12. (a) Stabel, A.; Herwig, P.; Müllen, K.; Rabe, J. P. Angew. Chem. Int. Ed. 1995, 107, 1768-1770; (b) Herwig, P.; Kayser, C. W.; Müllen, K.; Spiess, H. W. Adv. Mater. 1996, 8, 510-513; (c) Ito, S.; Wehmeier, M.; Brand, J. D.; Kübel, C.; Epsch, R.; Rabe, J. D.; Harbison, M. A.; Müllen, K. Adv. Mater. 1999, 11, 1469-1472; (d) Herwig, P. T.; Enkelmann, V.; Schmelz, O.; Müllen, K. Chem. Eur. J. 2000, 6, 1834-1839; (e) Thünemann, A. F.; Ruppelt, D.; lto, S.; Müllen, K. J. Mater. Chem. 1999, 9, 1055-1057; (f) Brown, S. P.; Schnell, I.; Brand, J. D.; Müllen, K.; Spiess, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6712-6718; (g) van de Craats, A. M.; Warman, J. M.; Müllen, K.; Geerts, Y.; D., B. J. Adv. Mater. 1998, 10, 36-38.
13. Balagurusamy, V. S. K.; Prasad, S. K.; Chandrasekhar, S.; Kumar, S.; Manickam, M.; Yelamaggad, C. V. Pramana. 1999, 53, 3-11.
14. (a) Clar, E.; Ironside, C. T. Proc. Chem. Soc. 1958, 150; (b) Clar, E.; Ironside, C. T.; Zander, M. J. Chem. Soc. 1959, 142.
15. (a) Stabel, A.; Herwig, P.; Müllen, K.; Rabe, J. P. Angew. Chem. 1995, 107, 1768-1770; (b) Kübel, C.; Eckhardt, K.; Enkelmann, V.; Wegner, G.; Müllen, K. J. Mater. Chem. 2000, 10, 879-886.
16. Fechtenkötter, A.; Tchebotareva, N.; Watson, M.; Müllen, K. Tetrahedron 2001, 57, 3769-3783.
17. Fechtenkötter, A.; Saalwäbel, K.; Harbison, M. A.; Müllen, K.; Spiess, H. W. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 111, 3224-3228.
18. Kübel, C.; Eckhardt, K.; Enkelmann, V.; Wegner, G.; Müllen, K. J. Mater. Chem. 2000, 10, 879-886.
19. Wu, J.; Watson, M. D.; Zhang, L.; Wang, Z.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 177-186.
20. Pisula, W.; Tomovi, E.; Watson, M. D.; Müllen, K.; Kussmann, J.; Ochsenfeld, C.; Metzroth, T.; Gauss, J. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 7481-7487.
21. 淡江大學 徐秀福老師實驗室,邱奕儒碩士論文(2010).
22. Demun, D.; Goodby, J. W.; Gray, G. W., Handbook of Liquid Crystals, Vol. 2B 1998.
23. Grimme, S.; Harren, J.; Sobanski, A.; Vögtle, F. Eur. J. Org. Chem. 1998, 8, 1491-1509.
24. Kato, T.; Mizoshita, N.; Kishimoto, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 38-68.
25. Day, M. W. M., A. J.; Grubbs, R. H. Personal communication.
26. Praefcke, K.; Kohne, B.; Singer, D. Angew. Chem. Int. Ed. 1990, 29, 177-179.
27. 淡江大學 徐秀福老師實驗室,詹益響碩士論文(2010).
28. 淡江大學 徐秀福老師實驗室,葉懿賢碩士論文(2010).
29. Brunsveld, L.; Lohmeijer, B. G. G.; Vekemans, J. A. J. M.; Meijer, E. W. Chem. Commun. 2000, 2305-2306.
30. (a) Miyajima, D.; Araoka, F.; Takezoe, H.; Kim, J.; Kato, K.; Takata, M.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8530-8531; (b) Miyajima, D.; Araoka, F.; Takezoe, H.; Kim, J.; Kato, K.; Takata, M.; Aida, T. Science 2012, 336, 209-213.
31. Strzelecka, H.; Jallabert, C.; Veber, M.; Davidson, P.; Levelut, A. M. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1988, 161, 395-401.
32. Bumagin, N. A.; Luzikova, E. V.; Beletskaya, I. P. Russ. J. Org. Chem. 1995, 31.
33. Yang, Y. G.; Chen, H.; Tang, G.; Wen, J. X. Mol. Cryst. and Liq. Cryst. 2002, 373, 1-15.
34. Catanescu, C. O.; Chein, L. C.; Wu, S. T. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2004, 441, 93-102.
35. Tajik, H.; Esmaeili, A. A.; Mohammadpoor-Baltork, I.; Ershadi, A.; Tajmehri, H. Synth. Commun. 2003, 33, 1319.
36. Klyatskaya, S. V.; Tretyakov, E. V.; Vasilevsky, S. F. Russ. Chem. Bull. 2001, 50 (5), 868-873.
37. Neubert, M. E.; Sharma, R. B.; Citano, C.; Jirousek, M. R.; Paulin, J. L. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1991, 196, 145-155.
38. Gray, G. W.; Hird, M.; Lacey, D.; Toyne, K. J. Perkin Trans. 2 1989, 2041-2053.
39. Zhu, W.; Liu, C.; Su, L.; Yang, W.; Yuan, M.; Cao, Y. J. Mater. Chem. 2003, 13, 50-55.
40. 淡江大學 徐秀福老師實驗室,陳裕翰碩士論文(2007).
41. 淡江大學 徐秀福老師實驗室,簡士傑碩士論文(2005).
42. (a) Wehmeier, M.; Wagner, M.; Müllen, K. Chem. Eur. J. 2001, 7, 2197-2205; (b) Ruan, J.; Li, X.; Saidi, O.; Xiao, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2424-2425.
43. Furrow, M. E.; Myers, A. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5436-5445.
44. Chinchilla, R.; Nájera, C. Chem. Rev. 2007, 107, 874-922.
45. Friedel, C.; Crafts, J. M. Compt. Rend. 1877, 84, 1392-1450.
46. Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 4467-4470.
47. Hyatt, J. A. Org. Prep. Proced. Int. 1991, 23, 460-463.
48. Ester, C.; Maderna, A.; Pritzkow, H.; Siebert, W. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 2000, 1177-1184.
49. Rempala, P.; Kroulík, J.; K., B. T. J. Org. Chem. 2006, 71, 5067-5081.
50. Stabel, A.; Herwing, P.; Müllen, K.; Rabe, J. P. Angew. Chem. Int. Ed. 1995, 34, 1609-1611.
51. Müller, M.; Kübel, C.; Müllen, K. Chem. Eur. J. 1998, 4, 2099-2109.
52. Feng, X.; Wu, J.; Enkelmann, V.; Müllen, K. Org. Lett. 2006, 8, 1145-1148.
53. Dou, X.; Yang, X.; Bodwell, G. J.; Wanger, M.; Enkelmann, V.; Müllen, K. Org. Lett. 2007, 9, 2485-2488.
54. Williamson , A. W. J. Chem. Soc. 1852, 4, 229-239.
55. Shimizu, M.; Nagao, I.; Tomioka, Y.; Hiyama, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8096-8099.
56. Geng, Y.; Fechtenkötter, A.; Müllen, K. J. Mater. Chem. 2001, 11, 1634-1641.
57. 淡江大學 徐秀福老師實驗室,廖竟婷碩士論文(2008).
論文使用權限
  • 同意紙本無償授權給館內讀者為學術之目的重製使用,於2017-07-30公開。
  • 同意授權瀏覽/列印電子全文服務,於2017-07-30起公開。


  • 若您有任何疑問,請與我們聯絡!
    圖書館: 請來電 (02)2621-5656 轉 2281 或 來信