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系統識別號 U0002-1607201312223900
中文論文名稱 銅催化分子內碳-氮鍵偶合反應:吲哚酮及菲啶酮的合成
英文論文名稱 Copper-catalyzed intramolecular C-N coupling reaction for the synthesis of oxindoles and phenanthridinones
校院名稱 淡江大學
系所名稱(中) 化學學系碩士班
系所名稱(英) Department of Chemistry
學年度 101
學期 2
出版年 102
研究生中文姓名 詹于慧
研究生英文姓名 Yu-Huei Jhan
學號 600160112
學位類別 碩士
語文別 中文
口試日期 2013-07-08
論文頁數 286頁
口試委員 指導教授-謝仁傑
委員-吳學亮
委員-施增廉
中文關鍵字 Ullmann反應  串聯反應  螺-吲哚酮  菲啶酮 
英文關鍵字 Ullmann reaction  domino reaction  spiro-oxindoles  phenanthridinones 
學科別分類 學科別自然科學化學
中文摘要 第一部分:
利用不同方法合成3,3 spiro-oxindole結構的產物並探討反應機構之差異。
第二部份:
利用高效率銅催化分子內形成碳-氮鍵,利用起始物鄰溴苯乙醯胺在少量的氧化亞銅和鄰苯二胺空氣中可合成具有高產率的3,3 spiro-oxindole衍生物結構。

第三部分:
利用高效率銅催化分子內形成碳-氮鍵,利用起始物2’-bromo-2-cyanodipheny在少量的碘化銅和氫氧化鈉在100℃下可合成具高產率的菲啶酮衍生物結構。
英文摘要 The 1st Part:
Variously synthetic methods of 3,3 spiro-oxindole derivatives were carried out and comparison of the mechanisms for different pathway was discussed.
The 2st Part:
An efficient copper-catalyzed intramolecular N-arylation was carried out by involving 2,2-substituted 2-(2-bromoaryl)acetamide to afford various substituted oxindoles with a small amount of Cu2O and benzene-1,2-diamine as catalytic system under aerobic conditions, which provided good to excellent yields with tolerance of wide variety of substrates.
The 3st Part:
An efficient copper-catalyzed intramolecular N-arylation was carried out by involving 2’-bromo-2-cyanodipheny to afford variously substituted phenanthridinones with a small amount of CuI and Sodium hydroxide at 100 oC, which provided good to excellent yields with tolerance of wide variety of substrates.
論文目次 第一章 緒論
1.1 Ullmann 反應.................1
1.2 Ullmann 環化反應...............3
1.3 Ullmann 型態的串聯反應............6
1.4 吲哚酮....................13
1.5 菲啶酮....................17
1.6 研究動機...................20
第二章 結果與討論
第一部分:銅催化合成吲哚酮衍生物
2.1.1吲哚酮起始物的合成..............22
2.1.2 不同官能基對吲哚酮的影響..........24
2.1.3 結論....................29
第二部分:銅催化進行耦合反應以合成吲哚酮化合物
2.2.1銅催化醯胺類化物以合成吲哚酮最佳化反應條件..30
2.2.2 不同官能基取代的影響............34
2.2.3 結論....................41
第三部分:銅催化進行骨牌效應以合成菲啶酮化合物
2.3.1 菲啶酮最佳化反應條件............42
2.3.2 菲啶酮起始物的合成.............44
2.3.3 不同官能基取代的影響............47
2.3.4 結論....................50
第三章 實驗儀器與實驗步驟
3.1 實驗儀器及測量方法..............51
3.2 起始物的製備.................53
3.3 產物的製備..................99
第四章 參考文獻................113
圖表目錄
Scheme 1.銅催化鄰鹵素苯乙腈合成吲哚酮反應機構...12
Scheme 2.具螺-吲哚酮結構的天然物與藥物......13
Scheme 3.推測反應路徑...............41
Scheme 4.推測反應機構...............50
Table1.不同官能基取代的溴苯基乙腈合成吲哚酮結構..26
Table2.不同的配位基對反應的影響..........30
Table3.銅催化劑、溶劑、鹼及溫度對反應結果之影響..32
Table4.不同官能基取代對反應結果之影響.......35
Table5.不同官能基取代對反應結果之影響.......39
Table6.以GC-MS追蹤反應結果...........40
Table7.菲啶酮最佳化反應條件...........42
Table8.不同取代基起始物的合成...........45
Table9.不同官能基取代對反應結果之影響.......48
附錄
b2化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜.........117
b2化合物之 13C NMR (75 MHz)光譜.........118
b3化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜.........119
b3化合物之 13C NMR (75 MHz)光譜.........120
b4化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜.........121
b4化合物之 13C NMR (75 MHz)光譜.........122
b5化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜.........123
b5化合物之 13C NMR (75 MHz)光譜.........124
b6化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜.........125
b6化合物之 13C NMR (75 MHz)光譜.........126
b7化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜.........127
b7化合物之 13C NMR (75 MHz)光譜.........128
b8化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜.........129
b8化合物之 13C NMR (75 MHz)光譜.........130
b9化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜.........131
b9化合物之 13C NMR (75 MHz)光譜.........132
b10化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜........133
b10化合物之 13C NMR (75 MHz)光譜........134
b11化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜........135
b11化合物之 13C NMR (75 MHz)光譜........136
b12化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜........137
b12化合物之 13C NMR (75 MHz)光譜........138
b13化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜........139
b13化合物之 13C NMR (75 MHz)光譜........140
b14化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜........141
b14化合物之 13C NMR (75 MHz)光譜........142
b15化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜........143
b15化合物之 13C NMR (75 MHz)光譜........144
b16化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜........145
b16化合物之 13C NMR (75 MHz)光譜........146
b17化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜........147
b17化合物之 13C NMR (75 MHz)光譜........148
b18化合物之 1H NMR (300 MHz)光譜........149
b18化合物之 13C NMR (75 MHz)光譜........150
d1化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜.........151
d1化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜.........152
d2化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜.........153
d2化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜.........154
d3化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜.........155
d3化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜.........156
d4化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜.........157
d4化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜.........158
d5化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜.........159
d5化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜.........160
d6化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜.........161
d6化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜.........162
d7化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜.........163
d7化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜.........164
d8化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜.........165
d8化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜.........166
d9化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜.........167
d9化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜.........168
d10化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜........169
d10化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜........170
d11化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜........171
d11化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜........172
d12化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜........173
d12化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜........174
d13化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜........175
d13化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜........176
d14化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜........177
d14化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜........178
d15化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜........179
d15化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜........180
d16化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜........181
d16化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜........182
d17化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜........183
d17化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜........184
d18化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜........185
d18化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜........186
d19化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜........187
d19化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜........188
d20化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜........189
d20化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜........190
d21化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜........191
d21化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜........192
d22化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜........193
d22化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜........194
d23化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜........195
d23化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜........196
d24化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜........197
d24化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜........198
d25化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜........199
d25化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜........200
d26化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜........201
d26化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜........202
e1化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜........203
e1化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜........204
e2化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜........205
e2化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜........206
e3化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜.........207
e3化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜........208
e4化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜.........209
e4化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜........210
e5化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜.........211
e5化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜........212
e6化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜.........213
e6化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜.........214
e7化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜.........215
e7化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜.........216
e8化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜.........217
e8化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜.........218
e9化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜.........219
e9化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜.........220
e10化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜........221
e10化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜........222
e11化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜........223
e11化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜........224
e12化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜........225
e12化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜........226
e13化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜........227
e13化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜........228
e14化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜........229
e14化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜........230
e15化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜........231
e15化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜........232
e16化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜........233
e16化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜........234
e17化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜........235
e17化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜........236
e18化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜........237
e18化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜........238
e19化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜........239
e19化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜........240
e20化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜........241
e20化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜........242
h1化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜.........243
h1化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜.........244
h2化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜.........245
h2化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜.........246
h3化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜.........247
h3化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜.........248
h4化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜.........249
h4化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜.........250
h5化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜.........251
h5化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜.........252
h6化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜.........253
h6化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜.........254
h7化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜.........255
h7化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜.........256
h8化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜.........257
h8化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜.........258
h9化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜.........259
h9化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜.........260
h10化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜........261
h10化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜........262
h11化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜........263
h11化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜........264
i1化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜.........265
i1化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜.........266
i2化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜.........267
i2化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜.........268
i3化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜.........269
i3化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜.........270
i4化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜.........271
i4化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜.........272
i5化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜.........273
i5化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜.........274
i6化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜.........275
i6化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜.........276
i7化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜.........277
i7化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜.........278
i8化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜.........279
i8化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜.........280
i9化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜.........281
i9化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜.........282
i10化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜.........283
i10化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜........284
i11化合物之 1H NMR (600 MHz)光譜.........285
i11化合物之 13C NMR (150 MHz)光譜........286

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