以噻吩-噻吩為主架構來設計合成陰離子有機感測分子，選用硼酸結構作為陰離子感測端官能基，另一端則設計以具有較佳共軛性的推拉取代基之苯環官能基來改變分子之UV-Vis的最大吸收波長，並觀測此陰離子有機感測分子在不同有機溶劑：甲醇、乙醇、乙腈（Acetonitrile）、丙酮、二甲基亞碸（DMSO）、四氫呋喃（THF）之UV光譜最大吸收波長；其中以乙醇為溶劑時有最佳偵測靈敏度，乙腈次之，四氫呋喃最差。再選用七種陰離子無機鹽類來滴定此設計合成的感測分子溶液，並觀察其UV最大吸收波長變化；結果顯示只有以乙腈溶劑才有UV光譜之最大吸收變化。

The chemosensing molecule which was designed and based on the structural core of thiophene-thiophene of boronic acid and outlayer modification by connecting with electron withdrawing group and electron donating group. The maximum UV-Vis wavelength was measured and titration in different solvents were also investigated, the best choice was observed to be ethanol. The second is acetonitrile. Seven of anion in ethanol were investigated for the chelating capabilities with the designed molecules. The maximum UV-Vis wavelength have shift only in acetonitrile solution.

第一章	緒論……………………………………………………………1
1-1生活中常見的陰離子…………………………………………3
1-2離子選擇電極 ………………………………………………12
1-3化學感測分子介紹與偵測原理 ……………………………18
1-4各類型陰離子感測分子 ……………………………………31
第二章	結果與討論 …………………………………………………35
2-1以一端為拉電子官能基的噻吩-噻吩硼酸化合物分子合成35
2-2以一端為推電子官能基的噻吩-噻吩硼酸化合物分子合成42
2-3吸收與發光性質討論 ………………………………………47
2-4探討陰離子滴定時的變化 …………………………………49
第三章	實驗與儀器 …………………………………………………66
3-1實驗儀器與測試方法 ………………………………………66
3-2溶劑的乾燥 …………………………………………………68
3-3反應條件與反應步驟 ………………………………………70
第四章	結論 …………………………………………………………80
第五章	光譜 …………………………………………………………81
第六章	參考資料 ……………………………………………………91

圖目錄
圖1、二級胺與亞硝酸作用生成亞硝胺…………………………………9
圖2、感應器的組成……………………………………………………18
圖3、各種形狀的陰離子結構…………………………………………21
圖4、陰離子的疏水性程度……………………………………………23
圖5、化合物5 與溴離子（Br
-
）結合的 X-ray 結構圖……………26
圖6、以鈷為氧化中心感測器…………………………………………27
圖7、二茂鐵帶有醯胺鍵的感測器……………………………………28
圖8、以 dendrimer 形式的陰離子感測器……………………………29
圖9、化合物6 含有錸（Rhenium）金屬磷光陰離子感測器………30
圖10、化合物7 和氯離子形成氫鍵…………………………………31
圖11、化合物8 利用路易士酸鹼作用力和氟離子作用……………32
圖12、化合物9 利用親疏水性效應與陰離子作用…………………33
圖13、（左圖）化合物10 結構，（右圖）化合物10 與碘離子晶體…34
圖目錄（Scheme）
Scheme 1………………………………………………………………35
Scheme 2………………………………………………………………36
Scheme 3………………………………………………………………37
Scheme 4………………………………………………………………38
Scheme 5………………………………………………………………41
Scheme 6………………………………………………………………41
Scheme 7………………………………………………………………42
Scheme 8………………………………………………………………42
Scheme 9………………………………………………………………43
Scheme 10……………………………………………………………..43
Scheme 11……………………………………………………………..44
Scheme 12……………………………………………………………..45
Scheme 13……………………………………………………………..45
Scheme 14……………………………………………………………..46
圖目錄（Figure）
Figure 1………………………………………………………………….48
Figure 2………………………………………………………………….49
Figure 3………………………………………………………………….50
Figure 4………………………………………………………………….50
Figure 5………………………………………………………………….51
Figure 6………………………………………………………………….51
Figure 7………………………………………………………………….52
Figure 8………………………………………………………………….53
Figure 9………………………………………………………………….53
Figure 10..……………………………………………………………….54
Figure 11..……………………………………………………………….54
Figure 12..……………………………………………………………….55
Figure 13..……………………………………………………………….55
Figure 14..……………………………………………………………….56
Figure 15..……………………………………………………………….58
Figure 16..……………………………………………………………….58
Figure 17..……………………………………………………………….59
Figure 18..……………………………………………………………….59
Figure 19..……………………………………………………………….60
Figure 20..……………………………………………………………….60
Figure 21..……………………………………………………………….61
Figure 22..……………………………………………………………….62
Figure 23..……………………………………………………………….63
Figure 24..……………………………………………………………….64
Figure 25..……………………………………………………………….65
表目錄
表1、各類液態膜電極………………………………………………14
表2、陰離子與陽離子之離子半徑比較……………………………22
表目錄（Table）
Table 2-1………………………………………………………………39
Table 2-2………………………………………………………………40
Table 2-3………………………………………………………………47

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