以苯二胺為基本架構，與含不同碳數、鏈數的柳醛縮合反應，合成出具有席夫鹼(Schiff-base)官能基的化合物，分別為1Cn-hyppda、2Cn-hyppda、3Cn-hyppda、2Cn-hympda 和 3Cn-hympda以及錯合物Cu(3C16-hympda)。    
利用核磁共振光譜對結構做初步的鑑定，再以元素分析來探討化合物的結構及純度。以偏光顯微鏡對不同溫度時的相變化，作液晶相種類的初步觀察，再以示差掃描卡計(DSC)測量相變化溫度及熱焓值變化，最後以x-ray粉末繞射儀鑑定液晶相時分子的排列。實驗結果顯示，化合物2Cn-hyppda、3Cn-hyppda、3Cn-hympda和錯合物Cu(3C16-hympda)系列均屬於六角筒型液晶相(hexagonal columnar phase)。化合物1Cn-hyppda 的系列屬於層型的液晶相。化合物2Cn-hympda 的系列屬於軟固體。

Liquid crystals (LCs) are a special type of liquids, in which molecules tend to self-assemble through various intermolecular forces. LCs are currently one of the active research targets in  material chemistry owing to their interesting variety of chemical and physical properties and the possibility for technological applications.  New series of LC molecules are described, in which two salicylaldimine groups are linked by a phenylene core. The synthesis and mesomorphism of two series of LC compound containing schiff-base group is reported.
A series of p-phenylenediamine derivatives (3Cn-hyppda, 2Cn-hyppda, 1Cn-hyppda) and m-phenylenediamine derivatives (3Cn-hympda, 2Cn-hympda) was synthesized and characterized by NMR spectroscopy, polarized optical microscope ( POM ), differential scanning calorimetry ( DSC ), and powder x-ray diffraction. The mesogenic phases of compounds 3Cn-hyppda, 2Cn-hyppda, 3Cn-hympda , 2Cn-hympda exhibit columnar hexagonal phase.  The compounds 3Cn-hyppda ( n = 10, 12)、3Cn-hympda and complex Cu(3C16-hympda) exhibit the room temperature liquid crystal phase.

目錄
中文摘要
英文摘要
第一章	緒論
1-1 液晶的簡介…………..…………...……………………………………...1
1-2 液晶的基本架構………………………………………………………....3
1-3 金屬液晶.............................……………...………………………………5
1-4 實驗設計………………………………………………...…………...…10

第二章	實驗部分
2-1 實驗材料……………….…..……………………...……………………12
2-2 實驗儀器............................. ……...…………………………………… 13
 2-2-1核磁共振光譜儀………………………………………...…………... 13
 2-2-2熱微差式掃描分析儀………………………………….……………. 13
 2-2-3偏光顯微鏡………………………………………………….………..13
 2-2-4粉末X光繞射儀……………………………….…………………….14
 2-2-5元素分析…………………………………………………………...…14
2-3 合成流程圖……………………………………………………………..15
2-4 化合物總表......................... ……...…………………………………… 20
2-5 化合物的合成..................... ……...…………………………………… 26
 2-5-1化合物3, 4, 5-Tris-alkyloxy-benzoate…….…….……...…….……... 26
 2-5-2化合物3, 4-Bis-alkyloxy-benzoate………...………….……….……. 27
 2-5-3化合物4- alkyloxy-benzoate……….………………….…….………..28
 2-5-4化合物3, 4, 5-Tris-alkyloxybenzoic acid………..…………...…...….29
 2-5-5化合物3, 4-Bis-alkyloxybenzoic acid……….……………......…...…30
 2-5-6化合物4-alkyloxybenzoic acid………….……………...…….……... 32
 2-5-7化合物4-formyl-3-hydroxyphenyl 3, 4, 5-tris(alkyloxy)benzoate.…. 33
 2-5-8化合物4-formyl-3-hydroxyphenyl 3, 4-bis(alkyloxy)benzoate….…. 35
 2-5-9化合物4-formyl-3-hydroxyphenyl 4-(alkyloxy)benzoate.……….…. 37
2-5-10化合物1, 4-bis[4-formyl-3-hydroxyphenyl 3, 4, 5-tris(decyloxy)
benzamido]benzene……………………………............................…38
2-5-11化合物1, 4-bis[4-formyl-3-hydroxyphenyl 3, 4-bis(decyloxy)
benzamido]benzene……………………………............................…41
2-5-12化合物1, 4-bis[4-formyl-3-hydroxyphenyl 4-(decyloxy)
benzamido]benzene……………………………............................…43
2-5-13化合物1, 3-bis[4-formyl-3-hydroxyphenyl 3, 4, 5-tris(decyloxy)
benzamido]benzene……………………………............................…45
2-5-14化合物1, 3-bis[4-formyl-3-hydroxyphenyl 3, 4-bis(decyloxy)
benzamido]benzene……………………………............................…47
2-5-16錯合物Cu + 3C16-hympda…………………………....………….... 50

第三章	結果與討論
3-1 化合物之結構鑑定………….………………………………………… 51
3-1-1 NMR之鑑定.......................................................................................51
3-1-2元素分析之鑑定.................................................................................59
3-2 化合物1Cn-hyppda系列 ........................................................................61
3-2-1 化合物光學紋理之探討…………..….……………...………..…....61
3-2-2 化合物熱分析之探討………………..….………………...…..…....63
3-2-3 化合物變溫粉晶繞射圖之探討………..………….………….…....65
3-3 化合物2Cn-hyppda系列 ........................................................................66
3-3-1 化合物光學紋理之探討……………………...…………….....…....66
3-3-2 化合物熱分析之探討…………………...…………………….…....71
3-3-3 化合物變溫粉晶繞射圖之探討………………...…...………..…....84
3-4 化合物3Cn-hyppda系列 ........................................................................91
3-4-1 化合物光學紋理之探討……………………………………....…....91
3-4-2 化合物熱分析之探討……………………………………...….…....94
3-4-3 化合物變溫粉晶繞射圖之探討…………………………........…..106

3-5 化合物2Cn-hympda系列 .....................................................................110
3-5-1 化合物光學紋理之探討………………………………….....…..110
3-5-2 化合物熱分析之探討……………………………...………..…...113
3-5-3 化合物變溫粉晶繞射圖之探討………………………….....…...116
3-6 化合物3Cn-hympda系列 .....................................................................117
3-6-1 化合物光學紋理之探討………………………...…………..…...117
3-6-2 化合物熱分析之探討……………………………………....…...120
3-6-3 化合物變溫粉晶繞射圖之探討……………………………...…124
3-7 錯合物Cu(3C16-hympda)......................................................................129
3-6-1 化合物光學紋理之探討…………………………………..….....129
3-6-2 化合物熱分析之探討……………………………………..….....130
3-6-3 化合物變溫粉晶繞射圖之探討………………………………...132
3-6-4 錯合物電子吸收光譜之探討………………………………...…134
3-8 理論計算排列模型的探討…………..…...……………………...……136
3-8-1化合物3Cn-hyppda系列之理論計算….........................................137
3-8-2化合物2Cn-hyppda系列之理論計算.............................................139
3-8-3化合物3Cn-hympda系列之理論計算............................................142

第四章	結論………………………………………………………...…………144 
第五章	參考文獻 …………………………………………………………….146
附圖


圖目錄
圖1-1-1  三相變化分子示意圖………………………………………..…………1
圖1-1-2  向列相液晶分子排列示意圖…………………………………..……....2
圖1-1-3  相列對掌性液晶分子排列示意圖 (a)N*, cholesteric; (b)Sc*, chiral smetic C………………………………………………………………...2
圖1-1-4  筒相液晶分子排列示意圖(a) ND , discotic columnar phase;
         (b) NC , columnar nemetic phase; (c) Colh, hexagonal columnar phase;
         (d) Colr , rectangular columnar phase; (e) Coltet, tetragonal columnar phase…………………………………...........................................….…3
圖1-1-5  液晶分子基本架構示意圖..……………………………………………4
圖1-1-6  diarylmercurials liquid crystals molecule……………….……..……….6
圖1-1-7  β-diketonate liquid crystal molecule……………………………………6 
圖1-1-8  dithiolene liquid crystals molecule……………...…………….…...……7
圖1-1-9  Schiff-base liquid crystals molecule…………………………….……...7
圖1-1-10  Schiff-base liquid crystals molecule……….……...………..…..……..8
圖1-1-11  bipyridine liquid crystals molecule……...……………………….……8
圖1-1-12 范文蕙學姊論文中液晶分子結構圖………..…………..……..………8
圖1-1-13 雙核金屬液晶分子結構圖.………………………………………….…9
圖1-1-14 雙核金屬液晶分子結構圖….……………….…………….…..……… 9
圖1-1-15  imine衍生物分子結構圖...……………...………………………......10
圖1-1-16  imine衍生物分子結構圖…………………………………….…...…10
圖1-1-17  分子結構圖………………………………………..…...………….…11
圖3-1-1  前趨物3C10-hyald之氫譜………………………………….……..…..51
圖3-1-2  化合物3C10-hyppda之氫譜……………………………………..……52 
圖3-1-3  化合物3C10-hympda之氫譜……………………….…………..……..53 
圖3-1-4  前趨物2C10-hyald之氫譜…………………………………..…...……54
圖3-1-5  化合物2C10-hyppda之氫譜……………………………..…..……......55
圖3-1-6  化合物2C10-hympda之氫譜.................................................................56
圖3-1-7  化合物1C14-hyald之氫譜.....................................................................57
圖3-1-8  化合物1C14-hyppda之氫譜………………………………………….58
圖3-2-1  1C14-hyppda 於第一次 heating時 (a) 2900C, (b) 1900C…...….…....61
圖3-2-2  1C14-hyppda 於第一次 heating時 (a) 3020C, (b) 2050C.…………...62
圖3-2-3  1C14-hyppda於第一次heating-cooling round 
( scan rate = 100C/min )…………………………………………….63
圖3-2-4  1C16-hyppda於第一次heating-cooling round 
( scan rate = 100C/min )……………………………………….…....64
圖3-2-5 化合物1C14-hyppda之熱重分析(TGA)圖…...………..……………….64
圖3-2-6 化合物 1C14-hyppda於SmA相的XRD圖譜(1900C)……....……….65
圖3-3-1  2C10-hyppda 於第一次升溫時於(a) 1300C, (b) 1400C, 
(c) 1600C, (d) 2300C.……………………………………………….67
圖3-3-2  (a) 2C10-hyppda 於第一次 cooling時2200C, 
(b)第三次 cooling時1900C….…………………………………....67
圖3-3-3  (a) 2C12-hyppda 於第二次cooling時1950C, 
(b) 2C12-hyppda於第三次cooling時1800C……………………….68
圖3-3-4  (a) 2C14-hyppda於第一次cooling時2120C, 
(b) 2C14-hyppda於第二次cooling時2000C, 
(c) 2C14-hyppda於第三次cooling時1400C…………………...…..69
圖3-3-5  (a) 2C16-hyppda於第二次cooling時2000C, 
(b) 2C16-hyppda於第三次cooling時1600C……………………....70
圖3-3-6  (a) 2C10-hyppda於第一次cooling時1250C, 
(b) 2C12-hyppda於第三次cooling時1800C…………………….....71
圖3-3-7  2C10-hyppda於第一次heating-cooling round 
( scan rate = 100C/min )….…………………………………..……..72
圖3-3-8  2C10-hyppda於第二次heating-cooling round 
( scan rate = 100C/min )………………………………………...…..73
圖3-3-9  2C12-hyppda於第一次heating-cooling round 
( scan rate = 100C/min ).…………………………………………....75

圖3-3-10  2C12-hyppda於第二次heating-cooling round 
( scan rate = 100C/min )………………………………………...…75
圖3-3-11  2C14-hyppda於第一次heating-cooling round 
( scan rate = 100C/min )……………………………………...……76
圖3-3-12  2C14-hyppda於第二次heating-cooling round 
( scan rate = 100C/min )…………………………….…………..…77
圖3-3-13  2C16-hyppda於第一次heating-cooling round 
( scan rate = 100C/min )………………………………….…….….79
圖3-3-14  2C16-hyppda於第二次heating-cooling round 
( scan rate = 100C/min )…………………………………..…….…79
圖3-3-15  2Cn-hyppda 之第一次相變化範圍柱狀圖…………...……………..82
圖3-3-16  2Cn-hyppda 之第二次相變化範圍柱狀圖……………...…………..82
圖3-3-17 化合物2C10-hyppda之熱重分析(TGA)圖……..…...…………….…..83
圖3-3-18 化合物2C12-hyppda之熱重分析(TGA)圖…………………………....83
圖3-3-19 化合物 2C10-hyppda於X相的XRD圖譜(1350C)…………...………84
圖3-3-20 化合物 2C10-hyppda於peak-fitting後XRD圖譜(1350C)……….…..85
圖3-3-21 化合物 2C10-hyppda於Colh相的XRD圖譜(1700C)………....….…..85
圖3-3-22 筒型液晶分子Colr與Colh堆疊示意圖…….……..…....…….…........86
圖3-3-23 化合物 2C12-hyppda於Colh相的XRD圖譜(1900C)…….….…...…..87
圖3-3-24 化合物 2C14-hyppda於Colh相的XRD圖(1900C)………..…..…...…88
圖3-3-25 化合物 2C10-hyppda於經過數次升降溫後的XRD圖譜(1900C)...…89
圖3-3-26 2C10-hyppda在無蓋玻片下 (a)於第一次cooling時2300C, 
(b)於第一次cooling時2000C, (c)於第三次cooling時1900C............89
圖3-3-27 2C10-hyppda在蓋玻片下 (a)於第一次cooling時1900C, 
(b)於第三次cooling時1750C.................................................................90
圖3-4-1  (a) 3C10-hyppda於第一次cooling時1250C, 
(b) 3C10-hyppda於第二次cooling時室溫下24 hr….....….…….…91
圖3-4-2  (a) 3C12-hyppda於第一次cooling時1270C, 
(b) 3C12-hyppda於第二次cooling時室溫下24 h………..….……92
圖3-4-3  (a) 3C14-hyppda於第一次cooling時1170C, 
(b) 3C14-hyppda於第一次cooling時800C……………..……….…92

圖3-4-4  (a) 3C16-hyppda於第一次cooling時1100C, 
(b) 3C16-hyppda於第一次cooling時800C……………….……..…93
圖3-4-5  3C10-hyppda於第一次heating-cooling round 
( scan rate = 100C/min )………..…………………………...………95
圖3-4-6  3C10-hyppda於第二次heating-cooling round 
( scan rate = 100C/min )…….………………………..……..………95
圖3-4-7  3C10-hyppda之熱重分析( TGA )圖…………………………..………96
圖3-4-8  3C12-hyppda於第一次heating-cooling round 
( scan rate = 100C/min )…….………………………………………97
圖3-4-9  3C12-hyppda於第二次heating-cooling round 
( scan rate = 100C/min )………………………………...…..………98
圖3-4-10  3C14-hyppda於第一次heating-cooling round 
( scan rate = 100C/min )…………………………………..….……99
圖3-4-11  3C14-hyppda於第二次heating-cooling round 
( scan rate = 100C/min )………….……………………....………100
圖3-4-12  3C16-hyppda於第一次heating-cooling round 
( scan rate = 100C/min )…………..….………………………..…101
圖3-4-13  3C16-hyppda於第二次heating-cooling round 
( scan rate = 100C/min )…………………………...…………..…102
圖3-4-14  3Cn-hyppda 之第一次相變化範圍柱狀圖…...…….…………...…105
圖3-4-15  3Cn-hyppda 之第二次相變化範圍柱狀圖……...…………………105
圖3-4-16  化合物 3C12-hyppda於Colh相的XRD圖譜( 950C )…...……....…106
圖3-4-17  化合物 3C12-hyppda於Colh相的XRD圖譜( 400C )…...………....107
圖3-4-18  化合物 3C10-hympda於peak-fitting後XRD圖譜(1100C)…….….107
圖3-4-19  化合物 3C12-hympda於peak-fitting後XRD圖譜(950C)………....108
圖3-4-20  化合物 3C16-hyppda於Colh相的XRD圖譜( 1000C )..…...…....…108
圖3-4-21  化合物 3C16-hyppda於固相的XRD圖譜( 600C )..……….…........109
圖3-5-1  2C10-hympda於第一次cooling時於(a) 1100C, (b) 250C…..........…..110
圖3-5-2  2C12-hympda於第一次cooling時於(a) 950C, (b) 250C...……….......111
圖3-5-3  2C14-hympda於第一次cooling時 (a) 1000C ,(b) 250C.....…..……...111
圖3-5-4  2C16-hympda於第一次cooling時於(a) 1000C, (b) 250C…….…...…112
圖3-5-5  2C14-hympda於第一次cooling時1000C, 經過推壓後……...……...112
圖3-5-6  2C10-hympda於第一次heating-cooling round 
( scan rate = 100C/min )…….………………………..…....………113
圖3-5-7  2C12-hympda於第一次heating-cooling round 
( scan rate = 100C/min )……………………………..……...…..…114
圖3-5-8  2C14-hympda於第一次heating-cooling round 
( scan rate = 100C/min )…….………………………………..……114
圖3-5-9  2C16-hympda於第一次heating-cooling round 
( scan rate = 100C/min )………………………………...…..…..…115
圖3-5-10 化合物 2C10-hympda於固相的XRD圖譜( 800C )…...……….……116
圖3-5-11 化合物 2C14-hympda於固相的XRD圖譜( 900C )…...…….....……116
圖3-6-1  3C10-hympda於第一次cooling時 (a) 420C, (b) 250C…...……….....117
圖3-6-2  3C12-hympda於第一次cooling時 (a) 500C, (b) 250C……...….……118
圖3-6-3  3C14-hympda於第一次cooling時 (a) 500C, (b) 250C……...……….118
圖3-6-4  3C16-hympda於第一次cooling時 (a) 610C, (b) 250C………………119
圖3-6-5  3C10-hympda於第一次heating-cooling round 
( scan rate = 100C/min )…………………………………...…..…..120
圖3-6-6  3C10-hympda於第二次heating-cooling round 
( scan rate = 100C/min )………………………………...…………121
圖3-6-7  3C12-hympda於第二次heating-cooling round 
( scan rate = 100C/min )………………………………...……...….121
圖3-6-8  3C14-hympda於第二次heating-cooling round 
( scan rate = 100C/min )………………………………...……..…..122

圖3-6-9  3C16-hympda於第二次heating-cooling round 
( scan rate = 50C/min )……………………………….........…..…..122
圖3-6-10  3Cn-hympda 之第二次相變化範圍柱狀圖…...…………..….……123
圖3-6-11  化合物 3C14-hympda於Colh相的XRD圖譜( 450C )…...……...…124
圖3-6-12  化合物 3C14-hympda於Colh相的XRD圖譜( RT )……...…......…125
圖3-6-13  化合物 3C10-hympda於peak-fitting後XRD圖譜(450C)…....……125
圖3-6-14  化合物 3C12-hympda於peak-fitting後XRD圖譜(450C)…........…126
圖3-6-15  化合物 3C14-hympda於peak-fitting後XRD圖譜(450C)……....…126
圖3-6-16  化合物 3C16-hympda於Colho相的XRD圖譜( 500C )……….……127
圖3-6-17  化合物 3C16-hympda於peak-fitting後XRD圖譜(500C)…………127
圖3-7-1  Cu (3C16-hympda)於第一次cooling時 (a) 1980C, (b) 250C.......…...129
圖3-7-2  Cu (3C16-hympda)停留於液相溫度三分鐘後cooling 
(a) 1700C, (b) 250C…..……………………………..……………....130
圖3-7-3  錯合物Cu (3C16-hympda)於第一次heating-cooling round 
( scan rate = 100C/min )……………………………………….....…131
圖3-7-4  錯合物Cu (3C16-hympda)於第二次heating-cooling round 
( scan rate = 100C/min )……………………..……………...………131
圖3-7-5  錯合物Cu (3C16-hympda)於Colh相的XRD圖譜(1600C)..…………132
圖3-7-6  錯合物Cu (3C16-hympda)於Colh相的XRD圖譜(500C)……………133
圖3-7-7  配位子3C16-hympda及錯合物Cu (3C16-hympda)吸收光譜,溶於CH2Cl2,濃度3.4*10-5M,溫度250C下測量(normalized)……..……134
圖3-8-1  盤型液晶分子單位截面積示意圖…..............................................…136
圖3-8-2  3C10-hyppda分子MM2模擬圖...……………………………………138
圖3-8-3  3C10-hyppda分子柱狀堆疊推測圖.....……………………......…..…138
圖3-8-4  2C10-hyppda分子MM2模擬圖………………………….....…..……139
圖3-8-5  2C10-hyppda分子柱狀堆疊推測圖………..……………...…………140
圖3-8-6  桿型分子形成六角筒型液晶相之堆疊示意圖………………..……141
圖3-8-7  化合物 2C10-hyppda於固態之 XRD圖譜(600C)…………...…..…141
圖3-8-8  3C10-hympda分子MM2模擬圖…………………...……………...…142
圖3-8-9  3C10-hympda分子柱狀堆疊推測圖………………….…….......……143




表目錄
表3-1-1  化合物之元素分析表…………………………………………………59
表3-2-1 化合物1Cn-hyppda 系列於液晶相溫度之XRD數據………….......…66
表3-3-1 2C10-hyppda 之DSC數據.………………………………...…...….....…74
表3-3-2 2C12-hyppda 之DSC數據……………………………...….……........…76
表3-3-3 2C14-hyppda 之DSC數據…………………………...…….……........…78
表3-3-4 2C16-hyppda 之DSC數據…………………………...…….……........…80
表3-3-5 2Cn-hyppda第一次升降溫相變化之溫度及熱焓值...........................…81
表3-3-6 2Cn-hyppda第二次升降溫相變化之溫度及熱焓值...........................…81
表3-3-7化合物2C10-hyppda於X相溫度為1350C之XRD數據…...…….......…86
表3-3-8化合物2Cn-hyppda 系列於液晶相溫度之XRD數據….......…….....…90
表3-4-1 3C10-hyppda 之DSC數據………………………………………........…96
表3-4-2 3C12-hyppda 之DSC數據………………………………………........…98
表3-4-3 3C14-hyppda 之DSC數據………………………………………......…100
表3-4-4 3C16-hyppda 之DSC數據.......102
表3-4-5 3Cn-hyppda第一次升降溫相變化溫度及熱焓值.............................…103
表3-4-6 3Cn-hyppda第二次升降溫相變化溫度及熱焓值……………….....…103
表3-4-7 化合物3Cn-hyppda 系列於液晶相溫度之XRD數據……………….109
表3-5-1 2Cn-hympda 之DSC數據……………………………….……….........115
表3-6-1 3Cn-hympda相變化溫度及熱焓值……………….…….……..........…123
表3-6-2 化合物3Cn-hympda 系列於液晶相溫度之XRD數據…………....…128
表3-7-1 錯合物Cu (3C16-hympda) 之DSC數據………...……...……….……132
表3-7-2 錯合物Cu (3C16-hympda)於液晶相溫度之XRD數據…....…………133
表3-7-3 錯合物Cu (3C16-hympda)之吸收波長及消光係數值..…....…………135
表3-8-1 化合物3Cn-hyppda 系列理論計算數據………...……...………....…139
表3-8-2 化合物2Cn-hyppda 系列理論計算數據………………..……....……140
表3-8-3 化合物3Cn-hympda 系列理論計算數據………..……...……………143

(1) Serrano, J. L. Metallomesogens Synthesis, Properties, and Applications, John Wiley & Sons, Ltd., New York, 1996. 
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