本論文探討具CF3官能基之三苯三炔苯基苯(TPTPEB)不同狀態的發光性質，與研究六苯并寇衍生物及1,2,4,5-四炔聯苯基苯之交叉狀分子的液晶性質。第一部分是設計新穎聚集誘導發光(aggregation-induced emission, AIE)分子骨架三苯三炔苯基苯衍生物，並分別於TPTPEB外圍苯環鄰位、間位、對位上引入CF3官能基探討電子效應及立體效應對此衍生物不同狀態發光性質做進一步的研究分析。第二部份是透過分子設計及合成手段製備八種含氟六苯并寇可能的位置異構物，利用共存產物(eutectic composition)具有低共存相轉移溫度點(eutectic transition temperatures)新穎的設計概念，利用不同氧化劑進行含氟六苯基苯化合物去氫環化反應仍無法得到六苯并寇衍生物，而其主產物為兩個碳碳鍵未熔接的類六苯并寇衍生物，其具低操作溫度(約176 oC)以利於實際光電應用。第三部分藉由引入極性單元產生局部極化率以誘導液晶分子於分子間排列能延著分子長短軸做有序地排列，以增強雙光軸特性。化合物3-11d具有廣向列相液晶溫度且藉由單晶X光數據及外加磁場粉末X光繞射數據得知其具有雙光軸性向列相特性；化合物3-14a是將具極性氟原子引入中心苯環對位上，其具有較廣的向列型液晶溫度範圍(約60 oC)，以利於對雙光軸向列相進行量測及性質鑑定，本論文成功地合成出具有極性單元的交叉狀液晶材料，以增強雙光軸性向列相性質。

Luminescent behaviors of CF3-substituted triphenyl(triphenylethynyl)benzenes (TPTPEB) in different states and two types of liquid crystalline materials, hexabenzocoronene derivatives and cross-like 1,2,4,5-tetrabiphenylethynylbenzenes, are investigated in this thesis. In the first part, TPTPEB derivatives are designed as a new aggregation-induced emission (AIE) luminogen skeletons. The influence of electronic effect and steric effect, by incorporating CF3 group into ortho-, meta-, para- sites of peripheral phenyls in TPTPEB, are found to influence significantly the materials’ emission in different states. In the second part, fluoro-substituted hexabenzocoronene (HBC) dervatives are designed to be synthesized with eight possible regioisomers as an eutectic composition in one pot to lead to low eutectic transition temperatures. Various oxidation conditions to cyclize peripheral phenyls of fluoro-substituted hexaphenylbenzenes are examined to result in only incomplete cyclization products. Nevertheless, the major cyclization product with two un-cyclized sites are separated to achieve HBC derivatives showing significantly low clearing temperatures (ca. 176 oC) for potential practical applications. In the third part, biaxial nematic cross-like molecules with polar side arms are designed and synthesized. The incorporation of polar groups is expected to lead the molecular packing with parallel molecular long and short axes respectively to enhance biaxiality. Cross-like compound 3-11d shows a very wide nematic liquid crystalline temperature range. Biaxialities of the single crystal and the nematic phase of cross-like 3-11d were investigated by single-crystal X-ray and powder X-ray diffraction on the magnetic-field-aligned sample respectively. Compound 3-14a is a non-polar molecule but with two polar fluoro groups in trans relationship of the central benzene ring to lead to a wide nematic liquid crystalline temperature range (ca. 60 oC) for future biaxial investigations. In summary, a new research direction on biaxial nematics by polar interaction in cross-like liquid crystalline materials is developed.

目錄
博士班畢業發表成果 I
中文摘要 II
英文摘要 IV
目錄 VI
圖目錄 VIII
表目錄 XIII
第一章 探討CF3三炔苯三苯基苯衍生物不同狀態的發光性質 1
前言 1
1-1 三炔苯三苯基苯AIEgens分子之設計與合成 2
1-2 具鄰位CF3之1,4-二苯基丁二炔之晶體結構分析 10
1-3 具對位CF3之三炔苯三苯基苯衍生物之晶體結構分析 14
1-4 具鄰位CF3之三炔苯三苯基苯衍生物之晶體結構分析 16
1-5 具CF3之三炔苯三苯基苯衍生物之結論與展望 19
第二章 具低操作溫度之含氟六苯并寇液晶衍生物 20
前言 20
2-1 具低操作溫度之含氟六苯并寇衍生物分子設計 24
2-2 含氟六苯并寇衍生物之合成討論 28
2-3 含單一氟六苯并寇衍生物之光譜解析 35
2-4 具低操作溫度之含氟六苯并蔻衍生物液晶性質探討 46
2-5 具低操作溫度之含氟六苯并蔻衍生物粉末X光繞射數據分析 49
2-6 具低操作溫度之含氟六苯并寇衍生物結論與展望 52
第三章 具極性單元交叉狀液晶分子雙光軸性向列型性質研究 53
前言 53
3-1 具極性單元交叉狀液晶分子設計與合成 56
3-2 具極性單元交叉狀液晶分子之液晶性質探討 62
3-3 具極性單元交叉狀液晶分子之晶體結構分析 71
3-4 具極性單元交叉狀液晶分子之粉末X光繞射數據分析 74
3-5 具極性單元交叉狀液晶分子之結論與展望 76
第四章 實驗部分 77
參考文獻 89
附錄 93

圖目錄
圖1.1 聚集抑制放光(ACQ)與聚集誘導放光(AIE)效應 2
圖1.2 文獻已發表常見AIEgens分子骨架化學結構 2
圖1.3 HPB、TPETPB及HPEB化學結構及Spartan結構最佳化 3
圖1.4 1,3,5-及1,2,4-regioisomers的化學結構與Spartan結構最佳化 4
圖1.5 具對位及鄰位CF3的三炔苯三苯基苯位置異構物化學結構 6
圖1.6 三氟甲苯經DFT運算後的HOMO、LUMO及EDM圖 6
圖1.7 成功合成出具對位CF3之三炔苯三苯基苯位置異構物 8
圖1.8 成功合成出具鄰位CF3之三炔苯三苯基苯位置異構物 9
圖1.9 丁二炔衍生物固態聚合反應機制a)反式b)順式 10
圖1.10 鄰位CF3之1,4-二苯基丁二炔衍生物1-8之孿晶ortep分子結構(50%) 11
圖1.11 化合物1-8單晶結構上下分子間丁二炔距離及夾角 11
圖1.12 化合物1-8空間充填模型上下分子間排列堆疊圖 12
圖1.13 化合物1-8分子排列圖 12
圖1.14 化合物1-8的單晶結構相鄰分子排列 13
圖1.15 化合物1-8的單晶結構分子堆疊 13
圖1.16 化合物1,3,5-TPETPB-p-CF3的單晶ortep分子結構(50%) 14
圖1.17 化合物1,3,5-TPETPB-p-CF3的單晶結構圖 14
圖1.18 化合物1,3,5-TPETPB-p-CF3的單晶結構同平面分子排列 15
圖1.19 化合物1,3,5-TPETPB-p-CF3單晶結構上下堆疊 16
圖1.20 化合物1,3,5-TPETPB-o-CF3的單晶ortep分子結構(50%) 16
圖1.21 化合物1,3,5-TPETPB-o-CF3的單晶結構圖 17
圖1.22 化合物1,3,5-TPETPB-o-CF3晶體分子堆疊 18
圖1.23 化合物1,3,5-TPETPB-o-CF3同平面分子排列 18
圖2.1  文獻發表幾種較常見盤狀筒型液晶分子其中心核化學結構 21
圖2.2  A. Halleux團隊提出六苯并蔻合成策略 21
圖2.3  E. Clar團隊提出六苯并蔻合成策略 21
圖2.4  W. Schmidt團隊提出六苯并蔻合成策略 22
圖2.5  K. Müllen團隊提出六苯并蔻衍生物合成策略 22
圖2.6  六苯基苯氧化環化去氫反應機制 23
圖2.7  不具烷鏈及具烷鏈之六苯并蔻衍生物相轉移溫度 24
圖2.8  具烷氧鏈之六苯基苯衍生物於氧化環化去氫反應時形成醌類之副產物的反應機制 25
圖2.9  具雙側邊氟取代基之六苯并蔻衍生物HBC-F2OC10及HBC-F2OC16 26
圖2.10 具單一氟原子之六苯基苯HPB-FOR與六苯并蔻衍生物HBC-FOR 27
圖2.11 具單一氟原子之六苯并蔻衍生物HBC-FOR所有可能的位置異構物 27
圖2.12 成功合成出具雙氟側邊取代基烷氧鏈之六苯并蔻衍生物HBC-F2OC16 29
圖2.13 三分子聚合環化反應除水不完全所產生丁二烯(butadiene)副產物 29
圖2.14 具單一氟側邊取代基烷氧鏈之六苯并蔻衍生物HBC-FOR的合成步驟 32
圖2.15 設計單側邊甲基取代基烷氧鏈之六苯并蔻衍生物HBC-MeOR 34
圖2.16 具單一側邊氟取代基烷氧鏈之六苯并蔻衍生物HBC-FOR的合成步驟 34
圖2.17 六苯并蔻衍生物HBC-FOR苯環區1H NMR訊號推論組數 36
圖2.18 六苯并蔻衍生物HBC-FOR苯環區13C NMR訊號推論組數 37
圖2.19 六苯并蔻衍生物HBC-FOR 19F NMR訊號推論組數 38
圖2.20 化合物HBC-FOC12_4C-C 19F NMR訊號分析可能的位置異構物結構 39
圖2.21 化合物HBC-FOC12_4C-C的150 MHz 13C NMR光譜圖 40
圖2.22 化合物HBC-FOC12_4C-C之13C NMR苯環區(154-146 ppm)訊號分析C及C推測可能的位置異構物結構 41
圖2.23 化合物HBC-FOC12_4C-C之13C NMR苯環區(128-106 ppm)訊號分析可能的位置異構物結構 42
圖2.24 化合物HBC-FOC12_4C-C之13C NMR苯環區(105-65 ppm)訊號分析可能的位置異構物結構 43
圖2.25 化合物HBC-FOC12_4C-C對氟去偶合及對氟偶合600 MHz 1H NMR之苯環區(8.8-7.2 ppm)訊號分析可能的位置異構物結構 44
圖2.26 化合物HBC-FOC12_4C-C對氫去偶合及對氫偶合600 MHz 19F NMR -132-(-136) ppm訊號分析可能的位置異構物 45
圖2.27 六苯并蔻衍生物HBC-F2OC16於偏光顯微鏡下降溫至160 oC所拍攝的筒型液晶紋理圖 48
圖2.28 類六苯并蔻衍生物HBC-FOC12_4C-C於偏光顯微鏡下降溫至140 oC所拍攝的筒型液晶紋理圖 48
圖2.29 化合物HBC-F2OC16降溫至160 oC六角筒型分子排列繞射圖 51
圖2.30 化合物HBC-FOC12_4C-C降溫至100 oC的六角筒型分子排列繞射圖 51
圖3.1  雙光軸性向列型板狀液晶分子應答時間示意圖 53
圖3.2  單光軸性及雙光軸性分子排列模式 54
圖3.3  均向光軸、單光軸及雙光軸簡易定義及分子排列方式 55
圖3.4  具烷氧鏈之1,2,4,5-四炔苯基苯交叉狀液晶分子化學結構 56
圖3.5  具烷鏈之1,2,4,5-四炔聯苯基苯交叉狀液晶分子化學結構及示意圖 57
圖3.6  具氰基及烷鏈1,2,4,5-四炔聯苯基苯交叉狀液晶分子3-11a-d化學結構 58
圖3.7  中心核具對位鹵素之1,2,4,5-四炔聯苯基苯交叉狀液晶分子3-14a-d化學結構 58
圖3.8  具烷鏈3-4及具氰基3-7炔聯苯側臂之合成步驟 59
圖3.9  具氰基之四炔聯苯基苯交叉狀液晶分子3-11a-d合成步驟 60
圖3.10 具對位鹵素之四炔聯苯基苯交叉狀液晶分子3-14a-d合成步驟 61
圖3.11 具雙氰基及雙烷基之1,2,4,5-四炔聯苯基苯交叉狀液晶分子3-11b-d模擬之最佳化結構 63
圖3.12 化合物TBPEBz-C8及3-11b-d根據相轉移溫度所繪製的直條圖 64
圖3.13 化合物TBPEBz-C8及3-11b-d偶極值與液晶溫度範圍之XY關係圖 64
圖3.14 化合物3-11b-d於偏光顯微鏡下所拍攝向列相液晶紋理圖 66
圖3.15 化合物3-11b升溫至200 C所拍攝層列相液晶紋理圖 66
圖3.16 化合物TBPEBz-C8及3-14a-d根據相轉移溫度所繪製的直條圖 68
圖3.17 化合物TBPEBz-C8及3-14a-d偶極值與液晶溫度範圍之XY關係圖 69
圖3.18 化合物3-14a-d於偏光顯微鏡下所拍攝向列相液晶紋理圖 70
圖3.19 化合物3-11b單晶X光繞射數據 72
圖3.20 化合物3-11d單晶X光繞射數據 73
圖3.21 化合物3-11d於190 oC, 195 oC及200 oC的粉末X光二維繞射圖 75

表目錄
表1.1  化合物1,3,5-TPETPB-p-CF3 晶體結構兩面角分析 15
表1.2  化合物1,3,5-TPETPB-p-CF3與1,3,5-TPETPB-o-CF3兩面角比較 17
表2.1  具單側邊氟取代基之六苯基苯衍生物測試氧化環化去氫反應條件 33
表2.2  化合物HBC-FOC12_4C-C之13C NMR理論值 40
表2.3  化合物HBC-F2OC10、HBC-F2OC16、HBC-F2O(S)C10及HBC-FOC12_4C-C相轉移溫度及熱焓值 47
表2.4  化合物HBC-F2OC16及HBC-FOC12_4C-C粉末X光繞射數據 50
表3.1  化合物TBPEBz-C8、3-11b、3-11c及3-11d相轉移溫度、熱焓值及偶極整理表 62
表3.2  化合物TBPEBz-C8、3-14a、3-14b、3-14c及3-14d相轉移溫度及偶極整理表 67
表3.3  化合物3-11b、3-11c及3-11d粉末X光繞射數據分析整理表 74

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