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系統識別號 U0002-1807200615323500
中文論文名稱 發光液晶分子之合成與性質研究
英文論文名稱 Syntheses and Properties of Luminescent Liquid Crystals
校院名稱 淡江大學
系所名稱(中) 化學學系博士班
系所名稱(英) Department of Chemistry
學年度 94
學期 2
出版年 95
研究生中文姓名 卓志鍵
研究生英文姓名 Chih-Chien Cho
學號 890170052
學位類別 博士
語文別 中文
口試日期 2006-06-29
論文頁數 193頁
口試委員 指導教授-余良杰
委員-王伯昌
委員-徐秀福
委員-林子超
委員-趙治宇
中文關鍵字 發光液晶 
英文關鍵字 Columnar liquid crystals  Fluorescence  Solvatochromic effect 
學科別分類
中文摘要 本論文第一章節主要以triphenylamine與苯胺為中心單元,合成出簡單且對稱性較低的星形盤形液晶分子。在分子架構上均利用黑克反應(Heck reaction)將苯乙烯與中心單元連結,藉此延伸π電子的共振;因此,此部分的分子均具有強螢光的特性。在液晶行為方面,無論中心單元為triphenylamine或苯胺,其外圍烷氧鏈數目需九條以上而碳數為6,8,12及14時才有液晶相生成,其液晶相結構經X-ray繞射實驗證明為六角形柱狀液晶相(columnar hexagonal phase)。在摻混實驗中,AN-ST-A與TNF比例為1/4時有最穩定的液晶相生成,而此混合物的固態吸收光譜在長波長範圍亦有明顯的電荷轉移吸收峰,此結果顯示AN-ST-A因與TNF發生電荷轉移作用力導致其分子間作用力增強而生成六角形柱狀液晶相。
以1,4-di-(4-hydroxy-stryryl)-2,5-bis-(2-hydroxy-ethoxy)benzene (HOB-ST) 為中心單元的X型發光液晶分子,利用與取代基不同計量比進行DCC酯化反應,可獲得四取代(1,4-及2,5-位置)和雙取代(1,4-位置)之化合物;在低溫、鹼性環境下,利用acyl chloride與HOB-ST進行酯化反應則可獲得2,5-位置雙取代之化合物。在液晶行為上,除了2,5-位置雙取代之化合物為非液晶質外,其餘化合物均可觀察到液晶相,顯然的取代基接在分子主軸兩側是較不利於液晶相的生成。此部分化合物末端烷氧鏈碳數均為12個碳,當每一取代基末端烷氧鏈數由1條增加至3條時,其液晶相種類則由條型液晶轉變成盤型液晶;然而增加取代基的苯環數時,除因分子間π-π堆疊作用力增強而導致其澄清點溫度明顯提高外,對液晶相種類則無影響。在分子構型上,枝架末端為單條烷氧鏈之四取代化合物,因2,5-位置上柔軟的亞乙基及立體障礙較小的緣故,使得其取代基往分子主軸方向靠攏,導致其構型近似條型分子因而觀察到條形向列相。
第三章以二甲氧基苯與4-乙烯基吡啶進行雙取代反應(黑克反應)合成出一系列染料分子。依兩個甲氧基的相對位置-鄰位、間位及對位,分為I、II及III系列;再以其官能基的變化-甲氧基、羥基及吡啶基甲基化,細分為a、b及c共九個染料分子。當染料分子上的甲氧基轉變成羥基時(I-a→I-b、II-a→II-b、III-a→III-b),其吸收與螢光光譜均有些許的紅位移,但變化量則介於5到30nm之間,而兩者在不同極性溶劑下的光譜變化則更輕微,僅有數個nm左右,顯示其對溶劑極性的變化並不敏感。然而吡啶基甲基化後的染料分子(I-c、II-c、III-c),其光譜的變化明顯劇烈許多,其中以II-c染料分子的變化最大(最大吸收波長紅位移130nm而螢光波長位移了將近100nm之多)。這是因為吡啶基甲基化後成為一個強拉電子基使得分子共振效能變強所致。在溶劑顯色效應方面則也是染料II-c最為明顯(Δλ = 4196㎝-1),其次是I-c分子(Δλ = 3871㎝-1)而III-c分子相對的較不明顯(Δλ = 2117㎝-1)。以線性溶劑溶合能量關係式(Linear Solvation Energy Relationships,LSER’S)計算三個染料分子對溶劑極性/極化能力之指數時發現,不考慮參數的係數之正負值情形下,由計算結果可以看出在中性條件下,染料II-c分子具有最大的溶劑效應靈敏度及較大的解離能力,此與光譜所得的數據結果相符。
英文摘要 Star-shaped discogens consisted of triphenylamine and 2,4,6-trisubstituent aniline as the central core with different styryl-based side arms, and having 3 and 9 peripheral chains were synthesized. Columnar phases, uniaxially negative, were observed for compounds consisted of 9 peripheral chains (longer than 6 carbon units), but not with 3 peripheral chains. Hexagonal packing of columns was observed from the results of X-ray diffraction. However, the diameter of the column is less than the molecular dimension indicating the interdigitations of peripheral chains of the neighboring columns. Compound AN-ST-A, mixing with TNF (1/4) could induce columnar mesophase due to the intermolecular charge transfer interaction.
X-shaped mesogens consisted of 1,4-di-(4-hydroxy-stryryl)-2,5-bis-(2-hydroxy-ethoxy)benzene as the central core with different side arms, and having 2, 4, 6 and 12 peripheral chains were synthesized and each of peripheral chains has 12 carbon units. The compounds having 2 and 4 peripheral chains exhibit rod-like mesophases (N, SA and SC phases) and the others exhibit disc-like mesophases. Increasing the benzoate unit in side arms did not change the mesophase behaviors but increase the clearing temperature.
New merocyanine dyes were synthesized basing on 4-vinylpyridine coupling with various dihydroxybenzene by Heck reaction : 1,2-di-(N-methylpyridinium-4-ylviny)-4,5-dihydroxybenzene (I-c), 1,3-di-1,3-di-(N-methyl N-methylpyridinium-4-ylviny)-4,6-dihydroxybenzene (II-c) and 1,4-di-(N-methylpyridinium- 4-ylviny)-2,5-dihydroxybenzene ( III-c ). Solvatochromism behaviors of these dyes in various solvents were studied by UV-vis absorption and fluorescence spectroscopy. These stocky shifts resulted from the degree of solvation between dyes and solvents, including ICT (intramolecular charge transfer) from proton transfer or electron transfer. Molecule II-c exhibited the largest negative solvatochromism (Δλ = 4196 cm-1 from DMF to H2O) and can be used to be proton sensor or probe.
論文目次 目 錄

中文摘要----------------------------------------------------------------------------I
英文摘要--------------------------------------------------------------------------III
圖目錄----------------------------------------------------------------------------VI
表目錄---------------------------------------------------------------------------XII
使用儀器及品牌--------------------------------------------------------------XIV
簡介---------------------------------------------------------------------------------1
第一章-----------------------------------------------------------------------------12
研究動機--------------------------------------------------------------------12
實驗--------------------------------------------------------------------------13
結果與討論-----------------------------------------------------------------38
結論--------------------------------------------------------------------------44
第二章-----------------------------------------------------------------------------61
研究動機--------------------------------------------------------------------61
實驗--------------------------------------------------------------------------63
結果與討論-----------------------------------------------------------------87
結論--------------------------------------------------------------------------95
第三章---------------------------------------------------------------------------110
研究動機------------------------------------------------------------------110
實驗------------------------------------------------------------------------111
結果與討論---------------------------------------------------------------122
結論------------------------------------------------------------------------137
參考資料------------------------------------------------------------------175
附錄一---------------------------------------------------------------------------183
附錄二---------------------------------------------------------------------------187


圖目錄

第一章

圖(一):化合物TA-ST-A、B及C之分子結構圖------------------------19
圖(二):化合物TA-ST-Dn及E之分子結構圖---------------------------20
圖(三):化合物AN-ST-A之分子結構圖-----------------------------------21
圖(四):化合物AN-ST-B之分子結構圖-----------------------------------22
圖(五):化合物TA-ST-D12之X-ray繞射圖(75.5℃)--------------------47
圖(六):圓柱與圓柱間分子相互插入示意圖(理論計算(AM1))--------47
圖(七):化合物TA-ST-D8之變溫X-ray繞射圖-------------------------48
圖(八):化合物TA-ST-D16之X-ray繞射圖(25℃)----------------------48
圖(九):化合物TA-ST-D14之X-ray繞射圖(75℃)----------------------49
圖(十):(a).中心單元triphenylamine之結構圖 (ref. 27) ,(b).分子
堆疊示意圖(以TA-ST-D12例)--50
圖(十一):化合物AN-ST-B之X-ray繞射圖(50℃) -----------------------51
圖(十二):化合物AN-ST-A與TNF摻混實驗之相轉移圖(降溫速
率:5℃/分)---------------------------------------------------------52
圖(十三):混合物AN-ST-A / TNF = 2/8之X-ray繞射圖(108℃)-----53
圖(十四):混合物AN-ST-A / TNF = 2/8與AN-ST-A之固態吸收光
譜圖-----53
圖(十五):TA-ST系列之吸收光譜圖(濃度為1×10-5 M in CH2Cl2)---54
圖(十六):TA-ST系列之螢光光譜圖( 1×10-6 M in CH2Cl2,ex. 390 nm )------54
圖(十七):AN-ST系列之吸收光譜圖(濃度為1×10-5 M in CH2Cl2)--55
圖(十八):AN-ST系列之螢光光譜圖( 1×10-5 M in CH2Cl2,ex. 310 nm )--------55
圖(十九):化合物AN-ST在中性、酸性及鹼性條件下之吸收光譜
(a)及螢光光譜(b)。( 2×10-5 M in CH2Cl2 )-------------------56
液晶相紋理圖(一):TA-ST-D6,Colh phase,71.3℃,x400-----------57
液晶相紋理圖(二):TA-ST-D8,Colh phase,65.6℃,x200-----------57
液晶相紋理圖(三):TA-ST-D12,Colh phase,76.2℃,x200----------58
液晶相紋理圖(四):TA-ST-D14,Colh phase,74.6℃,x400----58
紋理圖(五):TA-ST-D16,solid phase,25.8℃,x200------------------59
液晶相紋理圖(六):AN-ST-B,Colh phase,55.1℃,x200------------59
液晶相紋理圖(七):AN-ST-A / TNF = 2 / 8,Colh phase,121.5℃,
x200-----------------------------------------------------60
紋理圖(八):AN-ST-A / TNF = 2 / 8,Glassy,90.2℃,x200---------60


第二章

圖(一):化合物之分子示意圖--------------------------------62
圖(二):化合物HOB-ST-mB1與HOB-ST-mBB1之分子結構圖----72
圖(三):化合物HOB-ST-tB1與HOB-ST-tBB1之分子結構圖-------73
圖(四):化合物HOB-ST-mB2、HOB-ST-mBB2、HOB-ST-tB2與HOB-ST-tBB2之分子結構圖-74
圖(五):化合物HOB-ST-mB3與HOB-ST-tB3之分子結構圖--------75
圖(六):側邊aliphatic alcohol兩個亞甲基氫的NMR訊號:
(a)未接取代基,(b)接上取代基------------------------------98
圖(七):化合物HOB-ST-mB1之X-ray繞射圖,at 160℃-----------98
圖(八):化合物HOB-ST-mB2之X-ray繞射圖,at 200℃-----------99
圖(九):分子模擬(MM):化合物HOB-ST-mB2--------------------99
圖(十):化合物HOB-ST-tBB1之X-ray繞射圖,at 80℃-------------100
圖(十一):化合物HOB-ST-tBB2之X-ray繞射圖,at 70℃----------100
圖(十二):化合物HOB-ST-mB1,(a)分子示意圖;(b)分子模擬
(MM)所得之分子模型-----------------------------------------101
圖(十三):化合物HOB-ST-tB1之分子示意圖(a);分子模擬(MM)
所得的分子模型(正面)(b);與側面(c)-----------------------102
圖(十四):化合物HOB-ST-tB2之分子構形(a);交錯堆疊構成圓柱體(b)---103
圖(十五):HOB-ST-mB系列( a )及HOB-ST-tB系列( b )之吸收光
譜( 濃度為2×10-5 M in THF )------------------------------104
圖(十六):HOB-ST-mB系列( a )及HOB-ST-tB系列( b )之螢光光
譜( 激發波長:380 nm,濃度為2×10-5 M in THF )------105
液晶相紋理圖(一):化合物HOB-ST-mB1,向列相,154.7℃;
×100---------------------------------------------------------------106
液晶相紋理圖(二):化合物HOB-ST-mB2,層相A,175℃;
×100---------------------------------------------------------------106
液晶相紋理圖(三):化合物HOB-ST-mBB2,向列相,198℃;
×200---------------------------------------------------------------107
液晶相紋理圖(四):化合物HOB-ST-mBB2,層相,162.8℃;
×100---------------------------------------------------------------107
液晶相紋理圖(五):化合物HOB-ST-tB1,Colh,51℃;×200------108
液晶相紋理圖(六):化合物HOB-ST-tB2,Colh,106.8℃;×200--108
液晶相紋理圖(七):化合物HOB-ST-tBB1,Colh,91.5℃;×200--109
液晶相紋理圖(八):化合物HOB-ST-tBB2,Colh,97℃;×200----109


第三章

圖(一):染料分子結構--------------------------------------------------------111
圖(二):染料I-a分子在不同溶劑下的吸收光譜------------------------143
圖(三):染料I-a分子在不同溶劑下的螢光光譜------------------------143
圖(四):染料I-b分子在不同溶劑下的吸收光譜------------------------144
圖(五):染料I-b分子在不同溶劑下的螢光光譜------------------------144
圖(六):染料I-b分子在DMF中不同濃度的吸收光譜----------------145
圖(七):染料I-c分子在不同溶劑下的吸收光譜------------------------145
圖(八):染料I-c分子在不同溶劑下的螢光光譜------------------------146
圖(九):染料I-c分子在不同溶劑下的顏色(上)與螢光(下)-----------146
圖(十):染料II-a分子在不同溶劑下的吸收光譜-----------------------147
圖(十一):染料II-a分子在不同溶劑下的螢光光譜--------------------147
圖(十二):染料II-b分子在不同溶劑下的吸收光譜--------------------148
圖(十三):染料II-b分子在不同溶劑下的螢光光譜--------------------148
圖(十四):染料II-c分子在不同溶劑下的吸收光譜--------------------149
圖(十五):染料II-c分子在不同溶劑下的螢光光譜--------------------149
圖(十六):染料II-c分子在不同溶劑下的顏色(上)與螢光(下)-------150
圖(十七):染料III-a分子在不同溶劑下的吸收光譜-------------------151
圖(十八):染料III-a分子在不同溶劑下的螢光光譜-------------------151
圖(十九):染料III-b分子在不同溶劑下的吸收光譜-------------------152
圖(二十):染料III-b分子在不同溶劑下的螢光光譜-------------------152
圖(二十一):染料III-c分子在不同溶劑下的吸收光譜----------------153
圖(二十二):染料III-c分子在不同溶劑下的螢光光譜,(a):短
波長激發,(b):長波長激發-----------------------------------154
圖(二十三):染料III-c分子在不同溶劑下的顏色(上)與螢光(下)---155
圖(二十四):染料IV分子在不同溶劑下的吸收光譜,(a):中性,
(b):酸性,(c):鹼性---------------------------------------------156
圖(二十五):染料V分子在不同溶劑下的吸收光譜,(a):中性,
(b):酸性,(c):鹼性--------------------------------------------157
圖(二十六):染料VI分子在不同溶劑下的吸收光譜,(a):中性,
(b):酸性,(c):鹼性--------------------------------------------158
圖(二十七):染料VII分子在不同溶劑下的吸收光譜,(a):中性,
(b):酸性,(c):鹼性--------------------------------------------159
圖(二十八):染料VII分子在CH3CN中逐次加水的吸收光譜-------160
圖(二十九):染料II-c分子在水溶液中的滴定光譜,(a):酸滴定,
(b):鹼滴定--------------------------------------------------------161
圖(三十):染料II-c分子在DMSO中的滴定光譜,(a):酸滴定,
(b):鹼滴定--------------------------------------------------------162
圖(三十一):染料II-c分子酸鹼滴定,(a):A391、A511對加入酸
量體積作圖,(a):A511、A576對加入鹼量體積作圖-------163
圖(三十二):染料I-c分子在水溶液中的滴定光譜,(a):酸滴定,
(b):鹼滴定--------------------------------------------------------164
圖(三十三):染料I-c分子在DMSO中的滴定光譜,(a):酸滴定,
(b):鹼滴定--------------------------------------------------------165
圖(三十四):染料III-c分子在水溶液中的滴定光譜,(a):酸滴定,
(b):鹼滴定--------------------------------------------------------166
圖(三十五):染料III-c分子在DMSO中的滴定光譜,(a):酸滴定,(b):鹼滴定----167
圖(三十六):染料I-b分子在DMSO中,中性、酸性及鹼性之
(a)吸收光譜(b)螢光光譜----------------------------------------168
圖(三十七):染料II-b分子在DMSO中,中性、酸性及鹼性之
(a)吸收光譜(b)螢光光譜----------------------------------------169
圖(三十八):染料III-b分子在DMSO中,中性、酸性及鹼性之
(a)吸收光譜(b)螢光光譜----------------------------------------170
圖(三十九):染料I-b分子在DMSO中的滴定光譜,
(a):酸滴定,(b):鹼滴定-------------------------------------171
圖(四十):染料II-b分子在DMSO中的滴定光譜,
(a):酸滴定,(b):鹼滴定-------------------------------------172

圖(四十一):染料III-b分子在DMSO中的滴定光譜,
(a):酸滴定,(b):鹼滴定-------------------------------------173
圖(四十二):染料II-b分子鹼滴定中的兩個等吸收點----------------174

表目錄

第一章

表(一):元素分析值------------------------------------------------------------29
表(二):TA-ST-A、TA-ST-B及TA-ST-C 之1H-NMR化學位移-----30
表(三):TA-ST-Dn之1H-NMR化學位移----------------------------------33
表(四):AN-ST-A、AN-ST-B之1H-NMR化學位移---------------------36
表(五):化合物TA-ST-A、B及C 之相轉移溫度------------------------45
表(六):化合物TA-ST-Dn 之相轉移溫度----------------------------------45
表(七):化合物AN-ST-A及B 之相轉移溫度-----------------------------46
表(八):TA-ST與AN-ST系列之吸收與螢光光譜數據------------------46

第二章

表(一):化合物簡稱表及其對應取代基------------------------------------62
表(二):元素分析值------------------------------------------------------------76
表(三):HOB-ST-mB1、HOB-ST-mBB1、HOB-ST-tB1及
HOB-ST-tBB1 之1H-NMR化學位移----------------------------77
表(四):HOB-ST-mB2、HOB-ST-mBB2、HOB-ST-tB2及
HOB-ST-tBB2 之1H-NMR化學位移----------------------------81
表(五):HOB-ST-mB3及HOB-ST-tB3 之1H-NMR化學位移--------85
表(六):化合物之相轉移溫度------------------------------------------------96
表(七):HOB-ST-mB與HOB-ST-tB系列之吸收與螢光光譜數據--97


第三章

表(一):I-c、II-c及II-c 之1H-NMR化學位移-------------------------121
表(二):元素分析值-----------------------------------------------------------122
表(三):系列I染料分子的吸收與螢光光譜數據-----------------------140
表(四):系列II染料分子的吸收與螢光光譜數據----------------------141
表(五):系列III染料分子的吸收與螢光光譜數據---------------------142

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