本研究的主要目的為合成七系列不同苯環數及不同連接基之曲棍形液晶分子，討論分子結構及尾端烷氧鏈長度對液晶相及相關溫度的影響並探討各種液晶相相關性質。
實驗中顯示，增加鏈長度導致澄清點下降，向列相(N)溫度範圍縮小而層相溫度範圍增加，同傾(synclinic)層相(SmC)變寬而反傾(anticlinic)層相(SmCa)變窄。苯環數增加，使液晶相溫度範圍增加，液晶相趨於穩定。加入聯苯基修飾核心部分，能夠使液晶相溫度範圍變寬，其中向列相溫度範圍縮小，並使SmCa相溫度範圍變寬。
曲棍形液晶之SmA-SmC相轉移焓值隨鏈長增加，由微弱地一級相轉移(weakly first order)趨於一級相轉移(first order)。SmC-SmCa相轉移焓值隨鏈長增加而變小，由一級相轉移(first order)趨於微弱地一級相轉移(weakly first order)。此現象不同於典型桿形液晶分子，其SmA-SmC及SmC-SmCa相轉移焓皆為二級相轉移(second order)。
將具有負介電異向性(Δε＜0)曲棍形液晶分子注入兩片經平行配向處理的導電玻璃中間，使分子長軸做平行方向的排列。於向列相施加一垂直玻璃基板方向的直流電場，會出現成對且具有等間距的筆直條痕(straight stripes)，條痕平行基板配向方向，旋轉樣品條痕會有明暗變化，甚而成對的條痕明暗對調，其與桿形液晶形成的Williams Domains紋理條痕方向以及光學上的變化皆不相同。於交流電場下，可觀察到不同於桿形分子所形成之週期性紋理圖。
曲棍形分子SmC紋理圖中schlieren區域可觀察到2-brush defects，表示液晶相具有反傾斜的層相結構，扇形區域中具有兩種不同光學性質區塊(domain)。SmC紋理圖中扇形區域在不同強度的電場下會產生顏色變化，旋轉樣品時會發現兩區塊顏色互換，這樣的現象表示在單一的區塊中分子均排列堆疊一致，而在相鄰的區塊內分子傾斜方向相反。
mBB–B2n及mBⅡB–B2n系列具有SmCa相，schlieren區域大部分皆為2-brush defects，且schlieren紋理圖較SmC相均勻。扇形紋理圖亦具有兩種不同光學性質區塊(domain)，扇形區塊中出現等間距平行線條其類似於旋光層列相(chiral smetic phase)所出現的pitch band紋路。SmCa紋理圖中扇形區域施以不同強度的電場，類似pitch band的紋路消失，兩種不同掌性區域依舊存在，旋轉樣品時兩區塊顏色互換。嘗試測量曲棍形分子SmC及SmCa相之Ps值，但無法成功。

The purpose of this research is to probe into “hockey stick ”shaped mesogens. The mesophase
were studied by optical polarizing microscopy. Differertial scanning calorimetry and powder x-ray
diffraction.
The mesogens were obtained by esterification of 3-alkoxy-4-methoxybenzoic acid,
3-alkoxycinnamic acid, 3-alkoxy-(4’-phenolyl)benzoate and 3-alkoxy-4’-hydroxylstilbene with
4-alkoxy-(4’-phenolyl)benzoate, 4-alkoxy-(4’-(4’’-phenolyl)benzoyloxy)benzoate and
4-alkoxy-4’-biphenyl-carboylic acid. The resultant mesogens mBIIABBn, Me-mBBBn, Me-mBBBBn,
mBIIABBBn, Me-mBB-B2n, mBB-B2n and mBIIB-B2n, exhibit nematic, SmA, SmC and SmCa
phases.
The texture of nematic exhibit schlieren textures with 2-brush or 2-and 4-brush defects. For a
homogeneously aligned (EHC cell) nematic phase of hockey stick mesogen, with the alignment direction
parallel to one of the crossed polarizers, a uniform dark texture with strong optical fluctuation was
observed. Upon application of a DC field, pairwise and uniformly spaced birefringent straight stripes
developed with the stripe long axis parallel to the rubbing direction. The pairwise birefringent stripes
turned color when the sample was rotated, and the colors were exchanged with a reversing rotation.
The textures of SmC phase exhibit schlieren and broken focal conic textures. The schlieren texture
displayed 2- and 4-brush defects. Defects of 2-brushes have been considered as evidence for the anticlinic
arrangement of the neighboring layers in the smectic phase of calamitic mesogens. There were elongated
domains of various sizes with long axes parallel to the rubbing direction and with disclinations between
them. Thedomains were of two different colors when the sample was rotated or the polarizers were
decrossed. The domain colors changed with application of DC fieids.
The textures of SmCa exhibit schlieren and broken focal conic textures. The schlieren texture
containing plenty of 2-brush defects. The optical appearance across this schlieren texture was more
uniform than that of SmC phase. There were floating liquids sweeping through the sample, a behavior
easily observed during temperature variation. Some periodic parallel stripes, rather similar to the pitch
band observed for chiral smectic phases, occurred in the broken focal conic areas. The color chwnges and
variation of textures under electric fields resembled that of SmC phase.

目錄

第一章	前言---------------------------------------------1
1.	曲棍形液晶(Hockey-stick mesogen)-----------------1
2.	電流體動力學-------------------------------------7
2-1	動態散射(DS)效應---------------------------------7
2-2	Carr-Helfrich效應--------------------------------8
3.	 研究目的---------------------------------------11
第二章	合成與結構鑑定----------------------------------14
(A)	藥品名稱及廠牌----------------------------------15
(B)	使用儀器及廠牌----------------------------------17
(C)	流程--------------------------------------------18
(D)	合成步驟----------------------------------------25
系列一MemBBBn--------------------------------------------25
系列二mBⅡABBn-------------------------------------------26
系列三MemBBBBn-------------------------------------------27
系列四mBⅡABBBn------------------------------------------28
系列五MemBB-B2n------------------------------------------29
系列六mBB-B2n--------------------------------------------30
系列七mBⅡB-B2n------------------------------------------31
(E)	元素分析----------------------------------------32
第三章	結果與討論--------------------------------------36
1.	化合物液晶相性質--------------------------------36
1-1	Me-mBBBn系列------------------------------------36
1-2	mBIIABBn系列------------------------------------38
1-3	MemBBBBn系列------------------------------------40
1-4	mBIIABBBn系列-----------------------------------43
1-5	MemBB-B2n系列-----------------------------------47
1-6	mBB-B2n系列-------------------------------------51
1-7	mBIIB-B2n系列-----------------------------------56
2.	化合物液晶相與性質的比較------------------------61
2-1	三環中心結構------------------------------------61
2-1.1烷氧鏈對液晶相的影響--------------------------------62
2-1.2 核心結構對液晶相的影響-----------------------------62
2-2	四環中心結構------------------------------------67
2-2.1 烷氧鏈對液晶相的影響-------------------------------69
2-2.2 核心結構對液晶相的影響-----------------------------71
2-3 液晶相之DSC及X-ray繞射分析---------------------------76
2-4 電性效應---------------------------------------------83
2-4.2液晶相的電性探討------------------------------------86
Ⅰ.向列相------------------------------------------------86
(A)直流電場紋理圖比較------------------------------------86
(B)交流電場紋理圖比較------------------------------------94
Ⅱ.SmC相------------------------------------------------109
Ⅲ.SmCa相-----------------------------------------------111
2-4.3 液晶相堆疊----------------------------------------116
3.	結論-------------------------------------------119
參考文獻------------------------------------------------120
圖錄
圖(一):曲棍形液晶分子間位烷氧鏈長度變化及液晶相--------------------2
圖(二):(a)SmCs﹐(b)SmCa 紋理圖---------------------------------------3
圖(三):曲棍形液晶分子向列相在施加電場下形成的紋理圖(a)成對的雙折射
紋理條痕﹐(b,c)將(a)旋轉角度--------------------------------4
圖(四):MBBA﹐室溫﹐AC 電場6.5V﹐15μm﹐20X﹐分子主軸沿Y 軸方向排列
-----------------------------------------------------------4
圖(五):曲棍形分子向列相在經過平行配向處理後施加不同電壓下的顏色變化
(a)0V﹐(b)0.8V/μm-1﹐(c)2V/μm-1------------------------------5
圖(六):斜層相C 的fan-shaped 區域在不同電壓下的顏色變化(a)5﹐(b)10﹐
(c)15﹐(d)20﹐(e)25﹐and(f)50V/5μm----------------------------5
圖(七):傾斜層相C 的fan-shaped 區域在不同角度下的顏色變化(a)0﹐
(b)-24﹐and(c)24°--------------------------------------------5
圖(八):曲棍形液晶分子所形成的SmCa 相(broken fan-shaped 區域)---------6
圖(九):MBBA 在電場下產生的動態散射效應(a)AC0V﹐27℃﹐(b)AC30V﹐27℃
-----------------------------------------------------------7
圖(十):觀察Williams Domains 的實驗裝置-----------------------------8
圖(十一):在外加電場Ez 下的帶有電子之中性分子電荷分布示意圖，導致一
側向梯度電場Ex-------------------------------------------9
圖(十二):液晶的三種基本應力：(a)S 形變(噴射狀)k11﹐(b)T 形變(扭轉狀)
k22﹐(c)B 形變(彎曲狀)k33---------------------------------9
圖(十三):p-azoxyanisole﹐38μm﹐AC 電場7.8V﹐100Hz 形成的Williams
domains(分子主軸平行Y 軸)---------------------------------10
圖(十四):向列相液晶的Carr-Helfrich 電流體力學不安定性(a)流體不安定
性的模式﹐(b)液晶的渦流圓運動與屏幕上紋理的關係模型-------10
圖(十五):化合物之分子結構--------------------------------------12、13
圖(十六)：Me6BBB14﹐93.4℃﹐N﹐Schlieren texture----------------------37
圖(十七)：Me6BBB14﹐93.4℃﹐N﹐Schlieren texture-----------------------37
圖(十八)：6BIIABB14﹐77.2℃﹐N﹐Schlieren texture---------------------39
圖(十九)：6BIIABB14﹐57℃﹐50X﹐SmC﹐Schlieren texture-----------------39
圖(二十)：MemBBBBn﹐m=6 之升溫相轉移圖(升溫速度:5℃/分鐘)----------41
圖(二十一)：MemBBBBn﹐n=12 之升溫相轉移圖(升溫速度:5℃/分鐘)-------41
圖(二十二)：Me4BBBB12﹐179℃﹐20X﹐N﹐Schlieren texture---------------42
圖(二十三)：Me4BBBB12﹐100℃﹐20X﹐SmC﹐broken focal conic texture-------42
圖(二十四)：mBⅡABBBn﹐m=6 之升溫相轉移圖(升溫速度:5℃/分鐘)---------45
圖(二十五)：mBⅡABBBn﹐n=12 之降溫相轉移圖(降溫速度: 5℃/分鐘)-------45
圖(二十六)：4BⅡABBB8﹐196.0℃﹐10X﹐N﹐Schlieren texture---------------46
圖(二十七)：4BⅡABBB8﹐78.9℃﹐10X﹐SmC﹐Schlieren texture-------------46
圖(二十八)：MemBB-B2n﹐m=6 之升溫相轉移圖(降溫速度:5℃/分鐘)--------49
圖(二十九)：Me6BB-B214﹐161℃﹐20X﹐N﹐Schlieren texture----------------49
圖(三十)：Me6BB-B214﹐138℃﹐20X﹐SmC﹐Schlieren texture 和broken
focal conic texture-------------------------------------50
圖(三十一)：mBB-B2n﹐m=4 之降溫相轉移圖(降溫速度:5℃/分鐘)----------53
圖(三十二)：4BB-B214﹐162.4℃﹐20X﹐N﹐Schlieren texture---------------53
圖(三十三)：4BB-B214﹐149.7℃﹐20X﹐SmC﹐Schlieren texture 和broken
focal conic texture-----------------------------------54
圖(三十四)：(a)5BB-B210﹐147℃﹐20X﹐SmC﹐(b)4BB-B214﹐97.1℃﹐20X﹐
SmCa﹐Schlieren texture---------------------------------54
圖(三十五)：4BB-B212﹐134.6℃﹐10X﹐SmCa﹐broken fan-shaped 區域---------55
圖(三十六)：4BB-B212﹐150.8℃﹐10X﹐SmC﹐broken fan-shaped 區域---------55
圖(三十七)：mBIIB-B2n﹐m=7 之降溫相轉移圖(降溫速度:5℃/分鐘)----------58
圖(三十八)：10BIIB-B210﹐170.8℃﹐10X﹐SmA﹐hometropic 及fan 紋理圖
---------------------------------------------------58
圖(三十九)：7BIIB-B210﹐150℃﹐20X﹐SmC﹐Schlieren texture 和broken
focal conic texture------------------------------------59
圖(四十)：7BIIB-B210﹐134℃﹐20X﹐SmCa﹐Schlieren texture 和broken
focal conic texture--------------------------------------59
圖(四十一)：7BIIB-B214﹐113℃﹐10X﹐SmCa﹐broken focal conic texture-----60
圖(四十二)：各系列分子結構式--------------------------------------61
圖(四十三)：HyperChem ver.7.5 所得之分子構形(a)Me-6BBB14﹐(b)C6-C14BA--62
圖(四十四)：分子構形(m=6,n=12)---- --------------------------------64
圖(四十五)：系列B﹐n=12 相轉移圖(升降溫速度:5℃/分鐘)----------------66
圖(四十六)：各系列分子結構式---------------------------------------67
圖(四十七)：曲棍形液晶分子構形(m=6﹐n=12)--------------------------68
圖(四十八)：Cm-Cn﹐m=6 相轉移圖(降溫速度:5℃/分鐘)-------------------69
圖(四十九)：4r-n﹐n=12 相轉移圖(降溫速度:5℃/分鐘)-------------------70
圖(五十):各分子液晶相溫度範圍比較---------------------------------75
圖(五十一)：mBB-B2n 相轉移溫譜圖(thermogram)-------------------------77
圖(五十二)：mBIIB-B2n 相轉移溫譜圖(thermogram)-----------------------78
圖(五十三)：7BIIB-B210 相轉移溫譜圖(thermogram)----------------------79
圖(五十四)：4BB-B214 相轉移溫譜圖(thermogram)-----------------------79
圖(五十五)：4BB-B214 分子N(161℃)、SmC(140℃)及SmCa(103℃)X-ray
繞射圖------------------------------------------------81
圖(五十六)：(a)6BIIABBB8 分子N(170℃)、SmC(80℃)﹐(b)Me-8BBBB12
分子N(160℃)、SmC(95℃)X-ray 繞射圖------------------81
圖(五十七)：7BIIB-B2-10﹐X-ray 繞射圖：(a)180℃﹐SmA﹐(b)160℃﹐
SmC﹐(c)130℃﹐SmCa-------------------------------------82
圖(五十八):MBBA﹐15μm 平行處理cell﹐室溫﹐20X﹐AC 電壓6.5V﹐60Hz﹐
旋轉樣品(a)0∘ (b)45∘ (c)90∘-------------------------84
圖(五十九)：4BB-B2-10﹐159℃﹐N﹐5μm 厚度，垂直配向cell，DC 電場：
(a)0V/μm﹐20X﹐(b)0.4V/μm﹐20X﹐(c)2V/μm﹐10X﹐(d)5.6
V/μm﹐20X---------------------------------------------85
圖(六十)：(a)4-BB-B2-10 及4BIIABBB12，15um 平行配向處理cell﹐DC 電
壓對溫度作圖﹒(b)4BB－B2-10，15μm 平行配向處理cell，20X﹐
172℃，N，DC 電壓6.0V，亮紋寬度為9.8μm，小於cell 厚度
(15μm)--------------------------------------------------87
圖(六十一)：4BIIABBB12(5、15um 平行配向處理cell)stripes texture 出
現的驅動DC 電壓值--------------------------------------87
圖(六十二)：4BB－B2-10﹐2μm 平行配向處理cell﹐160℃﹐N﹐20X﹐旋轉
液晶樣品 (a)0 (b)3 ---------------------------------90
圖(六十三)：4BB－B2-10﹐15μm 平行配向處理cell﹐170℃﹐N﹐20X﹐施加
DC 電壓(a)0V (b)2V (b)4V--------------------------------91
圖(六十四):6BⅡABBB14﹐20X﹐N﹐169℃﹐2μm 平行處理cell﹐DC 電壓36V﹐
旋轉樣品(a)0∘(b)10∘(c)30∘(d)45∘--------------------92
圖(六十五):6BⅡABBB14﹐40X﹐N﹐169℃﹐2μm 平行處理cell﹐DC 電壓44V﹐
(a)焦距內 (b)焦距外------------------------------------93
圖(六十六)：Me4BBBB12﹐N﹐150℃﹐5μm 平行配向處理cell﹐60Hz﹐AC 電壓
(a)20X﹐28V (b)40X﹐38V (c)40X﹐38V﹐-10 度 (d)40X﹐38V﹐
+10 度 (e)40X﹐50V (f)40X﹐54V----------------------96、97
圖(六十七)：Me4BBBB12﹐20X﹐N﹐160℃﹐5μm 平行配向處理cell﹐60Hz﹐
AC 電壓22V---------------------------------------------98
圖(六十八)：Me4BBBB12﹐20X﹐N﹐170℃﹐5μm 平行配向處理cell﹐60Hz﹐
AC 電壓22V--------------------------------------------98
圖(六十九)：Me8BBBB12﹐20X﹐N﹐151℃﹐5μm 平行配向處理cell﹐60Hz﹐
AC 電壓14V--------------------------------------------98
圖(七十)：Me8BBBB12﹐20X﹐N﹐151℃﹐5μm 平行配向處理cell﹐60Hz﹐AC
電壓17V------------------------------------------------99
圖(七十一)：Me8BBBB12﹐20X﹐N﹐160℃﹐5μm 平行配向處理cell﹐60Hz﹐
AC 電壓(a)9V (b)12V------------------------------------99
圖(七十二)：6BIIABB12﹐20X﹐N﹐75.5℃﹐5μm 平行配向處理cell﹐60Hz﹐
AC 電壓25V-------------------------------------------100
圖(七十三)：Me6BB-B212﹐20X﹐N﹐165℃﹐5μm 平行配向處理cell﹐60Hz﹐
AC 電壓(a)15V (b)35V----------------------------------100
圖(七十四)：4BB-B212﹐20X﹐N﹐160℃﹐5μm 平行配向處理cell﹐60Hz﹐AC
電壓(a)10V (b)21V (b)80V------------------------------101
圖(七十五)：4BB-B212﹐20X﹐N﹐160℃﹐15μm 平行配向處理cell﹐60Hz﹐AC
電壓25V----------------------------------------------102
圖(七十六)：4BB-B214﹐20X﹐N﹐160℃﹐5μm 平行配向處理cell﹐60Hz﹐AC
電壓(a)10V (b)10.5V---------------------------------102
圖(七十七)：4-BB-B2-10﹐2um 平行配向處理cell﹐165℃﹐頻率對電壓作圖
----------------------------------------------------105
圖(七十八)：4-BB-B2-10﹐5um 平行配向處理cell﹐165℃﹐頻率對電壓作圖
----------------------------------------------------105
圖(七十九)：4-BB-B2-10﹐15um 平行配向處理 cell﹐165℃﹐頻率對電壓作圖
----------------------------------------------------106
圖(八十)：4-BIIABBB-12﹐2um 平行配向處理cell﹐156℃﹐頻率對電壓作圖
------------------------------------------------------106
圖(八十一)：4-BIIABBB-12﹐5um 平行配向處理cell﹐156℃﹐頻率對電壓作圖
-----------------------------------------------------107
圖(八十二)：4-BIIABBB-12﹐15um 平行配向處理cell﹐156℃﹐頻率對電壓作
圖---------------------------------------------------107
圖(八十三):6BIIABBB12﹐5μm 平行處理cell﹐156℃﹐N﹐(a)1.1kHz﹐240V﹐
(b)3.5 kHz﹐800V﹐(c)Chevron structure (MBBA)-------------108圖(八十四):4-BB-B2-12﹐2μm 平行配向處理 cell﹐135℃﹐10X﹐SmC﹐旋轉
液晶樣品(a)-3∘﹐(b)7∘﹐(b)7∘﹐-20V﹐(b)7∘﹐20V---------109
圖(八十五):6BIIABBB12﹐2μm 平行處理cell﹐135℃﹐SmC﹐20X﹐(a)0V﹐
(b)AC 電場15V﹐60Hz﹐(c)DC 電場60V----------------------110
圖(八十六):4BB-B2-10﹐147℃﹐10X﹐SmC-SmCa 相轉移紋理圖---------------112
圖(八十七):4BB-B2-10﹐5μm 平行配向處理 cell﹐142℃﹐SmCa﹐旋轉液晶
樣品: (a)-22∘﹐(b)22∘---------------------------------112
圖(八十八):4BB-B2-10﹐5μm 平行配向處理 cell﹐142℃﹐SmCa﹐DC 電場:
(a)0V﹐(b)50V﹐(c)100V﹐(d)200V﹐(e)300V----------113、114
圖(八十九):10BIIB-B2-12﹐2μm 平行處理 cell﹐111℃﹐SmCa﹐DC 電場:
(a)0V﹐40X(b)0V﹐20X﹐(c)60V﹐20X-----------------------115
圖(九十)：曲棍形分子之鏡像異構物----------------------------------116
圖(九十一)：曲棍形分子SmC 及SmCa 相結構---------------------------118
表錄
表(一): 曲棍形液晶之構形及液晶相------------------------------------1
表(二): 分子構形改變及液晶相變化------------------------------------3
表(三): Me-mBBBn 之DSC 升溫相轉移溫度(℃﹐升降溫速率5℃/分鐘)和相轉
移焓△H(kJ/mol)--------------------------------------------36
表(四): mBIIABBn 之DSC 升溫相轉移溫度(℃﹐升降溫速率5℃/分鐘)和相轉
移焓△H(kJ/mol)--------------------------------------------38
表(五): Me-mBBBBn 之DSC 升溫相轉移溫度(℃﹐升降溫速率5℃/分鐘)和相轉
移焓△H (kJ/mol)-------------------------------------------40
表(六): mBIIABBBn 之DSC 升溫相轉移溫度(℃﹐升降溫速率5℃/分鐘)和相轉
移焓△H(kJ/mol)--------------------------------------------44
表(七): MemBB-B2n 之DSC 升溫相轉移溫度(℃﹐升降溫速率5℃/分鐘)和相轉
移焓△H(kJ/mol)--------------------------------------------48
表(八): mBB-B2n 之DSC 升溫相轉移溫度(℃﹐升降溫速率5℃/分鐘)和相轉移
焓△H(kJ/mol)----------------------------------------------52
表(九): mBIIB-B2n 之DSC 升溫相轉移溫度(℃﹐升降溫速率5℃/分鐘)和相轉
移焓△H(kJ/mol)--------------------------------------------57
表(十): Cm-CnBA 之DSC 降溫相轉移溫度(℃﹐升降溫速率5℃/分鐘)和相轉
移焓△H(kJ/mol)--------------------------------------------63
表(十一): 3r-n﹐n=12 之DSC 升溫相轉移溫度(℃﹐升降溫速率5℃/分鐘)和
相轉移焓△H(kJ/mol)--------------------------------------65
表(十二): 系列A﹐m=10 之DSC 降溫相轉移溫度(℃﹐升降溫速率5℃/分鐘)
和相轉移焓△H(kJ/mol)------------------------------------65
表(十三): 系列C﹐m=10 之DSC 降溫相轉移溫度(℃﹐升降溫速率5℃/分鐘)
和相轉移焓△H(kJ/mol)------------------------------------66
表(十四): Cm-Cn 分子之DSC 降溫相轉移溫度(℃﹐升降溫速率5℃/分鐘)---72
表(十五): 4r-n 之DSC 升溫相轉移溫度(℃﹐升降溫速率5℃/分鐘)和相轉移
焓△H(kJ/mol)--------------------------------------------73

圖譜(I) Me6BBB8之1H-NMR光譜圖---------------------------122
圖譜(II) 6BⅡABB8之1H-NMR光譜---------------------------124
圖譜(III) Me6BBBB8之1H-NMR光譜圖------------------------126
圖譜(IV) 4BⅡABBB8之1H-NMR光譜--------------------------128
圖譜(V) Me6BB-B210之1H-NMR光譜圖------------------------130
圖譜(VI) 4BB-B210之1H-NMR光譜圖-------------------------132
圖譜(VII) 7BⅡB-B210之1H-NMR光譜圖----------------------134

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