淡江大學覺生紀念圖書館 (TKU Library)
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系統識別號 U0002-1306200615285300
中文論文名稱 兒茶酚加氧酶模型鐵錯合物之研究
英文論文名稱 Studies on The Model Catechol 1,2-Dioxygenase Iron(III) Complexes
校院名稱 淡江大學
系所名稱(中) 化學學系碩士班
系所名稱(英) Department of Chemistry
學年度 94
學期 2
出版年 95
研究生中文姓名 翁啟煌
研究生英文姓名 Chi-Huang Weng
學號 693170580
學位類別 碩士
語文別 中文
口試日期 2006-06-01
論文頁數 135頁
口試委員 指導教授-魏和祥
委員-王瑜
委員-王伯昌
中文關鍵字 內雙羥斷裂  兒茶酚1,2-雙加氧酚  鐵三價錯合物  X光結構  電子自旋光譜 
英文關鍵字 Intradiol cleavage  Catechol 1,2-dioxygenase  Iron(III) complexes  X-ray structure  EPR spectrum 
學科別分類 學科別自然科學化學
中文摘要 本論文合成一系列兒茶酚1,2-雙加氧酶之功能性模型鐵(III)錯合物錯合物且性質由X-ray單晶繞射儀、UV-Vis光譜、元素分析儀及電化學方法來分析。
酵素-受質型錯合物及配位基:
(1) [Fe(L1)(C6Br4O2)]
(2) [Fe(L1)(C6Cl4O2)]
(3) [Fe(L2)(C6Cl4O2)]
(4) [Fe(L3)(C6Cl4O2)]
(5) [Fe(L4)(C6Cl4O2)]

L1: 2-{[2-(2-diethylamino-ethylamino)-ethylimino]-methyl}-phenol
L2: 2-{[2-(2-diethylamino-ethylamino)-ethylimino]-methyl}-5-bromo-phenol
L3: 2-{[2-(2-diethylamino-ethylamino)-ethylimino]-methyl}-4,6-methoxy-phenol
L4: 2-{[2-(2-diethylamino-ethylamino)-ethylimino]-methyl}-3-methoxy-phenol
加入四種不同的兒茶酚陰離子tetrabromocatechol(TBC), tetrachlorocatechol(TCC), catechol(HC),和3,5-di-tert-butylcatechol(3,5-DTBC)與[Fe(L1~4)Cl2]反應,可藉由電子吸收光譜發現兩個新生成兒茶酚到鐵(III)的電子轉移,根據吸收位置與路易士酸性的關係可發現,路易士酸性越強的錯合物[Fe(L2) 3,5-DTBC]有較佳的兒茶酚1,2-雙加氧霉的催化反應性。
英文摘要 A seiries of iron(III) complexes as funtionl model compounds for catechol 1,2-dioxygenases (intradiol cleavage) were synthesized and characterized by X-ray
single crystal diffraction, UV-Vis spectroscopy, element analyzer, and electronchemical analysises.Enzyme-substrate complexes and ligands:
(1) [Fe(L1)(C6Br4O2)]
(2) [Fe(L1)(C6Cl4O2)]
(3) [Fe(L2)(C6Cl4O2)]
(4) [Fe(L3)(C6Cl4O2)]
(5) [Fe(L4)(C6Cl4O2)]
L1: 2-{[2-(2-diethylamino-ethylamino)-ethylimino]-methyl}-phenol
L2: 2-{[2-(2-diethylamino-ethylamino)-ethylimino]-methyl}-5-bromo-phenol
L3: 2-{[2-(2-diethylamino-ethylamino)-ethylimino]-methyl}-4,6-methoxy-phenol
L4: 2-{[2-(2-diethylamino-ethylamino)-ethylimino]-methyl}-3-methoxy-phenol
Catechol 1,2-dioxygenase reactivity has been performed by electronic spectrum in methanol/acetonitrile solutions. The solutions are contained [Fe(L1~4)Cl2] with catecholate anions of tetrabromocatechol(TBC), tetrachlorocatechol(TCC),catechol(HC), and 3,5-di-tert-butylcatechol(3,5-DTBC). The results show that the high lewis acidity iron(III) complexes [Fe(L2) 3,5-DTBC] exhibits the higher catechol 1,2-dioxygenase reactivity.
論文目次 目錄
目錄………………………………………………………………………..I
表目錄………………………………………………………………….…IV
圖目錄……………………………………………………………………VI
第一章 緒論………………………………………………………………1
1-1 酵素的簡介……………………………………………………....1
1-2 加氧霉(Oxygenase)簡介…………………………………………3
1-3 雙加氧霉(Dioxygenase)催化兒茶酚的反應模式……………….9
1-4 雙羥內雙加氧霉活性中心配位環璄………………………..…12
1-5 雙羥外雙加氧霉活性中心配位環璄…………………………..15
1-6 雙羥內、外雙加氧霉的反應機構比較…………………………17
1-7 雙羥內雙加霉模型錯合物的研究發展………………………..20
1-8 酵素動力學-Michaelis-Menten方程式………………………..30
1-9 研究動機與目的………………………………………………..33
第二章 實驗……………………………………………………………..34
2-1 藥品……………………………………………………………..34
2-2 物理性質測定與使用儀器……………………………………..36
2-3 鐵(III)錯合物的合成…………………………………………...39
2-3-1 配位基的合成…………………………………………...39
2-3-2 酵素-受質錯合物的合成………………………………..43
2-4 UV-Vis電子光譜的測量……………………………………….46
2-5 兒茶酚1,2-雙加氧霉催化反應及產物鑑定之實驗方法……...49
第三章 結果與討論……………………………………………………..51
3-1 一般性質………………………………………………………..51
3-2 單晶結構解析…………………………………………………..53

3-2-1 Complex (1) [Fe(L1)(C6Br4O2)]…………………………..53

3-2-2 Complex (2) [Fe(L2)(C6Cl4O2)]…………………………..58

3-2-3 Complex (3) [Fe(L3)(C6Cl4O2)]…………………………..63

3-2-4 Complex (4) [Fe(L4)(C6Cl4O2)]…………………………..67

3-2-5 Complex (5) [Fe(L5)(C6Cl4O2)]…………………………..71
3-3 兒茶酚滴定鐵(III)錯合物反應…………………………75
3-4 兒茶酚1,2-雙加氧霉通氧催化反應…………………………...88
3-5 電化學分析……………………………………………………..93
3-6 通氧催化反應產物之鑑定……………………………………..98
第四章 結論............................................................................................104
第五章 參考文獻……………………………………………………....106
附錄A 單晶原始資料表及鍵長與鍵角………………………...110
附錄B 梅思堡、電子自旋、IR及CV圖譜……………………………129

表目錄
表1-1-1 酶的分類與反應形式………………………………….…….2
表3-1-1 錯合物代號與名稱…………………………………………51
表3-1-2 元素分析……………………………………………………52
表3-1-3 紅外線νC=N 吸收光譜……………………………………...52
表3-2-1 [Fe(L1)(C6Br4O2)] (1)晶體基本資料………………………..55
表3-2-2 [Fe(L1)(C6Br4O2)] (1)之鍵長與鍵角…..……………..57
表3-2-3 [Fe(L1)(C6Cl4O2)] (2)晶體基本資料………………………..60
表3-2-4 [Fe(L1)(C6Cl4O2)] (2)之鍵長與鍵角…………………62
表3-2-5 [Fe(L2)(C6Cl4O2)] (3)晶體基本資料………………………..64
表3-2-6 [Fe(L2)(C6Cl4O2)] (3)之鍵長與鍵角…………………66
表3-2-7 [Fe(L3)(C6Cl4O2)] (4)晶體基本資料………………………..68
表3-2-8 [Fe(L3)(C6Cl4O2)] (4)之鍵長與鍵角…………………70
表3-2-9 [Fe(L4)(C6Cl4O2)] (5)晶體基本資料………………………..72
表3-2-10 [Fe(L4)(C6Cl4O2)] (5)之鍵長與鍵角…………………74
表3-3-1 Fe(L1~4)Cl2 的π1 → dπ 電荷轉移吸收位置………………75
表3-3-2 Fe(L1~4)Cl2 之Catecholate-to-Fe(III)的LMCT 吸收位置…79
表3-4-1 錯合物的反應時間及反應速率常數………………………91
表3-5-1 錯合物之氧化還原電位……………………………………97
表3-6-1 通氧催化反應之結果……………………………………..102

圖目錄
圖1-2-1
同位素標記實驗證實Pyrocatechase 直接加氧原子於反應受
質…………………………………………….…………………4
圖1-2-2 同位素標記實驗證實Phenolase 直接加氧原子於反應受質...4
圖1-2-3 Pyrogallol與1,2-CTD反應的18O2同位素標記實驗………....5
圖1-2-4 微生物催化芳香族化合物的氧化反應………….……………8
圖1-3-1 茶兒酚被雙加氧酶催化分解途徑……………………….……9
圖1-3-2 雙羥內斷裂(Intradiol cleavage)……………………….……..10
圖1-3-3 近端之雙羥外斷裂(Proximal extradiol cleavage)……….…..10
圖1-3-4 遠端之雙羥外斷裂(Distal extradiol cleavage)………….…...11
圖1-4-1 原兒茶酸3,4-雙加氧酶晶體結構….………………………...12
圖1-4-2 (A) 酵素活性中心結構….…………………………………..13
圖1-4-2 (B) 酵素-受質中間物結構….…………………………….....13
圖1-4-3 兒茶酚1,2-雙加氧酶晶體…….……………………………...14
圖1-4-4 1,2-CTD 的酵素-受質中間物結構.………………………….14
圖1-5-1 (A) BphC (B) 2,3-CTD (C) 4,5-PCD 之晶體結構.…………..16
圖1-5-2 (A) BphC (B) 2,3-CTD (C) 4,5-PCD 的活性中心.…………..16
VII
圖1-6-1 鐵(III)雙羥內雙加氧酶的催化反應機構……….…………...17
圖1-6-2 Baeyer-Villiger oxidation 反應………………….……………18
圖1-6-3 鐵(II)雙羥外雙加酶的催化反應機構………….……………19
圖1-7-1 Funabiki 研究之兒茶酚加氧酶模型錯合物反應流程.……...20
圖1-7-2 Funabiki 合成之雙核鐵(III)的單晶結構…………….………21
圖1-7-3 Que 等人所設計之Tripodal tetradentare 配位基…….………21
圖1-7-4 Catecholate-to-Fe(III)的LMCT 電子吸收光譜圖…...………22
圖1-7-5 Krebs 等人所設計之Tripodal tetradentare 配位基….……….23
圖1-7-6 Funabiki 所設計之Tripodal tetradentare 配位基…….………23
圖1-7-7 SALEN 及直線形四芽配位基……………………….………24
圖1-7-8 Mes6-SALEN模型錯合物的單晶結構……………….……...25
圖1-7-9
Mes 6 -SALEN模型錯合物金屬中心配位結構的改變與
3,4-PCD的比較………………………………………….…...25
圖1-7-10 Dei 等人所設計之大環配位基………………………….…...26
圖1-7-11 TACN 模型錯合物之催化產物比較…………………….…..26
圖1-7-12 (A) Kruger 及Girerd 所設計之配位基……………….…27
圖1-7-12 (B)推測的反應機制………………………………….……27
圖1-7-13 各類的兒茶酚受質………………………………….……..28
圖1-7-14 氧氣分子無法與3,6-tBu2-Cat鍵結示意圖……….………29
圖1-8-1 反應速率與受質濃度關係圖…………………….………..30
圖1-8-2 Lineweaver-Burk 圖…………………………….………...32
圖1-9-1 兒茶酚滴定實驗所使用配位基…………………………..33
圖2-3-1 配位基L1合成反應流程…………………………….……….39
圖2-3-2 配位基L2合成反應流程……………………………..………40
圖2-3-3 配位基L3合成反應流程…………………………….……….41
圖2-3-4 配位基L4合成反應流程…………………………….……….42
圖2-3-5 酵素-受質晶體錯合物的合成……………….………………45
圖2-4-1 滴定鐵(III)錯合物的兒茶酚……………………………...46
圖2-4-2 兒茶酚滴定Fe(L1~4)Cl2的實驗流程……………………..47
圖2-5-1 兒茶酚通氧反應…………………………………………..49
圖3-2-1 [Fe(L1)(C6Br4O2)] (1)晶體結構……………………...56
圖3-2-2 [Fe(L1)(C6Cl4O2)] (2)晶體結構………………………...61
圖3-2-3 [Fe(L2)(C6Cl4O2)] (3)晶體結構………………………...65
圖3-2-4 [Fe(L3)(C6Cl4O2)] (4)晶體結構……………..….……..69
圖3-2-5 [Fe(L4)(C6Cl4O2)] (5)晶體結構………………………...73
圖3-3-1 錯合物Fe(L1~4)Cl2之UV-Vis光譜………..….……….75
圖3-3-2 Fe(L1)Cl2及加入四種兒茶酚的UV-Vis光譜圖...……….76
圖3-3-3 Fe(L2)Cl2及加入四種兒茶酚的UV-Vis光譜圖.…….…….77
圖3-3-4 Fe(L3)Cl2及加入四種兒茶酚的UV-Vis光譜圖....………77
圖3-3-5 Fe(L4)Cl2及加入四種兒茶酚的UV-Vis光譜圖..………….78
圖3-3-6 HC滴定Fe(L1)Cl2之UV-Vis光譜圖……………….………..80
圖3-3-7 TCC滴定Fe(L1)Cl2之UV-Vis光譜圖…………….…………80
圖3-3-8 TBC滴定Fe(L1)Cl2之UV-Vis光譜圖………………….……81
圖3-3-9推測Catecholate-to-Fe(III)轉變Semiquinonate-to-Fe(III)結構................................………………...82
圖3-3-10 HC滴定Fe(L2)Cl2之UV-Vis光譜圖……………………...83
圖3-3-11 TCC滴定Fe(L2)Cl2之UV-Vis光譜圖……………………….83
圖3-3-12 TBC滴定Fe(L2)Cl2之UV-Vis光譜圖……………………….84
圖3-3-13 HC滴定Fe(L3)Cl2之UV-Vis光譜圖……………………...84
圖3-3-14 TCC滴定Fe(L3)Cl2之UV-Vis光譜圖……………………….85
圖3-3-15 TBC滴定Fe(L3)Cl2之UV-Vis光譜圖……………..……….85
圖3-3-16 HC滴定Fe(L4)Cl2之UV-Vis光譜圖…..………………...86
圖3-3-17 TCC滴定Fe(L4)Cl2之UV-Vis光譜圖..……………………86
圖3-3-18 TBC滴定Fe(L4)Cl2之UV-Vis光譜圖..……………………87
圖3-4-1 [Fe(L1)3,5-DTBC]通氧反應UV-Vis光譜圖….……………88
圖3-4-2 [Fe(L2)3,5-DTBC]通氧反應UV-Vis光譜圖….……………89
圖3-4-3 [Fe(L4)3,5-DTBC]通氧反應UV-Vis光譜圖….……………89
圖3-4-4 [Fe(L1)3,5-DTBC] 吸收值之自然對數與時間關係圖…...90
圖3-4-5 [Fe(L2)3,5-DTBC] 吸收值之自然對數與時間關係圖…...90
圖3-4-6 [Fe(L4)3,5-DTBC] 吸收值之自然對數與時間關係圖…...91
圖3-5-1 (A) Fe(L1)Cl2 在甲醇溶液之CV圖……………………….93
圖3-5-1 (B)加3,5-DTBC 之CV圖……………………………..…….93
圖3-5-2 (A) Fe(L2)Cl2 在甲醇溶液之CV圖………………..…….94
圖3-5-2 (B)加3,5-DTBC 之CV圖…………………………………….94
圖3-5-3 (A) Fe(L3)Cl2 在甲醇溶液之CV圖………………………95
圖3-5-3 (B)加3,5-DTBC 之CV圖…………………………..…….95
圖3-5-4 (A) Fe(L4)Cl2 在甲醇溶液之CV圖………………..…….96
圖3-5-4 (B)加3,5-DTBC 之CV圖…………………………..…….96
XI圖3-6-1 [Fe(L1)3,5-DTBC]之反應產物質譜圖…....………….98
圖3-6-2 [Fe(L2)3,5-DTBC]之反應產物質譜圖…....…………….99
圖3-6-3 [Fe(L4)3,5-DTBC]之反應產物質譜圖……..……...…….99
圖3-6-4 推測[M+H]+碎片離子m/z 315 及m/z 316 之產生…..…100
圖3-6-5 推測[M+H]+碎片離子m/z 406 之產生…………………..101
圖3-6-6 推測[M+H]+碎片離子m/z 407 之產生………..………..101
圖3-6-7 催化反應之主要產物……………………………………….102
參考文獻 第五章 參考文獻
1.魏耀揮譯, “生物化學原理(上)” ; 大中國圖書公司: 台北, 台灣, 6, 127.
2.Fox, G. ; Froland, W. A. ; Dege, J. E. ; Lipscomb, J. D., J. Biol. Chem. 1989, 264, 10023.
3.(A) Berg, J. M. ; Tymoczko, J. L. ; Stryer, L., Biochemistry ; W.H. Freeman and Company: New York, 2002, 5th ed., 192-193.
(B) Nomenclature Committee of the International Union of Biochemistry and Molecular Biology
http://www.chem.qmul.ac.uk/iubmb/enzyme/
4.Gerdemann, C. ; Eicken, C. ; Krebs, B., Acc. Chem. Res. 2002, 35, 183
5.Costas, M. ; Chen, K. ; Que, L. Jr., Coor. Chem. Rev. 2000, 200-202, 517.
6.Hayaishi, O. ; Hashimoto, Z., J. Biochem. 1950, 37, 371
7.Hayashi, O. ; Katagin, M. ; Rothberg, S., J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 5450.
8.Mason, H. S. ; Fowlks, W. L. ; Peterson, E., J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 2914.
9.Mayer, R. J. ; Que, L. Jr., J. Biol. Chem. 1984, 259, 13056.
10.Nozaki, M., Topics in Current Chem. 1979, 78, 145.
11.Mason, H. S. Adv. Enzymol. 1957, 19, 79.
12.Solomon, E. I. ; Brunold, T. C. ; Davis, M. I. ; Kemsley, J. N. ; Lee, S. K. ; Lehnert, N. ; Neese, F. ; Skulan, A. J. ; Yang, Y. S. ; Zhou, J., Chem. Rev. 2000, 100, 235
13.Que, L. Jr. ; Ho, R. Y. N., Chem. Rev. 1996, 96, 2607.
14.Harayama, S. ; Kok, M. ; Neidle, E. L., Ann. Rev. Microbiol. 1992, 46, 565.
15.Mason, J. R. ; Cammack, R., Ann. Rev. Microbiol. 1992, 46, 277.
16.European Bioinformatics institute http://www.ebi.ac.uk/interpro
17.Yamahara, R. ; Ogo, S. ; Masuda, H. ; Watanabe, Y., J. Inorg. Biochem. 2002, 88, 284.
18.Kojima, Y. ; Itada, N. ; Hayaishi, O., Biochem. 1961, 236, 2223.
19.Sugimoto, K. ; Senda, T. ; Aoshima, H. ; Masai, E. ; Fukuda, M. ; Mitsui, Y., Structure 1999, 7, 953.
20.Fujisawa, H. ; Hayaishi, O., J. Biol. Chem. 1968, 243, 2673.
21.Ohlendorf, D. H. ; Lipscomb, J. D. ; Weber, P. C., Nature 1988, 336, 403.
22.Que, L. Jr., Struct. Bonding. 1980, 40, 39
23.Orville, A. M. ; Lipscomb, J. D. ; Ohlendorf, D. H., Biochem. 1997, 36, 10052.
24.Vetting, M. W. ; Ohlendorf, D. H., Structure 2000, 8, 429.
25.Nozaki, M. ; Ono, K. ; Kagamiyama, H. ; Kotani, S. ; Hayaishi, O., J. Biol. Chem. 1968, 243, 2682.
26.Arciero, D. M. ; Lipscomb, J. D. ; Huynh, B. H. ; Kent, T. A. ; Munck, E., J. Biol. Chem. 1983, 258, 14981.
27.Que, L. Jr. ; Widom, J. ; Crawford, R. L., J. Biol. Chem. 1981, 256, 10941.
28.Han, S. ; Elites, L. D. ; Timmis, K. N. ; Muchmore, S. W. ; Bolin, J. T., Science 1995, 270, 976.
29.Kita, A. ; Kita, S. I. ; Fujisawa, I. ; Inaka, K. ; Ishida, T. ; Horiike, K. ; Nozaki, M. ; Miki, K., Structure 1998, 7, 25.
30.Que, L. Jr. ; Lipscomb, J. D. ; Munck, E. ; Wood, J. M., Biochim. Biophys. Acta. 1977, 754.
31.Krow, G. R., Org. React. 1993, 43, 251.
32.Bertini, I. ; Briganti, F. ; Mangani, S. ; Nolting, H. F. ; Scozzafava, A., Coord. Chem. Rev. 1995, 144, 321.
33.Funabiki, T., Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 754
34.Funabiki, T. ; Nagai, Y. ; Kojima, H. ; Tanaka, T. ; Yoshida, S. ; Masuda, H., Inorg. Chim. Acta. 1998, 275, 222.
35.Weller, M. G. ; Weser, U., J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3752.
36.Cox, D. D. ; Que, L. Jr., J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8085.
37.Jang, H. G. ; Cox, D. D. ; Que, L. Jr., J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9200.
38.Cox, D. D. ; Benkovic, S. J. ; Bloom, L. M. ; Bradley, F. C. ; Nelson, M. J. ; Que, L., Jr. ; Wallick, D. E., J. Am. Chem. Soc. 1988, 110,2026.
39. Merkel, M. ; Muller, K. F. ; Krebs, B., Inorg. Chim. Acta. 2002,303, 308.
40. Pascaly, M. ; Duda, M. ; Schweppe, F. ; Zurlinden, K. ; Muller, K.F. ; Krebs, B., J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 828.108
41. Mialane, P. ; Tchertanov, L. ; Banse, F. ; Sainton, J. ; Girerd, J. J.,Inorg. Chem. 2000, 39, 2440
42. Viswanathan, R. ; Palaniandaver, M. ; Balasubramanian, T. ;Muthiah, P. T., Inorg. Chem. 1998, 37, 2943.
43. Velusamy, M. ; Mayilmurugan, R. ; Palaniandavar, M., Inorg.Chem. 2004, 43, 6284.
44. Funabiki, T. ; Sugio, D. ; Inui, N. ; Maeda, M. ; Hitomi, Y., J.Chem. Soc., Chem. Commun. 2002, 412.
45. Hitomi, Y. ; Higuchi, M. ; Minami, H. ; Tanaka, T. ; Funabiki, T.,J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2005, 1758.
46. Que, L. Jr. ; Kolanczyk, R. C. ; White, L. S. Jr., J. Am. Chem. Soc.1987, 109, 5373.
47. Pyrz, J. W. ; Roe, A. L. ; Stern, L. J. ; Que, L. Jr., J. Am. Chem.Soc. 1985, 105, 614.
48. Heistand II, R. H. ; Lauffer, R. B. ; Fikring, E. ; Que, L. Jr., J. Am.Chem. Soc. 1982, 104, 2789.
49. Mialane, P. ; Anxolabehere-Mallart, E. ; Blondin, G. ;
Nivorojkine, A. ; Guilhem, J. ; Tchertanova, L. ; Cesario, M. ;Ravi, N. ; Bominaar, E. ; Girerd, J. J. ; Munck, E., Inorg. Chim.Acta. 1997, 263, 367.
50. Fujii, H. ; Funahashi, Y., Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3638.
51. τ=(β-α)/60, β>α. Addison, A. W. ; Rao, T. N. ; Reedijk, J. ; Rijn,J. van ; Verschoor, G. C., J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984,
1349.
52. Dei, A. ; Gatteschi, D. ; Pardi, L., Inorg. Chem. 1993, 32, 1389.
53. Koch, W. O. ; Kruger, H.-J., Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995,
34, 2671.
54. Raffard, N. ; Carina, R. ; Simaan, A. J. ; Sainton, J. ; Riviere, E. ;
Tchertanov, L. ; Bourcier, S. ; Bouchoux, G. ; Delroisse, M. ;
Banse, F. ; Girerd, J.-J., Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 2249.
55. Funabiki, T. ; Fukui, A. ; Hitomi, Y. ; Higuchi, M. ; Yamamoto,
T. ; Tanaka, T. ; Tani, F. ; Naruta, Y., J. Inorg. Biochem. 2002, 91,
151.
56. Hitomi, Y. ; Higuchi, M. ; Tanaka, T. ; Funabiki, T., J. Mol. Catal.
A Chem. 2005, 240, 207.
57. Hitomi, Y. ; Yoshida, M. ; Higuchi, M. ; Minami, H. ; Tanaka, T. ;
Funabiki, T., J. Inorg. Biochem. 2005, 99, 755.
109
58. Lineweaver, H.; Burk, D., J. Am. Chem. Soc. 1934, 56, 658.
59. Velusamy, M. ; Mayilmurugan, R. ; Palaniandavar, M., J. Inorg.
Biochem. 2005, 99, 1032.
60. Zirong, D. ; Bhattacharya, S. ; Mccusker, J. K. ; Hagen, P. M. ;
Hendrickson, D. N. ; Pierpont, C. G., Inorg. Chem. 1992, 31, 870.
61. Shaikh, N. ; Goswami, S. ; Panja, A. ; Wang, X. Y. ; Gao, S. ;
Butcher, R. J. ; Banerjee, P., Inorg. Chem. 2004, 43, 5908.
62. Elgren, T. E. ; Orville, A. M. ; Kelly, K. A. ; Lipscomb, J. D. ;
Ohlendorf, D. H. ; Que. L. Jr., Biochem. 1997, 36, 11504.
63. Shaikh, N. ; Goswami, S. ; Panja, A. ; Sun, H. L. ; Pan, F. ; Gao,
S. ; Banerjee, P., Inorg. Chem. 2005, 44, 9714.
64. Velusamy, M. ; Palaniandavar, M. ; Gopalan, R. S. ; Kulkarni, G.
U., Inorg. Chem. 2003, 42, 8283.
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