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系統識別號 U0002-1708201011000900
中文論文名稱 掌性盤狀化合物及盤狀雙聚物之合成及超分子堆疊探討
英文論文名稱 Synthesis and Supramolecular Packing Patterns of Chiral Discs and Disc Dimers in Liquid Crystalline States
校院名稱 淡江大學
系所名稱(中) 化學學系碩士班
系所名稱(英) Department of Chemistry
學年度 98
學期 2
出版年 99
研究生中文姓名 詹益響
研究生英文姓名 Yi-Hsiang Chan
學號 697160215
學位類別 碩士
語文別 中文
口試日期 2010-06-10
論文頁數 175頁
口試委員 指導教授-徐秀福
委員-賴重光
委員-江昭毅
委員-施增廉
中文關鍵字 筒型液晶  盤形向列型液晶  掌性 
英文關鍵字 columnar phase  discotic nematic phase  chiral 
學科別分類 學科別自然科學化學
中文摘要 第一部分即利用金屬鉑為中心與二個筒型液晶原連結形成雙聚物,期望此雙聚物可以維持筒型排列並同時排列中心金屬單元。具較短連結體之的雙聚物因兩盤狀體無法共平面而形成較算散亂的為盤形向列相;延長連接體使兩盤狀體可共平面後多生成了筒狀液晶相,而將金屬移除後則只出現筒型排列且液晶溫度範圍縮小。
第二部分於六炔苯基苯其中一個外圍苯環對位引入具掌性中心的側鏈,以探討對於分子螺旋構形及分子間螺旋堆疊的影響。將所合成出的掌性化合物與結構相似的非掌性化合物進行摻混,並利用偏光顯微鏡、掃描式穿隧電子顯微鏡與圓二色光譜儀能觀察到手性放大之效果。
英文摘要 In the first part of this thesis, a new design of mesogens using a platinum unit to bridge two mesogenic discs of pentaynylbenzene derivatives was reported for aligning the metal moieties in liquid crystalline states. A shorter bridge has caused steric hindrance between discs intramolecularly to give a less ordered nematic packing. On the other hand, a longer bridge makes a coplanar structure of the two discs possible to render the columnar suprastructure in addition to the nematic structure.
In the second part of the thesis, one chiral chain was introduced onto one of the peripheral benzenes of the hexakisdialkoxy phenylenthynyl)benzene to affect the other five sidearms to induce a helical molecular conformation. All these compounds showed a columnar liquid crystalline phase within wide temperature ranges by differential scanning calorimetry, polarizing optical microscopy, and powder X-ray diffraction studies. Chiral induction by doping these chiral discogens into an achiral analogue was investigated by circular dichroism which exhibited chiral amplification by 1% doping.
論文目次 中文摘要---------------------------------------------------------------- I
英文摘要---------------------------------------------------------------- II
目錄----------------------------------------------------------------------- III
圖表目錄----------------------------------------------------------------- V
附圖目錄----------------------------------------------------------------- XV
第一章 簡介
1-1 前言----------------------------------------------------------------- 1
1-2 液晶簡介----------------------------------------------------------- 1
1-3 液晶的分類-------------------------------------------------------- 2
1-4 研究動機----------------------------------------------------------- 8
第二章 實驗與合成
2-1 儀器設備----------------------------------------------------------- 16
2-2 實驗藥品----------------------------------------------------------- 19
2-3 實驗簡介----------------------------------------------------------- 21
2-4 合成步驟----------------------------------------------------------- 22
第三章 結果與討論
3-1 合成討論----------------------------------------------------------- 56
3-2 第一部分物性探討-----------------------------------------------
3-2-1晶體結構分析------------------------------------------ 66
3-2-2 液晶性質與熱性質討論------------------------------ 68
3-2-3 粉末X光繞射研究(Power X-ray Diffrection)--- 86
3-2-4 吸收及射光譜------------------------------------------ 105
3-2-5 掃描式穿隧電子顯微鏡圖-------------------------- 113
3-3 第二部分物性探討-----------------------------------------------
3-3-1 液晶性質與熱性質討論---------------------------- 114
3-3-2 粉末X光繞射研究(Power X-ray Diffrection)--- 117
3-3-3 吸收及射光譜------------------------------------------ 121
3-3-4 掌性放大測試------------------------------------------ 123
3-3-5 掃描式穿隧電子顯微鏡圖--------------------------- 127
3-3-6 圓二色光譜儀實驗------------------------------------ 131
結論 ---------------------------------------------------------------------- 135
參考資料------------------------------------------------------------------ 136
附錄------------------------------------------------------------------------ 139
圖表目錄
圖1、熱致型液晶在不同溫度時分子排列示意圖-------------- 1
圖2、液晶分子基本組成示意圖----------------------------------- 3
圖3、(a) 桿形液晶分子(b) 盤狀液晶分子之結構與示意---- 4
圖4、向列型液晶分子排列示意圖-------------------------------- 4
圖5、層列型液晶分子排列示意圖-------------------------------- 5
圖6、膽固醇液晶相分子排列示意圖----------------------------- 6
圖7、盤形向列型液晶分子排列示意圖-------------------------- 6
圖8、六角筒型液晶相分子排列示意圖-------------------------- 7
圖9、常見的盤狀液晶分子中心核-------------------------------- 8
圖10、盤狀液晶分子堆疊示意圖--------------------------------- 9
圖11、(左) Praefcke所發表的六炔苯基苯衍生物之結構與液
晶溫度範圍, (右) 本實驗室合成的六炔苯基苯衍生物之結構
與液晶溫度範圍--------------------------------------------------------   10
圖12、(a) 具層列型與向列型液晶相的桿狀含金屬液晶,
(b) 具向列型液晶相的含金屬液晶-------------------------------  11
圖13、此論文第一部分所合成的分子結構---------------------- 12
圖14、立體化學原子序示意圖------------------------------------- 13
圖15、螺旋分子構形式意圖:右旋為P-form;左旋為
M-form ------------------------------------------------------------------ 13
圖16、(左)第二部分所探討的分子, (右)非掌性化合物------- 15
圖17、1,4-bis((trimethylsilyl)ethynyl)benzene ------------------- 58
圖18、(a)、化合物8的反應機構; (b)、化合物8的副產物反
應機構--------------------------------------------------------------------- 58
圖19、化合物14a的ORTEP圖顯示50%熱振動球結構示意
圖-------------------------------------------------------------------------- 67
圖20、分子排列示意圖----------------------------------------------- 68
圖21、化合物10、11、12a、13a、14b與27a由DSC (10 oC min-1)於升溫過程中所測得之相轉移溫度與溫度範圍圖-------------- - 71
圖22、化合物10在偏光顯微鏡下升溫至132 oC所觀察的盤形向列型液晶相光學紋理圖(200x)---------------------------------------------- 71
圖23、化合物11偏光顯微鏡下升溫至118 o C所觀察的筒型晶相光學紋理圖(100x )------------------------------------------------------------- 72
圖24、化合物12a偏光顯微鏡下升溫至118 o C所觀察的筒型晶相光學紋理圖(500x )----------------------------------------------------------- 72
圖25、化合物14b偏光顯微鏡下升溫至118 o C所觀察的筒型晶相光學紋理圖(100x )--------=-------------------------------------------------- 73
圖26、化合物12b、12c、13b、13c、27b與27c由DSC (10 oC min-1)於升溫過程中所測得之相轉移溫度與溫度範圍圖---------------- 75
圖27、化合物12b在偏光顯微鏡下升溫至193 oC所觀察的筒型液晶相光學紋理圖(200x)----------------------------------------------------- 75
圖28、化合物12c在偏光顯微鏡下升溫至183 oC所觀察的筒型液晶相光學紋理圖(200x)------------------------------------------------------ 76
圖29、化合物13c在偏光顯微鏡下升溫至183 oC所觀察的筒型液晶相光學紋理圖(200x) (未有蓋玻片)------------------------------------ 76
圖30、利用Spartan 擬化合物27d(X)與化合物14a(Y)之三度空間結構圖(紅色:氧原子、白色:氫原子、灰色:碳子)--------------------- 77
圖31、化合物14a與27d由DSC (10 oC min-1)於升溫過程中所測得之相轉移溫度與溫度範圍圖----------------------------------------------- 78
圖32、化合物14b在偏光顯微鏡下降溫至202 oC所觀察的盤型向列型液晶相光學紋理圖(100x)------------------------------------------- 79
圖33、化合物15a、15b、15c、16a與16b由DSC (10 oC min-1)於升溫過程中所測得之相轉移溫度與溫度範圍圖--------------------- 81
圖34、化合物15a在偏光顯微鏡下升溫至198 oC所觀察的筒型液晶相光學紋理圖(500x)---------------------------------------------------- 82
圖35、化合物15a在偏光顯微鏡下升溫至226 oC所觀察的盤型向列型液晶相光學紋理圖(500x)------------------------------------------- 82
圖36、化合物15b在偏光顯微鏡下升溫至195 oC所觀察的筒型液晶相光學紋理圖(200x)----------------------------------------------------- 83
圖37、化合物15b在偏光顯微鏡下升溫至214 oC所觀察的盤型向列型液晶相光學紋理圖(200x)-------------------------------------------- 83
圖38、化合物15c在偏光顯微鏡下降溫至188 oC所觀察的盤形向列型液晶相光學紋理圖(100x)-------------------------------------------- 84
圖39、化合物15c在偏光顯微鏡下降溫至144 oC所觀察的筒型液晶相光學紋理圖(500x)----------------------------------------------------- 84
圖40、化合物16a在偏光顯微鏡下升溫至202 oC所觀察的筒型液晶相光學紋理圖(500x)(未有蓋玻片)------------------------------------ 85
圖41、化合物16b在偏光顯微鏡下升溫至163 oC所觀察的筒型液晶相光學紋理圖(200x)----------------------------------------------------- 85
圖42、六角筒型晶格示意圖------------------------------------------ 87
圖43、四角筒型(rectangular columnar)之晶格示意圖------------ 88
圖44、盤形向列型液晶相X繞射圖--------------------------------- 88
圖45、化合物10之所測得粉末X繞射圖譜:102 o C,升溫,盤形向列型液晶相---------------------------------------------------------------- 90
圖46、化合物11之所測得之粉末X繞射圖譜:125 o C,升溫,盤形向列型液晶相-------------------------------------------------------------- 90
圖47、化合物14a之所測得粉末X光繞射圖譜:135 o C,升溫,盤形向列型液晶相---------------------------------------------------------- 91
圖48、化合物14b之所測得粉末X光繞射圖譜譜:135 o C,升溫,盤形向列型液晶相------------------------------------------------------- 91
圖49、化合物12a之所測得粉末X光繞射圖譜:190 o C,升溫,四角筒型液晶相---------------------------------------------------------------- 93
圖50、化合物12b之所測得粉末X光繞射圖譜:210 o C,升溫,四角筒型液晶相------------------------------------------------------------- 94
圖51、化合物12c之所測得粉末X光繞射圖譜:150 o C,升溫,六角筒型液晶相---------------------------------------------------------------- 94
圖52、化合物13a之所測得粉末X光繞射圖譜:170 o C,升溫,四角筒型液晶相--------------------------------------------------------------- 95
圖53、化合物13b之所測得粉末X光繞射圖譜:150 o C,升溫,四角筒型液晶相------------------------------------------------------------ 95
圖54、化合物13c之所測得粉末X光繞射圖譜:140 o C,升溫,四角筒型液晶相--------------------------------------------------------------- 96
圖55、化合物15a以spartan模擬分子長度----------------------- 97
圖56、化合物15a的盤狀分子間排列示意圖--------------------- 98
圖57、化合物15a之所測得粉末X光繞射圖譜:210 o C,升溫,四角筒型液晶相--------------------------------------------------------------- 99
圖58、化合物15a之所測得之粉末X光繞射圖譜:230 o C,升溫,盤形向列型液晶相--------------------------------------------------------- 100
圖59、化合物15b之所測得之粉末X光繞射圖譜:210 o C,升溫,四角筒型液晶相--------------------------------------------------------- 100
圖60、化合物15b之所測得之粉末X光繞射圖譜:230 o C,升溫,盤形向列型液晶相------------------------------------------------------ 101
圖61、化合物15c之所測得之粉末X光繞射圖譜:175 o C,降溫,盤形向列型液晶相--------------------------------------------------------- 101
圖62、化合物15c之所測得之粉末X光繞射圖譜:150 o C,降溫,六角筒型液晶相------------------------------------------------------------ 102
圖63、化合物16a之所測得之粉末X光繞射圖譜:200 o C,升溫,六角筒型液晶相------------------------------------------------------------ 103
圖64、化合物16b之所測得粉末X光繞射圖譜:150 o C,升溫,六角筒型液晶相------------------------------------------------------------ 104
圖65、化合物10、11、12a、13a與14b之UV-vis吸收光譜圖及PL放射光譜圖---------------------------------------------------------------- 106
圖66、化合物12b、12c、13b與13c之UV-vis吸收光譜與PL放射光譜圖---------------------------------------------------------------------- 107
圖67、化合物14a之UV-vis吸收光譜圖與PL放射光譜圖-- 109
圖68、化合物15a、15b與15c之UV-vis吸收光譜與PL放射光譜圖------------------------------------------------------------------------------ 110
圖69、化合物16a與16b之UV-vis吸收光譜與PL放射光譜圖- 111
圖70、化合物27c溶於不同溶劑的STM影像(a) 1-phenyloctane, (b) 1,3,5-trichlorobenzene, TCB, (c) n-tetradecane;圖的大小皆為100x100 nm-------------------------------------------------------------------------- 112
圖71、化合物27c在不同時間下的STM影像(a) t = o sec, (b) = 90 sec, (c) = 180 sec, 圖的大小皆為100x100 nm (d) 放大圖為14x14 nm- 113
圖72、化合物9c、20a、21b、26a與27c由DSC (10 oC min-1)於升溫過程中所測得之相轉移溫度與溫度範圍圖------------------------ 115
圖73、化合物20a在偏光顯微鏡下降溫至175 oC所觀察的筒型向列型液晶相光學紋理圖(200x)------------------------------------------- 116
圖74、化合物20b在偏光顯微鏡下降溫至165 oC所觀察的筒型液晶相光學紋理圖(200x)---------------------------------------------------- 116
圖75、化合物26a在偏光顯微鏡下降溫至184 oC所觀察的筒型液晶相光學紋理圖(100x)---------------------------------------------------- 117
圖76、化合物20a之所測得之粉末X光繞射圖譜:180 o C,升溫,四角筒型液晶相------------------------------------------------------------ 119
圖77、化合物20a之所測得之粉末X光繞射圖譜:170 o C,升溫,四角筒型液晶相------------------------------------------------------------ 120
圖78、化合物27c之所測得之粉末X光繞射圖譜:180 o C,降溫,四角筒型液晶相------------------------------------------------------------ 120
圖79、化合物9c、20a、20b、26a與27c之UV-vis吸收光譜與PL放射光譜圖--------------------------------------------------------------- 122
圖80、偏光顯微鏡拍攝之液晶紋理圖 (a)降溫178 oC, x200; (b)降溫 189 oC, x200; (c) 降溫172 oC, x500; (d) 降溫172 oC, x100.---- 125
圖81、偏光顯微鏡拍攝之液晶紋理圖 (a)降溫135 oC, x200; (b)降溫 189 oC, x200; (c) 降溫177 oC, x500; (d) 降溫178 oC, x100.---- 126
圖82、化合物27cSTM下觀察的影像(a) 40x28 nm (b) 範圍14x14 nm 逆時針轉向 (c) 範圍14x14 nm 順時針轉向---------------------- 127
圖83、化合物20a(R*)與20b(S*)在STM下觀察的影像(a) (R*)分子順時針轉向 掃瞄範圍 40x40 nm (b) 分子順時針轉向 掃瞄範圍(R*)14x14 nm (c) (S*)分子逆時針轉向 掃瞄範圍40x40 nm (d) (S*)分子逆時針轉向 掃瞄範圍14x14nm----------------------------------- 128
圖84、化合物20a(R*)與27c摻混在STM下觀察的影像(a) 分子順時針轉向 掃瞄範圍 40x40 nm (b) 分子順時針轉向 掃瞄範圍14x14 nm-------------------------------------------------------------------------- 129
圖85、化合物20b(S*)與27c摻混在STM下觀察的影像(a) 分子順時針轉向 掃瞄範圍 40x40 nm (b) 分子順時針轉向 掃瞄範圍14x14 nm------------------------------------------------------------------------- 130
圖86、化合物27c測不同區域圓二色光譜---------------------- 132
圖87、化合物20a、20b圓二色光譜----------------------------- 133
圖88、(a) 化合物20a與化合物27c摻混不同比例的圓二色光譜圖, (b)化化合物20b與化合物27c摻混不同比例的圓二色光譜圖-- 134
表1、化合物10、11a、12a、13a、14b與17a由DSC (10 oC min-1)所測得的相轉移溫度(oC)與熱焓值(kJ mol-1)--------------------- 70
表2、化合物12b、12c、13b、13c、27b與27c由DSC (10 oC min-1)所測得的相轉移溫度(oC)與熱焓值(kJ mol-1)--------------------- 74
表3、化合物14a與27d由DSC (10 oC min-1)所測得的相轉移溫度(oC)與熱焓值(kJ mol-1)----------------------------------------------------- 78
表4、由TGA 測得之化合物14a與27d的熱裂解溫度(Td)- 79
表5、化合物15a-15c與16 a-16b由DSC (10 oC min-1)所測得的相轉移溫度(oC)與熱焓值(kJmol-1)--------------------------------------- 80
表6、由TGA 測得之化合物15a-15c與16a-16b 的熱裂解溫度(Td)----------------------------------------------------------------------- 81
表7、化合物10、11、14a和14b粉末X光繞射圖譜資料表 89
表8、化合物12a-12c和13a-13c粉末X光繞射圖譜資料表- 92
表9、化合物15a、15b、15c粉末X光繞射圖譜譜資料表-------- 98
表10、化合物16a、16bX光繞射圖譜資料表------------------- 103
表11、化合物10、11、12a、13a與14b之UV-vis吸收及PL放射光譜資料--------------------------------------------------------------------- 106
表12、化合物12b、12c、13b與13c之UV-vis吸收與PL放射光譜資料------------------------------------------------------------------------ 107
表13、化合物14a之UV-vis吸收與PL放射光譜資料--------- 109
表14、化合物15a、15b與15c之UV-vis吸收與PL放射光譜資料
-------------------------------------------------------------------------------- 110表15、化合物16a與16b之UV-vis吸收與PL放射光譜資料-- 111
表16、化合物9c、20a、20b、26a與27c由DSC (10 oC min-1)所測得的相轉移溫度(oC)與熱焓值(KJ mol-1)-------------------------------- 115
表17、化合物20a、20b、27c粉末X繞射圖譜資料表----------- 119
表18、化合物9c、20a、20b、26a與27c之UV-vis吸收與PL放射光譜資料-------------------------------------------------------------------- 122
表19、R*與A重量百分比表-------------------------------------------- 123
表20、S*與A重量百分比表------------------------------------------ 123
附圖目錄
附圖1、化合物14b之1H NMR光譜(CDCl3, 300 MHz)------ 140
附圖2、化合物14b之13C NMR光譜(CDCl3, 75 MHz)-------- 141
附圖3、化合物14a之1H NMR光譜(CD2Cl2, 300 MHz)------ 142
附圖4、化合物14a之13C NMR光譜(CD2Cl2, 75 MHz)------- 143
附圖5、化合物15a之1H NMR光譜(CDCl3, 300 MHz)------- 144
附圖6、化合物15a之13C NMR光譜(CDCl3, 75 MHz)-------- 145
附圖7、化合物15b之1H NMR光譜(CDCl3, 300 MHz)------- 146
附圖8、化合物15b之13C NMR光譜(CDCl3, 75 MHz)-------- 147
附圖9、化合物15c之1H NMR光譜(CDCl3, 300 MHz)-------- 148
附圖10、化合物15c之13C NMR光譜(CDCl3, 75 MHz)------- 149
附圖11、化合物16a之1H NMR光譜(CDCl3, 300 MHz)------- 150
附圖12、化合物16b之1H NMR光譜(CDCl3, 300 MHz)----- - 151
附圖13、化合物16b之13C NMR光譜(CDCl3, 75 MHz)------- 152
附圖14、化合物20a之1H NMR光譜(CDCl3, 300 MHz)------- 153
附圖15、化合物20a之13C NMR光譜(CDCl3, 75 MHz)-------- 154
附圖16、化合物20b之1H NMR光譜(CDCl3, 300 MHz)------- 155
附圖17、化合物20b之13C NMR光譜(CDCl3, 75 MHz)------- 156
附圖18、化合物26a之1H NMR光譜(CDCl3, 300 MHz)------- 157
附圖19、化合物26a之13C NMR光譜(CDCl3, 75 MHz)------- 158
附圖20、單晶結構與數據-------------------------------------------- 159
附圖21、化合物14a之元素分析----------------------------------- 161
附圖22、化合物14b之元素分析----------------------------------- 162
附圖23、化合物12b之元素分析----------------------------------- 163
附圖24、化合物13b之元素分析----------------------------------- 164
附圖25、化合物15a之元素分析----------------------------------- 165
附圖26、化合物15b之元素分析----------------------------------- 166
附圖27、化合物15c之元素分析----------------------------------- 167
附圖28、化合物20a之元素分析------------------------------------ 168
附圖29、化合物14b之2nd run DSC圖譜 (rate: 10 oC min-1)- 169
附圖30、化合物15a之1st run DSC圖譜 (rate: 10 oC min-1)-- 170
附圖31、化合物15b之1st run DSC圖譜 (rate: 10 oC min-1)-- 171
附圖32、化合物15c之2nd run DSC圖譜 (rate: 10 oC min-1)- 172
附圖33、化合物16a之1st run DSC圖譜 (rate: 10 oC min-1)-- 173附圖34、化合物16b之1st run DSC圖譜 (rate: 10 oC min-1)-- 174
附圖35、化合物20a之2nd run DSC圖譜 (rate: 10 oC min-1) - 175
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