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系統識別號	U0002-1607201312223900
DOI	10.6846/TKU.2013.00531
論文名稱(中文)	銅催化分子內碳-氮鍵偶合反應:吲哚酮及菲啶酮的合成
論文名稱(英文)	Copper-catalyzed intramolecular C-N coupling reaction for the synthesis of oxindoles and phenanthridinones
第三語言論文名稱
校院名稱	淡江大學
系所名稱(中文)	化學學系碩士班
系所名稱(英文)	Department of Chemistry
外國學位學校名稱
外國學位學院名稱
外國學位研究所名稱
學年度	101
學期	2
出版年	102
研究生(中文)	詹于慧
研究生(英文)	Yu-Huei Jhan
學號	600160112
學位類別	碩士
語言別	繁體中文
第二語言別
口試日期	2013-07-08
論文頁數	286頁
口試委員	指導教授 - 謝仁傑委員 - 吳學亮委員 - 施增廉
關鍵字(中)	Ullmann反應串聯反應螺-吲哚酮菲啶酮
關鍵字(英)	Ullmann reaction domino reaction spiro-oxindoles phenanthridinones
第三語言關鍵字
學科別分類
中文摘要	第一部分: 利用不同方法合成3,3 spiro-oxindole結構的產物並探討反應機構之差異。第二部份: 利用高效率銅催化分子內形成碳-氮鍵，利用起始物鄰溴苯乙醯胺在少量的氧化亞銅和鄰苯二胺空氣中可合成具有高產率的3,3 spiro-oxindole衍生物結構。第三部分：利用高效率銅催化分子內形成碳-氮鍵，利用起始物2’-bromo-2-cyanodipheny在少量的碘化銅和氫氧化鈉在100℃下可合成具高產率的菲啶酮衍生物結構。
英文摘要	The 1st Part: Variously synthetic methods of 3,3 spiro-oxindole derivatives were carried out and comparison of the mechanisms for different pathway was discussed. The 2st Part: An efficient copper-catalyzed intramolecular N-arylation was carried out by involving 2,2-substituted 2-(2-bromoaryl)acetamide to afford various substituted oxindoles with a small amount of Cu2O and benzene-1,2-diamine as catalytic system under aerobic conditions, which provided good to excellent yields with tolerance of wide variety of substrates. The 3st Part: An efficient copper-catalyzed intramolecular N-arylation was carried out by involving 2’-bromo-2-cyanodipheny to afford variously substituted phenanthridinones with a small amount of CuI and Sodium hydroxide at 100 oC, which provided good to excellent yields with tolerance of wide variety of substrates.
第三語言摘要
論文目次	第一章緒論 1.1 Ullmann 反應．．．．．．．．．．．．．．．．．1 1.2 Ullmann 環化反應．．．．．．．．．．．．．．．3 1.3 Ullmann 型態的串聯反應．．．．．．．．．．．．6 1.4 吲哚酮．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．13 1.5 菲啶酮．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．17 1.6 研究動機．．．．．．．．．．．．．．．．．．．20 第二章結果與討論第一部分：銅催化合成吲哚酮衍生物 2.1.1吲哚酮起始物的合成．．．．．．．．．．．．．．22 2.1.2 不同官能基對吲哚酮的影響．．．．．．．．．．24 2.1.3 結論．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．29 第二部分：銅催化進行耦合反應以合成吲哚酮化合物 2.2.1銅催化醯胺類化物以合成吲哚酮最佳化反應條件．．30 2.2.2 不同官能基取代的影響．．．．．．．．．．．．34 2.2.3 結論．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．41 第三部分：銅催化進行骨牌效應以合成菲啶酮化合物 2.3.1 菲啶酮最佳化反應條件．．．．．．．．．．．．42 2.3.2 菲啶酮起始物的合成．．．．．．．．．．．．．44 2.3.3 不同官能基取代的影響．．．．．．．．．．．．47 2.3.4 結論．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．50 第三章實驗儀器與實驗步驟 3.1 實驗儀器及測量方法．．．．．．．．．．．．．．51 3.2 起始物的製備．．．．．．．．．．．．．．．．．53 3.3 產物的製備．．．．．．．．．．．．．．．．．．99 第四章參考文獻．．．．．．．．．．．．．．．．113 圖表目錄 Scheme 1.銅催化鄰鹵素苯乙腈合成吲哚酮反應機構．．．12 Scheme 2.具螺－吲哚酮結構的天然物與藥物．．．．．．13 Scheme 3.推測反應路徑．．．．．．．．．．．．．．．41 Scheme 4.推測反應機構．．．．．．．．．．．．．．．50 Table1.不同官能基取代的溴苯基乙腈合成吲哚酮結構．．26 Table2.不同的配位基對反應的影響．．．．．．．．．．30 Table3.銅催化劑、溶劑、鹼及溫度對反應結果之影響．．32 Table4.不同官能基取代對反應結果之影響．．．．．．．35 Table5.不同官能基取代對反應結果之影響．．．．．．．39 Table6.以GC-MS追蹤反應結果．．．．．．．．．．．40 Table7.菲啶酮最佳化反應條件．．．．．．．．．．．42 Table8.不同取代基起始物的合成．．．．．．．．．．．45 Table9.不同官能基取代對反應結果之影響．．．．．．．48 附錄 b2化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜．．．．．．．．．117 b2化合物之 13C NMR (75 MHz)光譜．．．．．．．．．118 b3化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜．．．．．．．．．119 b3化合物之 13C NMR (75 MHz)光譜．．．．．．．．．120 b4化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜．．．．．．．．．121 b4化合物之 13C NMR (75 MHz)光譜．．．．．．．．．122 b5化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜．．．．．．．．．123 b5化合物之 13C NMR (75 MHz)光譜．．．．．．．．．124 b6化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜．．．．．．．．．125 b6化合物之 13C NMR (75 MHz)光譜．．．．．．．．．126 b7化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜．．．．．．．．．127 b7化合物之 13C NMR (75 MHz)光譜．．．．．．．．．128 b8化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜．．．．．．．．．129 b8化合物之 13C NMR (75 MHz)光譜．．．．．．．．．130 b9化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜．．．．．．．．．131 b9化合物之 13C NMR (75 MHz)光譜．．．．．．．．．132 b10化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜．．．．．．．．133 b10化合物之 13C NMR (75 MHz)光譜．．．．．．．．134 b11化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜．．．．．．．．135 b11化合物之 13C NMR (75 MHz)光譜．．．．．．．．136 b12化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜．．．．．．．．137 b12化合物之 13C NMR (75 MHz)光譜．．．．．．．．138 b13化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜．．．．．．．．139 b13化合物之 13C NMR (75 MHz)光譜．．．．．．．．140 b14化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜．．．．．．．．141 b14化合物之 13C NMR (75 MHz)光譜．．．．．．．．142 b15化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜．．．．．．．．143 b15化合物之 13C NMR (75 MHz)光譜．．．．．．．．144 b16化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜．．．．．．．．145 b16化合物之 13C NMR (75 MHz)光譜．．．．．．．．146 b17化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜．．．．．．．．147 b17化合物之 13C NMR (75 MHz)光譜．．．．．．．．148 b18化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜．．．．．．．．149 b18化合物之 13C NMR (75 MHz)光譜．．．．．．．．150 d1化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜．．．．．．．．．151 d1化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜．．．．．．．．．152 d2化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜．．．．．．．．．153 d2化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜．．．．．．．．．154 d3化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜．．．．．．．．．155 d3化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜．．．．．．．．．156 d4化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜．．．．．．．．．157 d4化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜．．．．．．．．．158 d5化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜．．．．．．．．．159 d5化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜．．．．．．．．．160 d6化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜．．．．．．．．．161 d6化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜．．．．．．．．．162 d7化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜．．．．．．．．．163 d7化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜．．．．．．．．．164 d8化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜．．．．．．．．．165 d8化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜．．．．．．．．．166 d9化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜．．．．．．．．．167 d9化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜．．．．．．．．．168 d10化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜．．．．．．．．169 d10化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜．．．．．．．．170 d11化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜．．．．．．．．171 d11化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜．．．．．．．．172 d12化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜．．．．．．．．173 d12化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜．．．．．．．．174 d13化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜．．．．．．．．175 d13化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜．．．．．．．．176 d14化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜．．．．．．．．177 d14化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜．．．．．．．．178 d15化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜．．．．．．．．179 d15化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜．．．．．．．．180 d16化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜．．．．．．．．181 d16化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜．．．．．．．．182 d17化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜．．．．．．．．183 d17化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜．．．．．．．．184 d18化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜．．．．．．．．185 d18化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜．．．．．．．．186 d19化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜．．．．．．．．187 d19化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜．．．．．．．．188 d20化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜．．．．．．．．189 d20化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜．．．．．．．．190 d21化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜．．．．．．．．191 d21化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜．．．．．．．．192 d22化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜．．．．．．．．193 d22化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜．．．．．．．．194 d23化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜．．．．．．．．195 d23化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜．．．．．．．．196 d24化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜．．．．．．．．197 d24化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜．．．．．．．．198 d25化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜．．．．．．．．199 d25化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜．．．．．．．．200 d26化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜．．．．．．．．201 d26化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜．．．．．．．．202 e1化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜．．．．．．．．203 e1化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜．．．．．．．．204 e2化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜．．．．．．．．205 e2化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜．．．．．．．．206 e3化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜．．．．．．．．．207 e3化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜．．．．．．．．208 e4化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜．．．．．．．．．209 e4化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜．．．．．．．．210 e5化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜．．．．．．．．．211 e5化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜．．．．．．．．212 e6化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜．．．．．．．．．213 e6化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜．．．．．．．．．214 e7化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜．．．．．．．．．215 e7化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜．．．．．．．．．216 e8化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜．．．．．．．．．217 e8化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜．．．．．．．．．218 e9化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜．．．．．．．．．219 e9化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜．．．．．．．．．220 e10化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜．．．．．．．．221 e10化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜．．．．．．．．222 e11化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜．．．．．．．．223 e11化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜．．．．．．．．224 e12化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜．．．．．．．．225 e12化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜．．．．．．．．226 e13化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜．．．．．．．．227 e13化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜．．．．．．．．228 e14化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜．．．．．．．．229 e14化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜．．．．．．．．230 e15化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜．．．．．．．．231 e15化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜．．．．．．．．232 e16化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜．．．．．．．．233 e16化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜．．．．．．．．234 e17化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜．．．．．．．．235 e17化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜．．．．．．．．236 e18化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜．．．．．．．．237 e18化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜．．．．．．．．238 e19化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜．．．．．．．．239 e19化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜．．．．．．．．240 e20化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜．．．．．．．．241 e20化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜．．．．．．．．242 h1化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜．．．．．．．．．243 h1化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜．．．．．．．．．244 h2化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜．．．．．．．．．245 h2化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜．．．．．．．．．246 h3化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜．．．．．．．．．247 h3化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜．．．．．．．．．248 h4化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜．．．．．．．．．249 h4化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜．．．．．．．．．250 h5化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜．．．．．．．．．251 h5化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜．．．．．．．．．252 h6化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜．．．．．．．．．253 h6化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜．．．．．．．．．254 h7化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜．．．．．．．．．255 h7化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜．．．．．．．．．256 h8化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜．．．．．．．．．257 h8化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜．．．．．．．．．258 h9化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜．．．．．．．．．259 h9化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜．．．．．．．．．260 h10化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜．．．．．．．．261 h10化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜．．．．．．．．262 h11化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜．．．．．．．．263 h11化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜．．．．．．．．264 i1化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜．．．．．．．．．265 i1化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜．．．．．．．．．266 i2化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜．．．．．．．．．267 i2化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜．．．．．．．．．268 i3化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜．．．．．．．．．269 i3化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜．．．．．．．．．270 i4化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜．．．．．．．．．271 i4化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜．．．．．．．．．272 i5化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜．．．．．．．．．273 i5化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜．．．．．．．．．274 i6化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜．．．．．．．．．275 i6化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜．．．．．．．．．276 i7化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜．．．．．．．．．277 i7化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜．．．．．．．．．278 i8化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜．．．．．．．．．279 i8化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜．．．．．．．．．280 i9化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜．．．．．．．．．281 i9化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜．．．．．．．．．282 i10化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜．．．．．．．．．283 i10化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜．．．．．．．．284 i11化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜．．．．．．．．．285 i11化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜．．．．．．．．286
參考文獻	(1) (a) Diederich, F.; Meijere, A., Eds. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions; Wiley-VCH: Weinheim, 2004. (b) Hassan, J.; Sevignon, M.; Gozzi, C.; Schulz, E.; Lemaire, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1359. (c) Laird, T. Org. Process Res. Dev. 2012, 16, 1874. (d) Corbet, J.-P.; Mignani, G. Chem. Rev. 2006, 106, 2651. (e) Negishi, E. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 233. (f) Negishi, E. Acc. Chem. Res.1982, 15, 340. (2) (a) Ley, S. V.; Thomas, A. W. Angew. Chem. Int. Ed 2003, 42, 5400; (b) Ma, D.; Cai, Q. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1450; (c) Evano, G.; Blanchard, N.; Toumi, M. Chem. Rev. 2008, 108, 3054; (d) Monnier, F.; Taillefer, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6954. (3) Ullmann, F.; Bielecki, J. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1901, 34, 2174. (4) Ullmann, F. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1903, 36, 2382. (5) Ullmann, F. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1904, 37, 853. (6) Goldberg, I. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1906, 39, 1691. (7) (a) Guram, A. S.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7901; (b) Louie, J.; Hartwig, J. F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3609; (c) Wolfe, J. P.; Rennels, R. A.; Buchwald, S. L. Tetrahedron 1996, 52, 7525. (8) (a) Kwong, F. Y.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 793; (b) Klapars, A.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7421. (9) Ma, D.; Xia, C. Org. Lett. 2001, 3, 2583. (10) Klapars, A.; Parris, S.; Anderson, K. W.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3529. (11) Yang, T.; Lin, C.; Fu, H.; Jiang, Y.; Zhao, Y. Org. Lett. 2005, 7, 4781. (12) Hu, T.; Li, C. Org. Lett. 2005, 7, 2035. (13) Lu, H.; Li, C. Org. Lett. 2006, 8, 5365. (14) Zhao, Q.; Li, C. Org. Lett. 2008, 10, 4037. (15) Martin, R.; Larsen, C. H.; Cuenca, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2007, 9, 3379. (16) Coste, A.; Toumi, M.; Wright, K.; Razafimahaleo, V.; Couty, F. o.; Marrot, J. r.; Evano, G. Org. Lett. 2008, 10, 3841. (17) Martin, R.; Rodriguez Rivero, M.; Buchwald, S. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7079. (18) Zheng, N.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2007, 9, 4749. (19) Vina, D.; del Olmo, E.; Lopez-Perez, J. L.; San Feliciano, A. Org. Lett. 2007, 9, 525. (20) Zou, B.; Yuan, Q.; Ma, D. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2598. (21) Zou, B.; Yuan, Q.; Ma, D. Org. Lett. 2007, 9, 4291. (22) Minatti, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2008, 10, 2721. (23) Ohta, Y.; Chiba, H.; Oishi, S.; Fujii, N.; Ohno, H. Org. Lett. 2008, 10, 3535. (24) Huang, C.; Fu, Y.; Fu, H.; Jiang, Y.; Zhao, Y. Chem. Commun. 2008, 6333. (25) Zhou, J.; Fu, L.; Lv, M.; Liu, J.; Pei, D.; Ding, K. Synthesis 2008, 3974. (26) Liu, X.; Fu, H.; Jiang, Y.; Zhao, Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 348. (27) Rao, R. K.; Naidu, A. B.; Sekar, G. Org. Lett. 2009, 11, 1923. (28) Cai, Q.; Li, Z.; Wei, J.; Ha, C.; Pei, D.; Ding, K. Chem. Commun. 2009, 7581. (29) Cai, Q.; Li, Z.; Wei, J.; Fu, L.; Ha, C.; Pei, D.; Ding, K. Org. Lett. 2010, 12, 1500. (30) Gong, X.; Yang, H.; Liu, H.; Jiang, Y.; Zhao, Y.; Fu, H. Org. Lett. 2010, 12, 3128. (31) Lu, J.; Gong, X.; Yang, H.; Fu, H. Chem. Commun. 2010, 46, 4172. (32) Wang, C.; Li, S.; Liu, H.; Jiang, Y.; Fu, H. J. Org. Chem. 2010, 75, 7936. (33) Wang, Z.-J.; Yang, J.-G.; Yang, F.; Bao, W. Org. Lett. 2010, 12, 3034. (34) Xu, W.; Jin, Y.; Liu, H.; Jiang, Y.; Fu, H. Org. Lett. 2011, 13, 1274. (35) Xu, W.; Fu, H. J. Org. Chem. 2011, 76, 3846. (36) Xu, S.; Lu, J.; Fu, H. Chem. Commun. 2011, 47, 5596. (37) Diao, X.; Xu, L.; Zhu, W.; Jiang, Y.; Wang, H.; Guo, Y.; Ma, D. Org. Lett. 2011, 13, 6422. (38) Kumar, M. R.; Park, A.; Park, N.; Lee, S. Org. Lett. 2011, 13, 3542. (39) Ju, Y.; Liu, F.; Li, C. Org. Lett. 2009, 11, 3582. (40) Qi, C.; Jiang, H.; Huang, L.; Yuan, G.; Ren, Y. Org. Lett. 2011, 13, 5520. (41)(a)Kitajima, M. ; Urano, A.; Kogure,N. ; Takayama , H. ; Aimi, N. Chem. Pharm. Bull. 2003, 51, 1211. (b)Carroll, W. A.; Grieco, P. A. J.Am.Chem. Soc. 1993, 115, 1164. (c) Pandey, R.; Singh, S. C.;Gupta, M. M. Phytochemistry. 2006, 67, 2164.(d) Khalmirzaev, M. M.; Malikov, V. M.; Yunusov, S. Y. Chem. Nat. Compd. 1974, 10, 419. (42) Rottmann, M.; McNamara, C.; Yeung, B. K. S.; Lee, M. C. S.; Zou, B.; Russell, B.; Seitz, P.; Plouffe, D. M.; Dharia, N. V.; Tan, J.; Cohen, S. B.; Spencer, K. R.; Gonzalez-Paez, G. E.; Lakshminarayana, S. B.; Goh, A.; Suwanarusk, R.; Jegla, T.; Schmitt, E. K.; Beck, H.-P.; Brun, R.; Nosten, F.; Renia, L.; Dartois, V.; Keller, T. H.; Fidock, D. A.; Winzeler, E. A.; Diagana, T. T. Science 2010, 329, 1175. (43) Jossang, A.; Jossang, P.; Hadi, H. A.; Sevenet, T.; Bodo, B. J. Org. Chem. 1991, 56, 6527. (44) (a) Marti, C.; Carreira, Erick M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2003, 2209; (b) Galliford, C. V.; Scheidt, K. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8748; (c) Trost, B. M.; Brennan, M. K. Synthesis 2009, 2009, 3003. (45) (a) Yasui, Y.; Kamisaki, H.; Takemoto, Y. Org. Lett. 2008, 10, 3303; (b) Jia, Y.-X.; Kundig, E. P. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1636; (c) Perry, A.; Taylor, R. J. K. Chem. Commun. 2009, 3249; (d) Klein, J. E. M. N.; Perry, A.; Pugh, D. S.; Taylor, R. J. K. Org. Lett. 2010, 12, 3446; (e) Luan, X.; Wu, L.; Drinkel, E.; Mariz, R.; Gatti, M.; Dorta, R. Org. Lett. 2010, 12, 1912. (46) (a) Rottmann, M.; McNamara, C.; Yeung, B. K. S.; Lee, M. C. S.; Zou, B.; Russell, B.; Seitz, P.; Plouffe, D. M.; Dharia, N. V.; Tan, J.; Cohen, S. B.; Spencer, K. R.; Gonzalez-Paez, G. E.; Lakshminarayana, S. B.; Goh, A.; Suwanarusk, R.; Jegla, T.; Schmitt, E. K.; Beck, H.-P.; Brun, R.; Nosten, F.; Renia, L.; Dartois, V.; Keller, T. H.; Fidock, D. A.; Winzeler, E. A.; Diagana, T. T. Science 2010, 329, 1175.(b) Jossang, A.; Jossang, P.; Hadi, H. A.; Sevenet, T.; Bodo, B. J. Org. Chem. 1991, 56, 6527. (c) Marti, C.; Carreira, Erick M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2003, 2209; (d) Galliford, C. V.; Scheidt, K. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8748;(e) Trost, B. M.; Brennan, M. K. Synthesis 2009, 2009, 3003. (47) McDermott, M. C.; Stephenson, G. R.; Hughes, D. L.; Walkington, A. J. Org. Lett. 2006, 8, 2917. (48) Poondra, R. R.; Turner, N. J. Org. Lett. 2005, 7, 863. (49) Yasui, Y.; Kamisaki, H.; Takemoto, Y. Org. Lett. 2008, 10, 3303. (50)Kukosha, T.; Trufilkina, N.; Katkevics, M. Synlett. 2011, 17, 2525. (51) Klein, J. E. M. N.; Perry, A.; Pugh, D. S.; Taylor, R. J. K. Org. Lett. 2010, 12, 3446. (52) Hsieh, J.-C. ; Cheng, A.-Y. ; Fu, J.-H. ; Kang ,T.-W. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 6404. (53) (a) Ghosal, S.; Lochan, R.; Ashutosh, K.; Yatendra, S.; Radhey, S. Phytochemistry 1985, 24, 1825. (b) Ghosal, S.; Rao, P. H.; Jaiswal, D. K.; Kumar, Y.; Frahm, A. W. Phytochemistry 1981, 20, 2003. (c) Harayama, T.; Akamatsu, H.; Okamura, K.; Miyagoe, T.; Akiyama, T.; Abe, H.; Takeuchi, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2001, 523. (d) Harayama, T.; Akiyama, T.; Nakano, Y.; Shibaike, K.; Akamatsu, H.; Hori, A.; Abe, H.; Takeuchi, Y. Synthesis. 2002, 237. (e) Bellocchi, D.; Macchiarulo, A.; Costantino, G.; Pellicciari, R. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 1151. (f) Ishida, J.; Hattori, K.; Yamamoto, H.; Iwashita, A.; Mihara, K.; Matsuoka, N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 4221. (54) Furuta, T. ; Kitamura, Y; Hashimoto, A. ; Fujii, S. ; Tanaka, K. ; Kan, T. Org. Lett. 2007, 9, 183. (55) Emmanuelle Dubost, RosaMagnelli, ThomasCailly, RemiLegay, FredericFabis, SylvainRault. Tetrahedron Lett. 2010, 66, 5008. (56) Wang, G-W. ; Yuan, T-T. ; Li, D-D. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1380. (57) Karthikeyan , J.; Cheng, C. -H. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 9880. (58) Bhakuni,B. S.; Kumar, A.; Balkrishna,S. J.; Sheikh, J. A.; Konar, S.; Kumar, S. Org. Lett. 2012, 14, 2838. (59) Liang, D.; Hu, Z.; Peng, J.; Huang, J.; Zhu, Q. Chem. Commun. 2013, 49, 173. (60) Rajeshkumar, V.; Lee, T.-H.; Chuang, S.-C. Org. Lett. 2013, 15, 1468.
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