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| 系統識別號 | U0002-1607201311533600 |
|---|---|
| DOI | 10.6846/TKU.2013.00526 |
| 論文名稱(中文) | 利用鈀金屬催化進行碳氫鍵活化合成芴酮 |
| 論文名稱(英文) | Palladium-catalyzed C-H activation for the synthesis Fluorenone |
| 第三語言論文名稱 | |
| 校院名稱 | 淡江大學 |
| 系所名稱(中文) | 化學學系碩士班 |
| 系所名稱(英文) | Department of Chemistry |
| 外國學位學校名稱 | |
| 外國學位學院名稱 | |
| 外國學位研究所名稱 | |
| 學年度 | 101 |
| 學期 | 2 |
| 出版年 | 102 |
| 研究生(中文) | 黃俊銘 |
| 研究生(英文) | Jun-Min Huang |
| 學號 | 600180193 |
| 學位類別 | 碩士 |
| 語言別 | 繁體中文 |
| 第二語言別 | |
| 口試日期 | 2013-07-08 |
| 論文頁數 | 170頁 |
| 口試委員 |
指導教授
-
謝仁傑
委員 - 吳學亮 委員 - 施增廉 |
| 關鍵字(中) |
聯苯腈 碳氫鍵活化 芴酮 |
| 關鍵字(英) |
Suzuki-Miyaura coupling reaction C-H activation Fluorenone |
| 第三語言關鍵字 | |
| 學科別分類 | |
| 中文摘要 |
(1)利用Suzuki-Miyaura coupling reaction方式合成聯苯腈起始物(2)利用[Pd]/[Ag]/TFA系統催化聯苯腈類起始物進行碳-氫鍵活化合成芴酮。利用實驗室所得到最佳化反應條件:(1) 0.5 mmol(1當量) 聯苯睛，10 mol% Pd(MeCN)2Cl2、20 mol % AgTFA、1.1當量 H2O、1.5 mL TFA、0.75 mL DMA。 |
| 英文摘要 |
The biphenyl derivatives were synthesized by Suzuki- Miyaura coupling reaction to obtain the starting materials. A novel procedure employed [Pd]/[Ag]/TFA system catalyzed cascade reactions of nitrile directed remote C-H bond activation that afforded variously polysubstituted fluorenones in moderate to good yields with tolerance of a wide variety of substrates. |
| 第三語言摘要 | |
| 論文目次 |
第一章:緒論 1 1.1 Suzuki -Miyaura coupling reaction 1 1.2金屬催化進行碳-氫鍵活化反應 5 1.3 芴酮衍生物的合成 9 1.4芴酮衍生物的應用和介紹 14 1.5研究動機 15 第二章:結果與討論 16 2.1 利用 Suzuki-Miyaura coupling reaction合成聯苯.腈 16 2.2 合成芴酮的最佳化反應條件 23 2.3在聯苯腈的2',3',4'位置取代基對合環反應的影響: 27 2.4 在3',4',5'-三甲氧基聯苯腈的3,5號位置取代基的影響 30 2.5 在聯苯腈的3'號位置接不同取代基的影響 32 2.6推測的反應機構: 34 2.7結論 35 第三章:實驗與起始物合成 36 3.1實驗儀器及測量方法 36 3.2合成方法: 38 參考文獻: 46 第四章:光譜資料 49 4.1起始物光譜資料 49 4.2產物光譜資料 57 附錄 66 3a化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 67 3a化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 68 3b化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 69 3b化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 70 3c化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 71 3c化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 72 3d化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 73 3d化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 74 3e化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 75 3e化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 76 3f化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 77 3f化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 78 3g化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 79 3g 化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 80 3h化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 81 3h化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 82 3i化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 83 3i化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 84 3j化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 85 3j化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 86 3k化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 87 3k化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 88 3l化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 89 3l化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 90 3m化合物之1HNMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 91 3m化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 92 3n化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 93 3n化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 94 3o化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 95 3o化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 96 3p化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 97 3p化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 98 3q化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 99 3q化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 100 3r化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 101 3r化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 102 3s化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 103 3s化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 104 3t化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 105 3t化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 106 3u化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 107 3u化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 108 3v化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 109 3v化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 110 3w化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 111 3w化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 112 3x化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 113 3x化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 114 3y化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 115 3y化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 116 4a化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 117 4a化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 118 4b化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 119 4b化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 120 4c化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 121 4c化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 121 4d化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 123 4d化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 124 4e化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 125 4e化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 126 4f化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 127 4f化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 128 4g化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 129 4g化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 130 4h化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 131 4h化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 132 4i化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 133 4i化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 134 4j化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 135 4j化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 136 4k化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 137 4k化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 138 4l化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 139 4l化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 140 4m化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 141 4m化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 142 4n化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 143 4n化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 144 4o化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 145 4o化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 146 4p化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 147 4p化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 148 4q化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 149 4q化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 150 4r化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 151 4r化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 152 4s化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 153 4s化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 154 4t化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 155 4t化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 156 4u化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 157 4u化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 158 4v化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 159 4v化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 160 4w化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 161 4w化合物之1C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 162 4w’化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 163 4w’化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 164 4x化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 165 4x化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 166 4y化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 167 4y化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 168 4y’化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 169 4y’化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 170 |
| 參考文獻 |
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