系統識別號 | U0002-1406201613550700 |
---|---|
DOI | 10.6846/TKU.2016.00367 |
論文名稱(中文) | Thienoisoindigo(TII)衍生物在D-A1-π-A2型染料敏化太陽能電池(DSSC)上之理論探討 |
論文名稱(英文) | Theoretical Study for Thienoisoindigo(TII) Derivatives on D-A1-π-A2 Type Dye-sensitized Solar Cell(DSSC) |
第三語言論文名稱 | |
校院名稱 | 淡江大學 |
系所名稱(中文) | 化學學系碩士班 |
系所名稱(英文) | Department of Chemistry |
外國學位學校名稱 | |
外國學位學院名稱 | |
外國學位研究所名稱 | |
學年度 | 104 |
學期 | 2 |
出版年 | 105 |
研究生(中文) | 張根豪 |
研究生(英文) | Ken-Hao Chang |
學號 | 603160333 |
學位類別 | 碩士 |
語言別 | 繁體中文 |
第二語言別 | |
口試日期 | 2016-06-07 |
論文頁數 | 152頁 |
口試委員 |
指導教授
-
王伯昌
委員 - 李錫隆(chesll@ccu.edu.tw) 委員 - 王伯昌(bcw@mail.tku.edu.tw) 委員 - 李世元(adamlee@mail.tku.edu.tw) |
關鍵字(中) |
染料敏化太陽能電池 密度泛含理論 |
關鍵字(英) |
DSSC DFT Thienoisoindigo(TII) |
第三語言關鍵字 | |
學科別分類 | |
中文摘要 |
本論文主要是探討Thienoisoindigo(TII)衍生物在D-A1-π-A2型染料上的電子予體(D)以及電子受體(A2)這兩個效應對於染料敏化太陽能電池(DSSC)的影響。使用B3LYP/6-31G(d)方法計算分子的最佳結構、CAM-B3LYP/6-31G(d)方法計算分子的電子性質、TD/BHandHLYP/6-31G(d)計算分子的光學性質。更換八種不同的電子予體片段(D)連接在相同的-TII-T-CA片段上探討予體效應。實驗結果發現,隨著電子予體(D)的平面性越好、推電子能力越強能使整體分子的EHOMO值越上升、ΔGinj.上升、最大吸收波長紅位移、u_normal上升,我們選擇DPA分子當作良好的電子予體片段。接續使用DPA-TII-T-分子片段搭配九個不同的電子受體片段(A2)探討受體效應。實驗結果發現,當接上拉電子能力較強的的電子受體片段(A2)時能使整體分子的ELUMO值下降、最大吸收波長紅位移、RLHE上升、u_normal上升、分子半衰期下降、使分子趨向於ICT的表現。有效電荷激發(ECTE),則需要考慮到錨錠基團(-COOH)和電子受體(A2)之間的平面性與電子受體(A2)本身的拉電子能力,最後選擇-CA子當作良好的電子受體(A2)候選人在這一系列的討論當中。最後結合電子予體效應與電子受體效應我們選擇DPA-TII-T-CA分子當作良好的候選人應用在染料敏化太陽能電池(DSSC)上。 |
英文摘要 |
In this paper, we studies donor effect and acceptor effect for Thienoisoindigo (TII) derivatives at D-A1-π-A2 types Dye-sensitized Solar Cell (DSSC). We discuss dyes optimization structure by B3LYP/ 6-31G(d)method. The electronic properties was calculated by CAM-B3LYP/ 6-31G(d)method. The optical properties was calculated by TD/BHandHLYP/6-31G(d)method. First, we link eight different electron-donor (D) to same -TII-T-CA moiety to discuss donor effect. Acroding to the reasult, the electron-donor (D) has stronger doating ability and high planer between D and TII will cause the HOMO energy increase, the ΔGinj. increase, the maximum absorption wavelength red shift, u_normal increase. In this discussion, We chose DPA fragments to be a good electron-donor (D). Than, we link nine different electron-acceptor(A2) to same DPA-TII-T- moiety to discuss acceptor effect. Acroding to the reasult, the electron-acceptor (A2) has stronger withdrawing ability will cause the LUMO energy decrease, the ΔGinj. increase, the maximum absorption wavelength red shift, u_normal increase. RLHE increase, life-time decrease, leading dyes to be ICT performance. The ECTE needs to consider not only withdrawing ability of electron-acceptor (A2) but also the planarity between anchoring group (COOH) and electron-acceptor (A2). We chose CA fragments to be a good electron-acceptor (A2) in this part. Finily, combining with donor effect and acceptor effect, we choose DPA-TII-T-CA to be a good candidate in this paper. And giving a role to select a good candidate for D-A1-π-A2 type Dye-sensitized Solar Cell(DSSC). |
第三語言摘要 | |
論文目次 |
目錄 第一章 緒論 1-1 染料敏化太陽能電池(DSSC)的簡介及原理 1 1-2 染料對於DSSC裝置的影響因素及參考文獻 17 1-3 有機光敏化劑的介紹與相關文獻 23 1-4 電子予體效應相關文獻 29 1-5 電子受體效應相關文獻 35 1-6 Thienoisoindigo(TII)與Isoindigo(II)的相關文獻 43 1-7 研究動機 51 第二章 原理與方法 2-1 密度泛函理論(DFT) 54 2-2 計算方法(Computational Method) 57 2-3 基底函數組(Basis Set) 59 2-3-1基底函數組效應(Basis Sets Effect) 62 第三章 結果與討論 3-1 方法挑選與Isoindigo(II)和Thienoisoindigo(TII)的比較 67 3-2 D-A1-π-A2光敏化劑予體片段(D)、受體片段(A2)分類 70 3-3搭配不同予體片段(D)的D-A1-π-A2系統分子 77 3-3-1 分子幾何結構分析 78 3-3-2 電子性質、電子注入自由能(ΔGinj.)及再生自由能(ΔGreg.)分析 88 3-3-3 吸收光譜與光捕獲效益(LHE)分析 93 3-3-4 分子軌域布分析 98 3-3-5 分子半衰期的分析 103 3-3-6 開路電壓(Voc)的分析 105 3-3-7 D-A1-π-A2系統分子適當的予體片段(D)挑選 106 3-4 搭配不同受體片段(A2)的D-A1-π-A2系統分子 109 3-4-1 分子幾何結構分析 109 3-4-2 電子性質、電子注入自由能(ΔGinj.)及再生自由能(ΔGreg.)分析 120 3-4-3吸收光譜與光捕獲效益(LHE)分析 124 3-4-4分子軌域分布分析 128 3-4-5分子半衰期的分析 134 3-3-6開路電壓(Voc)的分析 135 3-4-7 D-A1-π-A2系統分子適當的受體片段(A2)挑選 137 結論 139 參考文獻 144 圖目錄 圖1-1含金屬之染料敏化劑N3、B719、Black dye的結構圖 3 圖1-2不含金屬之有機染料敏化劑C219的結構圖 4 圖1-3染料敏化太陽能電池發電原理示意圖 7 圖1-4太陽能電池ff與電壓、電流的關係圖 10 圖1-5垂直於半導體的表面的偶極矩示意圖 17 圖1-6 Han等人設計的六個敏化劑結構 19 圖1-7光敏化劑分子之能階與半導體的導帶和電解質配對 20 圖1-8分子內電荷轉移(ICT)示意圖 21 圖1-9有效電荷激發(ECTE)與無效電荷激發(NECTE)示意圖 22 圖1-10 D-A型有機敏化劑分子示意圖 23 圖1-11 加長π-共軛連結基的有機光敏化劑示意圖 25 圖1-12 D-A1-π-A2形光敏化劑示意圖 26 圖1-13 D-π-A與D-A1-π-A2形光敏化劑之吸收光譜圖 27 圖1-14 D-π-A與D-A1-π-A2形光敏化劑之結構圖 27 圖1-15 D-π-A與D-A1-π-A2形光敏化劑之吸收光譜圖 28 圖1-16 D-π-A與D-A1-π-A2形光敏化劑之光電轉換效率圖 28 圖1-17 Pei等人發展出D-A1-π-A2 型光敏化劑之結構圖 29 圖1-18 Wan等人所設計三個不同電子予體片段的光敏化劑 30 圖1-19不同電子予體片段光敏化劑的吸收光譜圖 31 圖1-20 不同電子予體片段對於整體分子電子性質的影響 32 圖1-21 不同電子予體片段對於整體分子光學性質的影響 32 圖1-22 Fan等人設計之不同電子予體片段光敏化劑結構圖 33 圖1-23不同電子予體片段的光敏化劑之吸收光譜 34 圖1-24 Jia等人設計之三個不同電子受體片段的光敏化劑 36 圖1-25 Jia等人設計的三個不同光敏化劑的吸收光譜圖 36 圖1-26 Wan等人設計兩個不同電子受體的光敏化劑示意圖 38 圖1-27 Wan等人設計兩個不同電子受體光敏化劑的吸收光譜圖 38 圖1-28不同電子予體片段對於整體分子之電子性質的影響 40 圖1-29不同電子受體片段對於整體分子之光學性質的影響 40 圖1-30 Wu等人設計之三個不同電子受體片段的光敏化劑 41 圖1-31三個不同電子受體片段的光敏化劑的吸收光譜圖 42 圖1-32 TII分子應用在有機太陽能電池 44 圖1-33 Vybornyi等人設計的D-A-D系統之有機太陽能電池 45 圖1-34 II 和TII分子片段的結構圖 46 圖1-35 Odajima等人設計的II和TII衍生物結構圖 47 圖1-36 II和TII衍生物的吸收光譜圖 47 圖1-37 Wang等人設計的II衍生物結構圖 48 圖1-38 Wang等人設計的II衍生物的吸收光譜圖 48 圖1-39 Wang等人設計的四個D-II-π-A2型光敏化劑圖 49 圖1-40 Wang等人設計的四個D-II-π-A2型光敏化劑吸收光譜圖 50 圖3-1光敏化劑TPA-II-T-CA之結構圖 69 圖3-2光敏化劑TPA-TII-T-CA之結構圖 69 圖3-3使用TD/BHandHLYP/6-31G(d)方法計算TPA-II-T-CA及TPA-TII-T-CA的吸收光譜圖。 70 圖3-4電子予體片段(D)的結構及縮寫 73 圖3-5電子受體片段(A2)的結構及縮寫 75 圖3-6使用CAM-B3LYP/6-311G(d,p)方法,計算不同電子予體片段(D)之HOMO能階能量圖 75 圖3-7使用CAM-B3LYP/6-311G(d,p)方法,計算不同電子受體片段(A2)之LUMO能階能量圖 76 圖3-8不同電子予體片段(D)之D-A1-π-A2衍生物的鍵長及二面角示意圖 79 圖3-9搭配八個不同的電子予體片段(D)之D-A1-π-A2系統之衍生物的最佳結構化圖 83 圖3-10使用TD/BHandHLYP/6-31G(d)計算沒有π電子予體片段的D-A1-π-A2系統之衍生物模擬光譜圖 95 圖3-11使用TD/BHandHLYP/6-31G(d)計算有π電子予體片段的D-A1-π-A2系統之衍生物模擬光譜圖 95 圖3-12使用TD/BHandHLYP /6-31G(d)方法計算搭配不同予體片段(D)之D-A1-π-A2系統之衍生物的HOMO及LUMO電子分布密度圖 102 圖3-13不同電子受體片段(A2)之D-A1-π-A2衍生物的鍵長及二面角示意圖 111 圖3-14搭配九個不同的電子受體片段(A2)之D-A1-π-A2系統之衍生物的最佳結構化圖 116 圖3-15使用TD/BHandHLYP/6-31G(d)計算不同電子受體片段(A2)的D-A1-π-A2系統之衍生物模擬光譜圖 125 圖3-16使用TD/BHandHLYP/6-31G(d)方法計算搭配不同電子受體片段(A2)之D-A1-π-A2系統之衍生物的HOMO及LUMO電子密度分布 133 表目錄 表1-1 Han等人設計六個敏化劑的光學性質 19 表1-2 Han等人設計六個敏化劑的結構分析 19 表1-3加長π-共軛連結基對有機光敏化劑之光電轉換效率影響 25 表1-4不同電子予體片段光敏化劑的光電轉換效率總表 31 表1-5 不同電子予體片段的光敏化劑之電子性質 33 表1-6 Jia等人設計的三個不同光敏化劑的電子性質 36 表1-7 等人設計的三個不同光敏化劑的吸收光譜 37 表1-8兩個不同電子受體片段的光敏化劑的光電轉換效率表 38 表1-9三個不同電子受體片段光敏化劑的光學性質與電子性質 42 表1-10三個不同電子受體片段的光敏化劑的光電轉換效率表 42 表1-11 TII衍生物之光學性質 44 表1-12 D-A-D系統之有機太陽能電池的光學性質 45 表1-13 II和TII聚合物的光學性質 46 表1-14 II衍生物應用在DSSC上的光電轉換效率表 49 表1-15 4個D-II-π-A2型光敏化劑的光電轉換效率表 50 表3-1 ID-1(TPA-II-T-CA)分子之實驗值與五種不同的TD-DFT的計算方法搭配6-31G(d)計算出的最大吸收波長(λmax,nm)理論值 69 表3-2 使用B3LYP/6-31G(d)方法計算搭配不同的電子予體片段(D)之D-A1-π-A2系統之衍生物之鍵長、二面角 84 表3-3使用CAM-B3LYP/6-31G(d)計算搭配不同予體片段(D)D-A1-π-A2系統之衍生物的EHOMO/ELUMO/gap和使用TD/BHandHLYP/6-31G(d)計算之ΔGinj、ΔGreg. 88 表3-4使用TD/BHandHLYP/6-31G(d)方法計算搭配不同予體片段(D)之D-A1-π-A2系統之衍生物的吸收光譜。篩選條件為f >0.3且波長在300 nm以上 96 表3-5使用B3LYP/6-31G(d)方法計算搭配不同電子予體片段(D)D-A1-π-A2系統之衍生物的HOMO及LUMO之pDOS分析 102 表3-6使用TD/BHandHLYP /6-31G(d)方法計算搭配不同的予體片段(D)之D-A1-π-A2系統之半衰期 103 表3-7使用TD/BHandHLYP /6-31G(d)方法計算搭配不同予體片段(D)之D-A1-π-A2系統之衍生物的u_normal 106 表3-8搭配不同予體片段(D)之D-A1-π-A2系統之評估表 108 表3-9使用B3LYP/6-31G(d)方法計算搭配不同電子受體片段(A2)的D-A1-π-A2衍生物鍵長(r)、二面角數據 110 表3-10使用CAM-B3LYP/6-31G(d)計算搭配不同受體片段(A2)之D-A1-π-A2系統之衍生物的EHOMO/ELUMO/gap和使用TD/BHandHLYP/6-31G(d)計算之ΔGinj、ΔGreg 120 表3-11使用TD/BHandHLYP/6-31G(d)方法計算搭配不同予體片段(A2)之D-A1-π-A2系統之衍生物的吸收光譜。篩選條件為 f >0.3且波長在300 nm以上 125 表3-12使用B3LYP/6-31G(d)方法計算搭配不同電子受體(A2)之D-A1-π-A2系統之衍生物的HOMO及LUMOpDOS分析 134 表3-13使用TD/BHandHLYP/6-31G(d)方法計算搭配不同受體片段(A2)之D-A1-π-A2系統之半衰期 135 表3-14使用TD/BHandHLYP/6-31G(d)方法計算搭配不同受體片段(A2)之D-A1-π-A2系統的u_normal 136 表3-15 搭配不同受體片段(A2)的D-A1-π-A2系統之評估表 138 |
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