淡江大學覺生紀念圖書館 (TKU Library)
進階搜尋


下載電子全文限經由淡江IP使用) 
系統識別號 U0002-1308201301100400
中文論文名稱 一氫-二(取代)-吡咯之合成方法
英文論文名稱 Synthesis of 1H-2-(Subtutited)-Pyrroles
校院名稱 淡江大學
系所名稱(中) 化學學系碩士班
系所名稱(英) Department of Chemistry
學年度 101
學期 2
出版年 102
研究生中文姓名 馬李思慧
研究生英文姓名 Szu-Hui Ma Lee
學號 600160088
學位類別 碩士
語文別 中文
口試日期 2013-06-17
論文頁數 85頁
口試委員 指導教授-李世元
委員-林俊成
委員-陳錦地
中文關鍵字 加碳炔丙氨  吡咯 
英文關鍵字 Homopropargylamine  Pyrrole 
學科別分類 學科別自然科學化學
中文摘要 在許多藥物及天然物中吡咯化合物的含氮五元雜環化學結構是很重要的部分,它擁有廣泛的生物活性,例如:抗發炎、抗腫瘤及抗菌…等生物活性。另一方面,吡咯的五員雜環的物理性質也逐漸被開發重視且應用在材料方面。所以研發便捷、快速、高產率的合成方法,是本篇論文的著重的地方與努力的方向。
我們利用實驗室開發的方法以亞胺類化合物在活化鋅(1,2-雙點乙烷當活化劑)與炔丙基溴化物進行超音波巴比艾爾形式加成反應得到加碳炔丙基胺類化合物,再使用醋酸銀進行合環反應,最後將產物芳香化後可得到二-單取代的吡咯化合物。
這樣的合成條件與方法可以成功縮短合成吡咯環的反應途徑及反應時間,增加合成上的應用價值。
英文摘要 Nitrogen-containing five-membered heterocycles are one of the most common subunit in many naturally occurring compounds, especically pyrrole which displays diversely and potentially biological activities.
Pyrroles display widely biological activities such as anti-inflammatory, antibacterial, antitumor and antifungal and its functionality is gradually being developed and emphasized in material aspects of their physical and chemical properties. Therefore, we developed a novel convenient and efficient synthetic method of pyrrole which was produced under sonochemical Barbier-type reaction conditions. A reaction mixture of activated zinc (1,2 – diiodoethane as activator), propargyl bromide and imine was reacted to generate homopropagylamine, The homopropagyl- amines undergo silver(I) –catalyzed intramolecular cyclization to form dihydropyrrole. Further aromatization reactions of dihydropyrrole can afford 2-substituted pyrrole.
論文目次 中文摘要 I
英文摘要 II
第一章 序論…………………………………………………………1
1-1 吡咯化合物及其衍生物的重要性…………………….4
1-2 自然界的吡咯………………………………………….5
1-3 吡咯的生物活性與應用……………………………….10
(1) 抗腫瘤活性…………………………………………..10
(2) 維甲酸受體促效劑…………………………………..11
(3) 抗結核菌試劑………………………………………..13
(4) PAPs吡咯配位基……………………………………15
(5) 其他應用……………………………………………..17
1-4 吡咯化學的合成方法………………………………….18
(1) Paal-Knorr 的合成方法……………………………..18
(2) 多成分的合成方法…………………………………..19
(3) 炔烴基胺類化合物的合環反應……………………..23
(4) 金屬催化形成吡咯五員雜環………………………..24
1-5 加碳炔丙基胺類化合物合成方法…………………….27


第二章 結果與討論………………………………………………..30
2-1 超音波在有機合成上的反應…………………………….30
2-1-1 超音波的物理與化學現象……………………………..30
2-1-2 一般實驗室使用的超音波……………………………..32
2-2 微波加熱原理……………………………………………...35
2-3 反應條件的結果與討論…………………………………….37

第三章 實驗與儀器………………………………………………...47
3-1 實驗方法…………………………………………………….47
3-2 溶劑的乾燥………………………………………………….52
3-3 實驗儀器與測試方法……………………………………….53

第四章 總結………………………………………………………..55

第五章 光譜………………………………………………………..57

第六章 參考資料…………………………………………………..84
參考文獻 1. http://cht.a-hospital.com/w/%E6%9C%AC%E8%8D%89%E5%AD%A6#
2. S. Y. Lee*, S.F. Chu, S.H. Wang , Y.T. Chang, Tetrahedron
Letters, 2004, 45, 1551-1553.
3. J. S. Adolph, Annals New York Academy of Sciences. 752- 761
4. R. M. Baughman, J. L. Bredas, R. L. Elsenbaumer, an L. W.
Shacklette, Chem. Rev., 1982, 82, 209.
5. P. W. William, M. Tony, T. G. Bernard, Chem. Res.
Toxicol. 2004,17, 1562-1567
6. J. Regourd, A. A. Ali, A. Thompson* J. Med. Chem. 2007, 50,1528-1536
7. D. Fehe’r, R. S. Barlow, P. S. Lorenzo, T. K. Hemscheidt, J. Nat.Prod. 2008, 71, 1970–1972
8. R. D’.Alessio, A. Bargiotti, O. Carlini, F. Colotta, M.
Ferrari, P.Gnocchi, A. Isetta, N. Mongelli, P. Motta, A. Rossi, M. Rossi, M.
Tibolla, E. Vanotti, J. Med. Chem. 2000, 43, 2557-2565
9. M. G. Thomas, M. D. Burkart, C. T. Walsh, Chemistry & Biology.
2002 ,Vol. 9, 171–184.
10. M. Rene, J. Anne, B. Markus, R. Sabine, F. Roman, J. Dietmar, H.
O. Manstein, Gutzeit, J.K. Hans, Angew Chem. 2009,48,8042-8046
11. M. Rene, J. Anne, J. K. Hans, Synlett, 2011, no.19, 2795-2798.
12 Y J. T. Gupton, Top Heterocycl Chem 2006, (2), 53–92.
13. H. Yoshimura, K. Kikuchi, S. Hibi, K. Tagami, T. Satoh, T.
Yamauchi, A. Ishibahi, K.Tai, T. Hida, N. Tokuhara, M. Nagai, J.
Med. Chem. 2000, 43, 2929-2937
14. M. Biava, G. C. Porretta, G. Poce, S. Supino, D. Deidda, R. Pompei,
84
P. Molicotti, F. Manetti, M. Botta, J. Med. Chem. 2006, 49,
4946-4952
15. M. A. Galindo, J. Hannant, R. W. Harrington, W. Clegg, B. R.
Horrocks, A. R. Pike, A. Houlton Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 1555
16. C. P.Gonzalo, J. A. Pomposoa, J. A. Alduncin, M. Salsamendi, A. I.
Mikhaleva, L. B. Krivdin, B. A. Trofimov, Electrochimica Acta,
(2007) ,52, 4784–4791
17. C. Simon, T. Constantieux, J. Rodriguez, Eur. J. Org. Chem. 2004,
4957-4980
18. H. Shiraishi, T. Nishitani, S, Sakaguchi, Y. Ishii. J. Org. Chem.
1998, 63, 6234-6238
19. X. Lin, Z. Mao, X. Dai, P. Lu and Y. Wang, Chem. Commun., 2011,
47, 6620.
20. O. A. Attanasi, G. Favi, F. Mantellini, G. Moscatelli, S. Santeusanio,
J. Org. Chem.,2011, 76, 2860.
21. E. Ghabraie, S. Balalaie, M. Bararjanian, H. R. Bijanzadeh , F.
Rominger, Tetrahedron,2011, 67, 5415.
22. C. R. Reddy, M. D. Reddy, B. Srikanth ,K. R. Prasad, Org. Biomol.
Chem., 2011,9, 6027.
23. B. M. Trost, J.-P. Lumb and J. M. Azzarelli, J. Am. Chem. Soc.,
2011, 133, 740.
24. A. V. Gulevich, A. S. Dudnik, N. Chernyak, V. Gevorgyan, Chem.
Rev., 2013, 113 (5), pp 3084–3213
25. H. C. Brown,* U. R. Khire, G. Narla, and U.S. Racherla, J.Org.
Chem. 1995,60, 544-549
26. D. Prajapati,* D. D. Laskar, B. J. Gogoi and G. Devi, Tetrahedron
85
Letters 2003 (44) 6755–6757
27. S. Agarwal and H.J. Knolker*,Org. Biomol. Chem . , 2004 , 2 ,
3060 – 3062
28. H. D. Chang, X. D. Li and L. H. Xue ,* Tetrahedron 2005 (61)
9586–9593
29. Lee, A. S.-Y.; Dai, W.-C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 495
30. Lee, A. S.-Y.; Dai, W.-C. Tetrahedron 1997, 53, 859
31 http://gc.chem.sinica.edu.tw/rea_micro.html
32. W. B. Jennings, C.J.Lovely, Tetrahedron Letters 1988,Vol. 29, Issue30, 3725–3728
論文使用權限
  • 同意紙本無償授權給館內讀者為學術之目的重製使用,於2013-08-26公開。
  • 同意授權瀏覽/列印電子全文服務,於2013-08-26起公開。


  • 若您有任何疑問,請與我們聯絡!
    圖書館: 請來電 (02)2621-5656 轉 2281 或 來信