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本論文電子全文於2016-08-09起於校外公開使用
本論文紙本於2016-08-09起公開使用
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| 系統識別號 | U0002-0808201601162000 |
|---|---|
| DOI | 10.6846/TKU.2016.00246 |
| 論文名稱(中文) | 新型反應途徑合成類白葉藤鹼 |
| 論文名稱(英文) | A novel synthetic route to approach neocryptolepine |
| 第三語言論文名稱 | |
| 校院名稱 | 淡江大學 |
| 系所名稱(中文) | 化學學系碩士班 |
| 系所名稱(英文) | Department of Chemistry |
| 外國學位學校名稱 | |
| 外國學位學院名稱 | |
| 外國學位研究所名稱 | |
| 學年度 | 104 |
| 學期 | 2 |
| 出版年 | 105 |
| 研究生(中文) | 邱昱綸 |
| 研究生(英文) | Yu-Lun Ciou |
| 學號 | 603160309 |
| 學位類別 | 碩士 |
| 語言別 | 繁體中文 |
| 第二語言別 | |
| 口試日期 | 2016-07-25 |
| 論文頁數 | 95頁 |
| 口試委員 |
指導教授
-
謝仁傑
委員 - 謝忠宏 委員 - 王朝諺 |
| 關鍵字(中) |
夾竹桃科生物鹼 類白葉藤鹼 銅催化 |
| 關鍵字(英) |
neocryptolepine Apocynaceae alkaloid copper-catalyzed |
| 第三語言關鍵字 | |
| 學科別分類 | |
| 中文摘要 |
第一部分:
以烏爾曼型態的反應方式合成出6H-吲哚[2,3-b]喹啉及其不同取代基的衍生物。
第二部分:
將第一部分的產物往後進行合成，並以總共四步驟的全合成得到類白葉藤鹼，為一種天然生物鹼，在醫藥方面上具相當的應用性。
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| 英文摘要 |
The 1st Part : We used Ullmann-type reaction to synthesize 6H-indolo[2,3-b] quinoline and its derivatives. The 2nd Part : We successfully synthesized Apocynaceae alkaloid, Neocryptolepine, in four steps. It has a wide spectrum of application in pharmacology. |
| 第三語言摘要 | |
| 論文目次 |
第一章 緒論 1 1.1類白葉藤鹼的起源 1 1.2 類白葉藤鹼的全合成文獻 3 1.2.1 以吲哚衍生物做起始物來合成類白葉藤鹼 3 1.2.2以喹啉衍生物做起始物來合成類白葉藤鹼 5 1.2.3以含苯化合物做起始物來合成類白葉藤鹼 5 1.3 合成類白葉藤鹼的動機及策略 7 第二章 結果與討論 8 2.1.1 合成(Z)-3-(2-溴基苯)-2-(2-硝基苯)丙烯腈反應條件最佳化 8 2.1.2 (Z)-3-(2-溴基苯)-2-(2-硝基苯)丙烯腈及其衍生物的合成 10 2.2.1 合成(Z)-2-(2-氨基苯)-3-(2-溴基苯)丙烯腈反應條件最佳化 12 2.2.2 (Z)-2-(2-氨基苯)-3-(2-溴基苯)丙烯腈及其衍生物的合成 13 2.3.2 合成6H-吲哚[2,3-b]喹啉反應條件最佳化 15 2.3.2 6H-吲哚[2,3-b]喹啉的合成 16 2.4 類白葉藤鹼的全合成 18 2.5 反應途徑推測 19 2.6 結論 20 第三章 實驗儀器與實驗步驟 21 3.1 實驗儀器及測量方法 21 3.2 前驅物的製備 23 3.3 產物的製備 25 3.4 前驅物光譜資料 27 3.5 產物光譜資料 34 參考文獻 38 附錄 39 3aa化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 40 3aa化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 41 3ab化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 42 3ab化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 43 3ac化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 44 3ac化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 45 3ad化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 46 3ad化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 47 3ae化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 48 3ae化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 49 3af化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 50 3af化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 51 3ag化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 52 3ag化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 53 3ah化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 54 3ah化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 55 3ai化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 56 3ai化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 57 4aa化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 58 4aa化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 59 4ab化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 60 4ab化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 61 4ac化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 62 4ac化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 63 4ad化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 64 4ad化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 65 4ae化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 66 4ae化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 67 4af化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 68 4af化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 69 4ag化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 70 4ag化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 71 4ah化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 72 4ah化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 73 4ai化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 74 4ai化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 75 5aa化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 76 5aa化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 77 5ab化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 78 5ab化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 79 5ac化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 80 5ac化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 81 5ad化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 82 5ad化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 83 5ae化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 84 5ae化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 85 5af化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 86 5af化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 87 5ag化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 88 5ag化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 89 5ah化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 90 5ah化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 91 5ai化合物之 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6)光譜 92 5ai化合物之 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6)光譜 93 6aa化合物之 1H NMR (600 MHz, CDCl3)光譜 94 6aa化合物之 13C NMR (150 MHz, CDCl3)光譜 95 |
| 參考文獻 |
(1) a) A. A. Appiah, The Golden Roots of Cryptolepis sanguinolenta,in: Chemistry and Quality - African Natural Plant Products: New Discoveries and Challenges, ACS, Washington, D. C. 2009, chapter 13, p. 231–239; b) L. R. Whittell, K. T. Batty, R. P. M. Wong, E. M. Bolitho, S. A. Fox, T. M. E. Davis, P. E. Murray, Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 7519–7525; c) J. Lavrado, G. G. Cabal, M. Prudêncio, M. M. Mota, J. Gut, P. J. Rosenthal, C. Díaz, R. C. Guedes, D. J. V. A. dos Santos, E. Bichenkova, K. T. Douglas, R. Moreira, A. Paulo, J. Med. Chem. 2011, 54, 734–750. (2) E. Gellert, R. Hamet, E. Schlitter, Helv. Chim. Acta. 1951, 34,642–651. (3) M. H. M. Sharaf, P. L. Schiff Jr., A. N. Tackie, C. H. Phoebe Jr., G. E. Martin, J. Heterocycl. Chem. 1996, 33, 239-243. (4) K. Cimanga, T. De Bruyne, L. Pieters, M. Claeys, A. Vlietnick, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1703–1706. (5) G. S. M. Sundaram, C. Venkatesh, U. K. Syam Kumar, H. Ila, H. Junjappa, J. Org. Chem. 2004, 69, 5760–5762. (6) S. Sharma, B. Kundu, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 7062–7065. (7) a) P. T. Parvatkar, S. G. Tilve, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6594–6596; b) P. T. Parvatkar, M. S. Majik, RSC Adv. 2014, 4,22481–22486. (8) T. Dhanabal, R. Sangeetha, P. S. Mohan, Tetrahedron 2006, 62,6258–6263. (9) S. Hostyn, K. A. Tehrani, F. Lemière, V. Smout, B. U. W. Maes, Tetrahedron 2011, 67, 655–659. (10) P. T. Parvatkar, P. S. Parameswarana, S. G. Tilve, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7870–7872. (11) D. Basavaiah, D. Mallikarjuna Reddy, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 8774–8777. (12) M. J. Haddadin, R. M. B. Zerdan, M. J. Kurth, J. C. Fettinger, Org. Lett. 2010, 12, 5502–8527. (13) Chen, Y.-F., Hsieh, J.-C. Org. Lett. 2014, 16, 4642−4645. |
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